KR880002597B1 - 반응성 모노아조 염료의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

반응성 모노아조 염료의 제조방법
본 발명은 신규 반응성 모노아조염료 그 제조방법 및 이들 염료로 셀루로즈 섬유물질을 염색 시키는 방법에 관한 것이다.
β-설페이토 에틸설포닐 기를 가지는 염료 또는 소위 비닐 설폰형 반응성 염료가 셀루로즈 섬유물질의 염색에 사용되는 것은 공지이다. 그러나, 이러한 종류의 오렌지 내지 진홍색 반응성 아조염료로 염색한 제품은 염료 자체의 부착 특성이 나쁘고 또한 염색한 제품이 일반적으로 내염소성이 낮기 때문에 색이 짖지 않고 이들은 상수도에서의 염소에 기인하여 탈색되는 경우가 잦다.
모노아조트리아지닐기를 가지는 염료도 또한 공지이다. 그러나 일반적으로, 이들 반응성 염료는 염색에 높은 온도가 필요하며 염색 능력이 부족하다. 따라서, 이들은 인쇄에만 사용된다. 뿐만 아니라, 이러한 종류의 염료로 염색한 제품은 내산성이 낮아서, 실제로 사용하기에는 만족할 만하지 못하였다. 예를들면, 다음의 염료는 미국 특허 제3,223,470호에 공지이다.
Figure kpo00001
그러나 이들 염료는 안정성, 부착성, 세탁성 등에서 만족할 만하지 못하다.
전술한 이유로 인하여, 본 발명자들은 특히 부착성 및 내염소성이 우수한 오렌지 내지 진홍색 반응성 염료를 얻기 위하여 집중적인 연구를 행하였으며, 그 결과 반응성기로서 β-설페이토에틸설포닐 및 모노클로로트리아지닐기를 모두 가지는 모노아조염료가 내염소성이고 진한 오렌지 내지 진홍색의 염료물질임을 발견하게 되었다.
본 발명은, 다음 구조식(Ⅰ)의 유리산으로 표시된 화합물을 제공한다.
Figure kpo00002
상기식에서, D는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐, 아세틸 아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 석시닐아미노, 말레이닐아미노, 니트로, 설폰산 및 카복실기에서 선택된 기로 1~3개가 치환된 폐닐기, 또는 설폰산기 1~3으로 치환된 나프틸기 ; R1은 수소원자 또는 메틸기 또는 에틸기 ; R2는 하이드록시, 시아노, 알콕시, 할로겐, 카복시, 알콕시카보닐 또는 설폰산기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~4의 알킬기 ; Z는 수소원자 또는 설폰산기 ; A는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 취소 및 설폰산기에서 선택된 1 또는 2의 치환체로 치환 또는 비치환된 페닐렌 잔기, 또는 하나의 설폰산기로 치환 또는 비치환의 나프탈렌잔기 ; X는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y(여기에서 Y는 알카리에 의해서 분해될 수 있는 기이다)이다.
구조식(Ⅰ)에서 D로서 치환된 페닐기를 가지는 구조식(Ⅰ) 화합물중 바람직한 것은 구조식(Ⅰ)에서 R1및 Z가 수소인 화합물, 특히 다음 구조식을 가지는 화합물이다.
Figure kpo00003
상기식에서 R2는 전술한 바와 같으며, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 2-하이드록시에틸기가 바람직하다.
구조식(Ⅰ)에서 D로서 치환된 나프틸기를 가지는 화합물(Ⅰ) 중에서 바람직한 화합물은 다음의 구조식을 가지는 화합물이다.
Figure kpo00004
상기식에서 R2, A, X 및 Z는 전술한 바와 같으며, n은 0 또는 1이며, 더욱 바람직하기로는 다음 구조식을 가지는 화합물이다.
Figure kpo00005
상기식에서, R2는 전술한 바와 같으며, 메틸, 에틸 n-프로필, 또는 2-하이드록시에틸기가 바람직하다.
구조식(Ⅰ)에서 X가 -SO2CH2CH2Y 인때 Y의 전형적인 예로는 설페이트, 포스페이트, 아세테이트기 및 할로겐원자이다.
본 발명은 또한 다음의 방법으로 구조식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
(1) 시아누릭 클로라이드를 제 1 공정에서 다음 구조식(Ⅳ)의 모노아조 화합물과 축합 시킨 다음, 제 2 공정에서 다음 구조식(Ⅴ) 화합물과 축합 시키거나, 또는
Figure kpo00006
상기식에서, A, D, R1, R2, X 및 Z는 전술한 바와 같다.
(2) 시아누릭클로라이드를 구조식(Ⅴ)화합물과 축합시키고, 다음에 제 2 공정에서 구조식(Ⅳ)의 모노아조 화합물과 축합시키거나, 또는 (3) 시아누릭 클로라이드를 구조식(Ⅲ) 화합물 및 구조식(5) 화합물과 임의의 순서로 축합 시켜서 얻어진 구조식(Ⅳ)의 모노클로로트리아지닐 화합물을 다음에 구조식(Ⅱ)의 방향족 아민의 디아조늄염과 카플링 시키거나, 또는
Figure kpo00007
상기식에서, R1, R2, Z, A, D 및 X는 전술한 바와같다.
