KR940000661B1 - 수성 액체 염료 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

수성 액체 염료 조성물
본 발명은 보관안정성이 큰, 반응성 염료를 함유하는 수성 액체 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 함유하는 수성 액체 염료 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, D는 적어도 하나이상의 설폰산그룹을 갖는 유기 염료잔기이고 ; R1및 R2은 각각 독립적으로 수소원자이거나, 치환 또는 비치환된 저급 알킬그룹이고 ; A는 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 나프탈렌 그룹이고 ; X는 할로겐원자이고 ; Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z (여기에서, Z는 알칼리로 분리시킬 수 있는 그룹이다)이다.
공업적인 염색 및 날염은 보통 수성 매질중에서 수행하므로, 시판되는 분말 또는 과립 형태의 염료는 뜨거운 물에 용해시킴으로써 수성매질에서 염색 및 날염하여야 한다.
최근에 와서는,,염색공장이 다각도에서 활발하게 자동화되고 있으므로 자동 개량 시스템에 적합한 형태의 염료를 개발하는 것이 점점 더 요구되고 있다.
수성 액체 염료 조성물은 취급할때에 분진이 생기지 않을뿐만 아니라 작업환경을 오염시키지 않고, 용해공정을 거칠 필요가 없으므로 노동과 에너지가 절약되며, 또한, 자동 개량 시스템에 적합하므로 주목할만 하다. 따라서, 수성 액체 조성물을 공업적인 규모로 개발하는 것이 상당히 요구되고 있다.
반응성 염료를 함유하는 수성 액체 조성물은 주위온도에서 오히려 안정하다. 그러나, 산업적인 견지에서 볼때, 이는 제조, 관리, 수송(선적, 보관 등을 포함)등에 있어서, 보통 비교적 저온 (예 : 0℃ 이하) 또는 비교적 고온(예 : 40℃ 이상)에서 유지된다.
이때문에, 비교적 고온 또는 저온에서의 보관안정성은 산업적인 관점에서 심각한 문제이다.
특히, 반응성 염료는 비교적 고온에서 화학적으로 변화(즉, 가수분해)하거나 물리적으로 변화한다. 따라서, 비교적 고온에서 장기간 동안 보관하면, 어떠한 공지의 방법으로 염색 또는 날염하더라도 예상한 바와 다른 색상의 염색물 또는 날염물을 수득할 수밖에 없는 문제가 생긴다.
염료의 섬유반응성 그룹의 가수분해에 있어서, 가수분해도는 pH 값에 크게 의존한다. 공지된 바와 같이, 섬유반응성 그룹으로서 할로게노트리아지닐 그룹만을 함유하는 반응성 염료는 중성 또는 약알칼리성 조건하에서는 안정하므로 산성조건하에서 가수분해한다.
한편, 설페이토에틸설포닐고룹과 같은 비닐설폰형 그룹만을 함유하는 반응성염료는 산성조건하에서 안정하므로 알칼리성 조건하에서 가수분해한다. 이러한 이유 때문에, 할로게노트리아지닐그룹을 함유하는 반응성 염료는 pH를 약알칼리성 범위내로 유지시킬 수 있는 완충제와 혼합하고, 비닐설폰형 그룹을 함유하는 반응성 염료는 pH를 산성 범위내로 유지시킬 수 있는 완충제와 혼합함으로써 염료의 보관안정성을 향상시킨다.
본 발명에 따라 보관안정성을 향상시키고자 하는 반응성 염료는 안정한 pH 범위가 서로 다른 두종류의 섬유반응성그룹(즉, 할로게노트리아지닐그룹 및 비닐설폰형그룹)을 갖는 일반식(I)의 이관능성 반응성염료이다. 따라서, 전술한 일반적인 지식에 기초하여 반응성 염료의 보관안정성을 향상시키는 것은 어렵다.
특히, 수성 액체 조성물 형태의 반응성 염료는 분말 형태의 반응성 염료에 비하여 그의 가수분해가 현저하다. 또한, 수성 액체 염료 조성물은 보관하는 동안에 겔화되거나 결정화 되므로, 물리적 측면에 있어서도 수성 액체 염료 조성물의 보관안정성을 개선하여야 한다.
이러한 상황하에서, 본 발명의 발명자들은 상기 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 함유하는 수성 액체 조성물의 보관안전성을 향상시키기 위한 연구를 광범위하게 진행하였다. 놀라웁게도, 염료분자내에 할로게노트리아지닐그룹이 존재함에도 불구하고 수성 액체 염료 조성물의 pH를 3 내지 7의 범위내희 조절함으로써 보관안정성을 향상시킬 수 있다는 사실을 발견하였다.
