SU458133A3 - Способ получени 2,6-диаминопиридинового азокрасител - Google Patents

Способ получени 2,6-диаминопиридинового азокрасител

Info

Publication number
SU458133A3
SU458133A3 SU1726602A SU1726602A SU458133A3 SU 458133 A3 SU458133 A3 SU 458133A3 SU 1726602 A SU1726602 A SU 1726602A SU 1726602 A SU1726602 A SU 1726602A SU 458133 A3 SU458133 A3 SU 458133A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
azo dye
obtaining
red
parts
solution
Prior art date
Application number
SU1726602A
Other languages
English (en)
Inventor
Денерт Иоганнес
Ламм Гюнтер
Original Assignee
Басф Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19702062717 external-priority patent/DE2062717C3/de
Priority claimed from DE19712156545 external-priority patent/DE2156545A1/de
Application filed by Басф Аг (Фирма) filed Critical Басф Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU458133A3 publication Critical patent/SU458133A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение касаетс  получени  новых азокрасителей пиридинового р да, в частности способа получени  2,6-диаминопиридинового азокрасител , который может быть использован дл  крашени  синтетических матеркалов . Известен способ получени  2,6-диоксипиридинового азокрасител  путем сочетани  диазосоставл ющей с азосоставл ющей диоксипиридипового р да. Однако красители, нолучениые по известному способу, окрашивают полиэфирные материалы в узкую гамму желто-красных цветов неглубокого тона, имеющих низкую прочность к свету н термообработкам. Использу  в известном способе в качестве азосоставл ющей вместо диоксипиридинового соединени  производное диаминопнридина, получают новый краситель, цветова  гамма которого включает не только желто-красные, но и синие глубокие и  ркие тона с повышенной устойчивостью к свету и термообработке . Предложен способ получени  2,6-диаминопипидинового азокрасител  общей формулы К-bf Ъ1-Р;,, R.R. радикал диазосоставл ющей бензольного , нафталинового, дифеннлього , азобензольного, тиофенового, бензтиазолового, бензизотиазолового , тиазолового, тиадиазолового, триазолового, бензтриазолового, индазолового, пиразолового, фталимидного р дов, р да имидов нлфталевой кислоты, фенилазонафтилового , хроманонового, дифеииленоксидного или антрахинонпвого р дов; циан или амид карбоновой кислоты; водород, аллил, 13-тиоморфолин-5диоксидэтил , алкил, который может быть прерван кислородом п замещен окси-, алкокси- с 1 - 8
С-атомами, фенокси-, фенилом, карбоксилом, группой карбонового эфира, ацилокси- с 1-10 атомами углерода, амино-, алкиламино- или диалкиламино- с числом атомов углерода до 8, замещенный , в случае необходимости хлором, цианом, N-метилкарбамоилом , N-p-метоксиэтилкарбамоилом , метилом, этилом, роксиэтилом , Р-ОКСИЭТОКСИ, р-ацилоксиэтокси , метокси- или этоксигруппой фенил, циклогексил, оксициклогексил , ацилоксициклогексил или N-иирролидонилалкил с 2 или 3 атомами углерода в алкильном радикале;
RI-Rs - водород, алкил с числом атомов углерода 1-8, алкил, который может быть замещен окси-, алкоксис числом атомов углерода 1-8 или алкиламино- с числом атомов углерода до 8;