(4) 시아누릭클로라이드를 제 1 공정에서 구조식(Ⅲ) 화합물과 축합시켜서 얻어진 화합물과 축합시켜서 얻어진 화합물을 구조식(Ⅱ)의 방향족아민의 디아조늄염과 카플링 시켜서 구조식(Ⅶ)의 모노아조 화합물을 얻고, 이 구조식(Ⅶ) 화합물을 구조식(Ⅴ) 화합물과 축합시키거나, 또는
Figure kpo00008
상기식에서 D, D1및 Z는 전술한 바와같다.
(5) 시아누릭클로라이드를 구조식(Ⅳ)의 모노아조 화합물 및 구조식(Ⅶ) 화합물과 임의의 순서로 축합시켜서 얻어진 구조식(Ⅸ)의 모노클로로트리아지닐 화합물을 다음에 산으로 에스테르화시키거나, 또는
Figure kpo00009
상기식에서, D, R1, R2, A 및 Z는 전술한 바와 같다.
(6) 시아누릭클로라이드를 임의의 순서로 구조식(Ⅲ) 및 (Ⅷ) 화합물과 축합시키고, 결과로 얻어진 화합물을 구조식(Ⅱ)의 방향족 아민의 디아조늄염과 카플링 시켜서 얻어진 구조식(Ⅸ)의 모노아조 화합물을 다음에 산으로 에스테르화 시킨다.
구조식(Ⅰ)의 모노아조 화합물의 제조방법은 다음과 같이 더욱 상세히 설명한다.
구조식(Ⅱ)의 화합물의 예로는 다음을 들 수 있다.
2-아미노벤젠설폰산, 4-아미노-3-에톡시벤젠설폰산,
2-아미노-5-메틸벤젠설폰산, 4-아미노-3-클로로벤젠설폰산,
2-아미노-5-에틸벤젠설폰산, 4-아미노-3-니트로벤젠설폰산,
2-아미노-5-메톡시벤젠설폰산, 2-아미노벤젠-1,4-디설폰산,
2-아미노-5-에톡시벤젠설폰산, 2-아미노-1,5-디설폰산,
2-아미노-5-클로로벤젠설폰산, 2-아미노벤조산,
2-아미노-5-브로모 벤젠설폰산, 2-아미노-4-메톡시벤조산,
2-아미노-5-아세틸아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-메톡시벤조산,
2-아미노-5-프로필아미노벤젠설폰산, 2-아미노-4-아세틸아미노벤조산,
2-아미노-5-벤조일아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-아세틸아미노벤조산,
2-아미노-5-석시닐아미노벤젠설폰산, 2-아미노-4-설포벤조산,
2-아미노-5-말레이닐아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-설포벤조산,
2-아미노-5-니트로벤젠설폰산, 4-아미노-2,5-디메틸벤젠설폰산,
2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산,4-아미노-2,5-디에틸벤젠설폰산,
2-아미노-5-클로로-4-메틸벤젠설폰산,4-아미노-2,5-디메톡시벤젠설폰산,
2-아미노-4-메톡시벤젠설폰산, 4-아미노-2,5-디에톡시벤젠설폰산,
2-아미노-4-에톡시벤젠설폰산, 4-아미노-2,5-디클로로벤젠설폰산,
2-아미노-4-아세틸아미노벤젠설폰산, 4-아미노-2,5-디브로모벤젠설폰산,
2-아미노-4-프로피오닐아미노벤젠설폰산, 4-아미노-2-메틸-5-메톡시벤젠설폰산,
2-아미노-4-벤조일아미노벤젠설폰산, 4-아미노-2-메틸-5-에톡시벤젠설폰산,
2-아미노-4-석시닐아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠-1,4-디설폰산,
2-아미노-4-말레이닐아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-에틸벤젠-1,4-디설폰산,
3-아미노-4-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-메톡시벤젠-1,4-디설폰산,
3-아미노-4-에틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-에톡시벤젠-1,4-디설폰산,
3-아미노-4-메톡시벤젠설폰산, 2-아미노-5-아세틸아미노벤젠-1,4-디설폰산,
3-아미노-4-에톡시벤젠설폰산, 2-아미노-5-프로피오닐아미노벤젠-1,4-디서폰산,
3-아미노-4-클로로벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산,
3-아미노-4-브로모벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-5-설폰산,
3-아미노-3-메틸벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-6-설폰산,
4-아미노-3-에틸벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-7-설폰산,
4-아미노-3-메톡시벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-8-설폰산,
2-아미노나프탈렌-1,4-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-1,7-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-1,5,7-트리설폰산,
2-아미노나프탈렌-3,6-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-3,8-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-4,8-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-5,7-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-6,8-디설폰산,
2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산,
다음 구조식(Ⅴ)의 화합물에서 치환체 R2는
Figure kpo00010
예를들면, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소-프로필, 이소-부틸, 2급-부틸, t-부틸, 하이드록시메틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 1-메틸-2-하이드록시프로필, 시아노메틸, 시아노에틸, 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 에톡시메틸, 2-에톡시에틸, 클로로메틸, 2-클로로에틸, 3-클로로프로필, 4-클로로부틸, 카복시메틸, 2-카복시에틸, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐메틸, 설포메틸 및 2-설포에틸기를 포함한다.
