DE3838127A1 - Disazoreaktivfarbstoffe - Google Patents
DisazoreaktivfarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disazofarbstoffe
der allgemeinen Formel:
wobei
worin B übliche Substituenten
enthalten kann und
n = 1, 2 oder 3
R = H oder CH³
R₁ = SO₃H oder COOH
A = gegebenenfalls substituierte Aminogruppe
Z = H oder Substituent, wobei für Z=H und R₁=SO₃H
n = 1, 2 oder 3
R = H oder CH³
R₁ = SO₃H oder COOH
A = gegebenenfalls substituierte Aminogruppe
Z = H oder Substituent, wobei für Z=H und R₁=SO₃H
Beispiele für Substituenten von B sind folgende: Cl,
CH₃, OCH₃, OC₂H₅, NO₂, COOH, C₂H₅, NHCOCH₃.
Geeignete Substituenten Z sind beispielsweise:
wobei die C₁-C₄-Alkylreste beispielsweise
durch COOH, SO₃H, OSO₃H, OH substituiert sein
können,
wobei der Phenylrest beispielsweise durch
COOH, SO₃H, Cl, CH₃, OCH₃ substituiert sein kann.
Als Reste A kommen beispielsweise solche der Formel
in Frage, worin
R₂ = H oder gegebenenfalls substituierter Alkylrest,
R₃ = H, gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aryl- oder Cyclohexyl-Rest oder R₂ und R₃ bilden gegebenenfalls unter Einschluß eines Heteroatoms einen Ring.
R₃ = H, gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aryl- oder Cyclohexyl-Rest oder R₂ und R₃ bilden gegebenenfalls unter Einschluß eines Heteroatoms einen Ring.
Die Alkylreste R₂ und R₃ können Heteroatome oder Heteroatomgruppierungen
enthalten, beispielsweise.
Geeignete Substituenten der Alkylreste R₂ und R₃ sind
beispielsweise Cl, Br, OH, OCH₃, OC₂H₅, COOH, CN, SO₃H,
OSO₃H. Die Alkylreste R₂ und R₃ weisen vorzugsweise 1
bis 6 C-Atome auf.
Die Arylreste R₃ bedeuten vorzugsweise Phenyl- oder
Naphthylreste. Beispiele für Substituenten der Arylreste
R₃ sind beispielsweise:
C₁-C₄-Alkyl, wie CH₃, C₂H₅, C₁-C₄-Alkoxy, wie OCH₃, OC₂H₅, Halogen, wie F, Cl, Br, COOH, NO₂, NH₂, SO₃H, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OSO₃H, SO₂CH₂CH₂OSO₃H
C₁-C₄-Alkyl, wie CH₃, C₂H₅, C₁-C₄-Alkoxy, wie OCH₃, OC₂H₅, Halogen, wie F, Cl, Br, COOH, NO₂, NH₂, SO₃H, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OSO₃H, SO₂CH₂CH₂OSO₃H
Beispiele für Reste
in denen R₂ und R₃ gegebenenfalls
unter Einschluß eines Heteroatoms einen Ring
bilden, sind:
Im Rahmen der Formel (1) sind generell Farbstoffe bevorzugt, für die
R = H,
R₁ = SO₃H,
Z = H, CH₃, OH, OCH₃, NHCOCH₃,
B = Benzolrest mit n = 1 oder 2,
B = Napthalinrest mit n = 2 oder 3,
R₁ = SO₃H,
Z = H, CH₃, OH, OCH₃, NHCOCH₃,
B = Benzolrest mit n = 1 oder 2,
B = Napthalinrest mit n = 2 oder 3,
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin die folgenden
Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel
(1):
1. Ein Disazofarbstoff der Formel
wird zunächst mit 2,4,6-Trifluortriazin unter Abspaltung
von Flußsäure kondensiert und die resultierende Difluorverbindung
mit einem Amin der Formel
H-A (3)
unter Abspaltung von Flußsäure zu einem Farbstoff der
Formel (1) umgesetzt.
