JPH0275664A - 反応性ジスアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次の一般式 ％式％） 置換基をもつ場合もあり、そしてｎは１，２または３で
あり、 Ｒは、ＨまたはＣＨｓを示し、 Ｒ＋Ｉま、５Ｏ３Ｈまｔ二１まＣ０ＯＨを示し、Ａは、
置換または未置換のアミノ基を示し、Ｚは、Ｈまたは置
換基を示すが、ＺがＨでＲ１はない、 によってあられされる反応性ジスアゾ染料に関連するも
のである。

本発明による次式 によってあられされる新規なジスアゾ染料は、水酸基ま
たはアミド基を含む繊維材料に対して、煮沸堅ろう性の
ある強固な染色を与える。

Ｂの置換基の例としては、次の基をあげることができる
： Ｃ１、ＣＨ３、ＱＣ）（、、ＯＣ、Ｈ、、ＮＯ２、Ｃ０
ｏＨ，ＣｚＨｓ、ＮＨＣＯＣＨ，。

Ｚとして適当な置換基は、たとえば：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ，
、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＨ。

ｏｃＨ，ｃ＋（ｔＯ３ｏ、Ｈ，ＯＨ，そのアルキル基が
たとえばＣ０ＯＨ，５Ｏ３Ｈ，０３Ｏ３ＨまたはＯＨに
よって置換されている場合もあるニル基がタトエばＣ０
ＯＨ，Ｓｏ、Ｈ，ＣＩ、ＣＨ３またはＯＣＨ３によって
置換されている場合もある Ａとして適当な残基の例は、次式 式中、Ｒ２はＨもしくは置換または未置換のアルキル基
を示し、 Ｒ３はＨ１置換または未置換のアルキル、アリールもし
くはシクロヘキシル基を示すか、あるいはＲ３とＲ１が
一緒になり、さらに場合によりてはへテロ原子をとりこ
んで、環を京成する場台もある、 によってあられされる残基である。この場合、アルキル
基Ｒ２とＲ３は、たとえば、ＯＳ　Ｓ％Ｎ。

などのヘテロ原子あるいはへテロ原子団を含むこともで
きる。

アルキル基Ｒ２とＲ１にの置換基として適当な基は、た
とえばＣ１１Ｂｒ、ＯＨ，ＯＣＨ，、ＯＣ２Ｈ５、Ｃ０
ＯＨ，ＣＮ、５ＯＩＨ，ｏｓｏｓｔ−ｔなどである。

アルキル基Ｒ２とＲ３は、好ましくは１〜６個の炭素原
子を含んでいる。

アリール基Ｒ３は、好ましくはフェニルまたはナフチル
基を示す。アリール基Ｒ１の置換基の例としては、ＣＨ
，、Ｃ２Ｈ，などの０１〜Ｃ４−アルキル、ＯＣＨ３、
ＯＣ２ＨｓなどのＣ１〜Ｃ１−アルコキシ、Ｆ、ＣＩ、
Ｂｒなどのハロゲン、Ｃ００Ｈ，Ｎｏ２、ＮＨ２、Ｓ　
ＯｓＨ、ＣＨ２ＣＨｘＯＨ。

ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ３Ｈ％　５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ
１１］、 などをあげることができる。

Ｒ２とＲ１が一緒になり、さらに場合によってはへテロ
原子をとりこんで、環を京成した場合の残式（１）にお
いて、 ＲがＨであり、 Ｒ２がＳｏ、Ｈであり、 ＺがＨ，ＣＨ，、ＯＨ，ＯＣＨ，まｆ：　ハＮ　ＨＣＯ
ＣＨ，であり、 Ｂがｎ−１または２でベンゼン環を示すがｎ＝２または
３でナフタレン環を示し、Ａが−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ，
、Ｎ　ＨＣＨｚ　ＣＨｚＯＨ，−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ
，Ｈ。

