DE3833380A1 - Disazoreaktivfarbstoffe - Google Patents

Disazoreaktivfarbstoffe

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DE3833380A1 DE19883833380 DE3833380A DE3833380A1 DE 3833380 A1 DE3833380 A1 DE 3833380A1 DE 19883833380 DE19883833380 DE 19883833380 DE 3833380 A DE3833380 A DE 3833380A DE 3833380 A1 DE3833380 A1 DE 3833380A1
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disazoreaktiv­ farbstoffe der allgemeinen Formel
worin
R = H oder CH₃
oder
worin
R₁ = H, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder -X-Y
X = zweiwertiger aliphatischer, cycloaliphatischer, aliphatisch-cycloaliphatischer Rest oder arali­ phatischer Rest
Y = COOH, SO₃H, OSO₃H oder SO₂G, wobei
G = CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-Z, wobei Z eine unter alkalischen Bedingungen abspaltbare Gruppe bedeutet
R₂ = H oder C₁-C₄-Alkyl und worin der Benzolrest D und der Benzol- bzw. Naphthalinrest L übliche Substituenten enthalten können.
Der Alkylrest R₁ kann geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele für Substituenten von R₁ sind OH, OCH₃, OC₂H₅, Cl, CN. Geeignete Reste R₁ sind beispielsweise -CH₃, -C₂H₅, -n-C₃H₇, -iso-C₃H₇, -(CH₂)₂-OH, -(CH₂)₂-Cl, -(CH₂)₂-CN.
Die zweiwertigen Reste X können Heteroatome oder Hetero­ atomgruppierungen enthalten, beispielsweise:
Geeignete Reste X sind beispielsweise:
Beispiele Z sind
Beispiele für Substituenten der Ringe D und L sind die folgenden:
Cl, Br, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, COOH, SO₃H, NO₂, NH₂, NHCH₃, NHCH₂CH₂OH, NHCH₂CH₂OSO₃H.
Im Rahmen der Formel (1) sind ganz generell Farbstoffe bevorzugt, in denen R und R₂ für H und G für -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂OSO₃H steht.
Weiterhin sind Farbstoffe (1) bevorzugt, in denen
T = T₁, wobei
worin
R₃ = -H, -C₁-C₄-Alkyl, -X₁-Y
X₁ = zweiwertiger, höchstens 6-C-Atome enthaltender aliphatischer Rest, der
enthalten kann.
Für
Y = COOH, SO₃H, OSO₃H ist
X₁ bevorzugt -CH₂-, -CH₂-CH₂-,
Für Y = SO₂G ist X₁ bevorzugt -CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1).
  • 1. Ein Disazofarbstoff der Formel wird zunächst mit 2,4,6-Trifluortriazin unter Abspaltung von Flußsäure kondensiert und die resultierende Difluor­ verbindung mit einem Amin der FormelH-T (3)unter Abspaltung von Flußsäure zu einem Farbstoff der Formel (1) umgesetzt.
  • 2. Ein Aminohydroxynaphthalinsulfonsäure der Formel (4) wird mit 2,4,6-Trifluortriazin kondensiert unter Abspaltung von Flußsäure und die resultierende Difluorverbindung mit einem Amin der Formel (3) umgesetzt.
    Die dabei erhaltene Kupplungskomponente der Formel wird mit dem diazotierten Amin der Formel zu einem Farbstoff (1) gekuppelt.
  • 3. Ein Amin der Formel (3) wird mit 2,4,6-Trifluor­ triazin unter Abspaltung von Flußsäure zu einer Difluorverbindung der Formel (7) kondensiert und diese mit einer Kupplungskomponente der Formel (4) zu einer Verbindung der Formel (5) unter Abspaltung von Flußsäure umgesetzt und diese anschließend mit der Diazokomponente (6) gekuppelt.
Die Kondensation der Verbindungen der Formel (2), (3) und (4) mit dem 2,4,6-Trifluortriazin erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension bei niedriger Temperatur und vorzugsweise bei etwa 0°C und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH. Der freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkali­ hydroxide, -carbonate oder -bicarbonate abgestumpft. Die Umsetzung der Difluorverbindungen mit den entsprechenden Reaktionspartner erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension bei niedriger Temperatur, vorzugsweise bei 0 bis 20°C, und bei schwach saurem bis schwach alkalischem pH.