2. Eine Aminohydroxynaphthalinsulfonsäure der Formel
wird mit 2,4,6-Trifluortriazin kondensiert unter Abspaltung
von Flußsäure und die resultierende Difluorverbindung
mit einem Amin der Formel (3) umgesetzt. Die dabei
erhaltene Kupplungskomponente der Formel
wird mit einer Diazokomponente der Formel
zu einem Farbstoff der Formel (1) vereinigt.
3. Ein Amin der Formel (3) wird mit 2,4,6-Trifluortriazin
unter Abspaltung von Flußsäure zu einer
Difluorverbindung der Formel:
kondensiert und diese mit einer Kupplungskomponente der
Formel (4) zu einer Verbindung der Formel (5) unter Abspaltung
von Flußsäure umgesetzt und diese anschließend
mit einer Diazokomponente (6) gekuppelt.
Die Kondensation der Verbindungen der Formel (2), (3)
und (4) mit dem 2,4,6-Trifluortriazin erfolgt vorzugsweise
in wäßriger Lösung oder Suspension bei niedriger
Temperatur und vorzugsweise bei etwa 0°C und bei schwach
saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH. Der frei
werdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger
Alkalihydroxide-, -carbonate oder -bicarbonate abgestumpft.
Die Umsetzung der Difluorverbindungen mit den
entsprechenden Reaktionspartnern erfolgt ebenfalls vorzugsweise
in wäßriger Lösung oder Suspension bei niedriger
Temperatur, vorzugsweise bei 0 bis 20°C und bei
schwach saurem bis schwach alkalischem pH.
Bei der Acylierung von (2) setzt man im allgemeinen die
Na- oder K-Salze ein. Besonders günstig erweist sich
- insbesondere für die Fälle, daß
B = Phenylrest mit n = 1 oder
B = Napthylrest mit n = 1 oder 2 -
B = Napthylrest mit n = 1 oder 2 -
die Verwendung eines gemischten Li-Na bzw. Li-K-
bzw. Li-Na-K-Salzes von (2), die man ausgehend von den entsprechenden
Betainen durch Neutralisation mit 1 Mol Li-Base
erhält.
Der bei der Kondensation von (2), (3) oder (4) mit Trifluortriazin
frei werdende Fluorwasserstoff wird generell
bevorzugt durch Li-Basen, beispielsweise LiOH abgefangen.
Die Farbstoffe der Formel (2) erhält man durch Kupplung
von diazotierten Aminen der Formel (6) mit den N-acylierten
Kupplungskomponenten der Formel (4) im
schwach sauren bis schwach alkalischen Bereich. Der
Acylrest wird anschließend durch Erhitzen mit Säuren
oder Laugen abgespaltet. Beispiele für einen Acylrest
sind Acetyl oder Carbamoyl.
Als Amine der Formel (3), die als Ausgangsstoffe zur
Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1)
verwendet werden können, seien beispielsweise die folgenden
genannt:
Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, Hexylamin, Methoxyethylamin, Ethoxyethylamin, Methoxypropylamin, Chlorethylamin, Hydroxyethylamin, Dihydroethylamin, Hydroxypropylamin, Aminoethansulfonsäure, β-Sulfatoethylamin, N-Methylaminoethansulfonsäure, Methylaminomethansulfonsäure, Aminoessigsäure, N-Methylaminoessigsäure, β-Aminopropionsäure, b-Sulfatoethyl-β′-aminoethylsulfon, δ-Aminobutansulfonsäure, β-Aminoethoxyethyl-β′-sulfatoethyl-sulfon, β-Aminoethoxyethyl-vinyl-sulfon, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, 3- oder 4-Acetylaminanilin, o-, m- und p-Nitroanilin, o-, m- und p-Aminophenyl, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-methylanilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Ethoxy-5-methoxyanilin, 4-Bromanilin, 4-Aminophenylsulfamid, 3-Trifluormethylanilin, 3- und 4-Aminophenylharnstoff, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 2-Amino-1-hydroxynaphthalin, 1-Amino-4-hydroxynaphthalin, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin, 1-Amino-2-hydroxynaphthalin, 1-Amino-7-hydroxynaphthalin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-3,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 4-Aminophenylmethansulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, p-Aminosalicylsäure, 1-Amino-4-carboxybenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 1-Napthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, und -5,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, 1-Napthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Napthylamin-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyrimidin, 2-Aminobenzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Morpholin, Piperidin und Piperazin. N-β-Hydroxyethylanilin, Semicarbazid, Benzoesäurehydrazid, 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 3-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 4-Amino-1-methoxy-benzol-2-sulfonsäure, 4-Amino-1-ethoxy-benzol-2-sulfon-säure, 4-Aminophenol-6-sulfonsäure, 2-Aminophenol-5-sulfonsäure, 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure, β-N-Methylaminopropionitril, β-Aminopropionitril, Aminoessigsäure.
Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, Hexylamin, Methoxyethylamin, Ethoxyethylamin, Methoxypropylamin, Chlorethylamin, Hydroxyethylamin, Dihydroethylamin, Hydroxypropylamin, Aminoethansulfonsäure, β-Sulfatoethylamin, N-Methylaminoethansulfonsäure, Methylaminomethansulfonsäure, Aminoessigsäure, N-Methylaminoessigsäure, β-Aminopropionsäure, b-Sulfatoethyl-β′-aminoethylsulfon, δ-Aminobutansulfonsäure, β-Aminoethoxyethyl-β′-sulfatoethyl-sulfon, β-Aminoethoxyethyl-vinyl-sulfon, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, 3- oder 4-Acetylaminanilin, o-, m- und p-Nitroanilin, o-, m- und p-Aminophenyl, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-methylanilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Ethoxy-5-methoxyanilin, 4-Bromanilin, 4-Aminophenylsulfamid, 3-Trifluormethylanilin, 3- und 4-Aminophenylharnstoff, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 2-Amino-1-hydroxynaphthalin, 1-Amino-4-hydroxynaphthalin, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin, 1-Amino-2-hydroxynaphthalin, 1-Amino-7-hydroxynaphthalin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-3,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 4-Aminophenylmethansulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, p-Aminosalicylsäure, 1-Amino-4-carboxybenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 1-Napthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, und -5,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, 1-Napthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Napthylamin-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyrimidin, 2-Aminobenzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Morpholin, Piperidin und Piperazin. N-β-Hydroxyethylanilin, Semicarbazid, Benzoesäurehydrazid, 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 3-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 4-Amino-1-methoxy-benzol-2-sulfonsäure, 4-Amino-1-ethoxy-benzol-2-sulfon-säure, 4-Aminophenol-6-sulfonsäure, 2-Aminophenol-5-sulfonsäure, 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure, β-N-Methylaminopropionitril, β-Aminopropionitril, Aminoessigsäure.
Beispiele für Diazokomponenten der Formel (6) sind
folgende
Die neuen Farbstoffe geben auf Celulose- sowie natürlichen
synthetischen Polyamidmaterialien klare Färbungen.
Sie zeichnen sich durch hohe Farbstärke aus.
Als wasserlösliche Reaktivfarbstoffe finden die neuen
Farbstoffe bevorzugtes Interesse für das Färben von
hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Textilmaterialien,
insbesondere von Materialien aus nativer und regenerierter
Cellulose sowie synthetischen Polyamid- und
Polyurethanfasern, Wolle und Seide.
Die genannten Materialien werden nach den für wasserlösliche
Reaktivfarbstoffe allgemein bekannten und in
der Technik üblichen Verfahren gefärbt oder bedruckt.
Man erhält dann licht- und naßechte brillante Färbungen
und Drucke.
Bei den Temperaturangaben in den Beispielen handelt es
sich um 0°C. Die Formeln der wasserlöslichen Reaktivfarbstoffe
in der Beschreibung und in den Beispielen sind
die der freien Säuren. Isoliert und angewandt werden die
Farbstoffe im allgemeinen in Form ihrer Alkalisalze,
insbesondere der Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze.
Die in den Beispielen angegebenen Farbkennzahlen beziehen
sich auf Colour Index Hue Indication Chart
(Indicator Numbers).