ＣＨ。

Ｓ　Ｏｓ　Ｈ、Ｎ　（ＣＨ２ＣＨｘ　ＯＨ）　ｘ、Ｎ　
（ＣＨ３）　！、　Ｎ　（Ｃ２Ｈａ）　ｚ、ＯＨ３ Ｈ、−Ｎ　ＨＣＨｚ　ＣＨ２Ｓ　Ｏ２ＣＨ２ＣＨｘ　Ｏ
Ｓ　Ｏ５Ｈ１−Ｎ　ＨＣＨ２ＣＨ！　Ｓ　Ｏ！　ＣＨｚ
　ＣＨ＊　Ｃｌ　。

−ＮＨＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，Ｃｌ−１，５ｏ２０Ｈ−Ｃ
Ｈ２、 Ｓｏ、ＣＨ，ＣＨ，０５Ｏ３Ｈ 料が一般に好ましい。

本発明はまた、以下の式（１）の染料の合成方法にも関
する： ■２次式 Ｒ によってあられされるジスアゾ染料を、まずフ・ソ化水
素酸を脱離させつつ２．４．６４リフルオロトリアジン
と縮合させ、そして得られたジフルオロ化合物をフッ化
水素酸を脱離させつつ次式％式％（３） のアミンと反応させて式（１）の染料を生成する。

２、次式 によってあられされるアミノヒドロキシナフタレンスル
ホン酸を７フ化水素酸を脱離させつつ２゜４、ロートリ
フルオロトリアジンと縮合させ、そして得られたジフル
オロ化合物を式（３）のアミンと反応させる。この反応
で得られた次式のカップリング成分を次式 り の化合物から誘導されたジアゾ成分と結合させて、式（
１）の染料を得る。

３、式（３）のアミンをフッ化水素酸を脱離させつつ２
．４．６−１−リフルオロトリアジンと縮合させて、次
式 によってあられされるジフルオロ化合物を得、この化合
物をフッ化水素酸を脱離させつつ式（４）のカップリン
グ成分と反応させて式（５）の化合物を得、そしてつぎ
にこの化合物を式（６）の化合物から誘導されたジアゾ
成分とカップリング反応させる。

式（２）、（３）および（４）の化合物と２゜４．６−
）リフルオロトリアジンとの縮合反応は、低温、好まし
くは０°Ｃ付近、の弱酸性、中性ないしは弱アルカリ性
のｐＨの水溶液または水分散液中で実施するのが好まし
い。生成するフッ化水素酸は、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属重炭酸塩の水溶
液を加えて中和する。ジフルオロ化合物と対応する反応
物との反応も、低温、好ましくは０〜２０℃の弱酸性な
いしは弱アルカリ性のｐＨの水溶液または水分散液中で
実施するのが好ましい。

（２）のアシル化には、一般にナトリウムまたはカリウ
ム塩が用いられる。ｎ−１でＢがフェニルもといの場合
、またはｎ＝１または２でＢがナフチル基の場合、対応
するベタインを１モルのＬｉ塩基で中和して得られる（
２）のＬ　ｉ　／　Ｎ　ａ塩、Ｌ　ｉ　／　Ｋ塩または
Ｌ　ｉ　／　Ｎ　ａ　／　Ｋ塩などの混合した塩を用い
るのがとくに好ましい。

（２）、（３）または（４）とトリフルオロトリアジン
との縮合において遊離するフッ化水素酸は、一般にＬｉ
塩基、たとえばＬｉＯＨによって捕捉するのが好ましい
。

式（２）の染料は、式（６）の化合物から誘導されたジ
アゾ成分を、弱酸性ないし弱アルカリ性の領域で、Ｎ−
アシル化された式（４）のカップリング成分とカップリ
ング反応することによって得られる。そのアシル基は、
つぎに酸または塩基と加熱することによって切り離され
る。アシル基の例は、アセチルまたはカルバモイルであ
る。