Der bei der Kondensation von (2), (3) und (4) mit Trifluortriazin freiwerdende Fluorwasserstoff wird generell bevorzugt durch Li-Basen, beispielsweise LiOH abgefangen.
Die Farbstoffe der Formel (2) erhält man durch Kupplung des diazotierten Amins der Formel (6) mit den N-acylierten Kupplungskomponenten der Formel (4) im schwach sauren bis schwach akalischen Bereich. Der Acylrest wird anschließend durch Erhitzen mit Säuren oder Laugen abgespalten. Beispiele für einen Acylrest sind Acetyl oder Carbamoyl.
Kupplungskomponenten der Formel (4) sind:
1-Hydroxy-6-aminonaphthalin-3-sulfonsäure und 1-Hydroxy-6- methyl-amino-naphthalin-3-sulfonsäure.
Beispiele für Amine der Formel (3) sind für H-T =
die folgenden:
Beispiele für Amine der Formel (3) für H-T =
sind folgende:
1-Aminobenzol-3-sulfonsäure
1-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure
1-Amino-4-methyl-benzol-3-sulfonsäure
1-Amino-4-methoxy-benzol-3-sulfonsäure
1-Amino-4-ethoxy-benzol-3-sulfonsäure
1-Amino-2-methyl-benzol-5-sulfonsäure
1-Amino-2-chlor-benzol-5-sulfonsäure
1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure
1-Amino-2,5-disulfonsäure
1-Amino-2,4-dimethoxy-benzol-5-sulfonsäure
1-N-Ethyl-aminobenzol-3-sulfonsäure
Beispiele für Amine (3) für H-T =
sind folgende:
1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3-β-phosphatoethylsulfon,
1-Amino-4-methyl-benzol-3-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-3-β-chlor-ethylsulfon,
1-Amino-4-methoxybenzol-3-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon-2-sulfonsäure,
1-Aminobenzol-5-β-sulfatoethylsulfon-2-sulfonsäure,
1-Aminobenzol-5-β-sulfatoethylsulfon-2,4-disulfonsäure,
1-Aminonaphthalin-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon-2-carbonsäure,
1-Aminobenzol-5-β-sulfatoethylsulfon-2-carbonsäure,
1-Amino-2-methoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-methoxybenzol-5-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-β-sulfatoethylsulfon-6-sulfonsäure,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-vinylsulfon,
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2,5-diethoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-brombenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-brombenzol-4-vinylsulfon,
1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure,
1-Aminobenzol-5-β-phosphatoethylsulfon-2,4-disulfonsäure,
1-Aminobenzol-5-β-chlorethylsulfon-2,4-disulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-8-β-phosphatoethylsulfon-6-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-8-vinylsulfon-6-sulfonsäure,
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-β-chlorethylsulfon,
2-Aminophenol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3- oder -4-vinylsulfon,
1-Amino-2-hydroxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-6,8-di-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-6-β-sulfatoethylsulfon-8-sulfonsäure,
2-Aminophthalin-4,8-di-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3,4-di-β-sulfatoethylsulfon.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Lithiumsalze der Formel
wobei
M⊕ = Na⊕ oder K⊕
wobei
Σ Li⊕ + M⊕ = 3.
Dabei können die Kationen M⊕ gleich oder verschieden sein.
Die Salze der Formel (8) erhält man durch Umsetzung der Verbindungen
wobei
Σ H⊕ + M⊕ =3
mit 0,5-3 Äquivalenten einer Lithium-Base.
Für die Acylierung zu den Reaktivfarbstoffen der Formel (1) erweist sich die Verwendung der Lithiumsalze (8) als besonders günstig.
In den Farbstoffen der Formel (8) und (9) bedeutet R bevorzugt Wasserstoff.
Die neuen Farbstoffe geben auf Cellulose- sowie natürlichen synthetischen Polyamidmaterialien klare Färbungen. Sie zeichnen sich durch hohe Farbstärke aus.
Als wasserlösliche Reaktivfarbstoffe finden die neuen Farbstoffe bevorzugtes Interesse für das Färben von hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Textilmaterialien, insbesondere von Materialien aus nativer und regnerierter Cellulose sowie synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern, Wolle und Seide.