구조식(Ⅴ)에서 A로 표시되는 잔기는 예를들면 다음을 포함한다.
Figure kpo00011
(별표 표시 결합은 -NHR2에 결합한다.)
본 발명의 제조방법은 다음과 같이 행한다.
(1) 구조식(Ⅱ)의 방향족 아민을 수용액중에서 -10℃~40℃에서 디아조화 시키고, pH를 5~12로(6~10이 바람직함)조절하고 -10℃~50℃의 온도(0°~20℃가 바람직함)에 구조식(Ⅲ) 화합물과 카플링 시켜서 구조식(Ⅳ)의 모노아조화합물을 제조한다. 이 화합물(Ⅳ)는 전술한 방법으로 화합물(Ⅲ)의 N-아실화 생성물을 사용하여 카플링시키고, 다음에 결과로 얻어진 화합물 50~100℃에서 산 또는 알카리 존재하에 가수분해시켜서 아실기를 제거하여 얻을 수도 있다.
다음에 화합물(Ⅳ)를 제 1 공정에서 시아누릭 클로라이드와 수용액중에서 pH를 2~10(3~7이 바람직함), -10°~50℃의 온도(0°~30℃가 바람직함)에서 축합시켜서 디 클로로트리아지닐화합물을 얻고, 이 화합물을 제 2 공정에서 화합물(Ⅴ)과 pH2~9(4~6이 바람직함), 0°~70℃의 온도(20~50℃가 바람직함)에서 축합하여 구조식(Ⅰ) 화합물을 얻는다.
(2) 또한 화합물(Ⅰ)은 제 1 공정에서 화합물(Ⅴ)를 수용액 중에서 pH 1~8(2~6이 바람직함), -10°~40℃의 온도(0°~20℃가 바람직함)에서 시아누릭 클로라이드와 축합 시켜서 얻어진 화합물을 제 2 공정에서 pH 2~9(4~6이 바람직함), 0°~70℃의 온도(20~50℃가 바람직함)에서 화합물(Ⅳ)과 축합시켜서 제조할 수도 있다.
(3) 시아누릭클로라이드를 화합물(Ⅲ) 및 (Ⅴ)과 임의의 순서로 수용액 중에서 2단계 공정으로 축합, 즉 제 1 단계는 pH 1~8, -10°~40℃의 온도에서 제 1 공정을 행하고 제 2 공정은 pH 2~9, 0°~10℃의 온도에서 축합시켜서 구조식(Ⅵ)의 모노클로로트리지아지닐 화합물을 얻고, 다음에 이 화합물을 pH 4~10(5~9가 바람직함), -10°~50℃(0°~20℃가 바람직함)에서 방향족 아민(Ⅱ)의 디아조늄염과 카플링 시켜서 화합물(Ⅰ)을 제조한다.
(4) 화합물(Ⅰ)은 또한 제1공정에서 화합물(Ⅲ)을 수용액 중에서 pH 1~8(2~5가 바람직함), -10°~40℃의 온도(0°~20℃가 바람직함)에서 시아누릭클로라이드와 축합시켜서 얻어진 화합물을 pH4~10(5~9가 바람직함), -10°~50℃(0°~20가 바람직함)에서 방향족아민(Ⅱ)의 디아조늄염과 카플링 시켜서 구조식(Ⅶ)의 모노아조화합물을 얻고, 이 화합물(Ⅶ)을 제 2 공정에서 pH 2~9(4~6이 바람직함), 0°~70℃의 온도(30°~50℃가 바람직함)에서 화합물(Ⅴ)와 축합 시켜서 제조할 수 있다.
(5) 및 (6)이 염료(Ⅰ)은 또한 화합물(Ⅴ)대신에 구조식(Ⅶ) 화합물을 사용하여 상기 공정을 행하고, 10°~30℃의 온도에서 2~10몰비의 산으로 최종적으로 에스테르화 하거나, 또는 pH 8~10 및 20°~30℃의 온도에서 알카리로 더 처리하여 제조할 수 있다.
본 발명의 구조식 (Ⅰ) 화합물은 이그죠스쳔 염색법(exhaustion dyeing), 프린팅 및 콜드 패드 뱃취법(Cold-pad-batch method)를 포함한 연속적 염색법과 같은 통상의 염색법에 의하여 셀루로즈 섬유물질을 짖고 오렌지 내지 진홍색으로 염색하는데 사용될 수 있다.
본 발명에서 염색할 수 있는 셀루로즈 섬유물질의 예는 면화, 아마, 비스코스레이온, 비스코스 스테이블 등과 같은 천연 또는 재생 셀루로즈 섬유이다.
