JP3234004B2 - 分散染料混合物 - Google Patents
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に耐光堅牢度及び温
度依存性の両方に優れ、ポリエステル系繊維を良好な橙
〜赤味青色に染色することができる分散染料混合物及び
該分散染料混合物に黄色、青色の分散染料を配合した染
料混合物に関するものである。
度依存性の両方に優れ、ポリエステル系繊維を良好な橙
〜赤味青色に染色することができる分散染料混合物及び
該分散染料混合物に黄色、青色の分散染料を配合した染
料混合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、自動車用シートの材質としては、
ポリエステル繊維よりなる布が多く使用されているが、
近年、自動車内装のファッション化に伴い、シートの色
もカラフルなものが要求されるようになった。しかし、
自動車用シートの場合密閉室内で高温下で直射日光に曝
されることが多いので、シートの色あせが起こりやす
く、長期間美しい色を維持することは難しい。従って、
自動車シート用のポリエステル繊維を染色するための染
料としては、耐久堅牢度及び温度依存性の両方が優れた
ものを用いるのが望ましい。
ポリエステル繊維よりなる布が多く使用されているが、
近年、自動車内装のファッション化に伴い、シートの色
もカラフルなものが要求されるようになった。しかし、
自動車用シートの場合密閉室内で高温下で直射日光に曝
されることが多いので、シートの色あせが起こりやす
く、長期間美しい色を維持することは難しい。従って、
自動車シート用のポリエステル繊維を染色するための染
料としては、耐久堅牢度及び温度依存性の両方が優れた
ものを用いるのが望ましい。
【０００３】ところが、従来、耐光堅牢度と温度依存性
の両方に優れた染料は少なく、自動車シート用の染料と
して満足できるものは見いだされていない。例えば、請
求項２の構造式〔３〕および構造式〔４〕に含まれる下
記化合物（イ）〜（ニ）は特公昭６１−３９３４７号公
報の実施例２６１、実施例１２１、実施例１１０及び実
施例４６によりそれぞれ公知であり、これらの染料単独
では耐光堅牢度の面では優れているものの染色温度依存
性及び染着性が不十分である。
の両方に優れた染料は少なく、自動車シート用の染料と
して満足できるものは見いだされていない。例えば、請
求項２の構造式〔３〕および構造式〔４〕に含まれる下
記化合物（イ）〜（ニ）は特公昭６１−３９３４７号公
報の実施例２６１、実施例１２１、実施例１１０及び実
施例４６によりそれぞれ公知であり、これらの染料単独
では耐光堅牢度の面では優れているものの染色温度依存
性及び染着性が不十分である。
【０００４】
【化５】
【０００５】一方、単品では耐光堅牢度、昇華堅牢度が
良好である分散染料として、例えば下記構造式（ホ）〜
（ト）などの染料が知られている。しかしながら、下記
構造式（ホ）の黄色分散染料、下記構造式（ヘ）の赤色
分散染料、下記構造式（ト）の青色分散染料を混合して
作ったブラウン色やグレー色等の実用色用の分散染料混
合物は、耐光堅牢度が著しく劣るものであり、混合して
も耐光堅牢度の劣化しない混合物が望まれている。
良好である分散染料として、例えば下記構造式（ホ）〜
（ト）などの染料が知られている。しかしながら、下記
構造式（ホ）の黄色分散染料、下記構造式（ヘ）の赤色
分散染料、下記構造式（ト）の青色分散染料を混合して
作ったブラウン色やグレー色等の実用色用の分散染料混
合物は、耐光堅牢度が著しく劣るものであり、混合して
も耐光堅牢度の劣化しない混合物が望まれている。
【０００６】
【化６】
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑み、耐光堅牢度とともに温度依存性にも優れ、自動
車シート用のポリエステル繊維を染色するのに適した分
散染料を提供することを目的とし種々検討の結果、本発
明の特定の染料混合物が上記目的を達成することを見い
出した。
に鑑み、耐光堅牢度とともに温度依存性にも優れ、自動
車シート用のポリエステル繊維を染色するのに適した分
散染料を提供することを目的とし種々検討の結果、本発
明の特定の染料混合物が上記目的を達成することを見い
出した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実情に
鑑み、前示式〔１〕で示される橙〜赤味青色の分散染料
の優れた耐光堅牢度を維持しつつ、温度依存性および染
着性を向上させる方法について種々検討を行った結果、
前示式〔１〕の染料と前示式〔２〕の橙〜赤味青色の染
料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べて著し
く染色特性が向上することを見い出し本発明を完成し
た。
鑑み、前示式〔１〕で示される橙〜赤味青色の分散染料
の優れた耐光堅牢度を維持しつつ、温度依存性および染
着性を向上させる方法について種々検討を行った結果、
前示式〔１〕の染料と前示式〔２〕の橙〜赤味青色の染
料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べて著し
く染色特性が向上することを見い出し本発明を完成し
た。
【０００９】すなわち、本発明の第１は、前示式〔１〕
で示されるモノアゾ染料に該染料に対して０．１〜１０
重量倍の前示式〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合し
てなる分散染料混合物に存する。また、前示式〔１〕及
び〔２〕のＲ1 及びＲ2 が共にヒドロキシエトキシエチ
ル基である分散染料混合物の場合、驚くべきことに前示
式〔１〕のＲ1 がヒドロキシエトキシエチル基である染
料、即ち前示式〔３〕の化合物が、前示式〔３〕で示さ
れるモノアゾ染料及び前示式〔４〕で示されるモノアゾ
染料の混合物中に２０〜４０重量％の限られた範囲内で
含有する場合には染色特性が著しく向上することを見出
し、本願の第２発明に到達した。
で示されるモノアゾ染料に該染料に対して０．１〜１０
重量倍の前示式〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合し
てなる分散染料混合物に存する。また、前示式〔１〕及
び〔２〕のＲ1 及びＲ2 が共にヒドロキシエトキシエチ
ル基である分散染料混合物の場合、驚くべきことに前示
式〔１〕のＲ1 がヒドロキシエトキシエチル基である染
料、即ち前示式〔３〕の化合物が、前示式〔３〕で示さ
れるモノアゾ染料及び前示式〔４〕で示されるモノアゾ
染料の混合物中に２０〜４０重量％の限られた範囲内で
含有する場合には染色特性が著しく向上することを見出
し、本願の第２発明に到達した。
【００１０】すなわち、本願の第２発明は前示式〔３〕
で示されるモノアゾ染料に該染料に対して１．５〜４倍
の前示式〔４〕で示されるモノアゾ染料が配合してなる
分散染料混合物に存する。更に前示式〔１〕及び〔２〕
のモノアゾ染料を配合してなる橙〜赤味青色の分散染料
混合物に、前示式〔５〕ないし
で示されるモノアゾ染料に該染料に対して１．５〜４倍
の前示式〔４〕で示されるモノアゾ染料が配合してなる
分散染料混合物に存する。更に前示式〔１〕及び〔２〕
のモノアゾ染料を配合してなる橙〜赤味青色の分散染料
混合物に、前示式〔５〕ないし
〔９〕の黄色分散染料と
前示式〔１０〕ないし〔１２〕の青色分散染料を配合し
た分散染料混合物は、耐光堅牢度が優れていることを見
出し、本願の第３の発明に到達した。
前示式〔１０〕ないし〔１２〕の青色分散染料を配合し
た分散染料混合物は、耐光堅牢度が優れていることを見
出し、本願の第３の発明に到達した。
【００１１】すなわち、本願の第３の発明は、前示式
〔１〕で示されるモノアゾ染料に該染料の０．１〜１０
重量倍の前示式〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合し
てなる分散染料混合物、又は前示式〔３〕で示されるモ
ノアゾ染料に該染料の１．５〜４重量倍の前示式〔４〕
で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料混合物
１００重量部に、前示式〔５〕乃至
〔１〕で示されるモノアゾ染料に該染料の０．１〜１０
重量倍の前示式〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合し
てなる分散染料混合物、又は前示式〔３〕で示されるモ
ノアゾ染料に該染料の１．５〜４重量倍の前示式〔４〕
