JPH0753832B2 - 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法Info
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- JPH0753832B2 JPH0753832B2 JP61248201A JP24820186A JPH0753832B2 JP H0753832 B2 JPH0753832 B2 JP H0753832B2 JP 61248201 A JP61248201 A JP 61248201A JP 24820186 A JP24820186 A JP 24820186A JP H0753832 B2 JPH0753832 B2 JP H0753832B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ヒドロキシ基及び／又はカルボンアミド基含
有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるいはそれ
らの混紡繊維を染色及び捺染するのに有用な水溶性モノ
アゾ化合物並びにその適用に関するものである。
有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるいはそれ
らの混紡繊維を染色及び捺染するのに有用な水溶性モノ
アゾ化合物並びにその適用に関するものである。
＜従来の技術＞ 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、鮮
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等の特徴を
有するためセルロース系繊維、ポリアミド系繊維の浸
染、捺染用として広く用いられてきている。しかし、濃
厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場合、従来
の染料では充分な染着性を有していないため染色効率の
低下現象が多く認められ、染色コスト、廃水処理の点な
どからさらにレベルアップを望まれている。
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等の特徴を
有するためセルロース系繊維、ポリアミド系繊維の浸
染、捺染用として広く用いられてきている。しかし、濃
厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場合、従来
の染料では充分な染着性を有していないため染色効率の
低下現象が多く認められ、染色コスト、廃水処理の点な
どからさらにレベルアップを望まれている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の染
料特性に優れかつ良好な染着性を有する染料を見い出す
ことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定の化合物が
目的とする性能を有することを見い出した。
料特性に優れかつ良好な染着性を有する染料を見い出す
ことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定の化合物が
目的とする性能を有することを見い出した。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互いに
独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、
塩素原子、臭素原子、スルホン酸基もしくはカルボン酸
基によって置換されてもよいフェニレン基、またはスル
ホン酸基で置換されてもよいナフチレン基を示す。Y1及
びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示し、こ
こにＺはアルカリの作用で脱離する基を示す。ｍ及びｎ
は互いに独立に０又は１を表わす。〕 で表わされる水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いてヒ
ドロキシ基又は／及びカルボンアミド基含有材料を染色
又は捺染する方法を提供する。
されてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互いに
独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、
塩素原子、臭素原子、スルホン酸基もしくはカルボン酸
基によって置換されてもよいフェニレン基、またはスル
ホン酸基で置換されてもよいナフチレン基を示す。Y1及
びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示し、こ
こにＺはアルカリの作用で脱離する基を示す。ｍ及びｎ
は互いに独立に０又は１を表わす。〕 で表わされる水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いてヒ
ドロキシ基又は／及びカルボンアミド基含有材料を染色
又は捺染する方法を提供する。
一般式（Ｉ）において、R1,R2及びR3が互いに独立に置
換されていてもよい低級アルキル基である場合、その様
な基としては例えば特開昭59−122549号公報に示された
基が該当し、好ましくはメチル基及びエチル基である。
またR1,R2の少なくとも一方は水素原子であることがよ
り好適であり、R3は水素原子あるいはメチル基であるこ
とが好ましい。
換されていてもよい低級アルキル基である場合、その様
な基としては例えば特開昭59−122549号公報に示された
基が該当し、好ましくはメチル基及びエチル基である。
またR1,R2の少なくとも一方は水素原子であることがよ
り好適であり、R3は水素原子あるいはメチル基であるこ
とが好ましい。
B1又はB2について、置換されてもよいフェニレン基、ナ
フチレン基の例としては、同号公報に示された基が相当
するが、その内B1,B2が互いに独立にメチル基又はメト
キシ基で置換されてもよいフェニレン基であることが好
ましい。
フチレン基の例としては、同号公報に示された基が相当
するが、その内B1,B2が互いに独立にメチル基又はメト
キシ基で置換されてもよいフェニレン基であることが好
ましい。
Y1又はY2が、−CH2CH2Zである場合のＺは、アルカリの
作用で脱離能がある基であり、例えば、硫酸エステル
基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン
原子等が挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スル
ファートエチルの場合であり、その中に一部ビニルが混
在していてもよい。
作用で脱離能がある基であり、例えば、硫酸エステル
基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン
原子等が挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スル
ファートエチルの場合であり、その中に一部ビニルが混
在していてもよい。
前記一般式（Ｉ）において特に好ましいモノアゾ化合物
は、遊離酸の形で下記一般式（II）及び（III） 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕 〔式中、R5は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
は、遊離酸の形で下記一般式（II）及び（III） 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕 〔式中、R5は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
これらのモノアゾ化合物は、アルカリ金属又はアルカリ
土類金属の塩であることが好ましく、特にナトリウム又
はカリウム塩が好ましい。
土類金属の塩であることが好ましく、特にナトリウム又
はカリウム塩が好ましい。
本発明化合物は例えば次のようにして製造することがで
きる。一般式（IV） 〔式中、R3,nは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノナフタレンスルホン酸と塩化シアヌル
と一次的に縮合させ、この一次縮合物に、一般式（Ｖ） 〔式中、ｍは前記の意味を有する。〕 で示されるアニリンスルホン酸を通常の方法でジアゾ化
したジアゾニウム化合物を加えて中性ないしアルカリ性
でカップリングさせることで一般式（VI） 〔式中、R3、ｍおよびｎは前記の意味を有する。〕 で示されるモノアゾ化合物を得、これに下記一般式（VI
I），（VIII） 〔式中、R1,R2,B1,B2,Y1及びY2は前記の意味を有す
る。〕 で示されるアミンを二次的、三次的に任意の順序で縮合
させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