이그죠스쳔 염색법은 비교적 낮은 온도에서 황산소다 또는 염화 나트리움, 및 탄산소다, 인산소다 또는 가성소다와 같은 산결합제를 함유하는 염색조를 사용하여 행할 수 있다. 프린팅은 산결합제(예 : 중소, 탄산소다, 인산소다, 가성소다), 우레아 및 알기닌산소다와 같은 중량제를 함유하는 프린팅 페이스트를 사용하여 행할 수 있다. 그리고 프린팅은 다음에 중간 건조 및 증자 또는 100~200℃에서 건식가열을 행한다. 더구나 본 발명의 염색은 콜드패드 뱃취법과 같은 연속공정으로 행할 수도 있다.
본 발명의 구조식(Ⅰ)의 염료는 우수한 부착특성을 가지며 내염소성(3~4급, ISO표준)과 내발한성(perspiration-light fastness)이 우수한 염색제품을 제조할 수 있다. 특히 도시 상수도에 잔류하는 미량의 활성염소로 인하여 염색된 제품이 탈색되어 가정에서 세탁시 자주 문제가 되는 것을 고려하면, 내염소성이 있는 본 발명의 염료는 대단히 값진 것이다. 또한, 최근에 스포츠웨어의 사용량이 증가함에 따라서 큰 문제가 되고 있는데 내 발한성에 관하여도 일발명의 염료는 내성도는 3~4급 정도로 높으며, 이 사실은 또한 이러한 점에 있어서도 본 발명의 염료가 대단히 값진 것을 알 수 있다.
더구나, 통상의 반응성 염료로 염색한 제품은 공기 중의 산성 기체에 침식되어 시간이 경과함에 따라서 그 내성이 저하된다. 그러나, 본 발명에서는 이러한 열화는 극복될 수 있다. 즉, 본 발명의 염료로 염색하여 얻어진 제품의 산 안정성은 다음에 시험에서와 같이 4~5 내지 5급으로 우수하다. 염색된 직물은 1% 초산에 30분간 침적하고, 발한기에서 125g/㎠의 압력으로 6시간 37±2℃에서 처리한다. 본 발명의 염료는 이점에 있어서도 대단히 값진 것이다.
더구나, 본 발명의 염료는 다음과 같은 큰 이점이 있다. 알카리 안전성이 대단히 우수하여 프린팅에서 높은 퍼센트의 부착성과 이그죠스쳔 염색법에서 높은 퍼센트의 이그죠스천(exhaustion)과 높은 퍼센트의 부착성을 나타내기 때문에 진한 색상의 염색된 제품을 얻를 수 있다. 뿐만 아니라 본 염료는 세척특성도 우수하다.
이그죠스쳔 염색법에서 본 발명의 염료는 염색온도, 알카리화제, 무기염류의 양 및 액의 비율 등에 거의 영향을 받지 않으므로, 이들은 대단히 높은 생산성으로 염색공정을 행할 수 있는 우수한 특성을 가진다.
본 발명은 다음의 실시예로 상세히 설명한다. 그러나 이 실시예는 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 본 실시예에서 부(parts)와 퍼센트는 중량으로 표시된 것이다.
[실시예 1]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 0°~5℃에서 물(100부) 중의 비이온성 계면할성제(0.1부) 용액에 분산 시키고, 물(100부)중의 J산(11.3)부(pH 7~8)을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 적가한다. 적가가 끝난 후, 혼합물에 20% 탄산소다 수용액으로 pH 3으로 조절한 후 2시간 동안 교반한다. 그 후에 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스테르(16부)를 가한다. 20% 탄산소다 수용액으로 pH 5~6으로 조절하며 혼합물을 40℃로 가열한 다음, 같은 온도에서 5시간 교반한다.
다음에 반응 용액을 다시 0°~5℃로 냉각시키고, 중조(12.6부)를 가한다. 미리 통상의 방법으로 2-아미노-5-메톡시벤젠설폰산(9.6부)를 디아조화시켜서 제조한 액을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 상기 용액에 가한다. 그 다음 같은 온도에서 2시간 교반한다. 반응 용액의 pH를 염산으로 pH 5~6으로 저절한 다음, 염화나트륨(40부)를 가하여 침전된 결정을 흡인 여과하여 수집하고, 세척한 후 60℃에서 건조 시켜서 구조식(Ⅰ)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00012
염료(Ⅰ)은 다음의 방법으로 합성할 수도 있다 : 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산 에스테르 대신에 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰(11.4부)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 공정을 반복한다. 결과로 얻어진 화합물을 100% 황산(500부)에 5°~20℃에서 2시간에 걸쳐서 가하고, 혼합물을 같은 온도에서 3시간 교반한다. 다음에 반응 용액을 점차로 얼음(1200부)에 넣어서 침전된 결정을 여과하여 수집한다. 다음에 결정을 물(400부)에 분산시키고, 탄산소다로 pH 5~6으로 조절한다. 염화나트륨(60부)을 침전된 결정에 가하고, 흡인 여과한 후 세척하고 60℃에서 건조시킨다.