Die genannten Materialien werden nach den für wasserlösliche Reaktivfarbstoffe allgemein bekannten und in der Technik üblichen Verfahren gefärbt oder bedruckt. Man erhält dann licht- und naßechte brillante Färbungen und Drucke.
Bei den Temperaturangaben in den Beispielen handelt es sich um 0°C. Die Formeln der wasserlöslichen Reaktivfarb­ stoffe in der Beschreibung und in den Beispielen sind die der freien Säuren. Isoliert und angewandt werden die Farbstoffe im allgemeinen in Form ihrer Alkalisalze, insbesondere der Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze.
Die in den Beispielen angegebenen Farbkennzahlen beziehen sich auf Colour Index Hue Indication Chart (Indicator Numbers).
Beispiel 1
0,1 mol des Farbstoffes der Formel
werden in 1 l Wasser angerührt und durch Zugabe von 0,1 mol LiOH neutral gelöst. Man wirft dann 500 g Eis ein und tropft anschließend 13,5 g Trifluortriazin zu, wobei die freiwerdende Flußsäure durch LiOH-Lösung abgestumpft wird. Nach beendeter Kondensation läßt man 0,1 mol N-Methyltaurin in wäßriger Lösung einlaufen. Der Aus­ tausch des zweiten Fluoratom erfolgt bei pH 8,5-9 und 0° bis 5°, wobei gleichfalls die freiwerdende Flußsäure durch Lithiumhydroxid neutralisiert wird. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit 25 Volumenprozent Kaliumchlorid abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches rotes Farbstoffpulver.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Er färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffen üblichen Verfahren in klaren gelbstichig roten Tönen (Farbkennzahl 7).
Ersetzt man in diesem Beispiel N-Methyltaurin durch die in Tabelle 1 genannten Amine, so erhält man gleichfalls gut wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle gelbstichig rot färben.
Beispiel
Amin
1
H₂N-CH₂-CH₂-NHCO-CH₂-CH₂-COOH
2 Methylaminomethansulfonsäure
3 Ethylaminomethansulfonsäure
4 Taurin
5 Aminoessigsäure
6 Methylaminoessigsäure
7 Aminolsulfat= β-Sulfatoethylamin
8 N-Methyl-N-β-sulfatoethylamin
9 β-Sulfatoethyl-β′-aminoethyl-sulfon
10 β-Sulfatoethyl-β′-sulfatoethyl-amin
11 β-Aminopropionsäure
12 δ-Aminobutansulfonsäure
13 H₂N-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-OSO₃H
14 H₂N-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-SO₂-CH₂-Cl
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man von dem nachfolgend aufgeführten Aminodisazofarbstoff ausgeht und die im Beispiel 1 und in der Tabelle 1 verwendeten Amine für den Austausch des zweiten Fluoratoms einsetzt.
Beispiel 2
0,1 mol des Farbstoffs der Formel
werden in 1 l Wasser angerührt und durch Zugabe von 0,1 mol LiOH neutral gelöst. Man wirft dann 500 g Eis ein und tropft anschließend 13,5 g Trifluortriazin zu, wobei die freiwerdende Flußsäure durch LiOH-Lösung abgestumpft wird. Nach beendeter Kondensation läßt man 0,1 mol m-Sulfanilsäure in wäßriger Lösung einlaufen. Der Austausch des zweiten Fluoratom erfolgt bei pH 6-7 und 0° bis 15°, wobei gleichfalls die freiwerdende Flußsäure durch Lithiumhydroxid neutralisiert wird. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit 10 Volumenprozent Natriumchlorid abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches rotes Farbstoffpulver.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Er färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffen üblichen Verfahren in klaren gelbstichig roten Tönen (Farbkennzahl 7).
Ersetzt man in diesem Beispiel 2 die m-Sulfanilsäure durch die in Tabelle 2 genannten Amine, so erhält man gleichfalls gut wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle gelbstichig rot färben.
Tabelle 2
Amine der Formel
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man von dem nachfolgend aufgeführten Aminodisazofarbstoff ausgeht und die im Beispiel 2 und in der Tabelle 2 verwendeten Amine für den Austausch des zweiten Fluoratoms einsetzt
Farbton auf Baumwolle gelbstichig rot 7.
