JPS59115360A - ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法Info
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- JPS59115360A JPS59115360A JP22540882A JP22540882A JPS59115360A JP S59115360 A JPS59115360 A JP S59115360A JP 22540882 A JP22540882 A JP 22540882A JP 22540882 A JP22540882 A JP 22540882A JP S59115360 A JPS59115360 A JP S59115360A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材
料の染色方法に関する。より詳しくは、本発明は新規な
繊維反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を
ネービー色に染色する方法に関する。
料の染色方法に関する。より詳しくは、本発明は新規な
繊維反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を
ネービー色に染色する方法に関する。
特公昭１−１５２９９号公報には、セルロース繊維を染
色して良好な耐湿潤性と耐光性を有する青色ないし黒色
の染色を与えるジスアゾ反応染料が開示されているが、
これらの染料は特に汗日光および塩素堅牢度、更に吸尽
率、固着率あるいはビルドアツプ性の点で改善が待たれ
るものである。
色して良好な耐湿潤性と耐光性を有する青色ないし黒色
の染色を与えるジスアゾ反応染料が開示されているが、
これらの染料は特に汗日光および塩素堅牢度、更に吸尽
率、固着率あるいはビルドアツプ性の点で改善が待たれ
るものである。
更に特公昭４５−４８８７号公報に同様のジスアゾ反応
染料が開示されているが、これらの染料も吸尽率、固着
率、ビルドアツプ性、あるいは耐光性および耐湿潤性以
外の堅牢度、たとえば特に塩素堅牢度の点で改善が待た
れるものである。
染料が開示されているが、これらの染料も吸尽率、固着
率、ビルドアツプ性、あるいは耐光性および耐湿潤性以
外の堅牢度、たとえば特に塩素堅牢度の点で改善が待た
れるものである。
本発明者らは、斯かる問題点を解決すべく鋭意検討を行
った結果、下式一般式（Ｉ）〔式中、Ｘは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩素原子
、臭素原子、カルボン酸基又はスルホン酸基、Ｙはビニ
ル基又は一般式（ＩＩ） −ＣＨ２ＣｋＩ ２−Ｚ （ＩＩ）であり、２
はスルフアート基以外のアニオンとして脱離し得る置換
基を表わし、ｎは０又は１である。〕 で示されるジスアゾ化合物、又はその金属力（目的にか
なうことを見い出し、本発明を完成するに至った。
った結果、下式一般式（Ｉ）〔式中、Ｘは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩素原子
、臭素原子、カルボン酸基又はスルホン酸基、Ｙはビニ
ル基又は一般式（ＩＩ） −ＣＨ２ＣｋＩ ２−Ｚ （ＩＩ）であり、２
はスルフアート基以外のアニオンとして脱離し得る置換
基を表わし、ｎは０又は１である。〕 で示されるジスアゾ化合物、又はその金属力（目的にか
なうことを見い出し、本発明を完成するに至った。
一般式（ＩＩ）において、基２としては、ノ１０ゲン原
子例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸基酸スルホ
ン酸のエステル基例えばアセチルオキシ残基のような低
級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基又は
ベンゼンスルホニルオキシ 及び−ＳＳＯａＨで表オフされる基が例示される。Ｙと
してはこれらとビニル基が混在することもできる。
子例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸基酸スルホ
ン酸のエステル基例えばアセチルオキシ残基のような低
級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基又は
ベンゼンスルホニルオキシ 及び−ＳＳＯａＨで表オフされる基が例示される。Ｙと
してはこれらとビニル基が混在することもできる。
一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ反応染料は、一般式皿
） 〔式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。〕で示される