염로(1)(0.3부)를 물(200부)에 용해시키고, 황산소다(20부)를 가한 다음, 면화(10부)를 가한다. 온도를 50℃로 상승시킨 후, 30분 후에 탄산소다(4부)를 가하고 같은 온도에서 1시간 염색을 계속한다. 염색을 끝낸 후, 염색된 면화를 물로 세척하고, 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 진홍색으로 염색된 제품을 얻는다.
실시예Ⅰ에서와 같은 방법으로, 내염소성이 우수한 진한 오렌지색 내지 진홍색으로 염색된 제품을 얻을 수 있는 염료는 다음의 화합물을 사용하여 제조한다.
Figure kpo00013
[실시예 2]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 0~5℃에서 물(100부)중의 비이온성 계면활성제(0.1부)의 용액에 분산시키고, J산에서 합성한 7-아미노-4-하이드록시-3-(2-설포-4-에톡시페닐아조)나프탈렌-2-설폰산(12부)를 함유하는 용액과 2-아미노-5-에톡시벤젠설폰산(10.8부)의 디아조늄염을 20% 탄산소다 용액으로 pH 4~5로 유지하며 1시간에 걸쳐서 상기 액에 적가한다. 혼합물을 다음에 0°~10℃에서 2시간 교반한다. 그후에, 1-N-메틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스트레(15부)를 가한다. 온도는 20% 탄산소다 용액으로 pH 5~6으로 조절하여 50℃로 상승시킨다. 혼합물을 같은 온도에서 6시간 교반한다. 염화나트륨(40부)을 가하여 침전을 형성시키고 이것을 흡인 여과하여 수집한 다음, 세척하고 60℃에서 건조시켜서 구조식(7)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00014
염로(7)(0.3부)를 몰(150부)에 용해시키고, 황산소다(30부)를 가한 후, 면화(10부)를 가한다. 반응 온도를 60℃로 상승시키고, 20분 후에 탄산소다(4부)를 가한다. 같은 온도에서 1시간 동안 염색을 행한다. 염색을 완료한 후 염색된 면화를 물로 세척하고 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 진한 진홍색으로 염색된 제품을 얻는다.
다음의 화합물을 사용하고 전술한 같은 방법으로 반응 시켜서 내염소성이 우수하고 진한 오렌지 내지 진홍색으로 염색된 제품을 얻을 수 있는 염료를 얻는다.
Figure kpo00015
Figure kpo00016
[실시예 3]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 0°~5℃에서 물(100부)중의 비이온성 계면 활성제(0.1부)의 용액에 분산시키고, 물(200부)중의 J산(11.3부)의 용액(pH 7~8)을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 적가한다. 적가가 끝난후, 혼합물을 20% 중조수용액으로 pH 3으로 조절하고 2식 교반한다. 다음에 중조(14부)를 적가한다. 그후, 통상의 방법으로 2-아미노-5-메톡시벤젠설폰산(9.6부)를 디아조화 시켜서 얻어진 용액을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 가하고, 반응 혼합물을 같은 온도에서 4시간 교반한다. 염산으로 반응 혼합물의 pH를 5~6으로 조절하고 1-N-하이드록시에틸 아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스트레(16부)를 가한다. 다음에 20% 탄산소다 수용액으로 pH를 5~6으로 조절하며 온도를 40℃로 상승시킨다. 혼합물을 같은 온도에서 6시간 교반한다. 염화 나트륨(40부)를 가하여 침전된 결정으로 흡인 여과하여 수집하고 세척한 후, 60℃에서 건조시켜서 구조식(16)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00017
염료(16)(0.3부)를 물(300부)에 용해시키고, 황산소다(30부)를 가한 후, 면화(10부)를 가한다. 온도를 60℃로 상승시킨다. 20분 후, 탄산소다(5부)를 가하고 같은 온도에서 1시간 염색을 행한다. 염색이 완료된후, 염색된 면화를 물로 세척 후 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 짙은 진홍색을 내는 염료를 얻는다.
실시예 3과 같은 방법으로 다음의 화합물을 사용하여 내염소성이 우수하고 짙은 오렌지 내지 진홍색의 염색된 제품을 얻는 염료를 얻는다.
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
[실시예 4]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 0°~5℃에서 물(100부)중의 비이온성 계면 활성제(0.1부)의 용액에 분산시킨다. 여기에 물(100부)에 1-N-하이드록시메틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스테르(14부)를 용해시켜서 얻어진 용액(pH 4~5)을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 적가한다. 다음에 혼합물의 pH를 20% 탄산소다, 수용액으로 3으로 조절하고 2시간 교반한다. 그 후에 J산(11.3부)를 가하고, 20% 탄산소다수용액으로 pH를 5~6으로 조절하며 온도를 40℃로 상승시킨다. 다음에 같은 온도에서 2시간 교반한다. 그후 반응용액을 다시 0°~5℃로 냉각시킨 후 중조(12.6부)를 적가한다. 통상의 방법으로 2-아미노-5-에톡시벤젠설폰산(10부)를 디아조화 시켜서 얻어진 액을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 가한다. 같은 온도에서 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 염산으로 pH 5~6으로 조절한다. 다음에 염화나트륨(60부)을 가하여 침전된 결정을 흡인 여과하여 수집하고, 물로 세척한 후 60℃에서 건조 시켜서 구조식(28)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00021
염료(28)(0.3부)를 물(200부)에 용해시키고, 여기에 황산소다(30부)를 가한 후, 면화(10부)를 가한다. 온도를 50℃로 상승시킨다. 30분 후, 인산소다(4부)를 가하고 같은 온도에서 1시간 염색 시킨다. 염색이 끝난후, 염색된 면화를 물로 세척하고, 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 진한 진홍색으로 염색된 제품을 얻는다.
