JPH0334506B2 - - Google Patents
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- JPH0334506B2 JPH0334506B2 JP57048748A JP4874882A JPH0334506B2 JP H0334506 B2 JPH0334506 B2 JP H0334506B2 JP 57048748 A JP57048748 A JP 57048748A JP 4874882 A JP4874882 A JP 4874882A JP H0334506 B2 JPH0334506 B2 JP H0334506B2
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Description
本発明は新規なビスアゾ化合物及びそれを用い
るセルロース系繊維の染色方法に関する。より詳
しくは、本発明は新規な繊維反応性ビスアゾ化合
物及びそれを用いてセルロース系繊維をネービー
色に染色する方法に関する。 セルロース系繊維を青色ないし黒色に染色する
反応染料としてC.I.Reactive Black5は公知であ
るが、一分子中にビニルスルホン型の繊維反応性
基を２個有するにもかかわらずセルロース系繊維
に対して染着率が不充分であつた。 本発明者らは斯かる問題を解決すべく鋭意検討
を行つた結果、構造中に３個のナフタレン環を有
する特定のビスアゾ化合物がすぐれた染着率およ
びビルドアツプ性を有するネービー色の濃度の高
い染色物を与え、前記の様な反応染料の欠点をも
解消することを見い出した。 すなわち本発明は、遊離酸の形で下記一般式
（） 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立に水素原子又はス
ルホン酸基を表わし、Ｑは基−SO2CH＝CH2又
は基−SO2CH2CH2Rを表わす。 ここにＲはアルカリで脱離する基である。〕で
示されるビスアゾ化合物を提供する。 本発明はまた前記一般式（）で示されるビス
アゾ化合物を用いることを特徴とするセルロース
系繊維の染色方法を提供する。 前記一般式（）におけるＱが−
SO2CH2CH2Rであるとき、アルカリで除去し得
る基Ｒは、例えばハロゲン原子例えば塩素及び臭
素原子、有機カルボン酸及びスルホン酸のエステ
ル基例えばアセチルオキシ残基のような低級アル
カノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基又は
ベンゼンスルホニルオキシ基あるいは遊離酸の形
で式−OPO3H2若しくは−OSO3Hで表わされる
燐酸又は硫酸の酸性エステル基などである。 本発明のビスアゾ化合物は遊離酸の形でもその
塩の形でも存在することがができるが、塩、特に
アルカリ及びアルカリ土類金属、特にナトリウ
ム、カリウム及びカルシウム塩の形で在るのが好
ましい。更に好ましい形はアルカリ金属塩であ
る。 前記一般式（）示される本発明のビスアゾ化
合物中、遊離酸の形で下式（−ａ） 〔式中、Ｘ、ＹおよびＱは前記の意味を有する。〕 で示される化合物が好ましく、更には、遊離酸の
形で下式（−ｂ） 〔式中、ＹおよびＱは前記の意味を有する。〕で
示される化合物が好ましい。 本発明の前記一般式で示されるビスアゾ化合物
は、繊維反応性染料としての各種特性、例えば染
着率、アルカリ安定性、ビルドアツプ性、ウオツ
シユオフ性などに優れ、かつ諸堅牢度も優れたネ
ービー色の染色物を与える有用な化合物である。 一般式（）で示される新規なビスアゾ化合物
は次の様にして製造できる。すなわち、遊離酸の
形で一般式（） 〔式中、ＹおよびＱは前記の意味を有する。〕で
示される芳香族アミンを、公知の方法によりジア
ゾ化し、一方、遊離酸の形で一般式（） 〔式中、ＸおよびＱは前記の意味を有する。〕で
示される芳香族アミンを、公知の方法によりジア
ゾ化し、これらを任意の順次で１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸あ
るいはその塩と二段階にカツプリングすることに
より製造できる。 第一段階のカツプリングは−10℃〜30℃の温度
で酸性下、好ましくはPH0.5〜4.0で２〜10時間か
けることにより行い得る。第二段階のカツプリン
グは０〜40℃の温度で弱酸性ないし弱アルカリ
性、好ましくはPH４〜8.5で１〜５時間かけるこ
とにより行い得る。 上記の出発化合物は、反応条件次第で酸およ
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在す
るかまたはこの形で使用される。 本発明により製造したビスアゾ化合物の分離
は、一般に公知の方法により、電解質例えば塩化
ナトリウムまたは塩化カリウムによる塩析あるい
は反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われ
る。 一般式（）および（）で示される芳香族ア
ミンとして例えば次の化合物が挙げられる。 ２−ナフチルアミン−８−β−スルフアートエ
チルスルホン、 ２−ナフチルアミン−５−β−スルフアートメ
チルスルホン、 ２−ナフチルアミン−６または７−β−フルフ
アートエチルスルホン、 １−ナフチルアミン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン、 ２−ナフチルアミン−６−スルホ−８−β−ス
ルフアートエチルスルホン、 ２−ナフチルアミン−８−スルホ−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン、 ２−ナフチルアミン−１−スルホ−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン、 および上記化合物において硫酸エステル基の代
りに、燐酸エステル基、アセチルオキシ基、プロ
