KR100399031B1 - 황색모노아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 셀룰로오즈계 섬유물질을 황색으로 염색하기에 적합한 다음 일반식(I)로 표시되는 반응성 황색염료화합물에 관한 것이다.
(I)
상기식에서 R1은 수소, 우레이도, 아실아미노, 할로겐, C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R2는 수소 또는 C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R3는 메틸, C가 1~4인 알콕시이고, R4는 메틸, C가 1~4인 알콕시이비, X는 CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H이고 여기에서 말단 수소원자는 알카리 금속으로 치환될 수 있고, Y는 할로겐이다.
본 발명의 염료는 셀루로오스계 섬유를 황색으로 염색하는데 있어서, 염색성과 빌드업성이 우수하고 무기염의 사용량을 줄여 줄수 있어 폐수처리가 용이해지는 효과를 갖는다.

Description

황색모노아조 염료{Yellow monoazo dye}
본 발명은 셀룰로오즈계 섬유물질을 황색으로 염색하기에 적합한 다음 일반식(I)로 표시되는 반응성 황색염료화합물에 관한 것이다.
(I)
상기식에서 R1은 수소, 우레이도, 아실아미노, 할로겐, C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R2는 수소 또는 C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R3는 메틸, C가 1~4인 알콕시이고, R4는 메틸, C가 1~4인 알콕시이비, X는 CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H이고 여기에서 말단 수소원자는 알카리 금속으로 치환될 수 있고, Y는 할로겐이다.
A는 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 나타낸다.
(Ⅱ)
(Ⅲ)
B는 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 나타낸다.
(Ⅳ)
상기식 (Ⅱ)~(Ⅳ)에서 ℓ은 1또는 2이고, m은 1~3이고, n은 0, 1, 2의 정수이고, R5는 수소, 카르복실기 또는 C1~4인 알킬기이다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 반응성 염료화합물은 유리산 또는 금속염의 형태로 제조될 수 있다.
종래 황색염료로서 대표적인 것으로서는 다음 구조식(Ⅴ)으로 표시되는 나프틸아조벤젠 황색염료가 있다.
(Ⅴ)
황색염료는 높은 염색성이 요구되는데 상기 구조식(Ⅴ)로 표시되는 황색염료는 염색성이 떨어진다는 문제가 있다. 이에 본 발명은 구조식(Ⅴ)로 표시되는 화합물에 비닐설폰에스테르기를 도입하여 주므로서 셀루로오스계 섬유용 황색염료에 있어서 염색성과 빌드업(Build-up)성이 우수한 염료를 제공하는데 있다.
일반식(Ⅰ)로 표시되는 본 발명의 화합물은 셀룰로오즈 섬유 염색시 빌드업(Build-up)성, 균염성 및 세탁성이 우수하고, 염색물의 일광 견뢰도, 세탁 견뢰도, 염소 견뢰도 및 땀 견뢰도 등 재반 견뢰도가 우수하다. 특히 염색시 가하는 무기염의 양이 기존의 사용량보다 적게 사용해도 염색성이 우수하고 침염 및 날염 염색시 재현성이 매우 우수하다.
염료분야에 있어서 빌드업성이 우수하다는 것은 염착성이 좋아 현색성(顯色性)을 장기간 유지하는 성질이 우수하다는 것을 의미한다. 특히 구조식(Ⅴ)로 표시도는 화합물에 비하여 70~90℃의 염색온도에서 염색성에 영향을 덜주면서 높은 빌드업성을 나타낸다.
무기염의 발생량이 적어 염색 폐수처리시 비용이 적게드는 환경친화적인 염료이다.
본 발명의 염료 화합물을 통상적인 침염 또는 날염법에 따라 셀룰로오즈계 섬유에 적용시키면 황색의 염색물을 얻을 수 있다.
침염 염색법에서는 염료의 흡착을 돕는 촉염제로써 황산나트륨, 염화나트륨 같은 중성염을 사용하고 셀룰로오즈 섬유와 염료간의 결합을 돕는 산결합제로서 탄산나트륨, 수산화나트륨 같은 알칼리제를 사용할 수 있다.
또한 날염염색법에서는 염료를 부착시키는 작용을 하는 호료를 사용하는데, 이러한 호료로는 알긴산소다, 전분류, 폴리비닐알콜(PVA), 카르복실메틸셀루로오스(CMC) 등이 있고 염료와 섬유를 반응시켜 고착시키는 고착제로는 중조, 탄산나트륨 등을 사용하며, 염료의 용해와 균염을 증진시키는데는 요소를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)로 표시되는 염료화합물은 다음과 같은 공정을 거쳐 제조된다.