실시예 4 에서와 같은 방법으로, 다음의 화합물을 사용하여 내염소성이 우수한 진한 오렌지 내지 진홍색의 염색된 제품을 얻을 수 있는 염료를 얻는다.
Figure kpo00022
[실시예 5]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 0°~5℃에서 물(100부)중의 비이온성 계면 활성제(0.1부)의 용액에 분산시키고, 물(100부)중의 J산(11.3부)의 용액(pH 7~8)을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 적가한다. 적가가 끝난후, 혼합물을 20% 탄산소다 수용액으로 pH3 으로 조절한 후 2시간 교반한다. 그 후, 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시 에틸설폰의 황산에스테르(16부)를 가하고, 혼합물을 20% 탄산소다 용액으로 pH 5~6으로 조절하여 40℃로 가열하고, 같은 온도에서 5시간 교반한다.
다음에 반응용액을 다시 0°~5℃로 냉각하고, 중조(12.6부)를 가한다. 통상의 방법으로 2-아미노 나프탈렌-1,5-디설폰산(15)부를 디아조화 시켜서 얻어진 용액을 상기 용액에 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 가하고, 같은 온도에서 2시간 혼합물을 교반한다. 염산으로 반응 용액의 pH를 5~6으로 조절하고, 염화나트륨(40부)을 가하여 침전된 결정을 흡인 여과하여 수집하고, 세척한 후 60℃에서 건조시켜서 구조식(33)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00023
염료(33)은 다음의 방법으로 제조할 수 있다 : 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스테르 대신에 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰(11.4부)를 사용한 것을 제외하고는 상기 공정을 반복한다. 결과로 얻어진 화합물을 0°~20℃에서 100% 황산(500부)에 2시간에 걸쳐서 가하고, 같은 온도에서 3시간 교반한다. 반응 용액을 다음에 점차로 얼음(1200부)에 가하여 침전하는 결정을 여과하여 수집한다. 결정을 다음에 물(400부)에 분산시키고, 탄산소다로 pH 5~6으로 조절하여 용해시킨다. 염화나트륨(60부)를 가하여 결정을 다시 침전시키고, 흡인 여과하여 수집하고, 세척 및 60℃에서 건조시킨다.
염로(33)(0.3부)를 물(200부)에 용해시키고, 황산소다(20부)를 가한 후, 면화(10부)를 가하고 온도를 50℃로 상승시킨다. 30분 후, 탄산소다(4부)를 가하고, 같은 온도에서 1시간 염색을 행한다. 염색이 끝난 후, 염색된 면화를 물로 세척하고 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 오렌지 색으로 염색된 제품을 얻는다.
상기와 같은 방법으로 다음의 화합물을 사용하여 내염소성이고 진한 오렌지 내지 진홍색으로 염색된 제품을 얻는다.
Figure kpo00024
[실시예 6]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 0°~5℃에서 물(100부)중의 비이온성 계면 활성제(0.1부)의 용액에 분산 시키고, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산(11부)의 디아조늄염과 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-1,7-디설폰산(16키고, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산(11부)의 디아조늄염과 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-6(1-설포-2-나프틸아조-1,7-디설폰산을 함유하는 용액을 20% 탄산소다 수용액으로 pH 4~5로 유지하며 1시간에 걸쳐서 상기 분산액에 적가한다. 다음에 혼합물을 0°~10℃에서 2시간 교반한다. 그 후, 1-N-메틸 아미노벤젠-3-β-하이드록실시에틸 설폰의 황산에스테르(15부)를 가하고, 20% 탄산소다수용액으로 pH를 5~6으로 조절하며 온도를 50℃로 상승시킨다. 같은 온도에서 혼합물을 6시간 교반한다. 염화나트륨(40부)을 가하여 침전 시킨 결정을 흡인 여과하여 수집하고, 세척한 후, 60℃에서 건조 시켜서 구조식(39)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00025
염료(39)(0.3부)를 물(150부)에 용해시키고, 황산소다(30부)를 간한 후, 면화(10부)를 가한다. 욕조의 온도를 60℃로 상승시킨 후, 20분 후에 탄산소다(4부)를 가한다. 같은 온도에서 1시간 염색을 핸한 후, 염색된 면화를 물로 세척하고 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 진한 오렌지색으로 염색된 제품을 얻는다.