きる。一般式（IV） 〔式中、R3,nは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノナフタレンスルホン酸と塩化シアヌル
と一次的に縮合させ、この一次縮合物に、一般式（Ｖ） 〔式中、ｍは前記の意味を有する。〕 で示されるアニリンスルホン酸を通常の方法でジアゾ化
したジアゾニウム化合物を加えて中性ないしアルカリ性
でカップリングさせることで一般式（VI） 〔式中、R3、ｍおよびｎは前記の意味を有する。〕 で示されるモノアゾ化合物を得、これに下記一般式（VI
I），（VIII） 〔式中、R1,R2,B1,B2,Y1及びY2は前記の意味を有す
る。〕 で示されるアミンを二次的、三次的に任意の順序で縮合
させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
本発明により製造したモノアゾ化合物は、場合によって
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。
本発明によるモノアゾ化合物は、繊維反応性染料として
利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカル
ボン酸アミド基含有材料を染色できる。
利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカル
ボン酸アミド基含有材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びミラー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース、ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びミラー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース、ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。
きる。
例えば、セルロース系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールドパツドーバッチ−
アップ法等を採用できる。
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールドパツドーバッチ−
アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールドーバッチ−アップ染色の場合、
酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸ソーダ、
炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用し、場合
によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によっては尿
素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもとに常温付
近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、３時間な
いし一夜間置いた後に水洗し、乾燥することにより染色
できる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールドーバッチ−アップ染色の場合、
酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸ソーダ、
炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用し、場合
によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によっては尿
素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもとに常温付
近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、３時間な
いし一夜間置いた後に水洗し、乾燥することにより染色
できる。
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、優れたビルドアップ
性を示すことに顕著な特徴を有する。さらに均染性及び
易洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多
少の変動が生じても染色性への影響がほとんどない等の
特徴を合わせて有している。また耐光性、汗耐光性、耐
汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐塩素性などの諸堅
牢度にも優れている。
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、優れたビルドアップ
性を示すことに顕著な特徴を有する。さらに均染性及び
易洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多
少の変動が生じても染色性への影響がほとんどない等の
特徴を合わせて有している。また耐光性、汗耐光性、耐
汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐塩素性などの諸堅
牢度にも優れている。
次に本発明を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例１ 塩化シアヌル7.4部を水50部中に分散させ、この中に６
−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸
9.8部の中性水溶液100部を加えて、０〜５℃、pH2〜４
にて原料の６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３
−スルホン酸が認められなくなるまで攪拌を続ける。こ
のようにして得た第一縮合物質の溶液中にｐ−アニシジ
ン−ｍ−スルホン酸9.0部を公知の方法でジアゾ化した
液を加えてpH6〜８、10〜15℃にてカップリングを行な
う。反応終了後、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルフ
ァートエチルスルホン13,6部を加えてpH4〜６、30〜50
℃で第２縮合を行ない続いて、１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホン34部を加えて同pH、
50〜70℃にて第３縮合を行なう。反応終了後、塩化カリ
ウムを加えて塩析し、過洗浄後、乾燥し遊離酸の形で
下記構造のモノアゾ化合物30部を得た。
−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸
9.8部の中性水溶液100部を加えて、０〜５℃、pH2〜４
にて原料の６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３
−スルホン酸が認められなくなるまで攪拌を続ける。こ
のようにして得た第一縮合物質の溶液中にｐ−アニシジ
ン−ｍ−スルホン酸9.0部を公知の方法でジアゾ化した
液を加えてpH6〜８、10〜15℃にてカップリングを行な
う。反応終了後、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルフ
ァートエチルスルホン13,6部を加えてpH4〜６、30〜50
℃で第２縮合を行ない続いて、１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホン34部を加えて同pH、
50〜70℃にて第３縮合を行なう。反応終了後、塩化カリ
ウムを加えて塩析し、過洗浄後、乾燥し遊離酸の形で
下記構造のモノアゾ化合物30部を得た。
実施例２ 実施例１と同様な方法で、塩化シアヌルと第一縮合を行
なうアゾ成分として、６−アミノ−１−ヒドロキシナフ
タレン−3,5−ジスルホン酸を用いて、他は同様のアミ
ン成分を用いることにより、遊離酸の形で下記構造のモ
ノアゾ化合物を得た。
なうアゾ成分として、６−アミノ−１−ヒドロキシナフ
タレン−3,5−ジスルホン酸を用いて、他は同様のアミ
ン成分を用いることにより、遊離酸の形で下記構造のモ
ノアゾ化合物を得た。
実施例３ 下記アゾ成分Ａとジアゾ成分Ｂ、第２縮合アミン成分
Ｃ、第３縮合アミン成分Ｄからなるモノアゾ化合物を実
施例１と同様の方法で合成した。
Ｃ、第３縮合アミン成分Ｄからなるモノアゾ化合物を実
施例１と同様の方法で合成した。
これらの化合物は、アゾ成分（塩化シアヌルと第１縮合
を行なうアゾ成分）:A欄、ジアゾ成分:B欄、第２縮合ア
ミン成分:C欄、第３縮合アミン成分:D欄、並びに合成さ
れたモノアゾ化合物のセルロース繊維上での色調:E欄に
より特徴づけられる。
を行なうアゾ成分）:A欄、ジアゾ成分:B欄、第２縮合ア
