JPH0275665A - 反応性ジスアゾ染料 - Google Patents
反応性ジスアゾ染料Info
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の一般式
式中、 TRは、Hまたは
CH,であり、 コυ、Ll So、H ここで、R1は%H%置換または未置換のC3〜C4−
アルキルもしくは−X−Yであり、Xは、二価、の脂肪
族、脂環族、脂肪脂環族または芳香脂肪族の残基であり
、 Yは、C0OH,SO,H,OSO,HまたはSo、G
であり、さらにここで、Gは、−CH=CH,または−
ctt、−CI2−Zであり、 ′Zは、アルカリ
性条件下に脱離可能な基を示し、 またR1は、HまたはC,−C,−アルキルであり、そ
してベンゼン残基D1およびベンゼンまたはナフタレン
残基しは、通常の置換基をもつ場合もある、 によってあられされる、反応性のジスアゾ染料に関する
。
CH,であり、 コυ、Ll So、H ここで、R1は%H%置換または未置換のC3〜C4−
アルキルもしくは−X−Yであり、Xは、二価、の脂肪
族、脂環族、脂肪脂環族または芳香脂肪族の残基であり
、 Yは、C0OH,SO,H,OSO,HまたはSo、G
であり、さらにここで、Gは、−CH=CH,または−
ctt、−CI2−Zであり、 ′Zは、アルカリ
性条件下に脱離可能な基を示し、 またR1は、HまたはC,−C,−アルキルであり、そ
してベンゼン残基D1およびベンゼンまたはナフタレン
残基しは、通常の置換基をもつ場合もある、 によってあられされる、反応性のジスアゾ染料に関する
。
本発明を要約すれば、その置換基が前文に記載されてい
る意味を有することを特徴とする、−数式 によってあられされる染料は、OH−およびNH−を含
有する材料の染色および捺染に適しており、これらの染
料は、光と洗たくに対する堅ろう性の優れた鮮やかな染
色物および捺染物を与える。
る意味を有することを特徴とする、−数式 によってあられされる染料は、OH−およびNH−を含
有する材料の染色および捺染に適しており、これらの染
料は、光と洗たくに対する堅ろう性の優れた鮮やかな染
色物および捺染物を与える。
アルキル基R,は、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。R,
の置換基の例は、OH,OCH3、QC,H,、CI。
の置換基の例は、OH,OCH3、QC,H,、CI。
CNである。R1として適合する基の例は、−CH3、
−CJs、 −n−C3H7、−1so−C3H7、−
(CHt)2−on。
−CJs、 −n−C3H7、−1so−C3H7、−
(CHt)2−on。
−(CHz)2c+、−(CHi)icNである。
2価の残基Xは、たとえば−〇−1−S−1−N−R′
(ここでR′はHまたはC1〜C4−アルキルを示す)
、 −NHC−1−SO2−などのへテロ原子またはへテロ
原子団を含んでいる場合もある。
、 −NHC−1−SO2−などのへテロ原子またはへテロ
原子団を含んでいる場合もある。
Xとして適合する残基の例は: −(CUt)−1−
〇CH,CI(。
〇CH,CI(。
−CJ−CJ−5−CHz−CHx−1−CH2−CH
2−N−CH2−CH2−1−CJ−CJ−NHCOC
I(zCHt−1−CHz−CHz−NHCO−CH=
CH−1−cl、−c)1.−so!−cl(、−c)
1.−1−CH2−CH2−0−CJ−CHz−Zの例
としては、05O3H,5xOsH,0P(OH)z、
+1 C1、OCR,CH3,0CCHsなどがある。
2−N−CH2−CH2−1−CJ−CJ−NHCOC
I(zCHt−1−CHz−CHz−NHCO−CH=
CH−1−cl、−c)1.−so!−cl(、−c)
1.−1−CH2−CH2−0−CJ−CHz−Zの例
としては、05O3H,5xOsH,0P(OH)z、
+1 C1、OCR,CH3,0CCHsなどがある。
環りとLの置換基の例として次の基がある:C1、B「
、CL、C2H,、OCR!、0C2Hs1COOH,
SO,H。
、CL、C2H,、OCR!、0C2Hs1COOH,
SO,H。
NO,、NH,、NHCH、、NHCHzCJOH,N
HCHzCHzO5OJ。
HCHzCHzO5OJ。
式(I)において、RとR2がHであり、Gが−CH=
