JP3592774B2 - 分散染料混合物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、耐光堅牢度及び温度依存性に優れ、ポリエステル系繊維及びポリアミド繊維を橙色乃至青味赤色に良好に染色することができる分散染料に関するものである。特にポリエステル繊維の染色に好適な分散染料混合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、自動車シート用分野のみならず、新合繊素材の開発に伴ない、これを採用するスポーツ衣料分野においても、より耐光堅牢度及び温度依存性に優れた分散染料の要求が高い。しかし、従来、耐光堅牢度及び温度依存性が共に優れた染料は少なく、満足できるものは見出されていない。特に極めて苛酷な条件に晒される自動車シート用の繊維材料の染色に用いられる染料として満足できるものは見当らないのが実情である。
【0003】
例えば下記構造式(イ)〜(ハ)で示される染料は特公昭61−39347号公報の実施例211,213及び215に記載され、構造式(ニ)は特開平3−2275公報の実施例1に記載され、耐光堅牢度に優れた染料として知られているが、特に中濃度分野での染色温度依存性及び染着性が不十分である。
【0004】
【化3】
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は上記実情に鑑みて、耐光堅牢度と共に温度依存性にも優れ、特に自動車シート用のポリエステル繊維及び新合繊のポリエステル繊維を染色するのに適した分散染料を提供することを目的とし、種々検討の結果、下記一般式〔1〕
【0006】
【化4】
【0007】
〔式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、C1 又はC2 アルキルカルボニル基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基又はビニルスルホニル基を表わし、Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、又はメチルスルホニル基を表わし、Wは水素原子、ハロゲン原子、C1 又はC2 アルキル基又はC1 又はC2 アルコキシ基を表わし、R1 は水素原子、C1 〜C8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ基(但し、アルコキシ基はいずれも1〜4個の炭素原子を有する。)で置換されたC2 〜C4 アルキル基を表わす。〕
で示される橙色乃至青味赤色の分散染料の優れた耐光堅牢度を維持しつつ、温度依存性及び染着性を向上させる方法について種々検討を重ね、本発明に到達した。
【0008】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、下記一般式〔1〕で示されるモノアゾ染料に、該染料に対して0.1〜10重量倍の下記一般式〔2〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料混合物
【0009】
【化5】
【0010】
〔式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、C1 又はC2 アルキルカルボニル基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基又はビニルスルホニル基を表わし、Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、又はメチルスルホニル基を表わし、Wは水素原子、ハロゲン原子、C1 又はC2 アルキル基又はC1 又はC2 アルコキシ基を表わし、R1 及びR2 は夫々独立に水素原子、C1 〜C8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ基(但し、アルコキシ基はいずれも1〜4個の炭素原子を有する。)で置換されたC2 〜C4 アルキル基を表わす。〕を要旨とするものである。
以下本発明を更に詳細に説明する。
【0011】
本発明の分散染料混合物は、前示一般式〔1〕及び〔2〕で示されるモノアゾ染料を配合したものであるが、その配合割合は、一般式〔1〕で示される染料に対して、一般式〔2〕で示される染料が0.1〜10重量倍、好ましくは0.3〜4重量倍、特に好ましくは0.4〜3重量倍である。
一般式〔2〕で示される染料の配合量が余り少ない場合、又は多過ぎる場合には、染着性及び温度依存性などの向上効果が小さい。なお、前示一般式〔1〕で示される染料に配合される一般式〔2〕で示される染料は、単一種類のものでも又一般式〔2〕で示される染料の混合物でもよい。
【0012】
一般式〔1〕及び〔2〕において、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、C1 又はC2 アルキルカルボニル基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基又はビニルスルホニル基を表わすが、好ましくはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はビニルスルホニル基であり、特に好ましくはハロゲン原子及びニトロ基である。ハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原子が好ましい。Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はメチルスルホニル基である。Yで表わされるハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原子が好ましい。特にXがハロゲン原子、ニトロ基、Yが水素原子又はハロゲン原子の組合せが好ましい。Wは水素原子、ハロゲン原子、C1 又はC2 アルキル基又はC1 又はC2 アルコキシ基を表わすが、特に水素原子が好ましい。
【0013】
R1 及びR2 は夫々独立に水素原子、C1 〜C8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基若しくはアシルオキシアルコキシアルコキシ基(但し、アルコキシ基はいずれも1〜4個の炭素原子を有する。)で置換されたC2 〜C4 アルキル基を表わす。具体的には、C1 〜C8 アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖及び分岐鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が例示できる。ハロゲン原子、水酸基、シアノ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはクロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基等が例示できる。C1 〜C4 アルコキシ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、ブトキシブチル基が例示できる。C1 〜C4 アルコキシC1 〜C4 アルコキシ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはメトキシエトキシエチル基、メトキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシプロポキシプロピル基等が例示できる。ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基若しくはアシルオキシアルコキシアルコキシ基(但し、アルコキシ基はいずれも1〜4個の炭素原子を有する。)で置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはヒドロキシエトキシエチル基、ヒドロキシエトキシブチル基、ヒドロキシプロポキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロピル基、ヒドロキシブトキシエチル基、ヒドロキシブトキシブチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロポキシプロピル基、ホルミルオキシエトキシエチル基、ホルミルオキシブトキシブチル基、アセチルオキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシエチル基、アセチルオキシプロポキシプロピル基、アセチルオキシエトキシエトキシエチル基、アセチルオキシプロポキシプロポキシプロピル基等が例示できる。
