KR900008469B1 - 반응성 디스아조 염료의 제조방법 - Google Patents

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반응성 디스아조 염료의 제조방법
본 발명은 셀룰로스계 섬유에 염색하였을때 황적색을 나타내는 다음 일반식(Ⅰ)의 새로운 반응성 디스아조 염료의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
위의 식에서 R은 수소, 메틸기 또는 메톡시기 ; 그리고 X는 -CH2CH2OSO3H 또는 -CH=CH2임.
현재에는 적황색의 염료를 얻기 위해 오렌지색의 염료(예 : C.I. Reactive Orange 16 등)에 다른 염료(예 : Red 또는 Scarlet)를 혼합하여 사용하고 있다. 여기서 주 염료인 상기의 오렌지색 염료는 모노아조 염료이고 비닐 술폰기가 하나 밖에 없기 때문에 혼합염료 역시 흡수성이나 축적성이 만족스럽지 못하고 일광견뢰도 및 산견뢰도와 같은 제반 견뢰도가 우수하지 못하는 단점이 있다.
따라서 본 발명의 목적은 종래의 오렌지색 염료나 이의 혼합염료가 지니고 있는 상기의 문제점을 해결한 황적색을 나타내는 새로운 단일 화합물로서 비닐술폰기의 반응기가 2개인 디스아조형 반응성 염료를 제공하는데 있다.
이러한 본 발명에 따른 새로운 디스아조형 반응성 염료는 다음 일반식 (Ⅱ)인
아미노벤젠-β-설페이토에 틸술폰을 디아조화한 디아조화 생성물에 다음 구조식(Ⅲ)의 2(또는 3)-아미노-5-나프톨-7-술폰산을 커플링시켜서 제조할 수 있다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
위의 식에서, R 및 X는 앞에서 정의한 바와 같다.
디아조화시에는 일반식(Ⅱ)인 아미노벤젠-β-설페이토 에틸술폰 2몰비를 통상적인 방법에 따라 0-10℃의 온도에서 60분간 수행하고, 이어서는 1몰비의 2(또는 3)-아미노-5-나프톨술폰산을 상기의 디아조화 생성물에 5-15℃의 온도로 10-12시간동안 커플링 반응시킨다. 최종적으로는 pH를 5.5-6.5로 조정하고 염석하여 염료를 분리하거나 직접 분무 건조한다.
염료를 분리하는데는 염료용액을 수산화나트륨 또는 탄산나트륨을 사용해 pH를 5.5-6.5로 중화시키고, 이어서 염화나트륨 또는 염화칼륨을 가해 염석시켜 분리한다.
본 발명에서 사용한 디아조 성분으로서는 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸술폰, 1-아미노벤젠-4--설페이토에틸술폰, 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸술폰 및 1-아미노-4-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸술폰 등이 있다. 그리고 커플링 화합물로서는 2-아미노-5-나프톨-7-술폰산 및 3-아미노-5-나프톨-7-술폰산 등이 있다.
본 발명에 따라서 제조한 디스아조 염료는 천연 또는 셀룰로스계 섬유에 대해 친화성 및 축적성 등이 우수하고 염색성이 비닐술폰기를 반응기로 한 타염료에 비해 강할뿐 아니라, 일광견뢰도, 세탁견뢰도 및 염소견뢰도 등의 제반견뢰도가 우수하며, 한편으로는 항질소섬유, 즉, 양모, 폴리아미드 또는 폴리우레탄계 섬유에 대해서도 탁월한 친화성을 지니고 있다. 또한, 본 발명의 염료는 천연 또는 셀룰로스계 섬유, 예를 들면 목면, 마 및 비스코스레이온 등의 염색 또는 나염에 적합한데, 침염 또는 나염법에 따라 산결합제인 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 제3인산나트륨, 또는 중탄산나트륨을 사용하여 상온 또는 고온의 온도에서 염색한다.
실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다. 실시예에서 사용한 부는 특별한 주석이 없는한 중량부를 나타낸다.
[실시예 1]
Figure kpo00004
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸술폰(Mw=281) 28.1부를 물 160부에 용해한 후 얼음 70부 및 35% 염산 25부를 가하고 교반시키면서 아초산나트륨 6.9부를 20% 수용액으로 만들어 40-50분간 가하여 디아조화 한다. 20분후 과잉의 아초산염을 소량의 술팜산을 가해 분해시킨 후 2-아미노-5-나프톨-7-술폰산(Mw=239)11.95부를 물 80부에 중성수용액으로 조정하여 상기 디아조 용액에 가한다. 커플링 반응은 10-15℃에서 진행하며 탄산나트륨을 가하여 pH 5.5-6.5로 맞추어 10시간 커플링반응을 진행한다.
반응이 완료되면 반응액에 염화칼륨을 가하여 분리, 여과 및 건조시킨다. 한편으로는 반응 생성물을 분무건조기로 직접 분무, 건조시킬 수 있다.
상기 염료는 셀루로스계 섬유에 산결합제의 존재하에 염색한 결과 황적색으로 염색되었다.
[실시예 2]
Figure kpo00005
1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸술폰 28.1부를 물 150부중에 용해한 후 얼음 70부와 35% 염산 25부를 넣고 교반시키면서 아초산나트륨 6.9부를 수용액으로 가하여 40-50분간 디아조화 한다. 디아조화가 완료되면 과잉의 아초산염을 소량의 술팜산에 넣어 분해시키고 3-아미노-5-나프톨-7-술폰산 11.95부를 물 80부에 용해하여 실시예 1과 같은 방법으로 진행한다.
이 염료는 셀룰로스계 섬유에 산결합제의 존재하에 염색한 결과 황적색으로 염색되었다.
[실시예 3]
Figure kpo00006
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸술폰 14.05부와 1-아미노-4-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸술폰 15.5부를 160부의 물에 용해하고, 35% 염산 25부를 넣고 아초산나트륨 6.9부로 디아조화 하고, 2-아미노-5-나프톨-7-술폰산 11.95부를 90부의 수용액으로 상기 디아조용액에 가하여 실시예 1과 같은 방법으로 진행한다.
이 염료는 셀룰로스계 섬유에 산결합제 존재하에 염색한 결과 짙은 암적색의 염색물을 얻었다.
[실시예 4-10]
실시예 4-10에 있어서의 제조방법은 실시예 1에서와 같으며 최종 생성물 및 염색시의 색상은 다음과 같다 :
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅱ)인 2몰비의 아미노벤젠-β-설페이토에틸술폰 화합물을 디아조화시킨 디아조화 생성물에 구조식(Ⅲ)인 1몰비의 2(또는 3)-아미노-5-나프톨-7-술폰산을 커플링시켜 일반식(Ⅰ)의 반응성 디스아조 염료를 제조하는 방법 :
    Figure kpo00014
    (Ⅰ)
    Figure kpo00015
    Figure kpo00016
    위의 식에서 R은 수소, 메틸 또는 메톡시기 ; 그리고 X는 -CH2CH2OSO3H 또는 -CH=CH2임.
KR1019870005878A 1987-06-10 1987-06-10 반응성 디스아조 염료의 제조방법 KR900008469B1 (ko)

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