JPS5921906B2 - 新しい反応性のアゾ染料の製造法 - Google Patents
新しい反応性のアゾ染料の製造法Info
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- JPS5921906B2 JPS5921906B2 JP6656274A JP6656274A JPS5921906B2 JP S5921906 B2 JPS5921906 B2 JP S5921906B2 JP 6656274 A JP6656274 A JP 6656274A JP 6656274 A JP6656274 A JP 6656274A JP S5921906 B2 JPS5921906 B2 JP S5921906B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の第１の発明は一般式（１）の化合物（式中Ｍは
水素またはアルカリ金属を表わし、Ｘは一方が−ＳＯ３
Ｍで他方力坩を表わす。
水素またはアルカリ金属を表わし、Ｘは一方が−ＳＯ３
Ｍで他方力坩を表わす。
）に一般式（２）の化合物のジアゾニウム塩（式中Ｒ１
は、Ｈまたは、−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ２または−ＮＨ
ＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを表わし、Ｍは前と同じ意味を
表わす。
は、Ｈまたは、−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ２または−ＮＨ
ＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを表わし、Ｍは前と同じ意味を
表わす。
）をカツプリングさせ、得られたアゾ化合物に一般式（
３）Ｒ２Ｈ（３） Ｒ２はモノ一（Ｃ，〜Ｃ，−アルキル）アミ人ジ一（Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル）アミロモノエタノールアミノ、ジ
エタノールアミ人モルポリ人カルボキシメチルアミノア
ニリノ、スルホアニリノ、２−スルホ−４−トルイジ八
２，４一若しくは２，５−ジスルホアニリ八 ４，８
−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、シクロヘキシルアミ
人メトキシ、エトキシ、フエノキシ、又は基（式（４）
でＲは１の位置の−ＳＯ３Ｍ基に対し３または４位の−
ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒまたは一ＮＨＣＯＣＢｒ＝
ＣＨ２を表わし、Ｍは前と同じ意味を表わす。
３）Ｒ２Ｈ（３） Ｒ２はモノ一（Ｃ，〜Ｃ，−アルキル）アミ人ジ一（Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル）アミロモノエタノールアミノ、ジ
エタノールアミ人モルポリ人カルボキシメチルアミノア
ニリノ、スルホアニリノ、２−スルホ−４−トルイジ八
２，４一若しくは２，５−ジスルホアニリ八 ４，８
−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、シクロヘキシルアミ
人メトキシ、エトキシ、フエノキシ、又は基（式（４）
でＲは１の位置の−ＳＯ３Ｍ基に対し３または４位の−
ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒまたは一ＮＨＣＯＣＢｒ＝
ＣＨ２を表わし、Ｍは前と同じ意味を表わす。
）を表わす。〕を縮合させることを特徴とする一般式（
５）で表わされる染料の製法であり、（式中、Ｒｌ，Ｒ
２，Ｘ及びＭは前に述べたと同じ意味を表わす。
５）で表わされる染料の製法であり、（式中、Ｒｌ，Ｒ
２，Ｘ及びＭは前に述べたと同じ意味を表わす。
式（５）は必ず−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ２または−ＮＨ
ＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを１乃至２つ持つことが必要で
ある。）本発明の第２の発明は、一般式（６）で表わさ
れる化合物に（式中Ｒ２，Ｘ及びＭは前と同じ意味を表
わす。
ＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを１乃至２つ持つことが必要で
ある。）本発明の第２の発明は、一般式（６）で表わさ