式（１）の反応性染料を合成において出発物質として好
適に用いられる式（３）のアミン例は、次の化合物であ
る： アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチルア
ミン、５ｅｃ−ブチルアミン、ヘキシルアミン、メトキ
シエチルアミン、エトキシエチルアミン、メトキシプロ
ピルアミン、クロロエチルアミン、ヒドロキシエチルア
ミン、ジヒドロキジエチルアミン、ヒドロキシプロピル
アミン、アミノ−エタンスルホン酸、β−スルフオニチ
ルアミン、Ｎ−メチルアミノ−エタンスルホン酸、メチ
ルアミノメタンスルホン酸、アミノ−酢酸、Ｎ−メチル
アミノ酢酸、β−アミノプロピオン酸、β−スル７アト
エチルβ′　−アミノエチルスルホン、δ−アミノ−ブ
タンスルホン酸、β−アミノエトキンエチル、β′　ス
ルファト−エチルスルホン、β−アミノエトキシエチル
ビニルスルホン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、アニリン、０−ｌｍ−およびｐ−ｔ−ルイジン、２
゜３−１２．４−１２，５−１２，６−１３．４−およ
び３．５−ジメチルアニリン、０−ｌｍ−およびｐ−ク
ロロアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、３−または４−アセチルアミノアニリン、０−ｌｍ
−およびｐ−ニトロアニリン、ｏ−１ｍ−８よびｐ−ア
ミノフェニル、２−メチル−４−ニトロアニリン、２−
メチル−５−ニトロアニリン、２，５−ジメトキシアニ
リン、３−メチル−４−ニトロアニリン、３−ニトロ−
４−メチルアニリン、０−１ｒｒｌ−およびｐ−アニシ
ジン、０−ｌｍ−およびｐ−７エネチジン、２−メトキ
シ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メトキシ
アニリン、４−ブロモアニリン、４−アミノフェニルス
ルファミド、３−トリフルオロメチルアニリン、３−お
よび４−アミノフェニル尿素、ｌ−ナフチルアミン、２
−ナフチルアミン、２−アミノ−１−ヒドロキシ−ナフ
タレン、■−アミノー４〜ヒドロキシナフタレン、ｌ−
アミノ−８−ハイドロキシナフタレン、ｌ−アミノ−２
−ヒドロキシナフタレン、ｌ−アミノ−７−ヒドロキシ
ナフタレン、オルトアニル酸、メタアニル酸、スルファ
ニル酸、アニリン−２，４−ジスルホン酸、アニリン−
２，５−ジスルホン酸、アニリン−３，５−ジスルホン
酸、アントラニル酸、ｍ−およびｐ−アミノ安息香酸、
４−アミノフェニルメタンスルホン酸、２−アミノトル
エン−４−スルホン酸、２−アミントルエン−５−スル
ホン酸、ｐ−アミノサリチル酸、ｌ−アミノ−４−カル
ボキシベンゼン−３−スルホン酸、■−アミノー２−カ
ルボキシベンゼン−５−スルポン酸、１−アミノ−５−
カルボキシベンゼン−２−スルホン酸、ｌ−ナフチルア
ミン−２−１−３−１−４−１−５−１−６−１−７−
および−８−スルホン酸、２−ナフチルアミン−■−１
−３−１−４−１−５−１−６−１−７−および−８−
スルホン酸、■−ナフチルアミンー２．４−１−２゜５
−１−２．７−１−２．８−１−３．５−１−３．６−
１−３．７−１−３．８−１−４．６−１−４．７−１
．−４．８−１および−５，８−ジスルホン酸、２−ナ
フチルアミン−１，５−１−１，６−１−１，７−１−
３，６−１−３，７−１−４，７−１−４，８−１−５
，７−および−６゜８−ジスルホン酸、ｌ−す７チルア
ミンー２．４゜６−１−２．４．７−１−２．５．７−
１−３゜５．７−１−３．６．８−および−４，６，８
−トリスルホン酸、２．５．７−ナフチルアミン−１，
３，７−１−１，５，７−１−３，５，７−１−３，６
，７−１−３，６，８−および−４，６゜８−トリスル
ホン酸、２−１３−および４−アミノピリミジン、２−
アミノベンゾチアゾール、５−１６−および８−アミノ
キノリン、２−アミノピリミジン、モルホリン、ピペリ
ジン、ピペラジン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン
、セミカルバジド、安息香酸ヒドラジド、４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、３−（β−スル
ファト−エチルスルホニル）−アニリン、４−アミノ−
１−メトキシベンゼン−２−スルホン酸、４−アミノ−
１−エトキシベンゼン−２−スルホン酸、４−アミノフ
ェノール−６−スルホン酸、２−アミノフλノールー５
−スルホン酸、４−アミノトルエン−２−スルホン酸、
β−Ｎ−メチルアミノプロピオニトリル、β−アミノプ
ロピオニトリル、アミノ酢酸。