Beispiel 3
0,1 mol des Farbstoffs der Formel
werden in 1 l Wasser angerührt und durch Zugabe von 0,1 mol LiOH neutral gelöst. Man wirft dann 500 g Eis ein und tropft anschließend 13,5 g Trifluortriazin zu, wobei die freiwerdende Flußsäure durch LiOH-Lösung abgestumpft wird. Nach beendeter Kondensation läßt man 0,1 mol 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon in wäßriger Lösung einlaufen. Der Austausch des zweiten Fluoratom erfolgt bei pH 6-7 und 0° bis 15°, wobei gleichfalls die frei­ werdende Flußsäure durch Lithiumhydroxid neutralisiert wird. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit 10 Volumen­ prozent Natriumchlorid abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches rotes Farbstoffpulver.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Er färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffen üblichen Verfahren in klaren gelbstichig roten Tönen (Farbkennzahl 7).
Ersetzt man in Beispiel 3 das 1-Aminobenzol-3-β- sulfatoethylsulfon durch die in Tabelle 3 genannten Amine, so erhält man gleichfalls gut wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle gelbstichig rot färben.
Beispiel
Amin
1
1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon
2 1-Amin-4-methyl-benzol-3-β-sulfatoethylsulfon
4 1-Amino-4-methoxy-benzol-3-β-sulfatoethylsulfon
5 1-Amino-benzol-3-β-phosphatoethylsulfon
6 1-Amino-2,5-dimethoxy-benzol-4-Vinylsulfon
7 1-Amino-2-methyl-5-methoxy-benzol-4-β-sulfatoethylsulfon
8 1-Aminobenzol-3-vinylsulfon
9 2-Aminonaphthalin-6-β-sulfato-ethylsulfon-8-sulfonsäure
10 2-Aminonaphthalin-6,8-di-β-sulfatoethylsulfon
11 4-Ethylamino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin
12 4-N-(β-Sulfatoethyl)-amino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin
13 4-N-(β-Sulfoethyl)-amino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin
14 3-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-1,4-diamino-benzol
15 4-N-[β-(4′-Sulfophenyl)-ethyl-]-amino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin
16 4-[N-Methyl-N-(β-sulfoethyl)]-amino-3-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin

Claims (7)

1. Disazoreaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel worin
R = H oder CH₃ oder worin
R₁ = H, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄- Alkyl oder -X-Y
X = zweiwertiger aliphatischer, cycloaliphatischer, aliphatisch-cycloaliphatischer Rest oder araliphatischer Rest
Y = COOH, SO₃H, OSO₃H oder SO₂G, wobei
G = CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-Z, wobei Z eine unter alkalischen Bedingungen abspaltbare Gruppe bedeutet
R₂ = H oder C₁-C₄-Alkyl und worin der Benzolrest D und der Benzol- bzw. Naphthalinrest L übliche Substituenten enthalten können.
2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit R, R₂ = H und G = -CH₂=CH₂ oder -CH₂CH₂OSO₃H.
3. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit worin
R₃ = -H, -C₁-C₄-Alkyl, -X₁-Y
X₁ = zweiwertiger, höchstens 6-C-Atome enthaltender aliphatischer Rest, der -O-, -S-, (R′ = H oder C₁-C₄-Alkyl)
enthalten kann.
4. Farbstoffe des Anspruchs 3 mit
Y = COOH, SO₃H oder OSO₃H und
X₁ = -CH₂-, -CH₂CH₂-,
5. Farbstoffe aus Anspruch 3 mit
Y = SO₂G und
X₁ = -CH₂CH₂- oder -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-.
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-5 zum Färben und Bedrucken von OH- oder NH-haltigen Materialien.
7. Lithiumsalze der Formel wobei
M⊕ = Na⊕ oder K⊕,
R = H, CH₃
und
Σ Li⊕ + M⊕ = 3.
Dabei können die Kationen M⊕ gleich oder verschieden sein.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102040861A (zh) * 2010-08-30 2011-05-04 天津德凯化工股份有限公司 一种适用于尼龙染色的活性红染料及其制备方法

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