0,1 Mol des Farbstoffs der Formel
werden in 1 l Wasser angerührt und durch Zugabe von
0,1 Mol LiOH neutral gelöst. Man wirft dann 500 g Eis
ein und tropft anschließend 13,5 g Trifluortriazin zu,
wobei die frei werdende Flußsäure durch LiOH-Lösung abgestumpft
wird. Nach beendeter Kondensation läßt man
0,1 Mol N-Methyltaurin in wäßriger Lösung einlaufen. Der
Austausch des zweiten Fluoratom erfolgt bei 8,5 bis 9
und 0° bis 5°C, wobei gleichfalls die frei werdende Flußsäure
durch Lithiumhydroxid neutralisiert wird. Der
Farbstoff wird durch Aussalzen mit 25 Vol.-% Kaliumchlorid
abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und
Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches rotes
Farbstoffpulver.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der
Formel
Es färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Verfahren in klaren roten Tönen (Farbkennzahl
8).
Ersetzt man in diesem Beispiel N-Methyltaurin durch die
in Tabelle 1 genannten Amine, so erhält man gleichfalls
gut wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle rot
färben.
| Beispiel | |
| Amin | |
| 1 | |
| H₂N-CH₂-CH₂-NHCO-CH₂-CH₂-COOH | |
| 2 | Methylaminomethansulfonsäure |
| 3 | Ethylaminomethansulfonsäure |
| 4 | Taurin |
| 5 | Aminoessigsäure |
| 6 | Methylaminoessigsäure |
| 7 | Aminolsulfat = β-Sulfatoethylamin |
| 8 | N-Methyl-N-β-sulfatoethylamin |
| 9 | β-Sulfatoethyl-β′-aminoethyl-sulfon |
| 10 | β-Sulfatoethyl-β′-sulfatoethyl-amin |
| 11 | b-Aminopropionsäure |
| 12 | δ-Aminobutansulfonsäure |
| 13 | H₂N-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-OSO₃H |
| 14 | H₂N-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-Cl |
| 15 | H₂N-CH₂-CH₂-O-CH₂CH₂-SO₂-CH=CH₂ |
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man
von den nachfolgend aufgeführten Aminodisazofarbstoffen
ausgeht, die im Beispiel 1 und in der Tabelle 1 verwendeten
Amine für den Austausch des zweiten Fluoratoms
einsetzt und wie in Beispiel 1 angegeben verfährt.
0,1 Mol des Farbstoffs der Formel
werden in 1 l Wasser angerührt und durch Zugabe von
0,1 Mol LiOH neutral gelöst. Man wirft dann 500 g Eis
ein und tropft anschließend 13,5 g Trifluortriazin zu,
wobei die frei werdende Flußsäure durch LiOH-Lösung abgestumpft
wird. Nach beendeter Kondensation läßt man
0,1 Mol m-Sulfanilsäure in wäßriger Lösung einlaufen.
Der Austausch des zweiten Fluoratom erfolgt bei pH 6 bis
7 und 0° bis 15°, wobei gleichfalls die frei werdende
Flußsäure durch Lithiumhydroxid neutralisiert wird. Der
Farbstoff wird durch Aussalzen mit 10 Vol.-% Natriumchlorid
abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und
Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches rotes
Farbstoffpulver.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure
Nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren
färbt er Baumwolle in roten Tönen (Farbkennzahl 8).
Ersetzt man in Beispiel 2 die m-Sulfanilsäure durch die
in Tabelle 2 genannten Amine und verfährt wie angegeben,
so erhält man gleichfalls gut wasserlösliche Reaktivfarbstoffe,
die Baumwolle in roten Tönen färben (Farbkennzahl
8).
| Beispiele | |
| Amin | |
| 1 | |
| p-Sulfanilsäure | |
| 2 | 1-Amino-4-methoxy-benzol-3-sulfonsäure |
| 3 | 1-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure |
| 4 | 1-Amino-4-methyl-benzol-3-sulfonsäure |
| 5 | 1-Amino-benzol-3-carbonsäure |
| 6 | N-Ethylanilin |
| 7 | N-β-Oxyethylanilin |
| 8 | Anilin |
| 9 | N-Methylanilin |
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man
von dem nachfolgend aufgeführten Aminodisazofarbstoffen
ausgeht, die im Beispiel 2 und in der Tabelle 2 verwendeten
Amine für den Austausch des zweiten Fluoratoms
einsetzt und nach den Angaben von Beispiel 2 verfährt.