アミノ化合物を常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−８、６−ジスルホン酸（以下
、Ｈ酸と称す）又はその塩と酸性下、特にｐＨ Ｑ〜３
、−１０〜１０°Ｃでカップリングさせ、次に、一般式
（ＩＶ）〔式中、ｎは前記の意味を有する。〕 で示されるアミン化合物を常法でジアゾ化して得たジア
ゾニウム化合物と弱酸性ないし弱アルカリ性下、０〜３
５°Ｃでカップリングさせることによって製造できる。
） 〔式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。〕で示される
アミノ化合物を常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−８、６−ジスルホン酸（以下
、Ｈ酸と称す）又はその塩と酸性下、特にｐＨ Ｑ〜３
、−１０〜１０°Ｃでカップリングさせ、次に、一般式
（ＩＶ）〔式中、ｎは前記の意味を有する。〕 で示されるアミン化合物を常法でジアゾ化して得たジア
ゾニウム化合物と弱酸性ないし弱アルカリ性下、０〜３
５°Ｃでカップリングさせることによって製造できる。
特に、Ｙがビニル基である一般式（Ｉ）で示されるジス
アゾ化合物の製造においては、Ｙが一区ｚＣＨ２Ｚ（Ｚ
ハ前記（７）意味ヲｉｔル。］ 又バーＣＨ２ＣＨ２０
８０ｓＨである一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物
にアルカリを作用させることによっても製造できる。
アゾ化合物の製造においては、Ｙが一区ｚＣＨ２Ｚ（Ｚ
ハ前記（７）意味ヲｉｔル。］ 又バーＣＨ２ＣＨ２０
８０ｓＨである一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物
にアルカリを作用させることによっても製造できる。
一般式（Ｉｌｌ）のアミン化合物としては、ジアゾ化で
き、かつ■酸又はその塩と酸性下、■酸のアミン基の隣
接位にカップリングできる能力を有するものであり、ナ
フチルアミン誘導体の場合は、特にβ−ナフチルアミン
誘導体が好ましい。
き、かつ■酸又はその塩と酸性下、■酸のアミン基の隣
接位にカップリングできる能力を有するものであり、ナ
フチルアミン誘導体の場合は、特にβ−ナフチルアミン
誘導体が好ましい。
本発明の染料は、繊維材料、特にヒドロキシ基を有する
繊維材料、たとえば天然又は再生セルローズ、例えば木
綿又はビスコースレーヨン材料を、水溶性反応染料を用
いて実施される通常の方法に従って染色できる。
繊維材料、たとえば天然又は再生セルローズ、例えば木
綿又はビスコースレーヨン材料を、水溶性反応染料を用
いて実施される通常の方法に従って染色できる。
例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウムを用いて染色を
行なう。染色方法は、繊維の性質及び物理的形状によっ
て選択でき、例えば吸尽法、捺染法又はコールド、パッ
ド、バソチアツブ法を含む連続染色法を採用できる。
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウムを用いて染色を
行なう。染色方法は、繊維の性質及び物理的形状によっ
て選択でき、例えば吸尽法、捺染法又はコールド、パッ
ド、バソチアツブ法を含む連続染色法を採用できる。
本発明染料は特開昭４８−１５２９９号公報及び特公昭
４５−４８８７号公報に記載の染料に比し、優れた吸尽
率、固着率ならびにビルドアツプ性をもって染色でき、
しかも得られた染色物は耐日光、耐汗日光などの諸堅牢
度、特に塩素堅牢度において優れている。
４５−４８８７号公報に記載の染料に比し、優れた吸尽
率、固着率ならびにビルドアツプ性をもって染色でき、
しかも得られた染色物は耐日光、耐汗日光などの諸堅牢
度、特に塩素堅牢度において優れている。
次に本発明を実施例によって更に詳細に説明する。文中
、部は重量部を表わす。
、部は重量部を表わす。
実施例１
２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン酸１５．１７
部を常法によりジアゾ化し、過剰の亜硝酸をスルフ１ミ
ン酸で除去したのち、１−アミノ−２−（３−ビニルス
ルホニルフェニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸のニナトリウム塩２７．８５部を
含む中性水溶液を加える。１０〜２０°Ｃにて、１５％
炭酸ソーダ水溶液を滴下することによってｐ Ｈ４〜７
に８時間保つ。ジアゾ化合物が検出されなくなれば、ｐ
Ｈ４〜６．３０〜４０°Ｃにおいて塩析し、濾過し、
得られたウェットケーキを水に溶かし等モルの第一燐酸