CH2または−CHz−CHzO5OJである染料が一
般にきわめて好ましい。
CH2または−CHz−CHzO5OJである染料が一
般にきわめて好ましい。
式(1)において、TはT1であり、
ここでTIは、−N−X、−Yであり、R1は、−H,
−C,〜C4−アルキル、−X、−Yであり、 XIは、6個以下の炭素原子を含み、−〇−1−S−1
−N−を含むこともある2価の脂肪R′ 族残基である、 染料も好ましい。
−C,〜C4−アルキル、−X、−Yであり、 XIは、6個以下の炭素原子を含み、−〇−1−S−1
−N−を含むこともある2価の脂肪R′ 族残基である、 染料も好ましい。
Yが−COOH,5O3H,または0503 Hの場合
は、Xlは、−CH,−1−C)lzCHz−1−CH
2−CH−が好ましい。
は、Xlは、−CH,−1−C)lzCHz−1−CH
2−CH−が好ましい。
CH。
YがSo、G の場合は、X、は、−CH2Cl(x−
1−CHzcH2−0−CHzcHt−が好ましい。
1−CHzcH2−0−CHzcHt−が好ましい。
本発明は、さらに、式(I)の染料を合成する方法にも
関連する。
関連する。
1)次式
のジスアゾ染料をまずフッ化水素酸を脱離させつつ、2
,4.6−ドリフルオルトリアジンと縮合させ、つぎに
こうして得られたジフルオル化合物を7ツ化水素酸を脱
離させつつ、次式 8式%(3) のアミンと反応させて式(1)の染料を得る。
,4.6−ドリフルオルトリアジンと縮合させ、つぎに
こうして得られたジフルオル化合物を7ツ化水素酸を脱
離させつつ、次式 8式%(3) のアミンと反応させて式(1)の染料を得る。
2)次式(4)
のアミノヒドロキシナフタレンスレホン酸をまずフッ化
水素酸を脱離させつつ、2.4.6−i−リフルオルト
リアジンと縮合させ、つぎにこうして得られたジフルオ
ル化合物を式(3)のアミンと反応させる。
水素酸を脱離させつつ、2.4.6−i−リフルオルト
リアジンと縮合させ、つぎにこうして得られたジフルオ
ル化合物を式(3)のアミンと反応させる。
こうして得られた次式
のカップリング成分に、次式
のアミンをジアゾ化した化合物をカップリングさせて染
料(1)を得る。
料(1)を得る。
3)式(3)のアミンを、まずフッ化水素酸を脱離させ
つつ、2.4.6−ドリフルオルトリアジンと縮合させ
て、式(7) のジフルオル化合物を生成し、つぎにこの化合物をフッ
化水素酸を脱離させつつ、式(4)のカップリング成分
と反応させて式(5)の化合物を生成させ、さらにこの
化合物をジアゾ成分(6)とカップリングさせる。
つつ、2.4.6−ドリフルオルトリアジンと縮合させ
て、式(7) のジフルオル化合物を生成し、つぎにこの化合物をフッ
化水素酸を脱離させつつ、式(4)のカップリング成分
と反応させて式(5)の化合物を生成させ、さらにこの
化合物をジアゾ成分(6)とカップリングさせる。
式(2)、(3)および(4)の化合物と2.4゜6−
トリフルオルトリアジンとの縮合反応は、低温、好まし
くは06付近、で弱酸性、または中性ないし弱アルカリ
性のpHの水溶液もしくは水分散液中で実施するのが好
ましい。遊離するフッ化水素酸は、アルカリ金属の水酸
化物、炭酸塩または重炭醜塩の水溶液を加えて中和する
。ジフルオル化合物とそれぞれ対応する反応物との反応
も、低温、好ましくは0〜20℃、で弱酸性ないし弱ア
ルカリ性のpHの水溶液または水分散液で実施するのが
好ましい。
トリフルオルトリアジンとの縮合反応は、低温、好まし
くは06付近、で弱酸性、または中性ないし弱アルカリ
性のpHの水溶液もしくは水分散液中で実施するのが好
ましい。遊離するフッ化水素酸は、アルカリ金属の水酸
化物、炭酸塩または重炭醜塩の水溶液を加えて中和する
。ジフルオル化合物とそれぞれ対応する反応物との反応
も、低温、好ましくは0〜20℃、で弱酸性ないし弱ア
ルカリ性のpHの水溶液または水分散液で実施するのが
好ましい。
化合物(2)、(3)および(4)とトリフルオルトリ
アジンとの縮合反応で遊離するフッ化水素酸は、一般に
チリウム塩基、たとえばLiOH。
アジンとの縮合反応で遊離するフッ化水素酸は、一般に
チリウム塩基、たとえばLiOH。
によって捕捉するのが好ましい。
式(2)の染料は、式(6)のアミンをジアゾ化した化
合物をN−アシル化された式(4)の力、ツブリング成