제1공정 : 하기 일반식(Ⅵ) 또는 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 통상의 방법으로 디아조화 시킨 후 하기 일반식(Ⅷ)로 표시되는 화합물과 커플링 시키는 공정
제2공정 : 제1공정에서 생성된 화합물과 시아누릭 할라이드를 축합시키는 공정(1차 축합)
제3공정 : 하기 일반식(Ⅹ)으로 표시되는 화합물과 제2공정에서 얻어진 화합물을 축합시키는 공정(2차 축합)
제4공정 : 하기 일반식(Ⅸ)로 표시되는 화합물과 제3공정의 2차 축합물을 반응시켜 축합시키는 공정(3차 축합)
제5공정 : 하기 일반식(Ⅸ)로 표시되는 화합물을 별도의 용기에서 시아누릭할라이드와 축합시킨 후 제4공정에서 생성된 화합물을 반응시켜 상기 일반식(I)로 표시되는 염료화합물을 얻는 공정으로 이루어진다.
(Ⅵ)
(Ⅶ)
(Ⅷ)
(Ⅸ)
(Ⅹ)
상기식(Ⅵ)에서 ℓ은 1 또는 2이고, 그 예로는 아닐린-2-설폰산, 아닐린-3-설폰산, 아닐린-2,5-디설폰산, 아닐린-3,5-디설폰산, 아닐린-2,4-디설폰산 등이 있다.
상기식(Ⅶ)에서 m은 1~3이고, 그 화합물의 예로는
2-나프틸아민-1,5-디설폰산
2-나프틸아민-3,5-디설폰산
2-나프틸아민-4,8-디설폰산
2-나프틸아민-5,7-디설폰산
2-나프틸아민-6,8-디설폰산
2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산
2-나프틸아민-4,6,8-트리설폰산 등이 있다.
상기식(Ⅷ)에서 R1은 수소, 우레이도, 아실아미노, 할로겐, C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R2는 수소 또는 C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, 그 화합물의 예로는 3-아미노아세트아닐라이드, 3-우레이도아닐린, 3-아미노-4-메톡시아세트리아닐라이드 등이 있다.
상기식(Ⅸ)에서 R3는 메틸, C가 1~4인 알콕시이고, R4는 메틸, C가 1~4인 알콕시이며, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3Z이고, 그 화합물의 예로는 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰, 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰, 1-아미노벤젠-4-비닐설폰, 1-아미노벤젠-3-비닐설폰, 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에칠설폰, 1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠-4-β-설페이토에틸설폰, 1-아미노-2,5-디메톡시벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 등이 있다.
상기식(Ⅹ)에서 R5는 수소, 카르복실기 또는 C가 1~4인 알킬기이고 n은 0 또는1,2이고 그 화합물의 예로는 1,2-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민-4,6-디설폰산, 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산, 1,4-페닐렌디아민, 1,4-페닐렌디아민-2-설폰산, 5-아미노-3-카르복실아닐린, 2-아미노-4-카르복실아닐린, 3-아미노-6-메틸아닐린, 2-아미노-4-메틸아닐린, 4-아미노-5-메틸아닐린 등이 있다.
이하 본 발명은 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명하지만 이들 실시예만으로 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
이하 실시예에서 부는 중량부를 %는 중량%를 나타낸다.
실시예 1.
<다음 구조식(XI)로 표시되는 화합물의 제조>
2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 38.3부를 몰 350부에 넣고, 탄산소다로 용해시킨 후 0~5℃에서 염산 23부와 아질산나트륨 7부로 디아조화한다. 탄산소다로 용해한 15.1부의 3-우레이도 아닐린을 가하여 커플링을 행한다. 탄산소다를 사용하여 pH 5~6으로 중화한다.
별도의 용기에서 시아누릭클로라이드 18.5부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고분산시킨 다음, 위에서 만든 화합물과 0~5℃에서 축합한다. pH 6~7로 조절한다. 여기에 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산 18.8부를 가하여 45~50℃에서 2차 축합을 한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7로 조정한 다음, 5~6시간 동안 45~50℃에서 반응을 유지시킨다. 반응이 종결되면, 1-아미노벤젠-4-β-설페이토 에틸설폰 28.1부를 가하여 80~85℃에서 3차 축합을 행한다. pH 5~6으로 조절하여 80~85℃에서 8~9시간 동안 반응을 유지시킨 후, 온도를 상온 20~25℃로 냉각시킨다.