ソーダを加えｐ Ｈ５〜６とした後乾燥することにより
遊離酸の形で下式（１）で示される染料を得た。
部を常法によりジアゾ化し、過剰の亜硝酸をスルフ１ミ
ン酸で除去したのち、１−アミノ−２−（３−ビニルス
ルホニルフェニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸のニナトリウム塩２７．８５部を
含む中性水溶液を加える。１０〜２０°Ｃにて、１５％
炭酸ソーダ水溶液を滴下することによってｐ Ｈ４〜７
に８時間保つ。ジアゾ化合物が検出されなくなれば、ｐ
Ｈ４〜６．３０〜４０°Ｃにおいて塩析し、濾過し、
得られたウェットケーキを水に溶かし等モルの第一燐酸
ソーダを加えｐ Ｈ５〜６とした後乾燥することにより
遊離酸の形で下式（１）で示される染料を得た。
上記染料０．１．０．８及び０，６部の各々に対し２０
０部の水で溶解し、芒硝１０部を加え、木綿１０部を加
えて５０°Ｃに昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソ
ーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後水
洗、ソーピングを行って諸堅牢度の優れた、ビルドアツ
プ性の萬いネービー色の染色物を得た。
０部の水で溶解し、芒硝１０部を加え、木綿１０部を加
えて５０°Ｃに昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソ
ーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後水
洗、ソーピングを行って諸堅牢度の優れた、ビルドアツ
プ性の萬いネービー色の染色物を得た。
実施例２
１−アミノ−２−（４−ビニルスルホニルフェニルアゾ
）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
を２５．１８部含む０〜１０°Ｃ，ｐＨ０，５〜２の懸
濁液（これは１−アミノベンゼン−′４−ビニルスルホ
ンを常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸の中性溶液を滴下
しカップリングすることにより得られる。）に、２−ナ
フチルアミン−１−スルホン酸の１１．２５部を常法に
よりジアゾ化後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸で除去
した液を加え、５〜１５°Ｃにおいて炭酸水素ナトリウ
ムを約１時間かけて添加することによりｐＨを６としジ
アゾ化合物がもはや検出されなくなるまで攪拌する。得
られた染料液をｐ Ｈ４，５〜５．５としてから乾燥す
ることにより遊離酸の形で下式（２）で示される染料を
得た。
）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
を２５．１８部含む０〜１０°Ｃ，ｐＨ０，５〜２の懸
濁液（これは１−アミノベンゼン−′４−ビニルスルホ
ンを常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸の中性溶液を滴下
しカップリングすることにより得られる。）に、２−ナ
フチルアミン−１−スルホン酸の１１．２５部を常法に
よりジアゾ化後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸で除去
した液を加え、５〜１５°Ｃにおいて炭酸水素ナトリウ
ムを約１時間かけて添加することによりｐＨを６としジ
アゾ化合物がもはや検出されなくなるまで攪拌する。得
られた染料液をｐ Ｈ４，５〜５．５としてから乾燥す
ることにより遊離酸の形で下式（２）で示される染料を
得た。
〔λｍａＸ６１２ｎｍ（水溶媒）〕
上記染料０．１．０．３及び０．６部の各々に対して２
００部の水で溶解し、芒硝１０部を加え、木綿１０部を
加えて５０°Ｃに昇温する。
００部の水で溶解し、芒硝１０部を加え、木綿１０部を
加えて５０°Ｃに昇温する。
ついで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後水洗、゛ ソーピングを行っ
て諸堅牢度の優れた、ビルドアツプ性の高い黄味青色の
染色物を得た。
時間染色する。染色終了後水洗、゛ ソーピングを行っ
て諸堅牢度の優れた、ビルドアツプ性の高い黄味青色の
染色物を得た。
実施例３
実施例１と同様の方法により原料化合物として２−ナフ
チルアミン−１，７−ジスルホン酸および２−ナフチル
アミン−１，６−ジスルホン酸を用い、夫々相当する染
料を得た。
チルアミン−１，７−ジスルホン酸および２−ナフチル
アミン−１，６−ジスルホン酸を用い、夫々相当する染
料を得た。
得られた各染料を用い実施例１と同様の方法で木綿を染