分と、弱酸性ないし弱アルカリ性でカップリング反応さ
せることによって合成される。
合物をN−アシル化された式(4)の力、ツブリング成
分と、弱酸性ないし弱アルカリ性でカップリング反応さ
せることによって合成される。
そのアシル基は、その後酸または塩基とともに加熱する
ことによって脱離される。アシル基の例としては、アセ
チルまたはカルバモイルがある。
ことによって脱離される。アシル基の例としては、アセ
チルまたはカルバモイルがある。
式(4)のカップリング成分は、1−ヒドロキシ−6−
アミノナフタレン−3−スルホン酸と1−ヒドロキシ−
6−メチルアミノナフタレン−3−スルホン酸である。
アミノナフタレン−3−スルホン酸と1−ヒドロキシ−
6−メチルアミノナフタレン−3−スルホン酸である。
式(3)のアミンの例は、H−Tが
R3
の場合、次の化合物である:
CH,5O3HCHICH,OSO3HCH,CH,0
SO3HH−NH。
SO3HH−NH。
C8z CH2So z CHオCHzOSOJHN−
CHzCIbSO*CH*CHtOSOsH。
CHzCIbSO*CH*CHtOSOsH。
CH*CH*5OtCHxCHtO5OJ−NH
CHzCHtOCHtCHzSO:CHzCHiC1式
(3)のアミンの例は、H−Tが の場合、次の化合物である: ■−アミノベンゼンー3−スルホン酸、l−アミノ−4
−クロルベンゼン−3−スルホン酸、 1−アミノ−4−メチルベンゼン−3−スルホン酸、 l−アミノ−4,−メトキシベンゼン−3−スルホン酸
、 l−アミノ−4−エトキシベンゼン−3−スルホン酸、 l−アミノ−2−メチルベンゼン−5−スルホン酸、 l−アミノ−2−クロルベンゼン−5−スルホン酸、 l−アミノ−2−メトキシベンゼン−5−スルホン酸、 l−アミノベンゼン−2,5−ジ、スルホン酸l−アミ
ノ−2,4−ジメトキシベンゼン−5−スルホン酸、 1−N−エチルアミノベンゼン−3−スルホン酸。
(3)のアミンの例は、H−Tが の場合、次の化合物である: ■−アミノベンゼンー3−スルホン酸、l−アミノ−4
−クロルベンゼン−3−スルホン酸、 1−アミノ−4−メチルベンゼン−3−スルホン酸、 l−アミノ−4,−メトキシベンゼン−3−スルホン酸
、 l−アミノ−4−エトキシベンゼン−3−スルホン酸、 l−アミノ−2−メチルベンゼン−5−スルホン酸、 l−アミノ−2−クロルベンゼン−5−スルホン酸、 l−アミノ−2−メトキシベンゼン−5−スルホン酸、 l−アミノベンゼン−2,5−ジ、スルホン酸l−アミ
ノ−2,4−ジメトキシベンゼン−5−スルホン酸、 1−N−エチルアミノベンゼン−3−スルホン酸。
式(3)のアミンの例は、H−Tが
゛−ゝSO□G
の場合、次の化合物である:
l−アミノ−2−フェニル、l−アミノ−3−フェニル
、マたはl−アミノ−4−フェニルβ−スルファトエチ
ルスルホン、 l−アミノ−3−フェニルβ−7オスフアトエチルスル
ホン、 l−アミノ−4−メチル−3−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−3−フェニルβ−クロルエチルスルホン、 !−アミノー4−メトキシー3−フェニルβ−スルファ
トエチルスルホン、 l−アミノ−2−スルホ−4−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2−スルホ−5−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2,4−ジスルホ−5−フェニルβ−スル
ファトエチルスルホン、 l−アミノ−4−ナフチルβ−スルファトエチルスルホ
ン、 ■−アミノー2.5−ジメトキシー4−7エ二ルβ−ス
ルファトエチルスルホン、 l−アミノ−2−カルボキシ−4−フェニルβ−スルフ
ァトエチルスルホン、 l−アミノ−2−カルボキシ−5−フェニルβ−スル7
アトエチルスルホン、 l−アミノ−2−メトキシ−4−フェニルβ−スルファ
トエチルスルホン、 l−アミノ−2−クロル−4−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2−メトキシ−5−フェニルβ−スル7ア
トエチルスルホン、 2−アミノ−8−す7チルβ−スル7アトエチルスルホ