で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料混合物
１００重量部に、前示式〔５〕乃至
〔９〕からなる群か
ら選ばれる１種又は２種以上の黄色分散染料２〜２００
０重量部及び前示式〔１０〕乃至〔１２〕からなる群か
ら選ばれる１種又は２種以上の青色分散染料２〜２００
０重量部を配合してなる分散染料混合物に存する。
ら選ばれる１種又は２種以上の黄色分散染料２〜２００
０重量部及び前示式〔１０〕乃至〔１２〕からなる群か
ら選ばれる１種又は２種以上の青色分散染料２〜２００
０重量部を配合してなる分散染料混合物に存する。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
第１の発明においては、前示式〔１〕と〔２〕とで示さ
れる分散染料を混合して使用するが、その混合割合は、
式〔１〕の染料に対して式〔２〕の染料が０．１〜１０
重量倍、好ましくは０．３〜４重量倍である。式〔２〕
の染料の配合量があまり少ない場合又は多すぎる場合に
は、染着性及び温度依存性などの向上効果は小さい。
尚、前示式〔１〕の染料に配合される前示式〔２〕で示
される染料は、単一でも前示式〔２〕で示される染料の
混合物でもよい。
第１の発明においては、前示式〔１〕と〔２〕とで示さ
れる分散染料を混合して使用するが、その混合割合は、
式〔１〕の染料に対して式〔２〕の染料が０．１〜１０
重量倍、好ましくは０．３〜４重量倍である。式〔２〕
の染料の配合量があまり少ない場合又は多すぎる場合に
は、染着性及び温度依存性などの向上効果は小さい。
尚、前示式〔１〕の染料に配合される前示式〔２〕で示
される染料は、単一でも前示式〔２〕で示される染料の
混合物でもよい。
【００１３】 前示式〔１〕及び〔２〕において、Ｘは
ニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はハロゲン
原子である。ハロゲン原子としては、塩素原子又は臭素
原子が好ましい。Ｘは特に好ましくは、ニトロ基であ
る。Ｙ及びＺは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、ハロゲン原子又はメチルスルホニル
基である。Ｙ及びＺは互いに同じでも異なっていてもよ
い。Ｙ及びＺで示されるハロゲン原子としては塩素原子
又は臭素原子が好ましい。特にＸがニトロ基、Ｙがシア
ノ基、Ｚが水素原子の組合せが好ましい。Ｗは水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル基又は、アルコ
キシ基であるが、特に水素原子が好ましい。
ニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はハロゲン
原子である。ハロゲン原子としては、塩素原子又は臭素
原子が好ましい。Ｘは特に好ましくは、ニトロ基であ
る。Ｙ及びＺは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、ハロゲン原子又はメチルスルホニル
基である。Ｙ及びＺは互いに同じでも異なっていてもよ
い。Ｙ及びＺで示されるハロゲン原子としては塩素原子
又は臭素原子が好ましい。特にＸがニトロ基、Ｙがシア
ノ基、Ｚが水素原子の組合せが好ましい。Ｗは水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル基又は、アルコ
キシ基であるが、特に水素原子が好ましい。
【００１４】Ｒ1 及びＲ2 は夫々独立にＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基又はシアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヒ
ドロキシアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、ヒド
ロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキ
シ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ基若しくはア
ルコキシアルコキシ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル
基である。具体的にはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、直鎖および分岐鎖のプロピル基、ブ
チル基が例示でき、シアノ基、ハロゲン原子またはヒド
ロキシ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはシ
アノエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヒド
ロキシエチル基、シアノプロピル基、クロロプロピル
基、ブロモプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロ
キシブチル基等が例示でき、ヒドロキシアルコキシ基、
ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアル
コキシ基もしくはアシルオキシアルコキシアルコキシ基
で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはヒドロキシ
エトキシエチル基、ヒドロキシエトキシブチル基、ヒド
ロキシプロポキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロ
ピル基、ヒドロキシブトキシエチル基、ヒドロキシエト
キシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロポキ
シプロピル基、ホルミルオキシエトキシエチル基、アセ
チルオキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエト
キシエチル基、アセチルオキシプロポキシプロピル基、
アセチルオキシプロポキシプロポキシプロピル基が例示
でき、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されたＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキル基としてはメトキシエチル基、ブトキシエチル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、メト
キシブチル基が例示でき、アルコキシアルコキシ基で置
換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはメトキシエトキ
シプロピル基、エトキシエトキシエチル基等が例示でき
る。
キル基又はシアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヒ
ドロキシアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、ヒド
ロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキ
シ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ基若しくはア
ルコキシアルコキシ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル
基である。具体的にはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、直鎖および分岐鎖のプロピル基、ブ
チル基が例示でき、シアノ基、ハロゲン原子またはヒド
ロキシ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはシ
アノエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヒド
ロキシエチル基、シアノプロピル基、クロロプロピル
基、ブロモプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロ
キシブチル基等が例示でき、ヒドロキシアルコキシ基、
ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアル
コキシ基もしくはアシルオキシアルコキシアルコキシ基