본 발명은 상기 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 5 내지 50중량%의 양으로 함유하는 pH 3 내지 7와 수성 액체 염료 조성물을 제공한다.
본 발명에서 사용할 수 있는 반응성 염료를 나타내는 일반식(I)에 있어서, 적어도 하나의 설폰산그룹을 함유하는 유기염료잔기 D에는 모노아조, 폴리아조(예 : 디스아조), 금속착체 모노아조 또는 디스아조, 금속포르마잔, 안트라퀴논, 금속프탈로시아닌, 스틸벤, 옥사진, 디옥사진, 트리페닐메탄, 펜아진, 크산텐, 티오크산텐, 나프토퀴논, 피렌퀴논, 페릴렌테트라카보이미드, 니트로 또는 아조메틴 등이 포함된다. 금속착체, 금속 포르마잔 및 금속 프탈로시아닌 염료에서 중앙의 금속에는 Cu,Cr,Co,Ni,Fe 등이 포함된다.
R1및 R2로 표시되는 저급 알킬그룹으로는 C1내지 C4의 알킬그룹이 바람직하며, 이는 비치환되거나, 하이드록실, 시아노, 알콕시, 카복실, 할로겐, 카바모일, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파모일로 치환될 수 있다. R1및 R2의 예로는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2,3 또는 4-하이드록시부틸, 2,3- 또는 3,4-디하이드록시부틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 2-하이드록시-3-메톡시프로필, 클로로메틸, 브로모메틸, 2-클조로에틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필, 3-브로모프로필, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 카복시메틸, 2-카복시에틸, 3-카복시프로필, 4-카복시부틸, 1,2-디카복시에틸, 카바모일메틸, 2-카바모일에틸, 3-카바모일프로필, 4-카바모일부틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 2-메톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 3-메톡시카보닐프로필, 3-에톡시카보닐프로필, 4-메톡시카보닐부틸, 4-에톡시카보닐부틸, 메틸카보닐옥시메틸, 에틸카보닐옥시메틸, 2-메틸카보닐옥시에틸, 2-에틸카보닐옥시에틸, 3-메틸카보닐옥시프로필, 3-에틸카보닐옥시프로필, 4-메틸카보닐옥시부틸, 4-에틸카보닐옥시부틸, 설포메틸, 2-설포에틸, 3-설포 프로필, 4-설포부틸, 설파모일메틸, 2-설파모일에틸, 3-설파모일 프로필, 4-설파모일부틸 등이 있다. 이들중에서, 수소, 메틸, 에틸,2-카바모일 에틸 및 2-카복시에틸이 바람직하다.
A로 표시되는 페닐렌그룹은 비치환되거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 설포 중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 치환될 수 있다. 나프틸렌 A는 비치환되거나, 하나의 설포로 치환될 수 있다. 예를들면, 다음과 같다.
Figure kpo00002
.
Figure kpo00003
[상기 식에서, 별표(*)한 결합은
Figure kpo00004
그룹에 결합된다].
X로 표시되는 할로겐원자로는 염소 또는 브롬이 바람직하다. 염소가 특히 바람직하다.
Z로 표시되는 분리가능한 그룹에는 황산 에스테르, 티오황산 에스테르, 인산 에스테르 및 아세트산 에스테르그룹, 및 할로겐원자가 포함된다.
Y로는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2OSO3H가 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 반응성 염료(I)은 일반식(Ⅲ)의 트리할로게노트리아진을 일반식(Ⅱ)의 아민화합물 및 일반식(Ⅳ)의 방향족 아민과 임의의 순서로 축합시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00005
.
Figure kpo00006
.
Figure kpo00007
상기식에서, X, D, R1, R2, A 및 Y는 상기에서 정의한 바와 같다.