ピオニルオキシ基、ｎ−またはiso−ブチリルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基またはベンゼンスル
ホニルオキシ基などが挙げられる。 本発明のビスアゾ化合物はセルロース系繊維材
料、例えば天然または再生セルロース、例えば木
綿またはビスコースレーヨン材料を、水溶性反応
染料を用いて実施される通常の方法に従つて染色
できる。 例えばセルロース系繊維の場合、本発明のビス
アゾ化合物と酸結合剤、例えば苛性ソーダ、炭酸
ナトリウム、燐酸塩または重曹を用いて染色を行
う。染色方法は繊維の性質及び物理的性状によつ
て選択でき、例えば吸尽法、捺染法またはコール
ド−パツト−パツチ−アツプ法を含む連続染色法
を採用できる。 本発明のビスアゾ化合物を繊維材料に染色する
場合、C.I.Reactive Black5に比して染着率にお
いて優れ、かつビルドアツプ性においても優れて
いる。 なかでも前記一般式（）で示される本発明の
ビスアゾ化合物中、式（−ａ）で示される化合
物は、カラーバリユウ、染着率及びビルドアツプ
性の点で好ましく、更には、式（−ｂ）で示さ
れる化合物は、C.I.Reactive Black5に比して、
得られた染色物の諸堅牢度、特に塩素堅牢度にお
いて優れており、しかもカラーバリユウ、染着率
及びビルドアツプ性の点において特に好ましい。 次に本発明を実施例によつて更に詳細に説明す
る。文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ １−アミノ−２−（8′−β−スルフアートエチ
ルスルホニルナフチル−2′−アゾ）−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を33.05
部含む０〜10℃、PH0.5〜２の懸濁液（これは２
−ナフチルアミン−８−β−スルフアートエチル
スルホンを常法によりジアゾ化し、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸の中性溶液を滴下しカツプリングすることによ
り得られる。）に、２−ナフチルアミン−１−ス
ルホ−６−β−スルフアートエチルスルホンの
20.55部を常法によりジアゾ化後、過剰の亜硝酸
をスルフアミン酸で除去した液を加え、５〜15℃
において炭酸水素ナトリウムを約１時間かけて添
加することによりPHを８としジアゾ化合物がもは
や検出されなくなるまで撹拌する。得られた染料
液をPH4.5〜5.5としてから乾燥することにより遊
離酸の形で下式(1)で示される染料を得た。 上記染料0.6部を200部の水に溶解し、芒硝20部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、ソーピングを行つて
諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の高い
ネービー色の染色物を得た。 実施例 ２ ２−ナフチルアミン−１−スルホ−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン41.1部を常法によりジ
アゾ化し、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸で除去
したのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸16.0部を含む中性水溶
液を加える。５〜10℃にて１時間撹拌後、15％炭
酸ソーダ水溶液を滴下することによつてPH４〜７
に３時間保つ。ジアゾ化合物が検出されなくなれ
ば、等モルの第一燐酸ソーダを加えPH５〜６とし
た後乾燥することにより遊離酸の形で下式(2)で示
される染料を得た。 上記染料0.6部を200部の水に溶解し、芒硝20部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の
高いネービー色の染色物を得た。 実施例 ３〜20 実施例１又は２と同様の方法により下表に記載
の原料化合物を用い、夫々相当するビスアゾ化合
物を得た。得られた各ビスアゾ化合物を用い実施
例１または２と同様の方法で木綿を染色し、すぐ
れた性能を有するネービー色の染色物を得た。 以下の表は、前記の実施例と同様の方法によつ
て得られたビスアゾ化合物を示す。又、表におい
てこのビスアゾ化合物は、アゾ成分としては全て
共通に１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸を用いる他は、 （欄）モノアゾ化合物のジアゾ成分 （欄）ビスアゾ化合物のジアゾ成分 （欄）木綿に対する染色物の色調により特徴づ
けられる。
るセルロース系繊維の染色方法に関する。より詳
しくは、本発明は新規な繊維反応性ビスアゾ化合
物及びそれを用いてセルロース系繊維をネービー
色に染色する方法に関する。 セルロース系繊維を青色ないし黒色に染色する
反応染料としてC.I.Reactive Black5は公知であ
るが、一分子中にビニルスルホン型の繊維反応性
基を２個有するにもかかわらずセルロース系繊維
に対して染着率が不充分であつた。 本発明者らは斯かる問題を解決すべく鋭意検討
を行つた結果、構造中に３個のナフタレン環を有
する特定のビスアゾ化合物がすぐれた染着率およ
びビルドアツプ性を有するネービー色の濃度の高
い染色物を与え、前記の様な反応染料の欠点をも
解消することを見い出した。 すなわち本発明は、遊離酸の形で下記一般式
（） 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立に水素原子又はス
ルホン酸基を表わし、Ｑは基−SO2CH＝CH2又
は基−SO2CH2CH2Rを表わす。 ここにＲはアルカリで脱離する基である。〕で
示されるビスアゾ化合物を提供する。 本発明はまた前記一般式（）で示されるビス