상기와 같은 방법으로 다음의 화합물을 사용하여, 내염소성이 우수한 진한 오렌지 내지 진홍색으로 염색된 제품을 얻는다.
Figure kpo00026
[실시예 7]
시아누릭클로라이드(9.2부)를 물(100부)중의 비이온성 계면 활성제(0.1부) 용액에 0°~5℃에서 분산 시키고, 상기 분산액에 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 물(200부)중의 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-1,7-디설폰산(16부)의 용액(pH 7~8)을 적가한다. 다음에 20% 탄산소다 수용액으로 혼합물의 pH 3으로 조절한 후 2시간 동안 교반한다. 중조(14부)를 가한 후 통상의 방법으로 2-아미노나프탈렌-1-설폰산(11부)를 디아조화시켜서 얻어진 용액을 상기 혼합물에 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 가하고, 같은 온도에서 2시간 교반한다. 염산으로 혼합물의 pH를 5~6으로 조절한 후, 1-N-하이드록시에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스테르(16부)를 가한다. 다음에 20% 탄산소다 수용액으로 pH를 5~6으로 조절하며 온도를 40℃로 상승시키고, 혼합물을 같은 온도에서 6시간 교반한다. 염화나트륨(40부)를 가하여 침전 시킨 결정을 흡인 여과하여 수집하고 세척한 후, 60℃에서 건조시켜서 구조식(44)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00027
염료(44)(0.3부)를 물(300부)에 용해시키고, 황산소다(30부)를 가한 후, 면화(10부)를 가한다. 욕의 온도를 60℃로 상승시키고, 20분 후에 탄산소다(5부)를 가한다. 같은 온도에서 1시간 염색을 행하고, 염색된 면화를 물로 세척하고 비누로 세척하여 내염소성이 우수한 진한 오렌지색으로 염색된 제품을 얻는다.
상기와 같은 방법으로, 다음의 화합물을 사용하여 내염소성이 우수한 진한 오렌지 내지 진홍색으로 염색된 제품을 얻을 수 있는 염료를 얻는다.
Figure kpo00028
[실시예 8]
시아누릭 클로라이드(9.2부)를 0°~5℃에서 물(100부)중의 비이온성 계면 활성제(0.1부)의 용액에 분산시키고, 이 분산액에, 물(100부) 중의 1-N-하이드록시에틸아미노벤젠-3-β-하이드록시에틸설폰의 황산에스테르(14부)를 용해하여 얻어진 용액(pH 4~5)을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐 적가한다. 다가한 후, 혼합물을 pH를 20% 탄산소다 수용액으로 3으로 조절한 후 2시간 동안 교반한다. 다음에 여기에 J산(11.3부)을 가하고, 20% 탄산소다 수용액으로 pH를 5~6으로 조절하며 온도를 40℃로 상승시킨 다음, 같은 온도에서 2시간 교반한다. 다음에 반응 용액을 다시 0°~5℃로 냉각시키고, 여기에 중조(12.6부)를 가한다. 통상의 방법으로 2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산(15부)을 디아조화 시켜서 얻어진 액을 0°~5℃에서 1시간에 걸쳐서 가하고, 같은 온도에서 2시간 교반한다. 염산으로 pH를 5~6으로 조절한 후, 염화나트륨(60부)을 가하여 침전 시킨 결정을 흡인 여과하여 수집하고 세척한 후 60℃에서 건조 시켜서 구조식(51)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00029
염로(51)(0.3부)를 물(200부)에 용해시키고, 여기에 황산소다(30부)를 가하고, 다음에 면화(10부)를 가한다. 온도를 다음에 50℃로 가열한다. 30분 후 인산소다(4부)를 가하고 같은 온도에서 1시간 염색을 행한다. 염색이 끝난 후, 염색된 면화를 물로 세척하고 비누로 세척하여 내염소성이 우수하고 진한 오렌지색으로 염색된 제품을 얻는다.
상기와 같은 방법으로, 다음의 화합물을 사용하여 내염소성이 우수하고 진한 오렌지 내지 진홍색으로 염색된 제품을 얻을 수 있는 염료를 얻는다.
Figure kpo00030
[실시예 9]
프린트 페이스트 조정물 :
Figure kpo00031
염료(1) 4
우레아 5
소디움알기네이트 중량제(5%) 50
더운물 38
중조 2
상기 조성의 프린트 페이스트를 머서화(mercerized)한 코튼 브로드(cotton broad)에 프린트하고, 중간건조 후, 코튼 브로드를 100℃에서 5분간 증기로 찌고, 일시 헹군 다음, 비누로 세척하고 일시 헹군다음 건조시킨다. 이렇게 하여 내염소성이 우수한 진홍색으로 프린트된 제품을 얻는다.