れる化合物に（式中Ｒ２，Ｘ及びＭは前と同じ意味を表
わす。
）一般式（２）の化合物のジアゾニウム塩をカツプリン
グさせることを特徴とする一般式（５）で表わされる染
料の製法であり、本発明の第３の発明は、少くとも一つ
の−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ基を有する一般式（５
）の化合物にアルカリを作用させ脱臭化水素を行うこと
を特徴とする少なくとも一つの−ＮＨＣＯＣＢｒ−ＣＨ
２を有する一般式（５）で表わされる染料の製法である
。本発明で得られる赤色反応性染料は一般式（５）で表
わされるものであつて、（式の中でｘは一方が−ＳＯ３
Ｈで他方がＨを、Ｒ１はＨ−または−ＮＨＣＯＣＢｒ＝
ＣＨ２またはＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを、Ｒ２はモ
ノ一（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）アミ人ジ一（Ｃ，〜Ｃ２
−アルキル）アミノ、モノエタノールアミロジエタノー
ルアミノ、モルホリノ、カルボキシメチルアミ人アニリ
ノ、スルホアニリ人 ２−スルホ−４−トルイジノ、２
，４一若しくは２，５−ジスルホアニリノ、４，８−ジ
スルホ−２−ナフチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
メトキシ、エトキシ、フエノキシ、あるいは式（７）か
（８）を表わす。
グさせることを特徴とする一般式（５）で表わされる染
料の製法であり、本発明の第３の発明は、少くとも一つ
の−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ基を有する一般式（５
）の化合物にアルカリを作用させ脱臭化水素を行うこと
を特徴とする少なくとも一つの−ＮＨＣＯＣＢｒ−ＣＨ
２を有する一般式（５）で表わされる染料の製法である
。本発明で得られる赤色反応性染料は一般式（５）で表
わされるものであつて、（式の中でｘは一方が−ＳＯ３
Ｈで他方がＨを、Ｒ１はＨ−または−ＮＨＣＯＣＢｒ＝
ＣＨ２またはＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを、Ｒ２はモ
ノ一（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）アミ人ジ一（Ｃ，〜Ｃ２
−アルキル）アミノ、モノエタノールアミロジエタノー
ルアミノ、モルホリノ、カルボキシメチルアミ人アニリ
ノ、スルホアニリ人 ２−スルホ−４−トルイジノ、２
，４一若しくは２，５−ジスルホアニリノ、４，８−ジ
スルホ−２−ナフチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
メトキシ、エトキシ、フエノキシ、あるいは式（７）か
（８）を表わす。
但し式（５）は必ず、−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ２または
−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを１つ以上持つ。）次の
ようにして製造される。１） １−アミノ−８−ヒドロ
キシ−ナフタリン、３，６−（または４，６）ジスルホ
ン酸にシアヌルクロライドを、酸性下低温で縮合し、こ
のものに一般式（２）の化合物のジアゾニウム塩をＰＨ
５〜７でカツプリングさせる。
−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを１つ以上持つ。）次の
ようにして製造される。１） １−アミノ−８−ヒドロ
キシ−ナフタリン、３，６−（または４，６）ジスルホ
ン酸にシアヌルクロライドを、酸性下低温で縮合し、こ
のものに一般式（２）の化合物のジアゾニウム塩をＰＨ
５〜７でカツプリングさせる。
次いで一般式（３）の化合物と温度３０〜５『ＣｐＨ４
〜７で縮合することによつて得るか２）シアヌルクロラ
イドに一般式（３）の化合物を温度０〜４０′ＣｐＨｌ
〜７で縮合させ次いで１−アミノ−８−ヒドロキシ−ナ
フタリン−３，６（または４，６）ジスルホン酸と温度
２０５０℃、酸性下縮合する。
〜７で縮合することによつて得るか２）シアヌルクロラ
イドに一般式（３）の化合物を温度０〜４０′ＣｐＨｌ
〜７で縮合させ次いで１−アミノ−８−ヒドロキシ−ナ
フタリン−３，６（または４，６）ジスルホン酸と温度
２０５０℃、酸性下縮合する。
あるいはシアヌルクロライドに低温、酸性で、１−アミ
ノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−（または４
，６）ジスルホン酸を縮合させ次いで一般式（３）の化
合物と２０〜５０℃の温度ＰＨｌ〜７で縮合し、得られ
た（６）の化合物に式（２）の化合物のジアゾニウム塩
をカツプリングさせることによつて得るかまたは３）一
般式（５）の染料が−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを有
する場合には、水溶液に常温でアルカリを反応させ、脱
臭化水素化して、−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ２に変えた一
般式（５）の染料にすることができる。
ノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−（または４
，６）ジスルホン酸を縮合させ次いで一般式（３）の化
合物と２０〜５０℃の温度ＰＨｌ〜７で縮合し、得られ
た（６）の化合物に式（２）の化合物のジアゾニウム塩
をカツプリングさせることによつて得るかまたは３）一
般式（５）の染料が−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒを有
する場合には、水溶液に常温でアルカリを反応させ、脱
臭化水素化して、−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ２に変えた一
般式（５）の染料にすることができる。
このように本発明によれば、染料が非常に容易な製造条
件で高い収量で、かつ安価に製造できるがこのことは本
発明の大きな特徴といえる。
件で高い収量で、かつ安価に製造できるがこのことは本
発明の大きな特徴といえる。
ここでＲ２で表わされる基としては例えばモノ及びジエ
タノールアミノ、モノ及びジエチルアミノ、モルホリノ
、カルボキシメチルアミノ、アニリノ、２−スルホ−４
−トルイジ八 ２，４−ジスルホアニリノ、４，８−ジ
スルホ−２−ナフチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
メトキシ、エトキシ、フエノキシ等があげられる。本発
明による染料は多種の繊維の染色、捺染に使用できる。
タノールアミノ、モノ及びジエチルアミノ、モルホリノ
、カルボキシメチルアミノ、アニリノ、２−スルホ−４
−トルイジ八 ２，４−ジスルホアニリノ、４，８−ジ
スルホ−２−ナフチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
メトキシ、エトキシ、フエノキシ等があげられる。本発
明による染料は多種の繊維の染色、捺染に使用できる。
例えば羊毛、絹、ポリアミド、ポリウレタン等の窒素含
有の繊維を染めることができるが、特に羊毛の染色には
適しており、均染剤の存在下で行うと、殆ど完全に染着
し、極めて湿潤堅牢度の優れた鮮明な赤色の染色物が得
られる。
有の繊維を染めることができるが、特に羊毛の染色には
適しており、均染剤の存在下で行うと、殆ど完全に染着
し、極めて湿潤堅牢度の優れた鮮明な赤色の染色物が得
られる。
本染色はまたセルローズ性物質例えばセルローズパルプ
、リネン特に木綿の染色または捺染に適当であり、短時
間の蒸熱又は乾熱で高固着率が得られ、又未固着染料を
除去することで湿潤堅牢度の著しく優れた染色物が得ら
れる。
、リネン特に木綿の染色または捺染に適当であり、短時
間の蒸熱又は乾熱で高固着率が得られ、又未固着染料を
除去することで湿潤堅牢度の著しく優れた染色物が得ら
れる。
次に詳細な実施例をもつて説明するが文中部および％は
重量部、重量％を表わす。
重量部、重量％を表わす。
実施例 １
式（９）で表わされるアゾ化合物７９部を４００部の水
に式（１１）の染料製造の出発原料となる式（９）のア
ゾ化合物は、３１．９部の１−アミノ−８−ヒドロキシ
−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸に１９．５部のシ
アヌールクロライドを縮合させて得られる式（１２ノの
化合物をカツプリング成分とし、１８．８部のメタフエ
ニレンジアミンスルホン酸に２８．８部のα，β−ジデ
ロムプロピオン酸クロラ＊ＰＨ６〜７で溶解する。
に式（１１）の染料製造の出発原料となる式（９）のア
ゾ化合物は、３１．９部の１−アミノ−８−ヒドロキシ
−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸に１９．５部のシ
アヌールクロライドを縮合させて得られる式（１２ノの