アゾ化合物を用いることを特徴とするセルロース
系繊維の染色方法を提供する。 前記一般式（）におけるＱが−
SO2CH2CH2Rであるとき、アルカリで除去し得
る基Ｒは、例えばハロゲン原子例えば塩素及び臭
素原子、有機カルボン酸及びスルホン酸のエステ
ル基例えばアセチルオキシ残基のような低級アル
カノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基又は
ベンゼンスルホニルオキシ基あるいは遊離酸の形
で式−OPO3H2若しくは−OSO3Hで表わされる
燐酸又は硫酸の酸性エステル基などである。 本発明のビスアゾ化合物は遊離酸の形でもその
塩の形でも存在することがができるが、塩、特に
アルカリ及びアルカリ土類金属、特にナトリウ
ム、カリウム及びカルシウム塩の形で在るのが好
ましい。更に好ましい形はアルカリ金属塩であ
る。 前記一般式（）示される本発明のビスアゾ化
合物中、遊離酸の形で下式（−ａ） 〔式中、Ｘ、ＹおよびＱは前記の意味を有する。〕 で示される化合物が好ましく、更には、遊離酸の
形で下式（−ｂ） 〔式中、ＹおよびＱは前記の意味を有する。〕で
示される化合物が好ましい。 本発明の前記一般式で示されるビスアゾ化合物
は、繊維反応性染料としての各種特性、例えば染
着率、アルカリ安定性、ビルドアツプ性、ウオツ
シユオフ性などに優れ、かつ諸堅牢度も優れたネ
ービー色の染色物を与える有用な化合物である。 一般式（）で示される新規なビスアゾ化合物
は次の様にして製造できる。すなわち、遊離酸の
形で一般式（） 〔式中、ＹおよびＱは前記の意味を有する。〕で
示される芳香族アミンを、公知の方法によりジア
ゾ化し、一方、遊離酸の形で一般式（） 〔式中、ＸおよびＱは前記の意味を有する。〕で
示される芳香族アミンを、公知の方法によりジア
ゾ化し、これらを任意の順次で１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸あ
るいはその塩と二段階にカツプリングすることに
より製造できる。 第一段階のカツプリングは−10℃〜30℃の温度
で酸性下、好ましくはPH0.5〜4.0で２〜10時間か
けることにより行い得る。第二段階のカツプリン
グは０〜40℃の温度で弱酸性ないし弱アルカリ
性、好ましくはPH４〜8.5で１〜５時間かけるこ
とにより行い得る。 上記の出発化合物は、反応条件次第で酸およ
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在す
るかまたはこの形で使用される。 本発明により製造したビスアゾ化合物の分離
は、一般に公知の方法により、電解質例えば塩化
ナトリウムまたは塩化カリウムによる塩析あるい
は反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われ
る。 一般式（）および（）で示される芳香族ア
ミンとして例えば次の化合物が挙げられる。 ２−ナフチルアミン−８−β−スルフアートエ
チルスルホン、 ２−ナフチルアミン−５−β−スルフアートメ
チルスルホン、 ２−ナフチルアミン−６または７−β−フルフ
アートエチルスルホン、 １−ナフチルアミン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン、 ２−ナフチルアミン−６−スルホ−８−β−ス
ルフアートエチルスルホン、 ２−ナフチルアミン−８−スルホ−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン、 ２−ナフチルアミン−１−スルホ−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン、 および上記化合物において硫酸エステル基の代
りに、燐酸エステル基、アセチルオキシ基、プロ
ピオニルオキシ基、ｎ−またはiso−ブチリルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基またはベンゼンスル
ホニルオキシ基などが挙げられる。 本発明のビスアゾ化合物はセルロース系繊維材
料、例えば天然または再生セルロース、例えば木
綿またはビスコースレーヨン材料を、水溶性反応
染料を用いて実施される通常の方法に従つて染色
できる。 例えばセルロース系繊維の場合、本発明のビス
アゾ化合物と酸結合剤、例えば苛性ソーダ、炭酸
ナトリウム、燐酸塩または重曹を用いて染色を行
う。染色方法は繊維の性質及び物理的性状によつ
て選択でき、例えば吸尽法、捺染法またはコール
ド−パツト−パツチ−アツプ法を含む連続染色法
を採用できる。 本発明のビスアゾ化合物を繊維材料に染色する
場合、C.I.Reactive Black5に比して染着率にお
いて優れ、かつビルドアツプ性においても優れて
いる。 なかでも前記一般式（）で示される本発明の
ビスアゾ化合物中、式（−ａ）で示される化合
物は、カラーバリユウ、染着率及びビルドアツプ
性の点で好ましく、更には、式（−ｂ）で示さ
れる化合物は、C.I.Reactive Black5に比して、
得られた染色物の諸堅牢度、特に塩素堅牢度にお
いて優れており、しかもカラーバリユウ、染着率
及びビルドアツプ性の点において特に好ましい。 次に本発明を実施例によつて更に詳細に説明す
る。文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ １−アミノ−２−（8′−β−スルフアートエチ
ルスルホニルナフチル−2′−アゾ）−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を33.05
部含む０〜10℃、PH0.5〜２の懸濁液（これは２
−ナフチルアミン−８−β−スルフアートエチル
スルホンを常法によりジアゾ化し、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸の中性溶液を滴下しカツプリングすることによ