R и RI вместе с азотом - радикал иирроидина , пиперидина, морфолина, пиперазина, -метилпиперазина, или тиоморфолин-5-диксида;
R2 и Rs имеют те же значени , что и
+ RI.
По предложенному способу диазосоединеие амина общей формулы
-у у H-dHg- Сн 2- он
который раствор етс  в диметилформамиде с образованием раствора красно-бурого цвета, окрашивающего сложные эфиры целлюлозы в красные тона, а ткани из поликапролактама и полиэтиленгликольтерефталата в сочные красно-коричневые тона с высокой прочностью к физико-химическим воздействи м.
Пример 2. 8,3 ч. сложного |3-метоксиэтилового эфира п-аминобензойной кислоты смещивают со 100 ч. воды и 12 ч. 30%-ной сол ной кислоты. Затем добавл ют 100 ч. льда и 16 об. ч. 23%-ного раствора нитрита натри  и размешивают в течение 2 час при О-5°С. Полученный раствор соли диазони  ввод т постепенно при 0°С в раствор из 12,3ч. 2,6-ди-(р-оксиэтил)-амино-3-циан - 4 - метилпиридина в 350 ч. воды и 12 об. ч. 30%-ной сол ной кислоты. В процессе сочетани  пода ,ерживают рН смеси О-2 путем добавлени  раствора ацетата натри  или 50%-ной натриевой щелочи. По окончании сочетани  отфильтровывают краситель формулы
D-NH2,
где D имеет вышеуказанные значени5, сочетают с азосоставл ющей формулы
СН.
R.
N -№:
R
3
где R, Ri, R2, Ra и X имеют выщеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Пример 1. 25 ч. 2,6-дихлор-З-карбамид4-метилпиридина нагревают со 100 ч. Р-ОКСИэтиламина в течение 4 час до 160-165°С. После охлаждени  реакционную смесь смешивают с 3000 ч. воды, подкисл ют сол ной кислотой до рН 3-4, затем охлаждают до 0°С и смещивают смесь с 21,2 ч. раствора диазотированного 4-аминоазобензола обычным способом и смешивают смесь с раствором ацетата натри  до рН 1-2. По окончании сочетани  отфильтровывают выпавший в осадок краситель, промывают его водой и высушивают . Получают приблизительно 42 ч. порошка красно-бурого цвета формулы
HjC стщ
Н1
I
(ili.2(ifl2-OH
СИ -O-Cjflo-ЙН9-0 С-/ Л- Г Ж
НзС CN -)- Н-СН2-(
Г
(JH2-OH
промывают его водой и высушивают. Получают порошок желтого цвета, который раствор етс  в диметилформамиде с образованием раствора оранжево-желтого цвета, окрашивающего ткани из поликапролактама и
полиэтиленгликольтерефталата в желтые тона. Таким же образом использовании диазосоставл ющих и азосоставл ющих получают красители с аналогичными свойствами (см. табл. 1).
Дназосоставл юща 
П р о д о л ж е ц и с
Окраска на
Компонент сочетани  сложном полимере
DJH.
Qb-5-rVKH.
Желтый
То же
Оранжевый
Красный
он, ds
сл.о-с/ II Y СН, С1Я . (Н, dN yiy ()-NH-(H2- (н50-(; . H-N-CHfCHg-CHj- O-C ;CN Л/
Красный Красный ОН Hg-CHj-O-CgHs
SU1726602A 1970-12-19 1971-12-16 Способ получени 2,6-диаминопиридинового азокрасител SU458133A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702062717 DE2062717C3 (de) 1970-12-19 1970-12-19 Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE19712156545 DE2156545A1 (de) 1971-11-15 1971-11-15 Azofarbstoffe aus 2,6-diamino-pyridinderivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU458133A3 true SU458133A3 (ru) 1975-01-25