ン、 2−アミノ−6−スルホ−8−ナフチルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−フェニルビニル
スルホン、 l−アミノ−2−メトキシ−5−メチル−4−フェニル
β−スル7アトエチルスルホン、l−アミノ−2,5−
ジェトキシ−4−フェニルβ−スルファトエチルスルホ
ン、 l−アミノ−2−’ロムー4−フェニルβ−スル7アト
エチルスルホン、 l−アミノ−2−7’ロム−4−フェニルビニルスルホ
ン、 l−アミノ−2,4−ジスルホ−5−フェニルビニルス
ルホン、 l−アミノ−2,4−ジスルホ−5−フェニルβ−7オ
スフアトエチルスルホン、 2−アミノ−6−スルホ−8−す7チルβ−7オスフア
トエチルスルホン、 2−アミノ−6−スルホ−8−ナフチルビニルスノしホ
ン、 ■−アミノー2−メトキシー5−メチル−4−フェニル
β−クロルエチルスルホン、 2−アミノフェニル−4−フェニルβ−スル7アトエチ
ルスルホン、 l−アミノ−3−または−4−フェニルビニルスルホン
、 ■−アミノー2−ヒドロキシー4−フェニルβ−スルフ
ァトエチルスルホン、 l−アミノ−2−スルホン−5−フェニルビニルスルホ
ン、 2−アミノ−6,8−シ(β−スル7アトエチルスルホ
ニル)−ナフタレン、 2−アミノ−8−スルホ−6−ナフチルβ−スルファト
エチルスルホン、 2−アミノ−4,8−ジ(β−スルファトエチルスルホ
ニル)−ナフタレン、 l−アミノ−3,4−ジ(β−スルファトエチルスルホ
ニル)−ベンゼン。
、マたはl−アミノ−4−フェニルβ−スルファトエチ
ルスルホン、 l−アミノ−3−フェニルβ−7オスフアトエチルスル
ホン、 l−アミノ−4−メチル−3−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−3−フェニルβ−クロルエチルスルホン、 !−アミノー4−メトキシー3−フェニルβ−スルファ
トエチルスルホン、 l−アミノ−2−スルホ−4−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2−スルホ−5−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2,4−ジスルホ−5−フェニルβ−スル
ファトエチルスルホン、 l−アミノ−4−ナフチルβ−スルファトエチルスルホ
ン、 ■−アミノー2.5−ジメトキシー4−7エ二ルβ−ス
ルファトエチルスルホン、 l−アミノ−2−カルボキシ−4−フェニルβ−スルフ
ァトエチルスルホン、 l−アミノ−2−カルボキシ−5−フェニルβ−スル7
アトエチルスルホン、 l−アミノ−2−メトキシ−4−フェニルβ−スルファ
トエチルスルホン、 l−アミノ−2−クロル−4−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2−メトキシ−5−フェニルβ−スル7ア
トエチルスルホン、 2−アミノ−8−す7チルβ−スル7アトエチルスルホ
ン、 2−アミノ−6−スルホ−8−ナフチルβ−スルファト
エチルスルホン、 l−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−フェニルビニル
スルホン、 l−アミノ−2−メトキシ−5−メチル−4−フェニル
β−スル7アトエチルスルホン、l−アミノ−2,5−
ジェトキシ−4−フェニルβ−スルファトエチルスルホ
ン、 l−アミノ−2−’ロムー4−フェニルβ−スル7アト
エチルスルホン、 l−アミノ−2−7’ロム−4−フェニルビニルスルホ
ン、 l−アミノ−2,4−ジスルホ−5−フェニルビニルス
ルホン、 l−アミノ−2,4−ジスルホ−5−フェニルβ−7オ
スフアトエチルスルホン、 2−アミノ−6−スルホ−8−す7チルβ−7オスフア
トエチルスルホン、 2−アミノ−6−スルホ−8−ナフチルビニルスノしホ
ン、 ■−アミノー2−メトキシー5−メチル−4−フェニル
β−クロルエチルスルホン、 2−アミノフェニル−4−フェニルβ−スル7アトエチ
ルスルホン、 l−アミノ−3−または−4−フェニルビニルスルホン
、 ■−アミノー2−ヒドロキシー4−フェニルβ−スルフ
ァトエチルスルホン、 l−アミノ−2−スルホン−5−フェニルビニルスルホ
ン、 2−アミノ−6,8−シ(β−スル7アトエチルスルホ