で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはヒドロキシ
エトキシエチル基、ヒドロキシエトキシブチル基、ヒド
ロキシプロポキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロ
ピル基、ヒドロキシブトキシエチル基、ヒドロキシエト
キシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロポキ
シプロピル基、ホルミルオキシエトキシエチル基、アセ
チルオキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエト
キシエチル基、アセチルオキシプロポキシプロピル基、
アセチルオキシプロポキシプロポキシプロピル基が例示
でき、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されたＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキル基としてはメトキシエチル基、ブトキシエチル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、メト
キシブチル基が例示でき、アルコキシアルコキシ基で置
換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはメトキシエトキ
シプロピル基、エトキシエトキシエチル基等が例示でき
る。
【００１５】本発明の第２の発明は、前示式〔１〕およ
び〔２〕において、特にＲ1 およびＲ2 が共にヒドロキ
シエトキシエチル基の場合、すなわち前示式〔３〕およ
び〔４〕の分散染料を混合して使用する場合であって、
特に好ましい混合比率は式〔３〕の染料に対して式
〔４〕の染料が１．５〜４重量倍である。かかる混合比
率の範囲では特に染着性及び温度依存性が著しく向上す
る。
び〔２〕において、特にＲ1 およびＲ2 が共にヒドロキ
シエトキシエチル基の場合、すなわち前示式〔３〕およ
び〔４〕の分散染料を混合して使用する場合であって、
特に好ましい混合比率は式〔３〕の染料に対して式
〔４〕の染料が１．５〜４重量倍である。かかる混合比
率の範囲では特に染着性及び温度依存性が著しく向上す
る。
【００１６】一方、本発明の第３の発明は、前述の如
く、前示式〔１〕及び〔２〕で示されるモノアゾ染料を
配合してなる橙〜赤味青色の分散染料混合物に、前示式
〔５〕乃至
く、前示式〔１〕及び〔２〕で示されるモノアゾ染料を
配合してなる橙〜赤味青色の分散染料混合物に、前示式
〔５〕乃至
〔９〕の黄色分散染料と前示式〔１０〕ない
し〔１２〕の青色分散染料を配合してなる。前示式
〔５〕で示される化合物において、Ｒ5 は具体的には、
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ、−Ｃ3
Ｈ6 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ、−Ｃ3 Ｈ6ＣＮを表わす
が、特に、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮが好まし
い。
し〔１２〕の青色分散染料を配合してなる。前示式
〔５〕で示される化合物において、Ｒ5 は具体的には、
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ、−Ｃ3
Ｈ6 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ、−Ｃ3 Ｈ6ＣＮを表わす
が、特に、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮが好まし
い。
【００１７】前示式〔６〕および〔１０〕で示された化
合物においてＲ6 またはＲ10で表わされるハロゲン原子
としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる
が、特に塩素原子、臭素原子が好ましい。前示式〔８〕
で示された化合物においてＲ8 の具体例としては、メチ
ル基、エチル基、（ｎ）−プロピル基、ｉ−プロピル
基、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ、−
Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ、−Ｃ3 Ｈ6 ＣＮ基が挙
げられ、特に、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ基が好
ましい。
合物においてＲ6 またはＲ10で表わされるハロゲン原子
としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる
が、特に塩素原子、臭素原子が好ましい。前示式〔８〕
で示された化合物においてＲ8 の具体例としては、メチ
ル基、エチル基、（ｎ）−プロピル基、ｉ−プロピル
基、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ、−
Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ、−Ｃ3 Ｈ6 ＣＮ基が挙
げられ、特に、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ基が好
ましい。
【００１８】前示式
〔９〕又は〔１２〕で示された化合
物において、Ｒ9 又はＲ12で示されるＣ1 〜Ｃ2 アルキ
ル基はメチル基又はエチル基である。前示式〔１０〕に
おいてＲ10のうちのヒドロキシＣ2 〜Ｃ3 低級アルキル
基は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ等のヒドロキシ低
級アルキル基を表わし、特に−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨが好まし
い。
物において、Ｒ9 又はＲ12で示されるＣ1 〜Ｃ2 アルキ
ル基はメチル基又はエチル基である。前示式〔１０〕に
おいてＲ10のうちのヒドロキシＣ2 〜Ｃ3 低級アルキル
基は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ等のヒドロキシ低
級アルキル基を表わし、特に−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨが好まし
い。
【００１９】前示式〔１１〕においてＲ11は−Ｃ3 Ｈ6
ＯＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ3 Ｈ7 等の低級アルコキシ低
級アルキル基、又は、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ
2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 等の低級アルコ
キシ低級アルコキシ低級アルキル基が挙げられるが、低
級アルコキシ低級アルキル基が好ましい。本発明の第３
の発明における分散染料混合物の混合比率は、前示式
〔１〕及び〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合してな
る橙色〜赤味青色の分散染料混合物１００重量部に対
し、前示式〔５〕ないし
ＯＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ3 Ｈ7 等の低級アルコキシ低
級アルキル基、又は、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ
2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 等の低級アルコ
キシ低級アルコキシ低級アルキル基が挙げられるが、低
級アルコキシ低級アルキル基が好ましい。本発明の第３
の発明における分散染料混合物の混合比率は、前示式
〔１〕及び〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合してな
る橙色〜赤味青色の分散染料混合物１００重量部に対
し、前示式〔５〕ないし
〔９〕からなる群から選ばれた
１種又は２種以上の黄色分散染料を合計で２〜２０００
重量部、好ましくは１０〜１０００重量部及び、前示式
〔１０〕ないし〔１２〕からなる群から選ばれた１種又
は２種以上の青色分散染料を合計で２〜２０００重量