ジアゾ成分を誘導するための式（６）の化合物の例とし
ては、次の化合物をあげることができる：ＮＨＣＯＣＲ
。

ＮＨＣＯＣＨ。

０３Ｈ ＳＯ，Ｈ ３ｏ、Ｈ ＳＯ，Ｈ ５ｏ、Ｈ 本発明の新規な染料は、セルロースおよび天然または合
成のポリアミド材料を鮮やかに染色する。

それは、高い堅ろう性をもつ点で優れている。

この新規な水溶性の反応性染料は、水酸基−Ｊよびアミ
ド基を含有する繊維材料、とりわけ天火および再生セル
ロース、合成ポリアミドおよび・リウレタン繊維、羊毛
ならびに絹よりなる材料の染色に有用である。

上記の材料は、水溶性の反応性染料について公知で工業
的に常法である方法によって染色または捺染される。こ
の場合、これらの材料は、日光および洗たく堅ろう性の
鮮やかな染色物および捺染物を与える。

実施例中の温度は０Ｃである。明細書および実施例中の
水溶性の反応性染料の構造式は、遊離酸の、式である。

染料は、一般に単離され、アルカリ金属塩、とりわけリ
チウム塩、ナトリウム塩またはカリウム塩の形で使用さ
れる。

実施例中のカラー指数は、カラーインデックス色調指示
チャート（指示番号）をあられす。

実施例　１ 次式 によってあられされる染料０１１モルを水ＩＱ中で撹拌
し、０．１モルのＬｉＯＨを加えて中性の条件下で溶解
させる。次に氷５００ｇを加えてから、トリフルオロト
リアジン１３．５ｇを滴下し、その間に生成されるフッ
化水素酸をＬｉＯＨ溶液によって中和する。縮合反応が
完了してから、Ｎ−メチルタウリン０．１モルの水溶液
を加える。

２番目のフッ素原子の置換はｐＨ８，５〜９で０〜５℃
でおこるが、その間に生成するフッ化水素酸も水酸化リ
チウムによって中和する。染料は、２５容量％の塩化カ
リウムを加えて塩析によって沈でんさせる。吸引ろ過し
、乾燥後粉砕すると、水に易溶性の赤色の染料粉末が得
られる。

遊離酸の形であられした染料は、次式に対応する： Ｎ−ＣＨ。

ＣＨ＊ＣＨ２５ＯａＨ この染料は、反応性染料の常法に従って、綿を鮮やかな
赤色（カラー指数８、λｍａｘ＝　５２０　ｎｍ）に染
色する。

この実施例のＮ−メチルタウリンの代りに、表１に掲げ
るアミンを用いると、同様に水に易溶性の反応性染料が
得られるが、これらの染料は綿を赤色（λｍａｘ−５２
０ｎｍ）に染色する。

表　　１ 実施例　　アミン ｌ　ａ　　　　ＨｌＮ−ＣＨｚＣＨｘ−ＮＨＣＯ−ＣＨ
ｚＣＨｘ−ＣＯＯＨ■ｂ　　　メチルアミノメタンスル
ホン酸ｌｃ　　　　エチルアミノメタンスルホン酸ｌｄ
　　　　タウリン １ｅ　　　アミノ酢酸 Ｉｆ　　　　メチルアミノ酢酸 １ｇ　　　　アミツールサルフェート翼β−スルファト
エチルアミン ｌｈ　　　　Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルファトエチルア
ミン １１　　　β−スル７アトエチル　β′　−アミノエチ
ルスルホン ｌ」　　　β−スルファトエチル−β′　−スルファト
エチルアミン １ｋ　　　β−アミノプロピオン酸 １１　　　　δ−アミノブタンスルホン酸ｌ　ｍ　　　
　ＨｚＮ−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＪＣＨｚ−３Ｏｚ−Ｃ
ＨｚＣＨｘ−５ＯＪ ｌ　ｎ　　　　ＨＪ−ＣＨ＊ＣＨ！　−０−ＣＨ２ＣＩ
　！　−３Ｏｘ　−Ｃ１ｌ　２ＣＨｚ−Ｃ１ｌ　ｏ　　
　　ＨｚＮ−ＣＨ２ＣＪ−０−ＣＪＣＨｚ−３Ｏ２−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２次に掲げるアミノジスアゾ染料を出発物質と
して用い、２番目のフッ素原子を置換するために実施例
１と表１のアミンを用い、実施例１に記載した操作をく
りかえすことによって有用な染料が得られる。