ニル)−ナフタレン、 2−アミノ−8−スルホ−6−ナフチルβ−スルファト
エチルスルホン、 2−アミノ−4,8−ジ(β−スルファトエチルスルホ
ニル)−ナフタレン、 l−アミノ−3,4−ジ(β−スルファトエチルスルホ
ニル)−ベンゼン。
さらに本発明は、次式
式中、MΦはNaΦまたはKOであり、ここで和Lie
十MOは3である、 のリチウム塩にも関する。
十MOは3である、 のリチウム塩にも関する。
これらのカチオンMOは、単一であっても2種混じって
いてもよい。
いてもよい。
式(8)の塩は、次式
式中、和HΦ十MΦは3である、
の化合物を0.5〜3当量のリチウム塩基と反応させる
ことによって得られる。
ことによって得られる。
リチウム塩(8)を用いることは、アシル化によって式
(1)の反応性染料を生成するのにとくに適しているこ
とがわかった。
(1)の反応性染料を生成するのにとくに適しているこ
とがわかった。
式(8)と(9)の染料において、Rは好ましくは水素
を示す。
を示す。
この新規な染料は、セルロースおよび天然または合成ポ
リアミド材料を鮮やかに染色することができる。それら
は、色調の堅ろう性の高い点で優れている。
リアミド材料を鮮やかに染色することができる。それら
は、色調の堅ろう性の高い点で優れている。
この新規な染料は、水酸基およびアミド基を含有する繊
維材料、とりわけ天然および再生セルロース、合成ポリ
アミドおよびポリウレタン繊維、羊毛および絹でできた
材料の染色用の水溶性染料として重要である。前述の材
料は、水溶性の反応性染料に関して公知で工業的に普及
している方法によって染色あるいは捺染される。こうし
てこれらの染料は、日光および洗たく堅ろう性に優れた
鮮やかな染色および捺染を与える。
維材料、とりわけ天然および再生セルロース、合成ポリ
アミドおよびポリウレタン繊維、羊毛および絹でできた
材料の染色用の水溶性染料として重要である。前述の材
料は、水溶性の反応性染料に関して公知で工業的に普及
している方法によって染色あるいは捺染される。こうし
てこれらの染料は、日光および洗たく堅ろう性に優れた
鮮やかな染色および捺染を与える。
実施例中の温度は、℃で与えられている。明細書および
実施例中の水溶性の反応性染料の構造式は、遊離酸のも
のである。それらの染料は一般に、アルカリ金属塩、と
りわけリチウム塩、ナトリウム塩あるいはカリウム塩の
形で単離されそして利用される。
実施例中の水溶性の反応性染料の構造式は、遊離酸のも
のである。それらの染料は一般に、アルカリ金属塩、と
りわけリチウム塩、ナトリウム塩あるいはカリウム塩の
形で単離されそして利用される。
実施例中のカラー指数は、カラー指数表示チャート(指
示番号)に対応する。
示番号)に対応する。
実施例1
次式
の染料0.1モルを水ll中で撹拌し、0.1モルのL
iOHを加えて中性の条件下で溶解させる。
iOHを加えて中性の条件下で溶解させる。
つぎに氷5002を加え、その後トリフルオルトリアジ
ン13.51を滴下するが、その間に生成するフッ化水
素酸をLiOH溶液によって中和する。縮合反応が完了
してから、N−メチルタウリン0.1モルを水に溶かし
た溶液を加える。2個目のフッ素原子の交換反応がpH
8、5〜9で0〜5°Cでおこるが、この間に生成する
フッ化水素酸を同様に水酸化リチウムによって中和する
。25容量%の塩化カリウムによって染料を塩析する。
ン13.51を滴下するが、その間に生成するフッ化水
素酸をLiOH溶液によって中和する。縮合反応が完了
してから、N−メチルタウリン0.1モルを水に溶かし
た溶液を加える。2個目のフッ素原子の交換反応がpH
8、5〜9で0〜5°Cでおこるが、この間に生成する
フッ化水素酸を同様に水酸化リチウムによって中和する
。25容量%の塩化カリウムによって染料を塩析する。
それを吸引ろ過し、乾燥後粉砕して、水に容易に溶解す
る赤色の染料粉末を得る。
る赤色の染料粉末を得る。
その遊離酸の形であられした染料は、次式に対応する:
N−CH。
CH,CH25O3H
この染料は、反応性染料に関して公知の方法によって綿
を鮮やかな黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色する
。λmax= 510 nm。
を鮮やかな黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色する