色し、すぐれた性能を有するネービー色の染色物を得た
。
色し、すぐれた性能を有するネービー色の染色物を得た
。
実施例４
実施例１〜３におい′Ｃ１ビニルスルホン基含有化合物
の代りに、β−ホスファートエチルスルホニル基、β−
クロロエチルスルホニル基、β−アセトキシエチルスル
ホニル基及びβ−チオスルフアートエチルスルホニル基
含有化合物を用いて、同様のすぐれた性能を有するジス
アゾ化合物を得た。
の代りに、β−ホスファートエチルスルホニル基、β−
クロロエチルスルホニル基、β−アセトキシエチルスル
ホニル基及びβ−チオスルフアートエチルスルホニル基
含有化合物を用いて、同様のすぐれた性能を有するジス
アゾ化合物を得た。
実施例５
１−アミノ−２−（１’−スルホ−６１−ビニルスルホ
ニルナフチル−２′−ア／）−８−ヒ゛ドロキシナフタ
レンー８．６−ジスルホン酸を８２．１５部含む０〜１
０°ｃ、ｐＨｏ、ｓ〜２の懸濁液（これは１−スルホ２
−ナフチルアミン−６−ビニルスルホンを常法によりジ
アゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスルホン酸の中性溶液を滴下しカップリングす
ることにより得られる。）に、２−ナフチルアミン−１
−スルホン酸の１１．２５部を常法によりジアゾ化後、
過剰の亜硝酸をスルファミン酸で除去した液を加え、５
〜１５°Ｃにおいて炭酸水素ナトリウムを約１時間かけ
て添加することによりｐＨを８としジアゾ化合物がもは
や検出されなくなるまで攪拌する。得られた染料液をｐ
Ｈ４，５〜５．５としてから乾燥することにより遊離酸
の形で下式（８）で示される染料を得た。
ニルナフチル−２′−ア／）−８−ヒ゛ドロキシナフタ
レンー８．６−ジスルホン酸を８２．１５部含む０〜１
０°ｃ、ｐＨｏ、ｓ〜２の懸濁液（これは１−スルホ２
−ナフチルアミン−６−ビニルスルホンを常法によりジ
アゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスルホン酸の中性溶液を滴下しカップリングす
ることにより得られる。）に、２−ナフチルアミン−１
−スルホン酸の１１．２５部を常法によりジアゾ化後、
過剰の亜硝酸をスルファミン酸で除去した液を加え、５
〜１５°Ｃにおいて炭酸水素ナトリウムを約１時間かけ
て添加することによりｐＨを８としジアゾ化合物がもは
や検出されなくなるまで攪拌する。得られた染料液をｐ
Ｈ４，５〜５．５としてから乾燥することにより遊離酸
の形で下式（８）で示される染料を得た。
上記染料０．１．０．８及び０．６部の各々に対し２０
０部の水で溶解し、芒硝１０部を加え、木綿１０部を加
えて５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソー
ダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、ソ
ーピングを行って諸堅牢度の優れた、ビルドアツプ性の
高いネービー色の染色物を得た。
０部の水で溶解し、芒硝１０部を加え、木綿１０部を加
えて５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソー
ダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、ソ
ーピングを行って諸堅牢度の優れた、ビルドアツプ性の
高いネービー色の染色物を得た。
実施例６〜１２
実施例５と同様の方法により下表に記載の原料化合物を
用い、夫々相当するジスアゾ化合物を得た。得られた各
ジスアゾ化合物を用い実施例１または２と同様の方性で
木綿を染色し、同様のすぐれた性能を有するネービー色
の染色物を得た。
用い、夫々相当するジスアゾ化合物を得た。得られた各
ジスアゾ化合物を用い実施例１または２と同様の方性で
木綿を染色し、同様のすぐれた性能を有するネービー色
の染色物を得た。
以下の表は、前記の実施例と同様の方法によって得られ
Ｊこジスアゾ化合物を示す。又、表においてこのジスア
ゾ化合物は、アゾ成分としては全て共通に１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレ：＜−８，６−ジスルホン酸を
用いる他は、 （＠１）モノアゾ化合物のジアゾ成分 （欄ｎ）ジスアゾ化合物のジアゾ成分 （欄７１１ ）木綿に対する染色物の色調により特徴づ
けられる。
Ｊこジスアゾ化合物を示す。又、表においてこのジスア
ゾ化合物は、アゾ成分としては全て共通に１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレ：＜−８，６−ジスルホン酸を
用いる他は、 （＠１）モノアゾ化合物のジアゾ成分 （欄ｎ）ジスアゾ化合物のジアゾ成分 （欄７１１ ）木綿に対する染色物の色調により特徴づ