Ｓｏ、１１ Ｓｏ、Ｈ 実施例　２ 次式 によってあられされる染料０．１モルを水１１２中で撹
拌し、０．１モルのＬｉＯＨを加えて中性の条件下で溶
解させる。次に氷５００ｇを加えてから、トリフルオロ
トリアジン１３．５ｇを滴下し、その間に生成されるフ
ッ化水素酸をＬｉＯＨ溶液によって中和する。縮合反応
が完了してから、ｍ−スルファニル酸０．１モルの水溶
液を加える。

２番目のフッ素原子の置換はｐＨ６〜７で０〜１５°Ｃ
でおこるが、その間に生成するフッ化水素酸も水酸化リ
チウムによって中和する。染料は、ｌＯ容量％の塩化ナ
トリウムを加えて塩析によって沈でんさせる。吸引ろ過
し、乾燥後粉砕すると、水に易溶性の赤色の染料粉末が
得られる。

遊離酸の形であられした染料は、次式に対応する： 望−Ｈ この染料は、反応性染料の常法に従って、綿を鮮やかな
赤色（カラー指数８、λｍａｘ＝　５２０　ｎｍ）に染
色する。

実施例２のｍ−スルファニル酸の代すに、表２に掲げる
アミンを用いて前述の操作を繰りかえすと、水に易溶性
の反応性染料が得られるが、これらの染料は綿を赤色（
カラー指数８、 λｍａｘ＝　５２０　ｎｍ）に染色する。

表　　２ 実施例　　アミン ２ａ　　　ｐ−スルファニル酸 ２ｂ　　　　１−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−
スルフォン酸 ２ｃ　　　　１−アミノ−４−クロロベンゼン−３−ス
ルフォン酸 ２ｄ　　　　ｌ−アミノ−４−メチルベンゼン−３−ス
ルフォン酸 ２ｅ　　　　ｌ−アミノベンゼン−３−カルボン酸２ｆ
　　　　Ｎ−エチルアニリン ２ｇ　　　　Ｎ−β−オキシエチルアニリン２ｈ　　　
アニリン ２ｉ　　　　Ｎ−メチルアニリン 次に掲げるアミノジスアゾ染料を出発物質として用い、
２番目のフッ素原子を置換するために実施例２と表２の
アミンを用い、実施例２に記載した操作をくりかえずこ
とによって有用な染料が得られる。

Ｓ（Ｊ３Ｈ Ｓｏ、Ｈ ３Ｏ，Ｈ 実施例　３ 次式 によってあられされる染料０．１モルを水ｔＱ中で撹拌
し、０．１モルのＬｉＯＨを加えて中性の条件下で溶解
させる。次に氷５００ｇを加えてから、トリフルオロト
リアジン１３．５９を滴下し、その間に生成されるフッ
化水素酸をＬｉＯＨ溶液によって中和する。縮合反応が
完了してから、ｌ−アミノ−３−フェニルβ−スルファ
トエチルスルホン０．１モルの水溶液を加える。２番目
のフッ素原子の置換はｐＨ６〜７で０−１５℃でおこる
が、その間に生成するフッ化水素酸も水酸化リチウムに
よって中和する。染料は、１０容量％の塩化ナトリウム
を加えて塩析によって沈でんさせる。