化合物をカツプリング成分とし、１８．８部のメタフエ
ニレンジアミンスルホン酸に２８．８部のα，β−ジデ
ロムプロピオン酸クロラ＊ＰＨ６〜７で溶解する。
この溶液に式（１０）
の化
３５．３部の水溶液４００部を注入する。
この溶液を攪拌しながら二時間をかけ、徐々に上昇し４
０〜４５℃とし、この温度でさらに約一時間反応を続け
る。反応の間は、１０％ ソーダ灰溶液を滴下し、ＰＨ
が４〜７に保たれるようにする。反応液のＰＨが殆ど一
定となつたら反応を停止し済過を行い不溶解物を除去す
る。済液に液量の１０％の塩化ナトリウムを投入すると
染料が晶出してくるので淵別し、５０℃で減圧下乾燥す
ると１２０部の染料が得られる。この染料は遊離酸の形
で式（１１）の化学構造で表わされ、羊毛を非常に鮮明
な高堅牢の中庸の赤色に染め、殆ど全量が羊毛と固着す
る。イドを低温で反応させて得られる式（１３）の化合
物４０．２部をジアゾ成分としてカツプリングさせるこ
とで得られる。
０〜４５℃とし、この温度でさらに約一時間反応を続け
る。反応の間は、１０％ ソーダ灰溶液を滴下し、ＰＨ
が４〜７に保たれるようにする。反応液のＰＨが殆ど一
定となつたら反応を停止し済過を行い不溶解物を除去す
る。済液に液量の１０％の塩化ナトリウムを投入すると
染料が晶出してくるので淵別し、５０℃で減圧下乾燥す
ると１２０部の染料が得られる。この染料は遊離酸の形
で式（１１）の化学構造で表わされ、羊毛を非常に鮮明
な高堅牢の中庸の赤色に染め、殆ど全量が羊毛と固着す
る。イドを低温で反応させて得られる式（１３）の化合
物４０．２部をジアゾ成分としてカツプリングさせるこ
とで得られる。
式（１１の化合物の代りに、式（１４）の化合物を使用
して、式（９）のアゾ化合物と殆ど同じ条件で縮合させ
ると遊離酸の形で式（１５）で表わされる染料が得られ
るがこの染料は式（１１）の染料と同じ染着性を示す。
して、式（９）のアゾ化合物と殆ど同じ条件で縮合させ
ると遊離酸の形で式（１５）で表わされる染料が得られ
るがこの染料は式（１１）の染料と同じ染着性を示す。
式（１０）及び式（１４）の化合物は、それぞれメタフ
エニレンジアミンスルホン酸、あるいは、パラフエニレ
ンジアミンスルホン酸にα−ブロムアクリル酸クロライ
ドを反応させるか、α，β−ジブカムプロピオン酸クロ
ライドを反応させ次いで、アルカリで脱臭化水素を行つ
て得られる。
エニレンジアミンスルホン酸、あるいは、パラフエニレ
ンジアミンスルホン酸にα−ブロムアクリル酸クロライ
ドを反応させるか、α，β−ジブカムプロピオン酸クロ
ライドを反応させ次いで、アルカリで脱臭化水素を行つ
て得られる。
８ゃ式（１３）の化合物の代りに式（１０）の化合物
をアゾ成分とし、全く同様にして合成すると、遊離酸の
形で式（１６）及び式（１７）で表わされる染料が得ら
れるが、これら染料は、式（１１）及び（１５）の染料
と殆ど同じ染色性を示す。実施例 ２ シアヌルクロライド１８．５部にメタノールを縮合させ
て得られる２−メトキシ−４，６−ジクロル−１，３，
５−トリアジンと、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシ−ナフ
タリン− ３，６−ジスルホン酸、３１．９部の水溶液
を２０〜３０℃の温度で、酸性で縮合すると式（１８）
の化合物が得られる。
をアゾ成分とし、全く同様にして合成すると、遊離酸の
形で式（１６）及び式（１７）で表わされる染料が得ら
れるが、これら染料は、式（１１）及び（１５）の染料
と殆ど同じ染色性を示す。実施例 ２ シアヌルクロライド１８．５部にメタノールを縮合させ
て得られる２−メトキシ−４，６−ジクロル−１，３，
５−トリアジンと、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシ−ナフ
タリン− ３，６−ジスルホン酸、３１．９部の水溶液
を２０〜３０℃の温度で、酸性で縮合すると式（１８）
の化合物が得られる。
式（１８）の化合物に、式（１３）の化合物４０．２部
のジアゾニウム塩、または式（１０）の化合物３２．１
部のジアゾニウム塩をＰＨ４〜７、温度５〜１５℃でカ
ツプリングさせると遊離酸の形で式（１９）及び式（’
Ａ））の染料が得られる。！ Ｉ ＼ −１゛ 一一／ ／ 曝 亀 ネ シアヌルクロライド１９．５部に、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン３１．９部次いでアニリン−４
−スルホン酸１７．３部を縮合させた式（２１）Ｈ？な
る。
のジアゾニウム塩、または式（１０）の化合物３２．１