【0014】
一般式〔1〕及び〔2〕においてR1 及びR2 がC1 〜C4 アルコキシC2 〜C4 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシC1 〜C4 アルコキシC2 〜C4 アルキル基の場合であって、一般式〔2〕で示される染料を一般式〔1〕で示される染料に対し0.4〜3重量倍配合したものは、特に染着性及び温度依存性が優れている。これを吸尽染色法に適用した場合には特に優れた染着性、温度依存性を発揮する。
【0015】
本発明の分散染料混合物により染色しうる繊維としては、通常ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維が挙げられるが、これらの繊維は木綿、絹、羊毛、レーヨン、ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維との混紡品、混織品の形態のものでも差支えない。繊維が自動車シート用のポリエステル繊維の場合は、太さ2〜5デニールのポリエステル繊維が、又、衣料用のファインデニールポリエステル生地の場合には太さ0.1〜1デニールのポリエステル繊維が好まれる。
【0016】
本発明の分散染料混合物を用いてポリエステル繊維を染色するには、本発明の分散染料混合物が水に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染により行なうことができる。
【0017】
例えば、浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混合品に諸堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの公知の酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。また、染色浴のpHは、通常5.0〜9.5の範囲に調節するのが好ましい。そして、染色温度は例えば、120〜140℃程度である。
【0018】
吸尽染色における染色条件は特に限定されないが、例えば染色温度は120〜140℃程度であり、又染色時間は30〜60分程度であり、染色浴のpHは4〜9.5程度である。
なお、染色に際しては、更に各種均染剤、および/または紫外線吸収剤を併用しても良い。
【0019】
【実施例】
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により何等限定されるものではない。
実施例1〜5及び比較例1〜5
下記表−1に記載の〔1−1〕〜〔1−5〕の赤色系分散染料又は表−2に記載の〔2−1〕〜〔2−5〕の赤色系分散染料を夫々単独で0.75g(比較例)、又は表−1に記載の染料と表−2に記載の染料を表−3に記載した割合で配合した染料混合物(実施例)をナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物2gおよび高級アルコール硫酸エステル2gを含む水3リットルに分散させて調製した染色浴に、ポリエステル繊維布100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、赤色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度依存性、pH依存性はいずれも良好であった。
【0020】
また、0.1%リン酸のジメチルホルムアミド溶液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比色定量し、例−No.1−1における染着濃度を100(基準)として各実施例及び比較例の各染布の染着濃度(相対値)を算出し、表−3に示した。又、染色温度を120℃とした以外前述と同様な染色条件で染色した染布につき、同様に染着濃度を算出し、下記式に従って、温度依存性を求めた。結果を表−3に示した。
【0021】
【数1】
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】
【表3】
【0025】
実施例6
表−1のNo.〔1−1〕の赤色系分散染料50重量部と表−2のNo.〔2−1〕の赤色系分散染料50重量部とからなる染料混合物60gに、リグニンスルホン酸ホルマリン縮合物140gと水650gを混合し、サンドグラインダーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉末状分散染料混合物0.07gにノニオン系均染剤(ダイアサーバー(登録商標)LR−PSL:三菱化成(株)製)を0.08g、紫外線吸収剤(商品名サンライフLP−100:日華化学(株)製)を0.10g、水150mlを加え、染色浴をpH5.5に調節し、このものにポリエステル生地5gを入れて130℃で1時間吸尽染色を行ない、次いでソーピング、水洗、乾燥して青味赤色染色布を得た。
【0026】
この染色布の耐光堅牢度をJIS規定の試験法(JIS L−0843)をベースとし自動車用に修正した試験法(温度を89℃±5℃とし、試験布の裏側に軟質ポリウレタンフォーム(10mm)を張りあわせ、しかもJISで規定される変退色スケールにより判定する)で測定したところ、4+ 級であった。
【0027】
実施例7
実施例6に準じて製造した粉末状分散染料混合物0.2gに水150mlを加え、染色浴をpH7に調製し、これにファインデニールポリエステル生地5g(糸の太さ0.8デニール)を入れて135℃で60分間吸尽染色を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾燥して赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度は5−6級(J−L0843法 40hr)であった。
【0028】
実施例8〜29及び比較例8〜29
表−4に記載の橙〜青味赤色系分散染料を夫々単独(比較例)で、又は表−4に記載の割合で配合した染料混合物1g(実施例)を用いた他は実施例1〜5及び比較例1〜5と同様に染色し、評価した。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水に対する堅牢度ならびに染色時の温度依存性、pH依存性はいずれも良好であった。また、実施例1〜5と同様にして求めた染着濃度および温度依存性を表−4に示した。
【0029】
【表4】
【0030】
【表5】
【0031】
【表6】
【0032】
【表7】
【0033】
【表8】
【0034】
【表9】
【0035】
【発明の効果】
本発明は、ポリエステル繊維材料を耐光堅牢度に優れた赤色系色相に染色し、しかも温度依存性良好に染色する染料を提供するものであり、得られた染色物は自動車シート用など苛酷な条件に晒される繊維材料に好適に使用されるものである。
Claims (3)
- 下記一般式〔1〕で示されるモノアゾ染料に、該染料に対して0.1〜10重量倍の下記一般式〔2〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料混合物。
- 請求項1又は2の分散染料混合物を用いることを特徴とするポリエステル繊維又はポリアミド繊維の染色法。
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