。λmax= 510 nm。
この実施例中のN−メチルタウリンを表1に記載したア
ミンによっておきかえることによって、容易に水に溶け
る反応性染料で、綿を黄色味をおびた赤色に染色する染
料が同様にして得られる。
ミンによっておきかえることによって、容易に水に溶け
る反応性染料で、綿を黄色味をおびた赤色に染色する染
料が同様にして得られる。
表1
1a H2N−CJCHz−NHCO−CHzCH2
−COOHlb メチルアミノメタンスルホン酸λ
max=510nm lc エチルアミノメタンスルホン酸ld タ
ウリン λmax=510nmle
アミノ酢酸 λIIIax=51OnI
IIf メチルアミノ酢酸 λmax=51
0nmIg 硫酸アミツール嵩β−スルファトエチ
ルアミン lh N−メチル−N−β−スルファトエチルアミ
ン 1i β−スル7アトエチルーβ′−アミノエチル
−スルホン lj β−スルファトエチル−β′−スルファトエ
チル−アミンβ−アミノプロピオン酸 1k β−アミノプロピオン酸 11 δ−アミノブタンスルホン酸1m 82
N−CHzCH,−0−CB、COx−5O,−CI(
*CH,−05OJIn HJ−CH2CJ−0−
CHzCH2−SOx−CHzCHzC1同様にして次
に示すジスアゾ系アミノ染料を出発物質とし、第2のフ
ッ素原子を実施例1および表1のアミンを用いて置換す
ることによって、有用な染料が得られる: 次式 の染料0.1モルを水ll中で撹拌し、0.1モルのL
iOHを加えて中性の条件下で溶解させる。
−COOHlb メチルアミノメタンスルホン酸λ
max=510nm lc エチルアミノメタンスルホン酸ld タ
ウリン λmax=510nmle
アミノ酢酸 λIIIax=51OnI
IIf メチルアミノ酢酸 λmax=51
0nmIg 硫酸アミツール嵩β−スルファトエチ
ルアミン lh N−メチル−N−β−スルファトエチルアミ
ン 1i β−スル7アトエチルーβ′−アミノエチル
−スルホン lj β−スルファトエチル−β′−スルファトエ
チル−アミンβ−アミノプロピオン酸 1k β−アミノプロピオン酸 11 δ−アミノブタンスルホン酸1m 82
N−CHzCH,−0−CB、COx−5O,−CI(
*CH,−05OJIn HJ−CH2CJ−0−
CHzCH2−SOx−CHzCHzC1同様にして次
に示すジスアゾ系アミノ染料を出発物質とし、第2のフ
ッ素原子を実施例1および表1のアミンを用いて置換す
ることによって、有用な染料が得られる: 次式 の染料0.1モルを水ll中で撹拌し、0.1モルのL
iOHを加えて中性の条件下で溶解させる。
つぎに氷500.?を加え、その後トリフルオルトリア
ジン13.52を滴下するが、その間に生成する7ツ化
水素酸をLiOH溶液によって中和する。縮合反応が完
了してから、m−スルファニル酸0.1モルを水に溶か
した溶液を加える。2個目のフッ素原子の交換反応がp
H6〜7で0〜15°Cでおこるが、この間に生成する
フッ化水素酸を同様に水酸化リチウムによって中和する
。lO容量%の塩化ナトリウムによって染料を塩析する
。
ジン13.52を滴下するが、その間に生成する7ツ化
水素酸をLiOH溶液によって中和する。縮合反応が完
了してから、m−スルファニル酸0.1モルを水に溶か
した溶液を加える。2個目のフッ素原子の交換反応がp
H6〜7で0〜15°Cでおこるが、この間に生成する
フッ化水素酸を同様に水酸化リチウムによって中和する
。lO容量%の塩化ナトリウムによって染料を塩析する
。
それを吸引ろ過し、乾燥後粉砕して、水に容易に溶解す
る赤色の染料粉末を得る。
る赤色の染料粉末を得る。
その遊離酸の形であられした染料は、次式に対応する:
この染料は、反応性染料に関して公知の方法によって綿
を鮮やかな黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色する
。λmax= 510 nmaこの実施例2中のm−ス
ルファニル酸を表2に記載したアミノによっておきかえ
ることによって、容易に水に溶ける反応性染料で、綿を
黄色味をおびた赤色に染色する染料が同様にして得られ
る。
を鮮やかな黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色する