部、好ましくは１０〜１０００重量部である。
１種又は２種以上の黄色分散染料を合計で２〜２０００
重量部、好ましくは１０〜１０００重量部及び、前示式
〔１０〕ないし〔１２〕からなる群から選ばれた１種又
は２種以上の青色分散染料を合計で２〜２０００重量
部、好ましくは１０〜１０００重量部である。
【００２０】最も好ましい混合比率は前示橙〜赤味青色
分散染料混合物１００重量部に対して、前示黄色分散染
料３０〜５００重量部、及び前示青色分散染料３０〜５
００重量部である。前示式〔１〕及び〔２〕で示される
分散染料は、特公昭６１−３９３４７号公報記載の方法
に従って製造することができる。又、配合方法としては
単一構造の染料を混合して混合染料を得ることもできる
が、染料合成時にカップリング成分を２種以上混合し
て、カップリング反応をすることによっても得ることが
できる。
分散染料混合物１００重量部に対して、前示黄色分散染
料３０〜５００重量部、及び前示青色分散染料３０〜５
００重量部である。前示式〔１〕及び〔２〕で示される
分散染料は、特公昭６１−３９３４７号公報記載の方法
に従って製造することができる。又、配合方法としては
単一構造の染料を混合して混合染料を得ることもできる
が、染料合成時にカップリング成分を２種以上混合し
て、カップリング反応をすることによっても得ることが
できる。
【００２１】また、〔５〕〜〔１２〕の各分散染料自体
も公知であり、公知の方法に従って製造できる。本発明
の分散染料混合物により染色しうる繊維としては、通常
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛、レーヨン、ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げられ
る。特に、繊維が自動車シート用のポリエステル繊維の
場合は、太さ２〜５デニールのポリエステル繊維が、
又、衣料用ファインデニールポリエステル生地の場合に
は太さ０．１〜１デニールのポリエステル繊維が好まし
い。
も公知であり、公知の方法に従って製造できる。本発明
の分散染料混合物により染色しうる繊維としては、通常
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛、レーヨン、ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げられ
る。特に、繊維が自動車シート用のポリエステル繊維の
場合は、太さ２〜５デニールのポリエステル繊維が、
又、衣料用ファインデニールポリエステル生地の場合に
は太さ０．１〜１デニールのポリエステル繊維が好まし
い。
【００２２】本発明の分散染料混合物を用いてポリエス
テル繊維を染色するには、本発明の分散染料混合物が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤とし
てナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染により行
なうことができる。
テル繊維を染色するには、本発明の分散染料混合物が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤とし
てナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染により行
なうことができる。
【００２３】例えば、浸染の場合、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品
に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その際、
場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸
アンモニウムなどの公知の酸性物質を添加すれば、さら
に好結果が得られる。また、染色浴のｐＨは、通常５．
０〜９．５の範囲に調節するのが好ましい。そして、染
色温度は例えば、１２０〜１４０℃程度である。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品
に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その際、
場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸
アンモニウムなどの公知の酸性物質を添加すれば、さら
に好結果が得られる。また、染色浴のｐＨは、通常５．
０〜９．５の範囲に調節するのが好ましい。そして、染
色温度は例えば、１２０〜１４０℃程度である。
【００２４】特に、前示式〔３〕および〔４〕の分散染
料の混合物は、吸尽染色法に適用した場合に特に優れた
染着性及び温度依存性を示す。吸尽染色における染色条
件は特に限定されず、例えば染色温度は１２０〜１４０
℃程度であり、又、染色時間は３０〜６０分程度であ
り、染色浴のｐＨは４．０〜９．５程度である。
料の混合物は、吸尽染色法に適用した場合に特に優れた
染着性及び温度依存性を示す。吸尽染色における染色条
件は特に限定されず、例えば染色温度は１２０〜１４０
℃程度であり、又、染色時間は３０〜６０分程度であ
り、染色浴のｐＨは４．０〜９．５程度である。
【００２５】尚、染色に際しては、更に各種均染剤、お
よび／または紫外線吸収剤を併用しても良い。
よび／または紫外線吸収剤を併用しても良い。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１〜１７及び比較例１〜１７ 下記表−１に記載の〔１−１〕〜〔１〜１２〕の赤色系
分散染料又は表−２に記載の〔２−１〕〜〔２〜１２〕
の赤色系分散染料を夫々単独で、又は表−１に記載の染
料と表−２に記載の染料を表−３に記載した割合で配合
した染料混合物１ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
２ｇを含む水３リットルに分散させて調製した染色浴
に、ポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃で６
０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行な
ったところ、赤色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性はいずれも良好で
あった。
説明するが、本発明は以下の実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１〜１７及び比較例１〜１７ 下記表−１に記載の〔１−１〕〜〔１〜１２〕の赤色系
分散染料又は表−２に記載の〔２−１〕〜〔２〜１２〕
の赤色系分散染料を夫々単独で、又は表−１に記載の染
料と表−２に記載の染料を表−３に記載した割合で配合
した染料混合物１ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
２ｇを含む水３リットルに分散させて調製した染色浴
に、ポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃で６
０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行な
ったところ、赤色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性はいずれも良好で
あった。
【００２７】また、０．１％リン酸のジメチルホルムア
ミド溶液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、Ｎｏ．１の例Ｎｏ．１−１における染着濃度
を１００（基準）として実施例各染布の染着染料濃度
（相対値）を算出し、表−３に示した。又、染色温度を
１２０℃とした以外前述と同様な染色条件で染色した染
布につき、同様に染着染料濃度を算出し、下記式に従っ
て、温度依存性を求めた。結果を表−３に示した。
ミド溶液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、Ｎｏ．１の例Ｎｏ．１−１における染着濃度
を１００（基準）として実施例各染布の染着染料濃度
（相対値）を算出し、表−３に示した。又、染色温度を
１２０℃とした以外前述と同様な染色条件で染色した染
布につき、同様に染着染料濃度を算出し、下記式に従っ
て、温度依存性を求めた。結果を表−３に示した。
【００２８】