반응성 염료(I)의 양태 및 그의 제조방법은 예를들어, 심사되어 공보된 일본국 특허원 제18184/1964호 및 제39672/1980호, 및 심사되지 않고 공보된 일본국 특허원 제163276/1980호, 제4783/1981호, 제9483/1981호, 제14654/1981호, 제15481/1981호, 제37379/1981호, 제59870/1981호, 제91082/1981호, 제91083/1981호, 제92961/1981호, 제97262/1981호, 제103247/1981호, 제103249/1981호, 제103428/1981호, 제112584/1981호, 제118975/1981호, 제118976/1981호, 제123483/1981호, 제123484/1981호, 제128373/1981호, 제128375/1981, ,제128376/1981호, 제128377/1981호, 제128378/1981호, 제128380/1981호, 제128381/1981호, 제134279/1981호, 제140185/1981호, 제143573/1981호, 제159373/1981호, 제163153/1981호, 제2365/1982호, 제42985/1982호, 제42986/1982호, 제49663/1982호, 제57754/1982호, 제87467/1982호, 제89679/1982호, 제92054/1982호, 제121058/1982호, 제139580/1982호, 제141455/1982호, 제13360/1982호, 제143572/1982호, 제143574/1982호, 제143575/1982호, 제143576/1982호, 제143581/1982호, 제187362/1982호, 제187363/1982호, 제187364/1982호, 제187358호, 제192467/1982호, 제198758/1982호, 제37057/1983호 등에 기술되어 있다. 본 발명의 액체 염료 조성물에 특히 유용한 것으로 밝혀진 반응성 염료의 예는 다음과 같다.
하기 일반식에서, Q는
Figure kpo00008
(여기에서, R1, R2, A, X 및 Y는 상기에서 정의한 바와 같다)이다.
1. 모노아조 염료
a. 피리돈 염료
Figure kpo00009
b. 피라졸론 염료
Figure kpo00010
c. 아세토아세트 아닐리드 염료
Figure kpo00011
d. 나프탈렌 염료
Figure kpo00012
e. J산 염료
Figure kpo00013
f. H산 및 K산 염료
Figure kpo00014
2. 비스아조 염료
a.
Figure kpo00015
b.
Figure kpo00016
c.
Figure kpo00017
3. 금속착제 비스아조 염료
a.
Figure kpo00018
b.
Figure kpo00019
4. 프탈로시아닌 염료
Figure kpo00020
5. 안트라퀴논 염료
Figure kpo00021
6. 포르마잔 염료
Figure kpo00022
7. 디옥사진 염료
Figure kpo00023
상기 식에서, R3은 수소 또는 저급알킬이고 ; R4은 저급 알킬이고 ; R5은 수소, 시아노, 카바모일 또는 설포-저급알킬이고 ; R6은 수소 또는 설포이고 ; R7은 수소, 저급알킬 또는 설포이고 ; R8은 메틸, 카복시 또는 메톡시카보닐이고 ; R9은 하이드록시 또는 아미노이고 ; R10은 메톡시, 에톡시 또는 설포이고 ; R11은 메틸, 아미노 또는 페닐이고 ; R12은 저급 알킬이고 ; R13은 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고 ; R14은 수소, 니트로 또는 치환된 아미노이고 , R15,R16및 R17은 각각 독립적으로 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 설포 또는 카복시이고 ; R18은 수소 또는 메틸이고 ; R19및 R20은 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고 ; R21은 수소 또는 설포이고 ; R22은 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설포 또는 아세틸아미노이고 ; R23, R24및 R25은 각각 독립적으로 저급 알킬이고 ; A1는 비치환되거나 치환된 페닐 또는 나프틸이고 ; A2의 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 페녹시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, HOOCCH2CH2CONH- 또는 HOOCCH=CHCONH-로 치환된 설포페닐이거나, 2 또는 3개의 설포로 치환된 나프틸이고 ; A3는 H산, K산 등과 같은 나프톨설폰산의 잔기이고 ; A4는 비치환되거나 치환된 페닐렌이고 ; A5는 비치환되거나 치환된 페닐이고 ; A6는 비치환되거나 치환된 페닐렌이고 ;
W는
Figure kpo00024
와 같은 아미노알킬잔기이고; m1은 1내지 2이고, m2는 0 내지 2이며, m3은 1 내지 2이지만, 단, m1, m2및 m3의 합은 4 이하이고 ; n1은 2 또는 3이고 ; n2은 0 또는 1이고 ; n3은 1 또는 2이고 ; n4은 1,2 또는 3이다.
수성 액체 염료 조성물의 제조에 있어서, 반응성 염료(I)를 제조하기 위하여 상기에서 기술한 방법중 어떠한 방법으로 수득한 것과 같은 반응성 염료함유 반응혼합물을 사용할 수 있다.
염료의 함량은 반응혼합물을 농축시킴으로써(예를들어, 진공중에서 물의 일부를 증발시킴으로써) 조절할 수 있다. 또한, 염료함유 반응혼합물의 일부를 건조시켜 염료분말을 수득한 다음, 수득한 분말을 남은 염료 함유 반응혼합물과 혼합하여 염료 함량을 조절할 수 있다.