部のジアゾニウム塩をＰＨ４〜７、温度５〜１５℃でカ
ツプリングさせると遊離酸の形で式（１９）及び式（’
Ａ））の染料が得られる。！ Ｉ ＼ −１゛ 一一／ ／ 曝 亀 ネ シアヌルクロライド１９．５部に、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン３１．９部次いでアニリン−４
−スルホン酸１７．３部を縮合させた式（２１）Ｈ？な
る。
この染料は実施例１及び２の染料と同じ色相に繊維を染
めることができる。Ｎ４ （２２） ？合物に ｉ ′りｑ） 〔形で式（２４）の染料が得られる。
めることができる。Ｎ４ （２２） ？合物に ｉ ′りｑ） 〔形で式（２４）の染料が得られる。
／
式（１３）の代りに式（１１を使用しても殆ど同一の染
色性の染料が得られる。
色性の染料が得られる。
実施例 ５
実施例１で述べたと同じような方法で合成した−式（２
５）の化合物６５．１部の水溶液に式（１４）の化合物
３５．３部の水溶液を注入しＰＨ４〜７、温度４０〜５
０℃で数時間反応させるも’遊離酸の形で式（２６）の
染料が得られる。
５）の化合物６５．１部の水溶液に式（１４）の化合物
３５．３部の水溶液を注入しＰＨ４〜７、温度４０〜５
０℃で数時間反応させるも’遊離酸の形で式（２６）の
染料が得られる。
この染料は、繊維を黄味の赤色に染めることができる。
実施例 ６ 実施例４で得られた式（２４）の染料の水溶液を１０〜
２０℃を保ちながら１０％水酸化ナトリ”εムを滴下し
てゆきＰＨが１１〜１２を維持するようにする。
実施例 ６ 実施例４で得られた式（２４）の染料の水溶液を１０〜
２０℃を保ちながら１０％水酸化ナトリ”εムを滴下し
てゆきＰＨが１１〜１２を維持するようにする。
約３０分攪拌して殆どＰＨの変動がなくなつたら中性に
戻し濾別すると遊離酸の形で式（２７）の染料が得られ
る。実施例 ７ 実施例３において用いたアニリン−４−スルホン酸の代
りに、メチルアミン、モノエタノールアミン、グリシン
、モルホリン又はフエノールを用いた以外は実施例３と
同様にして以下の染料を製造した。
戻し濾別すると遊離酸の形で式（２７）の染料が得られ
る。実施例 ７ 実施例３において用いたアニリン−４−スルホン酸の代
りに、メチルアミン、モノエタノールアミン、グリシン
、モルホリン又はフエノールを用いた以外は実施例３と
同様にして以下の染料を製造した。
使用例
水１０００部に硫酸ナトリウム２．０部、４％酢酸５．
０部、エチレンオキサイドと高級脂肪族アミンとの附加
生成物１．０部を溶解した溶液に式（Ｕ）の染料１．２
部を溶解する。
０部、エチレンオキサイドと高級脂肪族アミンとの附加
生成物１．０部を溶解した溶液に式（Ｕ）の染料１．２
部を溶解する。
５０℃で羊毛３０部を入れ４５分を要し沸点に土げ沸点
で一時間染色を行う。
で一時間染色を行う。
染色が終つたら水洗、乾燥する。染料は殆ど全量が羊毛
に固着し染色物は日光堅牢度、湿潤堅牢度に優れた、極
めて鮮明な赤色をしめす。
に固着し染色物は日光堅牢度、湿潤堅牢度に優れた、極
めて鮮明な赤色をしめす。
以下に本発明の代表的な染料のλＭａｘを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｍは水素又はアルカリ金属を表わしＸは一方が−
ＳＯ＿３Ｍで他方がＨを表わす。 ）に一般式（２）の化合物のジアゾニウム塩▲数式、化
学式、表等があります▼（２）または、−ＮＨＣＯＣＨ
ＢｒＣＨ＿２Ｂｒを表わし、Ｍは前と同じ意味を表わす
。 ）をカップリングさせ、得られたアゾ化合物に一般式（
３）Ｒ＿２Ｈ（３） 〔Ｒ＿２はモノ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル）アミノ
、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル）アミノ、モノエタ
ノールアミノ、ジエタノールアミノ、モルホリノ、カル
ボキシメチルアミノ、アニリノ、スルホアニリノ、２−
スルホ−４−トルイジノ、２，４−若しくは２，５−ジ
スルホアニリノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミ
ノ、シクロヘキシルアミノ、メトキシ、エトキシ、フェ
ノキシあるいは基▲数式、化学式、表等があります▼（
４）（式（４）でＲは１の位置の−ＳＯ＿３Ｍ基に対し
３または４位の−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ＿２Ｂｒまたは
−ＮＨＣＯＲｒ＝ＣＨ＿２を表わし、Ｍは前と同じ意味