ミン成分:C欄、第３縮合アミン成分:D欄、並びに合成さ
れたモノアゾ化合物のセルロース繊維上での色調:E欄に
より特徴づけられる。
実施例４ 実施例１〜３で得られた各々の化合物0.3部を200部の水
に溶解し、芒硝10部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇
温する。ついで、20分経過後、炭酸ソーダ４部を加え
る。
に溶解し、芒硝10部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇
温する。ついで、20分経過後、炭酸ソーダ４部を加え
る。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行なって諸堅牢度のすぐれた緋色の染色物を得
た。
ングを行なって諸堅牢度のすぐれた緋色の染色物を得
た。
実施例５ 実施例１〜３で得られた各々の化合物15部を尿素50部と
共に熱水200部中に溶解する。溶液に攪拌下アルギン酸
ナトリウム40部及び水960部から成る糊400部及び重炭酸
ナトリウム20部を加える。次いで混合物を水と糊で1000
部に調整する。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺
染する。乾燥後、５分間100〜103℃でスチーミングし、
冷水で次いで熱水で洗浄し、煮沸ソーピングし再び洗浄
し乾燥する。このようにして極めて良好な諸堅牢度を有
する濃度の高い緋色捺染物を得た。
共に熱水200部中に溶解する。溶液に攪拌下アルギン酸
ナトリウム40部及び水960部から成る糊400部及び重炭酸
ナトリウム20部を加える。次いで混合物を水と糊で1000
部に調整する。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺
染する。乾燥後、５分間100〜103℃でスチーミングし、
冷水で次いで熱水で洗浄し、煮沸ソーピングし再び洗浄
し乾燥する。このようにして極めて良好な諸堅牢度を有
する濃度の高い緋色捺染物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−191755（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−179666（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−260654（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基もしくはカルボ
ン酸基によって置換されてもよいフェニレン基、または
スルホン酸基で置換されてもよいナフチレン基を示す。
Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示
し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基を示す。ｍ
及びｎは互いに独立に０又は１を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 - 【請求項２】R1、R2及びR3が互いに独立に水素原子、メ
チル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に記載
のモノアゾ化合物。 - 【請求項３】B1及びB2が互いに独立に、メチル基又はメ
トキシ基で置換されてもよいフェニレン基である特許請
求の範囲第１項又は第２項に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項４】Y1及びY2が同時にβ−スルファートエチル
基である特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記
載のモノアゾ化合物。 - 【請求項５】遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項６】遊離酸の形で下記一般式（III） 〔式中、R5は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項７】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互いに
独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、
塩素原子、臭素原子、スルホン酸基もしくはカルボン酸
基によって置換されてもよいフェニレン基、またはスル
ホン酸基で置換されてもよいナフチレン基を示す。Y1及
びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示し、こ
こにＺはアルカリの作用で脱離する基を示す。ｍ及びｎ
は互いに独立に０又は１を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴と
するヒドロキシ基及び／又はカルボンアミド基含有材料
を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61248201A JPH0753832B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| US07/106,798 US4904766A (en) | 1986-10-17 | 1987-10-13 | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| EP87115146A EP0264137B1 (en) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Scarlet monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| DE8787115146T DE3770749D1 (de) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Zwei mit fasern reaktive gruppen der vinylsulfonreihe enthaltende scharlach-monoazoverbindung. |
| KR1019870011483A KR960000173B1 (ko) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | 주홍색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
| ES87115146T ES2022259B3 (es) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Compuestos monoazo de color escarlata con 2 grupos reactivos de fibra tipo vinilsulfona. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61248201A JPH0753832B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101458A JPS63101458A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0753832B2 true JPH0753832B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17174699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61248201A Expired - Fee Related JPH0753832B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753832B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4538897B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 反応染料混合物及びその適用 |
| JP4538901B2 (ja) * | 2000-06-06 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 反応染料組成物およびその適用 |
| JP4538904B2 (ja) * | 2000-06-09 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 反応染料組成物およびその繊維材料への適用 |
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1986
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