염료 함유 반응혼합물이 너무 많은 양의 무기염(예 : 염화나트륨, 황산나트륨 등)을 함유하거나, 제조한 액체 염료 조성물의 염료 함량이 비교적 높은 경우, 통상적인 방법으로 무기 염을 제거하는 것이 바람직한데, 예를들어, 반응혼합물 또는 액체 염료 조성물을 냉각시켜 무기 염을 침전시킨 다음, 여과로 분리시켜 무기 염의 함량을 5중량% 이하, 바람직하기로는 2중량% 이하, 더욱 바람직하기로는 1중량% 이하로 조절한다.
수성 액체 염료 조성물의 pH는 무기산 (예 : 황산, 염산 및 브롬화수소산) 또는 아세트산, 또는 알칼리(예 : 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산수소나트륨)를 사용하여 조절할 수 있다.
본 발명에 따른 수성 액체 염료 조성물은 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로하여 5중량% 이하의 완충제를 함유할 수 있다. 바람직한 함량은 사용하고자 하는 완충제의 종류에 따라 결정할 수 있다. 예를들어, 아세트산 나트륨과 같은 특정한 완충제는 0.1중량% 정도의 소량으로도 완충 효과를 나타낼 수 있다. 본 발명에 있어서, 완충제의 함량은 0 내지 1중량% 미만이 바람직하다. 이 경우, pH 값은 3 내지 5.5가 바람직하다.
pH 값 및, 완충제의 함량과 종류는 사용되는 이관능성 반응성 염료종류에 따라 결정할 수 있다. 일반적으로, 반응성 염료의 수-용해도가 큰 경우에는 비교적 높은 pH값(5.5 내지 7) 및 비교적 높은 함량(1 내지 5중량%)의 완충제를 선택할 수 있고, 반응성 염료의 수-용해도가 작은 경우에는 비교적 낮은 pH 값(3 내지 5.5) 및 비교적 낮은 함량(0 내지 1중량%)의 완충제를 선택할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 완충제로는 예를들어, 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소칼륨, 인산수소이칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 옥살산나트륨, 옥살산칼륨, 칼륨 하이드로겐프탈레이트 등이 포함된다. 이들 중에서, 옥살산나트륨, 옥살산칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 붕산나트륨 및 붕산칼륨이 바람직하다. 아세트산나트륨이 특히 바람직하다. 이들 완충제는 단독으로 사용하거나, 두개 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 제조한 수성 액체 염료 조성물은 비교적 저온 또는 고온에서도 섬유반응성 그룹 (즉, 비닐설폰형그룹 및 할로게노트리아지닐그룹)을 가수분해시키지 않고 장기간 동안 보관할 수 있다. 또한, 본 발명의 수성 액체 염료 조성물은 물리적인 측면에서도 안정하므로, 보관하는 동안에 겔화되거나 결정화되는 일이 거의 없다. 예를들어, 본 발명의 수성 액체 염료 조성물은 주위 온도에서 6개월 동안 보관하거나 40℃에서 수 주일 동안 보관한 후에도, 갓 제조한 염료 조성물을 사용하여 수득한 생성물과 색의 농담 및 명암이 유사한 염색물 또는 날염물을 제조할 수 있다.
본 발명의 수성 액체 염료 조성물은 천연 또는 재생 셀룰로오즈, 모, 견, 합성 폴리아미드 등과 같은 섬유재료를 통상적인 방법으로 염색 또는 날염하는 데에 사용한다.
하기의 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 이들 실시예는 단지 설명적인 의미를 지닐 뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하지는 않는다. 예를들어, 부와%는 중량을 기준으로 한다.
[실시예 1]
하기 구조식(1)의 염료를 함유(염료함량 : 22.2%)하는 청정한 수용액(900부)에 아세트산 나트륨 3수화물(15부)을 가한다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들어 pH가 5.5인 수성 액체 염료 조성물을 수득한다.
Figure kpo00025
액체 염료 조성물(10부)을 사용하여, 염욕, 패딩욕 및 날염호를 각각 통상적인 방법으로 제조한 다음, 각각 통상적인 흡착, 패딩 또는 날염법으로 목면을 염색 또는 날염한다.
한편, 염료(1)의 함량이 80%인 염료분말(2.5부)을 사용하여, 각각의 염료 농도가 상기와 동일한 염욕, 패딩욕 및 날염호를 각각 상기와 동일한 방법으로 제조한 다음, 상기와 동일한 방법으로 목면을 염색 또는 날염한다.