を表わす。 ）を表わす。〕を縮合させて得ることを特徴とする一般
式（５）で表わされる染料の製法▲数式、化学式、表等
があります▼（５）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びＭ
は前に述べたと同じ意味を表わす。 但し式（５）は必ず−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ＿２または
−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ＿２Ｂｒを１つ以上持つ。）２
一般式（６）で表わされる化合物に ▲数式、化学式、表等があります▼（６）（式中Ｒ＿２
、Ｘ及びＭは前と同じ意味を表わす）一般式（２）▲数
式、化学式、表等があります▼（２）（式中Ｒ＿１、Ｍ
は前と同じ意味を表わす。 ）の化合物のジアゾニウム塩をカップリングさせること
を特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼
（５）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びＭは前に述べたと
同じ意味を表わす。 ）で表わされる染料の製法。 ３ 少なくとも一つは、−ＮＨＣＯＣＨＢｒＣＨ＿２Ｂ
ｒ基を有する一般式▲数式、化学式、表等があります▼
（５）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿２Ｘ及びＭは前に述べたと同
じ意味を表わす。 ）の化合物にアルカリを作用させ脱臭化水素を行うこと
を特徴とする少なくとも一つは−ＮＨＣＯＣＢｒ＝ＣＨ
＿２を有する一般式（５）で表わされる染料の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6656274A JPS5921906B2 (ja) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | 新しい反応性のアゾ染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6656274A JPS5921906B2 (ja) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | 新しい反応性のアゾ染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50157420A JPS50157420A (ja) | 1975-12-19 |
| JPS5921906B2 true JPS5921906B2 (ja) | 1984-05-23 |
Family
ID=13319493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6656274A Expired JPS5921906B2 (ja) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | 新しい反応性のアゾ染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921906B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2949034A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0675171B1 (de) * | 1994-03-30 | 1998-09-09 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US5952476A (en) * | 1998-08-21 | 1999-09-14 | Everlight Usa, Inc. | Red reactive dyestuffs |
| EP1247841B1 (de) * | 2001-04-03 | 2012-09-26 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1974
- 1974-06-13 JP JP6656274A patent/JPS5921906B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50157420A (ja) | 1975-12-19 |
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