【数１】温度依存性（％）＝（１２０℃×６０分間染色
での染着染料濃度／１３０℃×６０分間染色での染着染
料濃度）×１００
での染着染料濃度／１３０℃×６０分間染色での染着染
料濃度）×１００
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
【００３４】実施例１８〜２３及び比較例１８ 表−１のＮｏ．〔１−１〕（前示式〔３〕に含まれ
る。）及び表−２のＮｏ．〔２−１〕（前示式〔４〕に
含まれる。）の各赤色分散染料を用い、混合比率を表−
４の比率とした他は実施例１〜１７と同様にした。結果
を表−４に示す。
る。）及び表−２のＮｏ．〔２−１〕（前示式〔４〕に
含まれる。）の各赤色分散染料を用い、混合比率を表−
４の比率とした他は実施例１〜１７と同様にした。結果
を表−４に示す。
【００３５】実施例１８〜２０からわかるように前示式
〔３〕及び〔４〕の分散染料の場合、混合比率が１：
１．５〜４の範囲において著しく染着性及び温度依存性
が向上する。
〔３〕及び〔４〕の分散染料の場合、混合比率が１：
１．５〜４の範囲において著しく染着性及び温度依存性
が向上する。
【００３６】
【表６】
【００３７】実施例２４ 表−１のＮｏ．〔１−１〕のモノアゾ染料２５重量部と
表−２のＮｏ．〔２−１〕のモノアゾ染料７５重量部と
からなる分散染料混合物６０ｇに、リグニンスルホン酸
ホルマリン縮合物１４０ｇと水６５０ｇを混合し、サン
ドグラインダーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉
末状分散染料混合物０．０７ｇにノニオン系均染剤（ダ
イアサーバー（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成
（株）製）を０．０８ｇ、紫外線吸収剤（商品名サンラ
イフＬＰ−１００：日華化学（株）製）を０．１０ｇ、
水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ５．５に調節し、こ
のものにポリエステル生地５ｇを入れて１３０℃で１時
間吸尽染色を行ない、次いでソーピング、水洗、乾燥し
て赤色染色布を得た。
表−２のＮｏ．〔２−１〕のモノアゾ染料７５重量部と
からなる分散染料混合物６０ｇに、リグニンスルホン酸
ホルマリン縮合物１４０ｇと水６５０ｇを混合し、サン
ドグラインダーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉
末状分散染料混合物０．０７ｇにノニオン系均染剤（ダ
イアサーバー（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成
（株）製）を０．０８ｇ、紫外線吸収剤（商品名サンラ
イフＬＰ−１００：日華化学（株）製）を０．１０ｇ、
水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ５．５に調節し、こ
のものにポリエステル生地５ｇを入れて１３０℃で１時
間吸尽染色を行ない、次いでソーピング、水洗、乾燥し
て赤色染色布を得た。
【００３８】この染色布の耐光堅牢度をＪＩＳ規定の試
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃とし、試験布の裏
側に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４−５級であった。 実施例２５ 実施例２４に準じて製造した粉末状分散染料混合物０．
２ｇに水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ７に調製し、
これにファインデニールポリエステル生地５ｇ（糸の太
さ０．８デニール）を入れて１３５℃で６０分間吸尽染
色を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾燥し
て赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度は６級
（Ｊ−Ｌ０８４３法 ４０ｈｒ）であった。
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃とし、試験布の裏
側に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４−５級であった。 実施例２５ 実施例２４に準じて製造した粉末状分散染料混合物０．
２ｇに水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ７に調製し、
これにファインデニールポリエステル生地５ｇ（糸の太
さ０．８デニール）を入れて１３５℃で６０分間吸尽染
色を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾燥し
て赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度は６級
（Ｊ−Ｌ０８４３法 ４０ｈｒ）であった。
【００３９】実施例２６〜５９及び比較例２６〜５９
（比較例１９〜２５は次番） 表−５に記載の橙〜赤味青色系、分散染料を夫々単独
で、又は表−５に記載の割合で配合した染料混合物を用
いた他は実施例１〜１７と同様に染色し、評価した。得
られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度な
らびに染色時の温度安定性、ｐＨ依存性はいずれも良好
であった。また、実施例１〜１７と同様にして求めた染
料染着濃度および温度依存性を表−５に示した。なお、
表−５中、例えばＮｏ．２８のＷの欄のｍ−Ｂｒは、Ｂ
ｒがフェニルアミノ基のアミノ基に対してｍ−位に置換
していることを示す。
（比較例１９〜２５は次番） 表−５に記載の橙〜赤味青色系、分散染料を夫々単独
で、又は表−５に記載の割合で配合した染料混合物を用
いた他は実施例１〜１７と同様に染色し、評価した。得
られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度な
らびに染色時の温度安定性、ｐＨ依存性はいずれも良好
であった。また、実施例１〜１７と同様にして求めた染
料染着濃度および温度依存性を表−５に示した。なお、
表−５中、例えばＮｏ．２８のＷの欄のｍ−Ｂｒは、Ｂ
ｒがフェニルアミノ基のアミノ基に対してｍ−位に置換
していることを示す。
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
【表１２】
【００４６】
【表１３】
【００４７】
【表１４】
【００４８】
【表１５】
【００４９】実施例６０ 下記構造式〔１−６０〕で表わされるモノアゾ染料２５
重量％と、下記構造式〔２−６０〕で表わされるモノア
ゾ染料７５重量％とからなる分散染料混合物
重量％と、下記構造式〔２−６０〕で表わされるモノア
ゾ染料７５重量％とからなる分散染料混合物
【００５０】
【化７】
【００５１】６０ｇにリグニンスルホン酸ホルマリン縮
合物１４０ｇと水６５０ｇを混合し、サンドグラインダ
ーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉末状分散染料
混合物０．０９ｇにノニオン系均染剤（ダイアサーバー
（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成（株）製）を０．
０８ｇ、紫外線吸収剤（商品名サンライフＬＰ−１０
０：日華化学（株）製）を０．１０ｇ、水１５０ｍｌを
加え、染色浴をｐＨ５．５に調節し、このものにポリエ
ステル生地５ｇを入れて１３０℃で１時間吸尽染色を行
ない、次いでソーピング、水洗、乾燥して青味赤色染色
布を得た。
合物１４０ｇと水６５０ｇを混合し、サンドグラインダ
ーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉末状分散染料
混合物０．０９ｇにノニオン系均染剤（ダイアサーバー
（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成（株）製）を０．
０８ｇ、紫外線吸収剤（商品名サンライフＬＰ−１０
０：日華化学（株）製）を０．１０ｇ、水１５０ｍｌを
加え、染色浴をｐＨ５．５に調節し、このものにポリエ
ステル生地５ｇを入れて１３０℃で１時間吸尽染色を行
ない、次いでソーピング、水洗、乾燥して青味赤色染色
布を得た。
【００５２】この染色布の耐光堅牢度をＪＩＳ規定の試