별도의 용기에 시아누릭클로라이드 18.5부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고, 분산시킨 다음 1-아미노젠젠-4-β-설페이토 에틸설폰 28.1부를 가하여 0~5℃에서 1차 축합을 한다. 여기에, 위에서 만들어 냉각시킨 화합물을 45~50℃에서 2차 축합을 한다. pH 6~7로 조절하여 5~6시간 동안 반응시킨다. 반응이 완결되면 상기 구조식(XI)로 표시되는 황색의 모노아조 화합물을 얻을 수 있다.
상기 구조식(XI)로 표시되는 화합물은 일반식(I)로 표시되는 화합물에 있어서, A가 일반식(Ⅲ)의 화합물이고 B가 일반식(Ⅳ)의 화합물이고, X가 -CH2CH2SO3H에 해당하는 화합물이다.
실시예 2
<다음 구조식(XII)로 표시되는 화합물의 제조>
(XII)
아닐린-2,5-디설폰산 25.3부를 물 200부에 넣고, 용해시킨 후, 0~5℃에서 염산 23부와 아질산나트륨 7부로 디아조화 한다. 여기에 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 18부를 몰 250부에 용해하여 커플링을 행한다. 탄산소다를 사용하여 pH 7~8로 중화한다.
별도의 용기에 시아누릭 클로라이드 18.5부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고 분산시킨 다음, 위에서 만든 화합물과 0~5℃에서 축합한다. pH 6~7로 조절한다. 여기에 1,4-페닐렌디아민 10.8부를 가하여 45~50℃에서 2차 축합을 한다. 탄산소다로 pH 6~7로 조절한 다음 45~50℃에서 5~6시간 동안 반응을 유지시킨다. 반응이 종결되면 1-아미노벤젠-3-β-설페이토 에틸설폰 28.1부를 가하여 80~85℃에서 3차 축합을 행한다. pH 5~6으로 조절하여 80~85℃에서 8~9시간 동안 반응을 유지시킨 후, 온도를 상온 20~25℃로 냉각시킨다.
별도의 용기에 시아누릭 클로라이드 18.5부를 몰 100부와 얼음 50부에 넣고, 분산시킨 다음 1-아미노벤젠-4-β-설페이토 에틸설폰 28.1부를 가하여 0~5℃에서 1차 축합한다. 여기에 냉각시킨 위의 화합물을 40~50℃에서 2차 축합한다. pH 6~7로 조절하여 5~6시간 동안 반응시킨다. 반응이 완결되면 상기 구조식(XII)로 표시되는 황색의 모노아조 화합물을 얻을 수 있다.
상기 구조식(XII)로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물에 있어서, A가 일반식(II)로 표시되는 화합물이고, B가 일반식(Ⅳ)의 화합물이고, X가 -CH2CH2OSO3H에 해당하는 화합물이다.
상기 실시예 이외에 일반식(Ⅱ), (Ⅲ)의 아민화합물을 다음 표 1에 기재되어 있는 것과 같이 바꾸어 가면서 실험한 실험예를 통하여 일반식(I)로 표시될 수 있는 다양한 염료 화합물을 얻을 수 있었다.
실험예 방향족 아민 화합물(II), (III) 아닐린 화합물(IV) 아민화합물(V)(3차 축합물) 아민화합물(V)(1차 축합물) 아민화합물(VI)
1 아닐린-3-설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
2 아닐린-3-설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
3 아닐린-3-설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
4 아닐린-3-설폰산 3-우레이도아닐린 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
5 아닐린-3-설폰산 3-우레이도아닐린 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
6 아닐린-3-설폰산 3-우레이도아닐린 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
7 아닐린-2,5-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
8 아닐린-2,5-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
9 아닐린-2,5-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산민
10 아닐린-2,5-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
11 아닐린-2,5-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
12 2-나프틸아민-2,4-디설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
실험예 방향족 아민 화합물(II), (III) 아닐린 화합물(IV) 아민화합물(V)(3차 축합물) 아민화합물(V)(1차 축합물) 아민화합물(VI)
13 2-나프틸아민-4,8-디설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
14 2-나프틸아민-4,8-디설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,4-페닐렌디아민
15 2-나프틸아민-4,8-디설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
16 2-나프틸아민-4,8-디설폰산 3-아미노아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
17 2-나프틸아민-4,8-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
18 2-나프틸아민-4,8-디설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
19 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 3-우레이도아닐린 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
20 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 3-우레이도아닐린 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
21 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 3-우레이도아닐린 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
22 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
23 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
24 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
날염, 침염 염색시험
본 발명에 따른 황색 염료 조성물은 유리산이나 금속염의 형태로 존재하며셀룰로오즈계 섬유에 날염 또는 침염 염색을 실시하면 세탁 및 수세견뢰도가 우수한 황색의 염색물이 얻어진다.