적색의 염색물 또는 날염물들은 색의 농담 및 명암에 있어서 동일하다.
상기에서 수득한 수성 액체 염료 조성물을 60℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 2주일 동안 보관하면, 액체상태에서 어떠한 변화도 관찰되지 않는다. 그후, 이 염료조성물(10부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물과 날염물을 수득한다. 수득한 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 차이가 없다.
[실시예 2]
하기 구조식(2)의 염료를 함유하는 반응 혼합물을 공지의 공정에 따라 수득한 다음, 수득한 혼합물을 통상적인 방법으로 탈염화 및 농축시켜, 염료 함량이 16%이고 염화나트륨 함량이 0.1%인 염료용액(100부)을 수득한다.
Figure kpo00026
염료 용액을 아세트산 나트륨(0.5부)과 혼합한 다음, 황산을 가함으로써 pH를 3.9로 조절한다. 보관 안정성이 탁월한 수성 액체 염로 조성물(황색)이 수득된다.
[실시예 3]
하기 구조식(3)의 염료를 함유하는 반응 혼합물을 공지의 공정에 따라 수득한 다음, 수득한 혼합물을 통상적인 방법으로 탈염화 및 농축시켜, 염료 함량이 10%이고 염화나트륨 함량이 0.05%인 염료용액(100부)을 수득한다.
Figure kpo00027
염료 용액을 아세트산나트륨(0.2부)과 혼합한 다음, 황산을 가함으로써 pH를 4.2로 조절한다. 보관안정성이 탁월한 수성 액체 염료 조성물(황색)이 수득된다.
[실시예 4]
염화 시아누르(9.2부)를 10℃ 이하의 온도에서 비이온성 계면 활성제(0.1부)를 함유하는 물(100부)에 분산시킨다. 나트륨 2,4-디아미노벤젠설포네이트(10.5부)를 물(100부)에 용해시켜 제조한 용액을 0 내지 5℃에서 상기와 분산액에 1시간동안에 걸쳐 적가한다.
반응 혼합물에 20%의 탄산나트륨 수용액을 가하여 pH를 7.5로 조절한 다음, 아질산나트륨(3.5부)을 용해시킨다. 0 내지 5℃에서 진한 염산(12.7부)을 가하여 디아조화를 수행한다. 생성된 디아조늄 현탁액을 0 내지 5℃에서, pH가 7.5인 물(150부)중의 1-(4',8'-디설포-2'-나프틸)-3-메틸피라졸론(19.2부)용액에 가하는데, 이 동안 20%의 탄산나트륨 수용액을 가함으로써 pH를 5 내지 6으로 조절한다. 그후, 0내지 5℃에서 계속 교반하여 커플링(coupling) 반응을 완결시킨다.
수득한 반응 혼합물에 1-아미노벤젠-3-β-설페이토 에틸설폰(16.9부)을 가한 다음, 혼합물의 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 40℃로 가열하고, 이어서 이를 동일한 온도에서 5시간동안 교반한다. 이와 같이 하여 수득한, 하기 구조식(4)의 염료(43부)를 함유하는 황색 염료 용액(280부)을 한외여과로 탈염화 및 농축시켜, 염료함량이 20%이고 염화나트륨 함량이 0.3%인 염료 용액(215부)을 수득한다.
Figure kpo00028
수득한 염료 용액을 인산이수소나트륨(1부)과 혼합한 다음, 황산을 사용하여 pH를 3.8로 조절하면, 보관 안정성이 우수한 수성 액체 염료 조성물(황색)이 수득된다.
수득한 액체 염료 조성물을 40℃에서 1개월 동안 및 0℃에서 1개월 동안 각각 보관하면, 외관상의 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 염료 조성물을 사용하여 통상적인 방법으로 흡착 염색 및 날염하여 염색물과 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 갓 제조한 액체 염료 조성물을 사용하여 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 5]
아닐린-4-설폰산(4.33부) 및 진한 염산(3.7부)을 빙수(25부)에 가한 다음, 35%의 아질산나트륨 수용액(5.1부)을 0 내지 5℃에서 가하여 디아조화를 수행한다. 그후, 반응 혼합물에 과량 함유된 질산을 분해시킨다. 나트륨 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설포네이트의 중성 용액(7.81부)을 0 내지 10℃에서 1시간동안에 걸쳐 디아조늄 혼합물에 가하고, 이어서 혼합물을 교반하면서 pH 0.5 내지 1.5에서 커플링 반응시킨다. 3시간이 경과한 후, 수산화나트륨을 가하여 반응 혼합물의 pH를 7로 조절하고, 이어서 염화나트륨을 가하여 모노아조 염료 화합물을 수득한다.