り得られる。）に、２−ナフチルアミン−１−ス
ルホ−６−β−スルフアートエチルスルホンの
20.55部を常法によりジアゾ化後、過剰の亜硝酸
をスルフアミン酸で除去した液を加え、５〜15℃
において炭酸水素ナトリウムを約１時間かけて添
加することによりPHを８としジアゾ化合物がもは
や検出されなくなるまで撹拌する。得られた染料
液をPH4.5〜5.5としてから乾燥することにより遊
離酸の形で下式(1)で示される染料を得た。 上記染料0.6部を200部の水に溶解し、芒硝20部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、ソーピングを行つて
諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の高い
ネービー色の染色物を得た。 実施例 ２ ２−ナフチルアミン−１−スルホ−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン41.1部を常法によりジ
アゾ化し、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸で除去
したのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸16.0部を含む中性水溶
液を加える。５〜10℃にて１時間撹拌後、15％炭
酸ソーダ水溶液を滴下することによつてPH４〜７
に３時間保つ。ジアゾ化合物が検出されなくなれ
ば、等モルの第一燐酸ソーダを加えPH５〜６とし
た後乾燥することにより遊離酸の形で下式(2)で示
される染料を得た。 上記染料0.6部を200部の水に溶解し、芒硝20部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の
高いネービー色の染色物を得た。 実施例 ３〜20 実施例１又は２と同様の方法により下表に記載
の原料化合物を用い、夫々相当するビスアゾ化合
物を得た。得られた各ビスアゾ化合物を用い実施
例１または２と同様の方法で木綿を染色し、すぐ
れた性能を有するネービー色の染色物を得た。 以下の表は、前記の実施例と同様の方法によつ
て得られたビスアゾ化合物を示す。又、表におい
てこのビスアゾ化合物は、アゾ成分としては全て
共通に１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸を用いる他は、 （欄）モノアゾ化合物のジアゾ成分 （欄）ビスアゾ化合物のジアゾ成分 （欄）木綿に対する染色物の色調により特徴づ
けられる。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立に水素原子又はス
ルホン酸基を表わし、Ｑは基−SO2CH＝CH2又
は基−SO2CH2CH2Rを表わす。 ここにＲはアルカリで脱離する基である。〕で
示されるビスアゾ化合物。 ２ 一般式（） 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立に水素原子又はス
ルホン酸基を表わし、Ｑは基−SO2CH2＝CH2又
は基−SO2CH2CH2Rを表わす。ここにＲはアル
カリで脱離する基である。〕 で示されるビスアゾ化合物を用いることを特徴と
するセルロース系繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048748A JPS58164645A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048748A JPS58164645A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164645A JPS58164645A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH0334506B2 true JPH0334506B2 (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=12811901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57048748A Granted JPS58164645A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164645A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082963A (en) * | 1986-11-24 | 1992-01-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the regiospecific sulfonation of sulfonyl substituted 2-aminonaphthalenes and fiber reactive azo dyes made from the products of said process |
| CN111205474A (zh) * | 2020-02-22 | 2020-05-29 | 南京信息工程大学 | 一种网状六元瓜环-碱土金属有机框架聚合物及其制备方法 |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP57048748A patent/JPS58164645A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58164645A (ja) | 1983-09-29 |
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