0,1 Mol des Farbstoffs der Formel
werden in 1 l Wasser angerührt und durch Zugabe von
0,1 Mol LiOH neutral gelöst. Man wirft dann 500 g Eis
ein und tropft anschließend 13,5 g Trifluortriazin zu,
wobei die frei werdende Flußsäure durch LiOH-Lösung abgestumpft
wird. Nach beendeter Kondensation läßt man
0,1 Mol 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon in wäßriger
Lösung einlaufen. Der Austausch des zweiten Fluoratom
erfolgt bei pH 6 bis 7 und 0° bis 15°, wobei gleichfalls
die frei werdende Flußsäure durch Lithiumhydroxid
neutralisiert wird. Der Farbstoff wird durch Aussalzen
mit 10 Vol.-% Natriumchlorid abgeschieden. Nach dem
Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser
leicht lösliches rotes Farbstoffpulver.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der
Formel
Es färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Verfahren in klaren roten Tönen (Farbkennzahl
8).
Ersetzt man in Beispiel 3 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon
durch die in Tabelle 3 genannten Amine, so
erhält man gleichfalls gut wasserlösliche Reaktivfarbstoffe,
die Baumwolle rot färben.
| Beispiel | |
| Amin | |
| 1 | |
| 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon | |
| 2 | 1-Amin-4-methyl-benzol-3-β-sulfatoethylsulfon |
| 3 | 1-Amino-4-methoxy-benzol-3-β-sulfatoethylsulfon |
| 4 | 1-Amino-benzol-3-β-phosphatoethylsulfon |
| 5 | 1-Amino-2,5-dimethoxy-benzol-4-vinylsulfon |
| 6 | 1-Amino-2-methyl-5-methoxy-benzol 4-β-sulfatoethylsulfon |
| 7 | 1-Aminobenzol-3-vinylsulfon |
| 8 | 2-Aminonaphthalin-6-β-sulfatoethylsulfon-8-sulfonsäure |
| 9 | 2-Aminonaphthalin-6,8-di-β-sulfatoethylsulfon |
| 10 | 4-Ethylamino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin |
| 11 | 4-N-(β-Sulfatoethyl)-amino-3-(b-sulfatoethylsulfonyl)-anilin |
| 12 | 4-N-(β-Sulfoethyl)-amino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin |
| 13 | 3-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-1,4-diamino-benzol |
| 14 | 4-N-[β-(4′-Sulfophenyl)-ethyl-]-amino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin |
| 15 | 4-[N-Methyl-N-(β-sulfoethyl)]-amino-3-(b-sulfatoethylsulfonyl)-anilin |
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man
von den nachfolgend aufgeführten Aminodisazofarbstoffen
ausgeht, die in Beispiel 3 und in der Tabelle 3 verwendeten
Amine für den Austausch des zweiten Fluoratoms
einsetzt und nach den Angaben von Beispiel 3 verfährt.
Claims (3)
1. Disazoreaktivfarbstoffe der Formel
wobei
worin B übliche Substituenten
enthalten kann und
n = 1, 2 oder 3
R = H oder CH₃
R₁ = SO₃H oder COOH
A = gegebenenfalls substituierte Aminogruppe
Z = H oder Substituent, wobei für Z=H und R₁= SO₃H
n = 1, 2 oder 3
R = H oder CH₃
R₁ = SO₃H oder COOH
A = gegebenenfalls substituierte Aminogruppe
Z = H oder Substituent, wobei für Z=H und R₁= SO₃H
2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit
R = H,
R₁ = SO₃H,
Z = H, CH₃, OH, OCH₃, NHCOCH₃,
B = Benzolrest mit n = 1 oder 2,
B = Naphthalinrest mit n = 2 oder 3,
R₁ = SO₃H,
Z = H, CH₃, OH, OCH₃, NHCOCH₃,
B = Benzolrest mit n = 1 oder 2,
B = Naphthalinrest mit n = 2 oder 3,
3. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 zum
Färben und Bedrucken von hydroxyl- und amidgruppenhaltigen
Textilmaterialien.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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