[실시예 10]
프린트 페이스트 조정물 :
Figure kpo00032
염료(16) 4
우레아 5
소디움알기네이트 중량제(5%) 50
더운물 39
중조 2
상기 조성의 프린트 페이스트를 머서화한 코튼 브로드에 프린트하고, 중간 건조시킨 다음 코른 브로드를 120℃에서 5분간 증기로 찌고, 일시 헹군다음, 비누로 세척하고, 다시 일시 헹구고 건조시킨다. 이렇게 하여 내염소성이 우수한 진홍색으로 프린트된 제품을 얻는다.
[실시예 11]
프린트 페이스트 조정물
Figure kpo00033
염료(33) 5
우레아 5
소디움알기네이트 중량제(5%) 55
더운물 33
중조 2
상기 조성의 프린트 페이스트를 머서화 코튼 브로드에 프린트하고, 중간 건조시킨 후, 코튼 브로드를 100℃에서 5분간 증기로 찐다. 다음에 일시 헹구고, 비누로 세척하고, 다시 일시 헹군 후 건조 시킨다. 이렇게 하여 내염소성이 우수한 오렌지색으로 염색된 제품을 얻는다.
[실시예 12]
프린트 조정물 :
Figure kpo00034
염료(51) 4
우레아 5
소디움알기네이트 중량제(5%) 60
더운물 29
중조 2
상기 조성의 프린트 페이스틀 머서화 코튼 브로드에 프린트 하고, 중간건조 시킨 후, 코튼 브로드를 120℃에서 5분간 증기로 찐다. 다음에 일시 헹구고, 비누로 세척한 후 다시 일시 헹구고 건조 시킨다. 이렇게 하여 내염소성이 우수한 오렌지 색으로 프린트된 제품을 얻는다.

Claims (1)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물을 얻기 위하여 하기식 (Ⅱ)의 방향족 아민의 디아조늄염, 하기식(Ⅲ)의 화합물, 하기식(Ⅴ) 또는 (Ⅷ)의 화합물과 염화시아누르를 반응시키고, 하기 식(Ⅷ)의 화합물이 사용될때에는 산으로 에스테르화시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 유리산으로 표시되는 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00035
    상기 식중, D는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 석시닐아미노, 말레이닐아미노, 니트로, 설폰산 및 카르복실기중에서 선택된 1~3의 치환체로 치환된 페닐기 또는 설폰산기 1~3으로 치환된 나프틸기이고 ; R1은 수소원자 또는 메틸 또는 에틸기이고 ; R2는 하이드록시, 시아노, 알콕시, 할로겐, 카르복시, 알콕시카르보닐 또는 설폰산기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~4의 알킬기이고 ; Z는 수소원자 또는 술폰산기이고 ; A는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 술폰산기에서 선택된 1 또는 2의 치환체로 치환 또는 비치환된 페닐렌 잔기 또는 하나의 술폰산기로 치환 또는 비치환된 페닐렌잔기 또는 하나의 술폰산기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌잔기이고 ; X는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y(여기에서, Y는 알칼리에 의해 분리될 수 있는 기이다)이다.
KR1019810004558A 1980-11-26 1981-11-25 반응성 모노아조 염료의 제조방법 KR880002597B1 (ko)

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JP25755 1981-02-23
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JP68727 1981-05-06
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59116482A (ja) * 1982-12-23 1984-07-05 住友化学工業株式会社 混用繊維材料の染色法
JPS59122549A (ja) 1982-12-28 1984-07-16 Sumitomo Chem Co Ltd 新規なモノアゾ化合物
GB9025018D0 (en) * 1990-11-16 1991-01-02 Ici Plc Reactive dyes
GB9111427D0 (en) * 1991-05-28 1991-07-17 Ici Plc Reactive dyes
JP3198635B2 (ja) * 1992-06-26 2001-08-13 住友化学工業株式会社 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法
DE4417719A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Hoechst Ag Reaktivfarbstoffe mit hydrolysestabilen Reaktivgruppen
DE10012529A1 (de) * 1999-03-17 2000-10-12 Sumitomo Chemical Co Monoazoverbindungen oder Gemische davon und Verfahren zum Färben oder Bedrucken unter deren Verwendung
GB0128110D0 (en) * 2001-11-23 2002-01-16 Clariant Int Ltd Organic compounds
KR20050100055A (ko) * 2004-04-13 2005-10-18 오영산업주식회사 반응성 황색 염료 조성물
MY165913A (en) * 2005-07-08 2018-05-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Reactive dyes, a process for their preparation and their use
CN102040859B (zh) * 2010-08-30 2013-11-13 天津德凯化工股份有限公司 一种染料及其制备方法
CN102433021A (zh) * 2011-08-23 2012-05-02 湖北华丽染料工业有限公司 一种橙色活性染料及其制备方法及其用途
WO2016166207A1 (de) 2015-04-15 2016-10-20 Bezema Ag Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB901434A (en) * 1959-03-04 1962-07-18 Ici Ltd Azo dyestuffs
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
GB1093656A (en) * 1965-03-23 1967-12-06 Ici Ltd New water-soluble reactive metal-complex azo dyestuffs, their preparation and use
CH627206A5 (ko) * 1978-07-06 1981-12-31 Ciba Geigy Ag
DE2842640A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-10 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe

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Publication number Publication date
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