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃し、試験布の裏側
に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４−５級であった。
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃し、試験布の裏側
に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４−５級であった。
【００５３】実施例６１ 実施例６０に準じて製造した粉末状分散染料混合物０．
５ｇに水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ７に調製し、
このものにファインデニールポリエステル生地５ｇ（糸
の太さ０．８デニール）を入れて１３５℃で６０分間吸
尽染色を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾
燥して青味赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度
は６級（Ｊ−Ｌ０８４３法 ４０ｈｒ）であった。
５ｇに水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ７に調製し、
このものにファインデニールポリエステル生地５ｇ（糸
の太さ０．８デニール）を入れて１３５℃で６０分間吸
尽染色を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾
燥して青味赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度
は６級（Ｊ−Ｌ０８４３法 ４０ｈｒ）であった。
【００５４】実施例６２ 前示式〔６〕においてＲ6 がＨである黄色の分散染料３
０ｇ、実施例１の構造式〔１−１〕で示される染料４０
重量部と実施例１の構造式〔２−１〕で示される染料６
０重量部からなる赤色分散染料混合物２０ｇ及び下記構
造式〔１０−１〕
０ｇ、実施例１の構造式〔１−１〕で示される染料４０
重量部と実施例１の構造式〔２−１〕で示される染料６
０重量部からなる赤色分散染料混合物２０ｇ及び下記構
造式〔１０−１〕
【００５５】
【化８】
【００５６】で表わされる青色の分散染料１８ｇの混合
物に、リグニンスルホン酸ホルマリン縮合物１４０ｇと
水６５０ｇを混合し、サンドグラインダーで湿式粉砕し
スプレー乾燥した。この粉末状分散染料組成物０．０８
５ｇにノニオン系均染剤（ダイアサーバー（商標登録）
ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成（株）製）を０．０８ｇ、紫外
線吸収剤（商品名サンライフＬＰ−１００：日華化学
（株）製）を０．１０ｇ、水１５０ｍｌを加え、染色浴
をｐＨ５．５に調節し、このものにポリエステル生地５
ｇを入れて１３０℃で１時間吸尽染色を行ない、次いで
ソーピング、水洗、乾燥してブラウン色の染色布を得
た。
物に、リグニンスルホン酸ホルマリン縮合物１４０ｇと
水６５０ｇを混合し、サンドグラインダーで湿式粉砕し
スプレー乾燥した。この粉末状分散染料組成物０．０８
５ｇにノニオン系均染剤（ダイアサーバー（商標登録）
ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成（株）製）を０．０８ｇ、紫外
線吸収剤（商品名サンライフＬＰ−１００：日華化学
（株）製）を０．１０ｇ、水１５０ｍｌを加え、染色浴
をｐＨ５．５に調節し、このものにポリエステル生地５
ｇを入れて１３０℃で１時間吸尽染色を行ない、次いで
ソーピング、水洗、乾燥してブラウン色の染色布を得
た。
【００５７】この染色布の耐光堅牢度をＪＩＳ規定の試
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃とし、試験布の裏
側に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４−５級であった。又、昇
華堅牢度については、ポリエステル白布を染色布にはさ
み、１８０℃で３０秒コンタクトさせ白布の汚染をグレ
ースケールにて判定した結果４級であった。
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃とし、試験布の裏
側に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４−５級であった。又、昇
華堅牢度については、ポリエステル白布を染色布にはさ
み、１８０℃で３０秒コンタクトさせ白布の汚染をグレ
ースケールにて判定した結果４級であった。
【００５８】比較例６２（比較例６０〜６１は欠番） 実施例６２の方法において、赤色成分のみを実施例１の
構造式〔１−１〕及び〔２−１〕で示される赤色分散染
料混合物から前記構造式〔ヘ〕で表わされる分散染料９
５ｇに替えた以外は同様にして染色を行ない、ブラウン
色の染色布を得た。実施例６２と同様に評価を行なった
ところ耐光堅牢度２級、昇華堅牢度３級であった。
構造式〔１−１〕及び〔２−１〕で示される赤色分散染
料混合物から前記構造式〔ヘ〕で表わされる分散染料９
５ｇに替えた以外は同様にして染色を行ない、ブラウン
色の染色布を得た。実施例６２と同様に評価を行なった
ところ耐光堅牢度２級、昇華堅牢度３級であった。
【００５９】実施例６３〜７３ 実施例６２において、黄色分散染料を下記表−６に記載
の染料に変えた以外は実施例６２と同様にしてポリエス
テル生地を染色し、評価した。染色布の色相、耐光堅牢
度及び昇華堅牢度を表−６に示す。
の染料に変えた以外は実施例６２と同様にしてポリエス
テル生地を染色し、評価した。染色布の色相、耐光堅牢
度及び昇華堅牢度を表−６に示す。
【００６０】
【表１６】
【００６１】
【表１７】
【００６２】
【表１８】
【００６３】
【表１９】
【００６４】実施例７４〜８０ 実施例６２において、青色分散染料を下記表−７に記載
の染料に変えた以外は実施例６２と同様にしてポリエス
テル生地を染色した染色布の色相、耐光堅牢度、昇華堅
牢度を表−７に示す。
の染料に変えた以外は実施例６２と同様にしてポリエス
テル生地を染色した染色布の色相、耐光堅牢度、昇華堅
牢度を表−７に示す。
【００６５】
【表２０】
【００６６】
【表２１】
【００６７】
【表２２】
【００６８】実施例８１〜８３ 実施例６２において、赤色分散染料混合物中の構造式
〔１−１〕および〔２−１〕の染料の混合比率（重量割
合）を下記表−８の如く変化させた以外は実施例６２と
同様にしてポリエステル生地を染色し、評価した。結果
を表−８に示す。
〔１−１〕および〔２−１〕の染料の混合比率（重量割
合）を下記表−８の如く変化させた以外は実施例６２と
同様にしてポリエステル生地を染色し、評価した。結果
を表−８に示す。
【００６９】
【表２３】
【００７０】実施例８４ 実施例６２と同様にして製造した粉末状分散染料組成物
０．２５ｇに水１５０ｍｌを加え染色浴をｐＨ８．２に
調製し、このものにファインデニールポリエステル生地
５ｇ（糸の太さ０．８デニール）を入れて１３５℃で６
０分間吸尽染色を行ない、次いで常法に従い、還元洗
浄、水洗、乾燥してダークレッド色の染色布を得た。こ
のものの耐光堅牢度（Ｊ−Ｌ０８４３法４０ｈｒ）は６
級（ブルースケール）であった。
０．２５ｇに水１５０ｍｌを加え染色浴をｐＨ８．２に
調製し、このものにファインデニールポリエステル生地
５ｇ（糸の太さ０．８デニール）を入れて１３５℃で６
０分間吸尽染色を行ない、次いで常法に従い、還元洗
浄、水洗、乾燥してダークレッド色の染色布を得た。こ
のものの耐光堅牢度（Ｊ−Ｌ０８４３法４０ｈｒ）は６
級（ブルースケール）であった。
【００７１】実施例８５〜８８ 実施例６２において、黄色、赤色及び青色の各染料成分
の使用量を下記表−９に記載の割合に変えた以外は実施
例６２に準じて、ポリエステル生地を染色し、評価し
た。結果を表−９に示す。
の使用量を下記表−９に記載の割合に変えた以外は実施
例６２に準じて、ポリエステル生地を染色し、評価し
た。結果を表−９に示す。
【００７２】
【表２４】
【００７３】実施例８９ 実施例６２において構造式〔１−１〕で示される染料及
び構造式〔２−１〕で示される染料からなる赤色分散染
料混合物を前記式〔１〕において、Ｘが−ＮＯ 2 、Ｙが
−ＣＮ、ＺがＨ、Ｒ1 が−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ
Ｈ3 、ＷがＨであるモノアゾ染料４０重量％と前記式
〔２〕において、Ｘが−ＮＯ2 、Ｙが−ＣＮ、ＺがＨ、
Ｒ2 が−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 であるモノアゾ染
料６０重量％からなる赤色分散染料混合物２０ｇに変え
た他は実施例６２と同様にして染色を行ないブラウン色
の染色布を得た。実施例６２と同時に耐光堅牢度及び昇
華堅牢度を評価した。結果を表−１０に示す。
び構造式〔２−１〕で示される染料からなる赤色分散染
料混合物を前記式〔１〕において、Ｘが−ＮＯ 2 、Ｙが
−ＣＮ、ＺがＨ、Ｒ1 が−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ
Ｈ3 、ＷがＨであるモノアゾ染料４０重量％と前記式
〔２〕において、Ｘが−ＮＯ2 、Ｙが−ＣＮ、ＺがＨ、
Ｒ2 が−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 であるモノアゾ染
料６０重量％からなる赤色分散染料混合物２０ｇに変え
た他は実施例６２と同様にして染色を行ないブラウン色
の染色布を得た。実施例６２と同時に耐光堅牢度及び昇
華堅牢度を評価した。結果を表−１０に示す。
【００７４】比較例８９（比較例６３〜８８は欠番） 実施例８９の方法において、赤色成分を前記構造式
〔ヘ〕で表わされる分散染料４７．５ｇに替えた以外は
同様にして染色を行ない、ブラウン色の染色布を得た。
実施例６２と同様に耐光堅牢度及び昇華堅牢度を評価し
た。結果を表−１０に示す。
〔ヘ〕で表わされる分散染料４７．５ｇに替えた以外は
同様にして染色を行ない、ブラウン色の染色布を得た。
実施例６２と同様に耐光堅牢度及び昇華堅牢度を評価し
た。結果を表−１０に示す。
【００７５】
【表２５】
【００７６】実施例９０〜９６ 実施例８９において、黄色分散染料を表−１１に記載の
黄色分散染料に変えた以外は実施例８９と同様にしてポ
リエステル生地を染色し評価した。染色布の色相、耐光
堅牢度及び昇華堅牢度を表−１１に示す。
黄色分散染料に変えた以外は実施例８９と同様にしてポ
リエステル生地を染色し評価した。染色布の色相、耐光
堅牢度及び昇華堅牢度を表−１１に示す。
【００７７】
【表２６】
【００７８】実施例９７〜１００ 実施例８９において、青色分散染料を表−１２１に記載
の青色分散染料に変えた以外は実施例−８９と同様にし
てポリエステル生地を染色，評価した。染色布の色相、
耐光堅牢度及び昇華堅牢度を表−１２に示す。
の青色分散染料に変えた以外は実施例−８９と同様にし
てポリエステル生地を染色，評価した。染色布の色相、
耐光堅牢度及び昇華堅牢度を表−１２に示す。
【００７９】
【表２７】
【００８０】実施例１０１〜１０８ 実施例６２において使用した赤色分散染料混合物〔２−
１３〕を表−１３に記載した赤色分散染料混合物（配合
割合〔１〕：〔２〕＝４：６（重量比））に変えた以外
は実施例６２と同様にしてポリエステル生地を染色し評
価した。染色布の色相、耐光堅牢度、昇華堅牢度を表−
１３に示す。
１３〕を表−１３に記載した赤色分散染料混合物（配合
割合〔１〕：〔２〕＝４：６（重量比））に変えた以外
は実施例６２と同様にしてポリエステル生地を染色し評
価した。染色布の色相、耐光堅牢度、昇華堅牢度を表−
１３に示す。
【００８１】
【表２８】
【００８２】
【表２９】
【００８３】
【表３０】
【００８４】
【表３１】
【００８５】
【発明の効果】本発明によれば、前示式〔１〕で示され
る染料に、これと類似構造である前示式〔２〕で示され
る染料を配合することにより、良好な耐光堅牢度を維持
しつつ、温度依存性及び染着性を各染料を単独で使用し
た場合に比べて大幅に向上させることができる。
る染料に、これと類似構造である前示式〔２〕で示され
る染料を配合することにより、良好な耐光堅牢度を維持
しつつ、温度依存性及び染着性を各染料を単独で使用し
た場合に比べて大幅に向上させることができる。
【００８６】また、前示式〔１〕及び〔２〕からなる混
合物に特定の黄色分散染料及び青色分散染料を混合した
分散染料混合物は耐光堅牢度及び昇華堅牢度が良好であ
り、大変有用である。
合物に特定の黄色分散染料及び青色分散染料を混合した
分散染料混合物は耐光堅牢度及び昇華堅牢度が良好であ
り、大変有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 津村 弘次 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三 菱化成ヘキスト株式会社研究所内 (56)参考文献 特開 平３−281666（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−18652（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−263259（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−12585（ＪＰ，Ａ) 特公 昭61−39347（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/22 D06P 3/54 C09B 29/00
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式〔１〕で示されるモノアゾ染料
に、該染料に対して０．１〜１０重量倍の下記一般式
〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料
混合物。 【化１】 （式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基
又はハロゲン原子を、Ｙ及びＺは水素原子、シアノ基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、又は
メチルスルホニル基を表わし、Ｗは水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル基又はアルコキシ基を表わ
し、Ｒ1及びＲ2は夫々独立にＣ1〜Ｃ4アルキル基または
シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヒドロキシア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基、アシル
オキシアルコキシアルコキシ基若しくはアルコキシアル
コキシ基で置換されたＣ2〜Ｃ4アルキル基を表わす。） - 【請求項２】下記一般式〔３〕で示されるモノアゾ染料
に、該染料に対して１．５〜４重量倍の下記一般式
〔４〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料
混合物。 【化２】 （式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基
又はハロゲン原子を、Ｙ及びＺは水素原子、シアノ基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子又はメ
チルスルホニル基を表わす。） - 【請求項３】 請求項１または２の分散染料混合物にお
いて、式〔１〕乃至〔４〕中のＸがニトロ基であること
を特徴とする分散染料混合物。 - 【請求項４】 請求項１または２の分散染料混合物にお
いて、式〔１〕乃至〔４〕中のＸがニトロ基、Ｙがシア
ノ基又はハロゲン原子、Ｚ及びＷが水素原子であること
を特徴とする分散染料混合物。 - 【請求項５】 請求項１乃至４の分散染料混合物１００
重量部に、下記一般式〔５〕乃至〔９〕からなる群から
選ばれる１種又は２種以上の黄色分散染料２〜２０００
重量部、及び下記一般式〔１０〕乃至〔１２〕からなる
群から選ばれる１種又は２種以上の青色分散染料２〜２
０００重量部を配合してなる分散染料混合物。 【化３】 （式〔５〕中、Ｒ5 は水酸基またはシアノ基で置換され
たＣ2 〜Ｃ3 アルキル基を、式〔６〕中、Ｒ6 は水素原
子、メチル基またはハロゲン原子を、式〔７〕中、Ｒ7
は水素原子またはメチル基を、式〔８〕中、Ｒ8 は水酸
基またはシアノ基で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ3 ア
ルキル基を、式〔９〕中、Ｒ9 は水素原子またはＣ1 〜