한편, 염화 시아누르(4.6부)와 m-페닐렌디아민설폰산(4.7부)과의 혼합물을 온도가 0-내지 5℃이고 pH가 6 내지 7인 조건하에 비이온성 계면 활성제를 함유하는 수용액(50부)중에서 2시간동안 1차 축합시킨다.
그후, 여기에 1-아미노벤젠-3-β-설페이토 에틸설폰(6.95부)을 가한 다음, 혼합물을 25 내지 30℃에서 10시간동안 교반하면서, 9%의 탄산수소난트륨 수용액을 사용하여 pH를 5 내지 5.5로 조절하여 2차 축합시킨다. 이어서, 얼음(50부), 진한 염산(7.1부) 및 35%의 아질산나트륨 수용액(5.3부)을 순서대로 가하여 디아조화를 수행한 다음, 여분의 질산을 분해시킨다.
생성된 디아조늄 혼합물을 5 내지 10℃에서, 상기에서 수득한 모노아조 염료 화합물 전체를 물(300부)에 용해시켜 제조한 용액에 가한 다음, 탄산수소나트륨을 사용하여 pH를 8.5로 조절하고, 이어서 혼합물을 2시간동안 교반하여 하기 구조식(5)의 염료(7.2%)를 함유하는 슬러리(360부)를 수득한다.
Figure kpo00029
슬러리를 한외여과로 탈염화 및 농축시켜, 염료 함량이 18%이고 염화나트륨 함량이 0.2%인 염료 용액(140부)을 수득한다.
아세트산을 사용하여 생성된 염료 용액의 pH를 4로 조절하여, 보관안정성이 탁월한 수성 액체 염료 조성물(청색)을 수득한다.
액체 염료 조성물 40℃에서 1개월 동안 및 0℃에서 1개월 동안 각각 보관하면, 외관상의 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 염료 조성물을 사용하여 통상적인 방법으로 흡착염색 및 날염하여 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 갓 제조한 액체 염료 조성물을 사용하여 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 6]
하기 구조식(6)의 염료를 함유(염료 함량 : 16.7%)하는 청정한 수용액(900부)에 아세트산나트륨 3수화물(30부)을 가한 다음, 물을 가하여 전체를 1000부로 만든다.
Figure kpo00030
pH값이 6.1인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
액체 염료 조성물(15부)을 사용하여 통상적인 방법으로 흡착염색, 패딩 및 날염하여 주홍색의 목면 염색물과 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(6)의 함량이 75%인 염료분말(3부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 목면 염색물 및 날염물과 동일하다.
상기의 액체 염료 조성물을 60℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 2주일 동안 보관하면, 액체상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 염료 조성물(15부)을 사용하여 상기에서 기술한 바와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기에서 기술한 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 7]
하기 구조식 (7)의 염료를 함유(염료 함량 : 17.8%)하는 수용액(900부)에, 혼합 중량비율 1 : 24의 인산이 수소칼륨 및 인산수소이나트륨·12수화물로 이루어진 완충제(40부)를 가한 다음, 물을 가하여 전체를 1000부로 만든다.