。λmax= 510 nmaこの実施例2中のm−ス
ルファニル酸を表2に記載したアミノによっておきかえ
ることによって、容易に水に溶ける反応性染料で、綿を
黄色味をおびた赤色に染色する染料が同様にして得られ
る。
表2
アミンの構造式
%式%
同様にして、次に示すジスアゾ系アミノ染料を出発物質
とし、第2のフッ素原子を実施例2および表2のアミン
を用いて置換することによって、有用な染料が得られる
: H3 この染料は綿を黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色
する。
とし、第2のフッ素原子を実施例2および表2のアミン
を用いて置換することによって、有用な染料が得られる
: H3 この染料は綿を黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色
する。
実施例3
次式
の染料0.1モルを水11中で撹拌し、0.1モルのL
iOHを加えて中性の条件下で溶解させる。
iOHを加えて中性の条件下で溶解させる。
つぎに氷5002を加え、その後トリフルオルトリアジ
ン13.5j?を滴下するが、その間に生成するフッ化
水素酸をLiOH溶液によって中和する。縮合反応が完
了してから、l−アミノ−3−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン0.1モルを水に溶かした溶液を加える
。2個目のフッ素原子の交換反応がpH6〜7で0〜1
5°Cでおこるが、この間に生成するフッ化水素酸を同
様に水酸化リチウムによって中和する。10容量%の塩
化ナトリウムによって染料を塩析する。それを吸引ろ過
し、乾燥後粉砕して、水に容易に溶解する赤色の染料粉
末を得る。
ン13.5j?を滴下するが、その間に生成するフッ化
水素酸をLiOH溶液によって中和する。縮合反応が完
了してから、l−アミノ−3−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン0.1モルを水に溶かした溶液を加える
。2個目のフッ素原子の交換反応がpH6〜7で0〜1
5°Cでおこるが、この間に生成するフッ化水素酸を同
様に水酸化リチウムによって中和する。10容量%の塩
化ナトリウムによって染料を塩析する。それを吸引ろ過
し、乾燥後粉砕して、水に容易に溶解する赤色の染料粉
末を得る。
その遊離酸の形であられした染料は、次式に対応する:
この染料は、反応性染料に関して公知の方法によって綿
を鮮やかな黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色する
。
を鮮やかな黄色味をおびた赤色(色指数7)に染色する
。
この実施例3中の1−アミノ−3−フェニルβ−スル7
アトエチルスルホンを表3に記載したアミによっておき
かえることによって、容易に水に溶ける反応性染料で、
綿を黄色味をおびた赤色に染色する染料が同様にして得
られる。
アトエチルスルホンを表3に記載したアミによっておき
かえることによって、容易に水に溶ける反応性染料で、
綿を黄色味をおびた赤色に染色する染料が同様にして得
られる。
表3
実施例番号 アミン
3a l−アミノ−4−フェニルβ−スルフ
ァトエチルスルホン 3b l−アミノ−4−メチル−3−フェニ
ルβ−スル7アトエチルスルホン 3d l−アミノ−4−メトキシ−3−フェ
ニルβ−スルファトエチルスルホ ン 3e l−アミノ−3−フェニルβ−7オス
フアトエチルスルホン 3f l−アミノ−2,5−ジメトキシ−4
−フェニルビニルスルホン 3g l−アミノ−2−メチル−5−メトキ
シ−4−フェニルβ−スルファト エチルスルホン 3h l−アミノ−3−フェニルビニルスル
ホン 3i 2−アミノ−8−スルホ−6−ナフチ
ルβ−スルファトエチルスルホン 3j 2−アミノ−6、8−ジ(β−スルフ
ァトエチルスルホニル)ナフタレ ン 3k 4−エチルアミノ−3−(β−スル7
アトエチルスルホニル)アニリン 31 4−N−(β−スル7アトエチル)ア
ミノ−3−(β−スル7アトエチ ルスルホニル)アニリン 3a 4−N (β−スルファトエチル)
アミノ−3−(β−スル7アトエチ ルスルホニル)アニリン 3n3−(β−スルファトエチルスルホニル)−1,4