Ｃ2 アルキル基をそれぞれ表わす。） 【化４】 （式〔１０〕中、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基又はヒドロキシＣ2 〜Ｃ3 低級アルキル基を、
式〔１１〕中、Ａは酸素原子又は−ＮＨ−を表わし、Ｒ
11は低級アルコキシ低級アルキル基または低級アルコキ
シ低級アルコキシ低級アルキル基を、式〔１２〕中、Ｒ
12はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基をそれぞれ表わす。） - 【請求項６】 請求項１乃至５の分散染料混合物で染色
されたポリエステル繊維。
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|---|---|---|---|
| JP26519192A JP3234004B2 (ja) | 1991-12-13 | 1992-10-02 | 分散染料混合物 |
| TW081109877A TW211032B (ja) | 1991-12-13 | 1992-12-09 | |
| US07/988,813 US5332404A (en) | 1991-12-13 | 1992-12-10 | Disperse dye mixtures |
| ES92121194T ES2106123T3 (es) | 1991-12-13 | 1992-12-11 | Mezclas de colorantes de dispersion. |
| EP92121194A EP0548715B1 (en) | 1991-12-13 | 1992-12-11 | Disperse dye mixtures |
| DE69221099T DE69221099T2 (de) | 1991-12-13 | 1992-12-11 | Mischungen von Dispersionsfarbstoffen |
| KR1019920023974A KR100220654B1 (ko) | 1991-12-13 | 1992-12-11 | 분산 염료 혼합물 |
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|---|---|---|---|
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| JP18382292 | 1992-07-10 | ||
| JP4-159784 | 1992-07-10 | ||
| JP3-330726 | 1992-07-10 | ||
| JP4-183822 | 1992-07-10 | ||
| JP26519192A JP3234004B2 (ja) | 1991-12-13 | 1992-10-02 | 分散染料混合物 |
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|---|---|
| JPH0673301A JPH0673301A (ja) | 1994-03-15 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102936428A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-20 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种分散深蓝色染料及其应用 |
| CN102952414A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-03-06 | 浙江吉华集团股份有限公司 | 一种红色环保型分散染料混合物及其应用 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3165745B2 (ja) * | 1992-07-13 | 2001-05-14 | ダイスタージャパン株式会社 | モノアゾ分散染料およびその混合物 |
| EP0601439B1 (de) * | 1992-12-07 | 1999-07-07 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe |
| DE4329915A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Farbmischungen, enthaltend gleichfarbige Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe |
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| EP0661351B1 (de) * | 1994-01-03 | 1999-11-10 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Monoazocarbazolfarbstoffe |
| JP3750704B2 (ja) * | 1997-05-19 | 2006-03-01 | 株式会社日立製作所 | エンジンの弁作動装置 |
| PL362430A1 (en) * | 2001-01-26 | 2004-11-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fibre materials |
| RU2005109165A (ru) * | 2002-08-30 | 2006-02-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Способ получения окрашенных пластмасс или полимерных цветных частиц |
| US7101408B2 (en) * | 2003-05-14 | 2006-09-05 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Disperse dye mixtures |
| JP4449012B2 (ja) * | 2003-07-04 | 2010-04-14 | ダイスタージャパン株式会社 | 高耐光堅牢度を有する分散染料混合物 |
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| US20080010756A1 (en) * | 2004-09-03 | 2008-01-17 | Huntsman International Llc | Cyanopyridine-Based Azo Dyes |
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| ES2563320T3 (es) * | 2010-12-20 | 2016-03-14 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Tintes azoicos dispersos |
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|---|---|---|---|---|
| DE2251719A1 (de) * | 1972-10-21 | 1974-04-25 | Basf Ag 6700 Ludwigshafen | Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe |
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| DE2263458A1 (de) * | 1972-12-27 | 1974-07-04 | Basf Ag | 2,6-diaminopyridin-farbstoffe |
| DE2211663C3 (de) * | 1972-03-10 | 1975-01-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyrfdinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
| DE2062717C3 (de) * | 1970-12-19 | 1975-02-13 | Basf Ag | Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
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