Figure kpo00031
pH가 5.0인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
액체 염료 조성물(10부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 적색의 목면 염색물과 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(7)의 함량이 80%인 염료 분말(2부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 목면 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 염료 조성물을 50℃의 온도하에 밀폐 용기중에서 4주일 동안 보관하면, 액체 상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 액체 염료 조성물(10부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 8]
하기 구조식(8)의 염료를 함유(염료 함량 : 22.2%)하는 청정한 수용액(900부)에, 혼합 중량비율 1 : 199의 인산이수소칼륨 및 인산수소이나트륨·12수화물로 이루어진 완충제(20부)를 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 4.0인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00032
액체 염료 조성물(10부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 갈색의 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(8)치 함량이 80%인 염료 분말(2.5부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 염료 조성물을 40℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 4주일 동안 보관하면, 액체 상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 조성물(10부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 9]
하기 구조식(9)의 염료를 함유(염료 함량 : 22.2%)하는 청정한 수용액(900부)에 아세트산나트륨·3수화물(10부)을 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 5.6인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00033
액체 염료 조성물(20부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 짙은 감색의 염색물 및 날염물은 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(9)의 함량이 80%인 염료 분말(5부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 염료 조성물을 60℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 2주일 동안 보관하면, 액체 상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 조성물(20부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 10]
하기 구조식(10)의 염료를 함유(염료 함량 : 22.2%)하는 청정한 수용액(900부), 혼합 중량 비율 1 : 24의 인산이수소칼륨 및 인산수소이나트륨·12수화물로 이루어진 완충제(20부)를 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 5.3인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00034
액체 염료 조성물(10부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 청색의 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(10)의 함량이 80%인 염료 분말(5부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 염료 조성물을 40℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 4주일 동안 보관하면, 액체상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 조성물(10부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 11]
하기 구조식(11)의 염료를 함유(염료 함량 : 17.8%)하는 청정한 수용액(900부)에, 혼합 중량비율 1 : 199의 인산이수소칼륨 및 인산수소이나트륨 12수화물로 이루어진 완충제(20부)를 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 6.8인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00035
액체 염료 조성물(100부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 회색의 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(11)의 함량이 80%인 염료 분말(20부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 조성물을 40℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 4주일 동안 보관하면, 액체 상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 조성물(100부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물파 날염물은 색의 농담 및 명암에 있이서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 12]
하기 구조식(12)의 염료를 함유(염료 함량 : 16.7%)하는 청정한 수용액(900부)에 아세트산나트륨(2부)을 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 5.7인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00036
액체 조성물(20부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 청색의 염색물 및 날염물의 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(12)의 함량이 75%인 염료 분말(4부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 조성물을 60℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 2주일 동안 보관하면, 액체 상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 조성물(20부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 13]
하기 구조시(13)의 염료를 함유(염료 함량 : 16.7%)하는 청정한 수용액(900부)에, 혼합 중량비율 1 : 24의 인산이수소칼륨 및 인산수소이나트륨·12수화물로 이루어진 완충제(10부)를 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 5.8인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00037
액체 염료 조성물(20부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 청색의 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(13)의 함량이 75%인 염료 분말(4부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색 농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 염료 조성물을 40℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 4주일 동안 보관한다. 그후, 이 액체 염료 조성물(20부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염독물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 14]
하기 구조식(14)의 염료를 함유(염료 함량 : 22.2%)하는 청정한 수용액(900부)에, 혼합중량비율 1 : 199의 인산이수소칼륨 및 인산수소이나트륨·12수화물로 이루어진 완충제(20부)를 가한 다음, 물을 사용하여 전체를 1000부로 만들면, pH가 7.0인 수성 액체 염료 조성물이 수득된다.
Figure kpo00038
액체 조성물(20부)을 사용하고, 실시예 6을 반복하여 청색의 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 염료(14)의 함량이 80%인 염료분말(5부)을 사용하여 상기에서와 동일한 염색농도 및 방법으로 수득한 염색물 및 날염물과 동일하다.
액체 조성물을 40℃의 온도하에 밀폐용기 중에서 4주일 동안 보관하면, 액체 상태에서 변화가 전혀 관찰되지 않는다. 그후, 이 액체 조성물(20부)을 사용하여 상기에서와 동일한 방법으로 염색물 및 날염물을 각각 수득한다. 이들 각각의 염색물과 날염물은 색의 농담 및 명암에 있어서, 상기의 염색물 및 날염물과 동일하다.
[실시예 15 내지 21]
실시예 2에서와 유사한 방법에 따라, 보관안정성이 탁월한 하기의 수성 액체 염료 조성물을 수득한다.
Figure kpo00039
주:
구조식 (15) R=H, C2H5(혼합물)
Figure kpo00040
구조식 (16)
Figure kpo00041
구조식 (17)
Figure kpo00042
구조식 (18)
Figure kpo00043
구조식 (19)
Figure kpo00044
구조식 (20)
Figure kpo00045
구조식 (21)
Figure kpo00046

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 5 내지 50중량%의 양으로 함유하며, pH가 3 내지 7인 수성 액체 염료 조성물.