Family

ID=25760209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1726602A SU458133A3 (ru) 1970-12-19 1971-12-16 Способ получени 2,6-диаминопиридинового азокрасител

Country Status (9)

Country Link
JP (2) JPS605618B1 (ru)
BE (1) BE776859A (ru)
CH (1) CH582215A5 (ru)
CS (1) CS166298B2 (ru)
FR (1) FR2118075B1 (ru)
GB (2) GB1377506A (ru)
IT (1) IT945532B (ru)
NL (1) NL7117139A (ru)
SU (1) SU458133A3 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH596263A5 (ru) * 1972-03-10 1978-03-15 Basf Ag
DE2222099A1 (de) * 1972-05-05 1973-11-22 Hoechst Ag Basische azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE2230392A1 (de) * 1972-06-22 1974-01-31 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Substituierte pyridinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
US4070449A (en) 1972-10-24 1978-01-24 Wilkinson Sword Limited Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
CH592722A5 (ru) * 1973-06-25 1977-11-15 Ciba Geigy Ag
US4055649A (en) 1976-02-05 1977-10-25 Sandoz, Inc. 4-Alkyl-2,6-di-(secondary or tertiary alkyl)amino-3-formylpyridines pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of obesity and diabetes
DE2832020C2 (de) * 1978-07-21 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Disazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten, deren Herstellung und Verwendung
JPS61126915U (ru) * 1985-01-28 1986-08-09
DE3528759A1 (de) * 1985-08-10 1987-02-19 Basf Ag Heterocyclische azofarbstoffe
JP3234004B2 (ja) * 1991-12-13 2001-12-04 ダイスタージャパン株式会社 分散染料混合物
DE59309322D1 (de) * 1992-07-23 1999-03-04 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0581731B1 (de) * 1992-07-23 1998-12-09 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
PT581732E (pt) * 1992-07-23 2000-10-31 Ciba Sc Holding Ag Misturas de corantes processo para a sua preparacao e sua utilizacao
EP0601439B1 (de) * 1992-12-07 1999-07-07 BASF Aktiengesellschaft Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
AU5108000A (en) * 1999-06-10 2001-01-02 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel nitrogen-contaiing heterocyclic derivatives or salts thereof
AU2003219050A1 (en) * 2002-03-22 2003-10-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Azo dyes
US20080010756A1 (en) * 2004-09-03 2008-01-17 Huntsman International Llc Cyanopyridine-Based Azo Dyes
JP2010235527A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Fujifilm Corp ２，６−ジアミノピリジン化合物の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2108824A (en) * 1936-09-01 1938-02-22 Eastman Kodak Co Azo compounds and process for dyeing therewith
DE2260827C3 (de) * 1972-12-13 1980-11-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe
JPS5246230B2 (ru) * 1972-12-16 1977-11-22
DE2230392A1 (de) * 1972-06-22 1974-01-31 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Substituierte pyridinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DK142675A (ru) * 1974-04-12 1975-10-13 Sandoz Ag

Also Published As

Publication number Publication date
CH582215A5 (ru) 1976-11-30
IT945532B (it) 1973-05-10
JPS605618B1 (ru) 1985-02-13
FR2118075A1 (ru) 1972-07-28
JPS5373568A (en) 1978-06-30
GB1377506A (en) 1974-12-18
NL7117139A (ru) 1972-06-21
BE776859A (fr) 1972-06-19
GB1377505A (en) 1974-12-18
FR2118075B1 (ru) 1976-04-30
JPS5931502B2 (ja) 1984-08-02
CS166298B2 (ru) 1976-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU458133A3 (ru) Способ получени 2,6-диаминопиридинового азокрасител
US3097198A (en) Azo dyestuffs
DE2251719A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe
CA1059120A (en) Process for preparing thiazolazo compounds
US3816391A (en) 2-amino-4-aryl-5-(2-cyano-4,6-dinitro-phenylazo)thiazole compounds
US5066791A (en) Pyridoneazo dyes with an m-aminobenzoic ester as the diazo component
US3741971A (en) Water insoluble benzoxanthene dicarboxylic acid imide dyestuffs and process for preparing them
US3923776A (en) Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component
US3402166A (en) Monoazo and disazo dyes containing cyclic dicarboxylic acid imide groups
US4248775A (en) Preparation of solutions of azo methine basic dyestuffs
US3420813A (en) Monazo dyestuffs containing 4-hydroxy-6-methyl and 6-hydroxy - 4 - methyl-pyrazolo(3,4-b)pyridine groups
US4224220A (en) Azo dyes
US4315855A (en) Monoazo disperse dyes containing a nitrophenyl group and a homophthalimide group
JPS58171448A (ja) イソチアゾ−ルアゾ染料
US3525733A (en) Water-insoluble monoazo compounds containing an aniline coupling component substituted by both an acylamido group and a dicarboximido group
US3829410A (en) 5-(cyanovinylene)-2-thiazolylazoaniline compounds
US3684792A (en) New water-insoluble azo-compounds containing a carboxamido-carbostyril group
US4041024A (en) Sulfo containing monoazo dyestuffs containing a benzthiazole diazo moiety and an N-benzylamino anilino coupling component
GB2034734A (en) Azo dyes
US3658784A (en) Monoazo dyes containing a benzoisothiazole
US3634391A (en) Pyrazolyl-azo-indole dyestuffs
US3493556A (en) Monoazo thiadiazole dyes
US3816390A (en) Benzothiazolyl-azo meta-acylamidoalkylene-aniline compounds
US4711954A (en) 3-thienylazo dyes with a gamma-acid coupler
US3213081A (en) Benzothiazole azo compounds