또한, 중성무기염인 염화나트륨 또는 황산나트륨의 존재하에 셀룰로오즈계 섬유를 30~40℃에서 흡수시키고, 산결합제인 탄산나트륨 또는 수산화나트륨을 첨가해서 고착염색을 하면 세탁 및 수세견뢰도가 우수한 황색의 염색물을 얻을 수 있다.
상기 실시예 1에서 얻은 염료조성물을 이용하여 침염 또는 날염 염색에 의해 얻어진 염색물에 대하여 KS 방법에 따라 견뢰도를 측정하였던 바 각각 세탁견뢰도가 4~5급, 수세견뢰도 4~5급으로 나타났다.
날염 염색과 침염 염색의 적용 실시예는 다음과 같다.
날염 염색 시험예
실시예 1에서 얻은 본 발명의 염료 조성물 2g, 알긴산소다 30g, 탄산수소나트륨 1g, 요소 10g 및 물을 가해서 전량을 50g으로 한 후 혼합 교반한 후 면천에 프린팅한다. 그 천을 건조기에서 건조하고 103~105℃에서 15분간 싸주어서 열고착시킨 후, 100℃에서 10분간 세정한 후 수세하여 건조시키면 밝은 황색의 날염 염색물이 얻어진다.
침염 염색 시험예
실시예 1에서 얻은 본 발명의 염료 조성물의 0.4% 염료액 20ml, 물 32ml, 20% 황산나트륨 20ml를 삼각플라스크에 넣고 거기에 면천 4g을 넣고 60℃에서 염색을 한다. 30분 후 20% 탄산나트륨 8ml를 가하고 다시 60분간 염색을 하고 염색된 천을 끓는 물에서 10분간 세정한 후 수세, 건조시켜 2% 염색(o.w.f)을 시행한다. 4% 염색(o.w.f)을 할 경우에는 동일한 염료조성물 0.4%, 염료액 40ml, 물 12ml, 20% 황산나트륨 20cc를 삼각후라스크에 넣고 위와 동일한 염색과정을 실시한다.
위와같이 염색시킨 염색물을 물로 세척한 결과 수세견뢰도 및 세탁견뢰도가 모두 4~5급으로서 높은 견뢰도를 나타냈다.
하기 표 2는 본 발명에 따른 반응성 황색염료로 침염 염색시에 면 섬유의 견뢰도 및 염색농도를 기재한 것이다.
항목 일반식(Ⅴ) 일반식(Ⅰ)
1 세탁견뢰도 변퇴 4~5 4~5
오염 4~5 4~5
2 땀 견뢰도 산성 변퇴 5 5
오염 5 5
알카리성 변퇴 5 5
오염 4~5 4~5
3 마찰견뢰도 (습식) 4 4
4 염소수 견뢰도 변퇴 4~5 4~5
오염 4~5 4~5
5 수 견뢰도 변퇴 4 4
오염 5 5
6 일광 견뢰도 4 4
7 염색농도 100% 125%
본 발명의 염료는 셀루로오스계 섬유를 황색으로 염색하는데 있어서, 염색성과 빌드업성이 우수하고 무기염의 사용량을 줄여 줄수 있어 폐수처리가 용이해지는 효과를 갖는다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 황색모노아조 염료.
    (I)
    상기식에서 R1은 수소, 우레이도, 아실아미노, 할로겐, C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R2는 수소 또는 C가 1~4인 알킬 또는 C가 1~4인 알콕시이고, R3는 메틸, C가 1~4인 알콕시이고, R4는 메틸, C가 1~4인 알콕시이비, X는 CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H이고 여기에서 말단 수소원자는 알카리 금속으로 치환될 수 있고, Y는 할로겐이다.
    A는 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 나타낸다.
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    B는 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 나타낸다.
    (Ⅳ)
    상기식 (Ⅱ)~(Ⅳ)에서 ℓ은 1또는 2이고, m은 1~3이고, n은 0, 1, 2의 정수이고, R5는 수소, 카르복실기 또는 C1~4인 알킬기이다.
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