    Figure kpo00047
    상기식에서, D는 하나 이상의 설폰산 그룹을 함유하는 유기 염료 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬그룹이며 ; A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌그룹이고; X는 할로겐 원자이며; Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알칼리에 의해 분리 가능한 그룹이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 5중량% 이하의 완충제즐 함유하는 수성액체 염료 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 완충제의 함랑이 1중량% 이하인 수성 액체 염료 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 액체 염료 조성물의 pH값인 3 내지 5.5인 수성 액체 염료 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소칼륨, 인산수소이칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 옥살산나트륨, 옥살산칼륨 및 칼륨 하이드로겐프탈레이트중에서 적어도 하나 이상을 선택하여 완충제로서 사용한 수성 액체 염료 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 이관응성 반응성 염료가 하기 일반식(1) 내지 (7)의 모노아조염료, 일반식(8) 내지 (10)의 비스아조염료, 일반식(11) 및 (12)의 금속착체 비스아조염료, 일반식(13)의 프탈로시아닌 염료, 일반식(14)의 안트라퀴논 염료, 일반식(15)의 포르마잔 염료, 및 일반식(16)의 디옥사진 염료중에서 선택되는 수성 액체 염료 조성물.
    Figure kpo00048
    .
    Figure kpo00049
    .
    Figure kpo00050
    .
    Figure kpo00051
    상기식에서, R3은 수소 또는 저급 알킬이고 ; R4는 저급 알킬이며 ; R5는 수소, 시아노, 카바모일 또는 설포-저급 알킬이고 ; R6은 수소 또는 설포이며 ; R7은 수소, 저급 알킬 또는 설포이고 ; R8은 메틸, 카복시 또는 메톡시카보닐이며 , R9는 하이드록시 또는 아미노이고 , R10은 메톡시, 에톡시 또는 설포이며 ; R11은 메틸, 아미노 또는 페닐이고 ; R12는 저급 알킬이며, R13은 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고 ; R14는 수소, 니트로 또는 치환된 아미노이며 ; R15, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 설포 또는 카복시이고 ; R18은 수소 또는 메틸이며 ; R19및 R20은 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고 ; R21은 수소 또는 설포이며 ; R22는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설포 또는 아세틸아미노이고 ; R23, R24및 R25는 각각 독립적으로 저급 알킬이며 ; A1은 비치환되거나 치환된 페닐 또는 나프틸이고 ; A2는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 페녹시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, HOOCCH2CH2CONH- 또는 HOOCCH=CHCONH-로 치환된 설포페닐, 또는 2 또는 3개의 설포로 치환된 나프틸이며 ; A3은 나프톨설폰산의 잔기이고 ; A4는 비치환되거나 치환된 페닐렌이며, A5는 비치환되거나 치환된 페닐이고 ; A6은 비치환되거나 치환된 페닐렌이며 ; W는 아미노알킬 잔기이고 ; m1은 1 내지 2이며, m2는 0 내지 2이고, m3은 1 내지 2이며, 단, m1, m2및 m3의 합은 4이하이고 ; n2는 2 또는 3이며 ; n2는 0 또는 1이고 ; n3은 1 또는 2이며 ; n4는 1,2 또는 3이다..
  7. 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 5 내지 50중량%의 양으로 함유하는 수성 액체 조성물을 제조한 다음, 액체 조성물의 pH를 3 내지 7로 조절함을 특징으로 하여, 보관안정성이 개선된 수성 액체 염료 조성물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00052
    상기식에서, D는 하나 이상의 설폰산 그룹을 함유하는 유기 염료 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치한되거나 비치환된 저급 알킬그룹이며 ; A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌그룹이고 ; X는 할로겐원자이며, Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알칼리에 의해 분리 가능한 그룹이다)이다.
  8. 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 5 내지 50중량%의 양으로 함유하며, pH값이 3 내지 7인 수성 액체 염료 조성물을 제조한 다음, 이를 밀폐 용기중에 보관함을 특징으로 하여, 수성 액체 염료 조성물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00053
    상기식에서, D는 하나 이상의 설폰산 그룹을 함유하는 유기 염료 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬그룹이며 ; A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌그룹이고 ; X는 할로겐원자이며; Y는 -SOCH=CH2또는 -SOCH2CH2Z(여기에서, Z는 알칼리에 의해 분리 가능한 그룹이다)이다.
  9. 일반식(I)의 이관능성 반응성 염료를 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 5 내지 50중량%의 양으로 함유하며, pH값이 3 내지 7인 수성 액체 염료 조성물을 사용함을 특징으로 하여, 섬유 재료를 염색시키거나 날염시키는 방법.
    Figure kpo00054
    상기식에서, D는 하나 이상의 설폰산 그룹을 함유하는 유기 염료 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬그룹이며 ; A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌그룹이고 ; X는 할로겐원자이며 ; Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알칼리에 의해 분리 가능한 그룹이다)이다.
  10. 제9항의 방법으로 염색시키거나 날염시킨 섬유재료.
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