吸引ろ過し、乾燥後粉砕すると、水に易溶性の赤色の染
料粉末が得られる。

遊離酸の形であられした染料は、次式に対応する： ０５０、Ｈ この染料は、反応性染料の常法に従って、綿を鮮やかな
赤色（カラー指数８）に染色する。

実施例３の１−アミノ−３−フェニルβ−スルファトエ
チルスルホンの代りに、表３に掲げるアミンを用いると
、同様にして水に易溶性の反応性染料が得られるが、こ
の染料は綿を赤色に染色する。

表　　３ 実施例　　アミン ３ａ　　　　ｌ−アミノ−４−フェニルβ−スルファト
エチルスルホン ３ｂ　　　　ｌ−アミノ−４−メチル−３−フェニルβ
−スル７アトエチルスルホン ３ｃ　　　　ｌ−アミノ−４−メトキシ−３−フェニル
β−スル７アトエチルスルホン ３ｄ　　　　ｌ−アミノ−３−フェニルβ−７オス７ア
トエチルスルホン ３ｅ　　　　１−アミノ−２．５−ジメトキシ−４−フ
ェニルビニルスルホン ３ｆ　　　　ｌ−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−
４−フェニルβ−スルファト−エチルスルホン ３ｇ　　　　ｌ−アミノ−３−フェニルビニルスルホン
３ｈ　　　　２−アミノ−８−スル７オー６−す７チル
β−スルファトエチルスルホン ３ｉ　　　　２−アミノ−６、８−ジ（β−スル７アト
エチルスルホニル）−ナフタレン ３ｊ　　　　４−エチルアミノ−３−（β−スル７アト
エチルスルホニル）アニリン ３ｋ　　　　４−Ｎ−（β−スルファトエチル）アミノ
−３−（β−スルファトエチル−スルホニル）アニリン ３１　　　　４−Ｎ−（β−スルホエチル）アミノ−３
−（β−スル７７トエチルースルホニル）ア ニリン ３ｍ　　　　３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−１，４−ジアミノベンゼン ３ｎ　　　　４−Ｎ−［β−（４′−スルホフェニル）
エチルコアミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン ３ｏ　　　　４−ＩＮ−メチル−Ｎ−（β−スルファト
エチル）］］アミノー３−β−スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン 次に掲げるアミノジスアゾ染料を出発物質として用い、
２番目のフッ素原子を置換するために実施例３と表３の
アミンを用い、実施例３に記載した操作をくりかえすこ
とによって有用な染料が得られる。

５Ｏ１Ｉ ＳＯ，Ｈ ３ｏ、Ｈ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｂは、▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここ
   でＢは通常の 置換基をもつ場合もあり、そして ｎは１、２または３であり、 Ｒは、ＨまたはＣＨ＿３を示し、 Ｒ＿１は、ＳＯ＿３ＨまたはＣＯＯＨを示し、Ａは、置
   換または未置換のアミノ基を示し、Ｚは、Ｈまたは置換
   基を示すが、ＺがＨでＲ＿１がＳＯ＿３Ｈの場合にはＢ
   は▲数式、化学式、表等があります▼で はない、 によってあらわされる反応性ジスアゾ染料。 ２、ＲがＨであり、 Ｒ＿１がＳＯ＿３であり、 ＺがＨ、ＣＨ＿３、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＯＣＨ＿
   ３であり、 Ｂは、ｎ＝１または２でベンゼン環を示すか、ｎ＝２ま
   たは３でナフタレン環を示し、 Ａは、−ＮＨ＿２、−ＮＨＣＨ＿３、−ＮＨＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＨ、−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、▲数
   式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿
   ３Ｏ ＳＯ＿３Ｈ、−Ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）＿２、−Ｎ
   （ＣＨ＿３）＿２、−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、▲数式
   、化学式、表等があります▼、−ＮＨＣＨ＿２ＣＯＯＨ
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＣＯＯ Ｈ、−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＯＳＯ＿３Ｈ、−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＳＯ＿２ＯＨ＝ＣＨ＿２、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼である、 特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３、特許請求の範囲第１項および第２項に記載の染料を
   、水酸基−およびアミド基含有繊維材料の染色および捺
   染に使用すること。