−ジアミノ−ベンゼ ン 3o4−N−[β−(4′−スルホフェニル)エチル]
−アミノ−3−(β −スルファトエチルスルホニル)ア ニリン 3p4−[N−メチル−N−(β−スルホエチル)]]
アミノー3−β−ス ルファトエチルスルホニル)アニリ ン 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
ァトエチルスルホン 3b l−アミノ−4−メチル−3−フェニ
ルβ−スル7アトエチルスルホン 3d l−アミノ−4−メトキシ−3−フェ
ニルβ−スルファトエチルスルホ ン 3e l−アミノ−3−フェニルβ−7オス
フアトエチルスルホン 3f l−アミノ−2,5−ジメトキシ−4
−フェニルビニルスルホン 3g l−アミノ−2−メチル−5−メトキ
シ−4−フェニルβ−スルファト エチルスルホン 3h l−アミノ−3−フェニルビニルスル
ホン 3i 2−アミノ−8−スルホ−6−ナフチ
ルβ−スルファトエチルスルホン 3j 2−アミノ−6、8−ジ(β−スルフ
ァトエチルスルホニル)ナフタレ ン 3k 4−エチルアミノ−3−(β−スル7
アトエチルスルホニル)アニリン 31 4−N−(β−スル7アトエチル)ア
ミノ−3−(β−スル7アトエチ ルスルホニル)アニリン 3a 4−N (β−スルファトエチル)
アミノ−3−(β−スル7アトエチ ルスルホニル)アニリン 3n3−(β−スルファトエチルスルホニル)−1,4
−ジアミノ−ベンゼ ン 3o4−N−[β−(4′−スルホフェニル)エチル]
−アミノ−3−(β −スルファトエチルスルホニル)ア ニリン 3p4−[N−メチル−N−(β−スルホエチル)]]
アミノー3−β−ス ルファトエチルスルホニル)アニリ ン 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Rは、HまたはCH_3であり、 Tは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼、OCH_3
、Cl、Hであり、ここで、R_1は、H、置換または
未置換のC_1〜C_4−アルキルもしくは−X−Yで
あり、Xは、二価の脂肪族、脂環族、脂肪脂環族または
芳香脂肪族の残基であり、 Yは、COOH、SO_3H、OSO_3HまたはSO
_2Gであり、さらにここで、Gは−CH=CH_2ま
たは−CH_2−CH_2−Zであり、Zは、アルカリ
性の反応条件下に脱離可能な基を示し、 またR_2は、HまたはC_1〜C_4−アルキルであ
り、そしてベンゼン残基D、およびベンゼンまたはナフ
タレン残基Lは通常の置換基をもつ場合もある、 によつてあらわされる、反応性ジスアゾ染料。 2、RとR_2がHであり、Gが−CH_2=CH_2
または−CH_2CH_2OSO_3Hである特許請求
の範囲第1項に記載の染料。 3、Tが▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ここでR_3は、−H、−C_1〜C_4−アルキルま
たは−X_1−Yであり、 X_1は、6個以下の炭素原子を含み、−O−、−S−
、▲数式、化学式、表等があります▼を含むこともある
2価の脂肪族残基を示す、(R′は、HまたはC_1〜
C_4−アルキルである、) である特許請求の範囲第1項に記載の染料。 4、YがCOOH、SO_3HまたはOSO_3Hであ
り、X_1が−CH_2−、−CH_2CH_2−、▲
数式、化学式、表等があります▼である特許請求の範囲
第3項記載の染料。 5、YがSO_2Gであり、 X_1が−CH_2CH_2−または−CH_2CH_
2−O−CH_2CH_2−である特許請求の範囲第3
項記載の染料。 6、特許請求の範囲第1〜5項に記載の染料を使用する
ことを特徴とするOH−またはNH−を含有する材料の
染色または捺染方法。 7、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [Li^■_0_._5_−_3M^■_2_._5_
0]式中、M^■はNa^■またはK^■であり、ここ
で和Li^■+M^■は3であり、 カチオンM^■は単一であつても2種混じつていてもよ
い、 のリチウム塩。
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