けられる。
比較例
Ｃ６Ｉ、 Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５を１％ｏ
ｗｆ使用して得た染色物に濃度を一致させた各染料の染
色物を用いて、塩素堅牢度（Ｉ８０法）を測定し、５段
階表示した。（５級は最良、１級は最悪）なお使用した
被染物は綿ニットである。
ｗｆ使用して得た染色物に濃度を一致させた各染料の染
色物を用いて、塩素堅牢度（Ｉ８０法）を測定し、５段
階表示した。（５級は最良、１級は最悪）なお使用した
被染物は綿ニットである。
本発明の実施例１〜１２に記載の各染料はいずれも４級
ないし５級の堅牢性を与えるーに対し、特公昭４Ｂ−１
５２９９号においては、同公報第１表＆ １ 、 Ａ
５及びＡ８に記載の染料が順に１〜２級、３〜４級、８
級を与える以外は、全て１級であった。
ないし５級の堅牢性を与えるーに対し、特公昭４Ｂ−１
５２９９号においては、同公報第１表＆ １ 、 Ａ
５及びＡ８に記載の染料が順に１〜２級、３〜４級、８
級を与える以外は、全て１級であった。
また、特公昭４５−４８８７号においては、同公報実施
例１〜１９に記載の染料の内、１４例が１級、５例が１
〜２級であった。
例１〜１９に記載の染料の内、１４例が１級、５例が１
〜２級であった。
４１９−
Claims (2)
- （１） 下記一般式（Ｉ） ［式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル
基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、カルボン酸基又
はスルホン酸基、Ｙはビニル基又は一般式（ＩＩ） −ＯＨ２ＣＲ２−Ｚ 、 ＱＩ）であり、２は
スルフアート基以外のアニオンとして脱離し得る置換基
を表わし、ｎは。 ０又は１である。〕 で示されるジスアゾ化合物、またはその金属塩。 - （２）下記一般式（１） 〔式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル
基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、カルボン酸基又
はスルホン酸基、Ｙはビニル基又は一般式（ＩＩ） −ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ （ＩＩ）であり、２はス
ルフ７−１・基以外のアニオンとして脱離し得る置換基
を表わし、ｎは０又は１である。］ で示されるジスアゾ化合物またはその金属塩を用いるこ
とを特徴とする繊維材料の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22540882A JPS59115360A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22540882A JPS59115360A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115360A true JPS59115360A (ja) | 1984-07-03 |
Family
ID=16828895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22540882A Pending JPS59115360A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59115360A (ja) |
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| CN102337044A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-02-01 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性染料及其制备方法 |
| CN102391675A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-03-28 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种偶氮型活性染料及其制备方法 |
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-
1982
- 1982-12-22 JP JP22540882A patent/JPS59115360A/ja active Pending
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