JPH07228794A - 分散染料混合物 - Google Patents
分散染料混合物Info
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- JPH07228794A JPH07228794A JP32403894A JP32403894A JPH07228794A JP H07228794 A JPH07228794 A JP H07228794A JP 32403894 A JP32403894 A JP 32403894A JP 32403894 A JP32403894 A JP 32403894A JP H07228794 A JPH07228794 A JP H07228794A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（Ｘ：ハロゲン原子、−ＮＯ2 、−ＣＮ、−ＳＣＮ、−
ＳＯ2 ＣＨ3 …、Ｙ：Ｈ、ハロゲン原子、−ＣＮ、−Ｃ
Ｆ3 …、Ｗ：Ｈ、ハロゲン原子、アルキル、アルコキ
シ、Ｒ1 ，Ｒ2 ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル…） 〔１〕及び〔２〕で示される染料を重量比で１：０．１
〜１０の割合で配合してなる分散染料混合物。 【効果】 ポリエステル繊維を耐光堅牢度に優れた赤色
に染色する。温度依存性も良好。
ＳＯ2 ＣＨ3 …、Ｙ：Ｈ、ハロゲン原子、−ＣＮ、−Ｃ
Ｆ3 …、Ｗ：Ｈ、ハロゲン原子、アルキル、アルコキ
シ、Ｒ1 ，Ｒ2 ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル…） 〔１〕及び〔２〕で示される染料を重量比で１：０．１
〜１０の割合で配合してなる分散染料混合物。 【効果】 ポリエステル繊維を耐光堅牢度に優れた赤色
に染色する。温度依存性も良好。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐光堅牢度及び温度依
存性に優れ、ポリエステル系繊維及びポリアミド繊維を
橙色乃至青味赤色に良好に染色することができる分散染
料に関するものである。特にポリエステル繊維の染色に
好適な分散染料混合物に関するものである。
存性に優れ、ポリエステル系繊維及びポリアミド繊維を
橙色乃至青味赤色に良好に染色することができる分散染
料に関するものである。特にポリエステル繊維の染色に
好適な分散染料混合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、自動車シート用分野のみならず、
新合繊素材の開発に伴ない、これを採用するスポーツ衣
料分野においても、より耐光堅牢度及び温度依存性に優
れた分散染料の要求が高い。しかし、従来、耐光堅牢度
及び温度依存性が共に優れた染料は少なく、満足できる
ものは見出されていない。特に極めて苛酷な条件に晒さ
れる自動車シート用の繊維材料の染色に用いられる染料
として満足できるものは見当らないのが実情である。
新合繊素材の開発に伴ない、これを採用するスポーツ衣
料分野においても、より耐光堅牢度及び温度依存性に優
れた分散染料の要求が高い。しかし、従来、耐光堅牢度
及び温度依存性が共に優れた染料は少なく、満足できる
ものは見出されていない。特に極めて苛酷な条件に晒さ
れる自動車シート用の繊維材料の染色に用いられる染料
として満足できるものは見当らないのが実情である。
【０００３】例えば下記構造式（イ）〜（ハ）で示され
る染料は特公昭６１−３９３４７号公報の実施例２１
１，２１３及び２１５に記載され、構造式（ニ）は特開
平３−２２７５公報の実施例１に記載され、耐光堅牢度
に優れた染料として知られているが、特に中濃度分野で
の染色温度依存性及び染着性が不十分である。
る染料は特公昭６１−３９３４７号公報の実施例２１
１，２１３及び２１５に記載され、構造式（ニ）は特開
平３−２２７５公報の実施例１に記載され、耐光堅牢度
に優れた染料として知られているが、特に中濃度分野で
の染色温度依存性及び染着性が不十分である。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑みて、耐光堅牢度と共に温度依存性にも優れ、特に
自動車シート用のポリエステル繊維及び新合繊のポリエ
ステル繊維を染色するのに適した分散染料を提供するこ
とを目的とし、種々検討の結果、下記一般式〔１〕
に鑑みて、耐光堅牢度と共に温度依存性にも優れ、特に
自動車シート用のポリエステル繊維及び新合繊のポリエ
ステル繊維を染色するのに適した分散染料を提供するこ
とを目的とし、種々検討の結果、下記一般式〔１〕
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、Ｃ1 又
はＣ2 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基又はビニルスルホニル基を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、又はメチルスルホニル基を表わし、Ｗは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ1 又はＣ
2 アルコキシ基を表わし、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8
アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオ
キシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
基（但し、アルコキシ基はいずれも１〜４個の炭素原子
を有する。）で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
す。〕で示される橙色乃至青味赤色の分散染料の優れた
耐光堅牢度を維持しつつ、温度依存性及び染着性を向上
させる方法について種々検討を重ね、本発明に到達し
た。
アノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、Ｃ1 又
はＣ2 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基又はビニルスルホニル基を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、又はメチルスルホニル基を表わし、Ｗは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ1 又はＣ
2 アルコキシ基を表わし、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8
アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオ
キシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
基（但し、アルコキシ基はいずれも１〜４個の炭素原子
を有する。）で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
す。〕で示される橙色乃至青味赤色の分散染料の優れた
耐光堅牢度を維持しつつ、温度依存性及び染着性を向上
させる方法について種々検討を重ね、本発明に到達し
た。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式〔１〕で示されるモノアゾ染料に、該染料に対して
０．１〜１０重量倍の下記一般式〔２〕で示されるモノ
アゾ染料を配合してなる分散染料混合物
般式〔１〕で示されるモノアゾ染料に、該染料に対して
０．１〜１０重量倍の下記一般式〔２〕で示されるモノ
アゾ染料を配合してなる分散染料混合物
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、Ｃ1 又
はＣ2 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基又はビニルスルホニル基を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、又はメチルスルホニル基を表わし、Ｗは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ1 又はＣ
2 アルコキシ基を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は夫々独立に水
素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基、アシルオキシ
アルコキシアルコキシ基（但し、アルコキシ基はいずれ
も１〜４個の炭素原子を有する。）で置換されたＣ2 〜
Ｃ4 アルキル基を表わす。〕を要旨とするものである。
以下本発明を更に詳細に説明する。
アノ基、チオシアナト基、メチルスルホニル基、Ｃ1 又
はＣ2 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基又はビニルスルホニル基を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、又はメチルスルホニル基を表わし、Ｗは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ1 又はＣ
2 アルコキシ基を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は夫々独立に水
素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基、アシルオキシ
アルコキシアルコキシ基（但し、アルコキシ基はいずれ
も１〜４個の炭素原子を有する。）で置換されたＣ2 〜
Ｃ4 アルキル基を表わす。〕を要旨とするものである。
以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】本発明の分散染料混合物は、前示一般式
〔１〕及び〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合したも
のであるが、その配合割合は、一般式〔１〕で示される
染料に対して、一般式〔２〕で示される染料が０．１〜
１０重量倍、好ましくは０．３〜４重量倍、特に好まし
くは０．４〜３重量倍である。一般式〔２〕で示される
染料の配合量が余り少ない場合、又は多過ぎる場合に
は、染着性及び温度依存性などの向上効果が小さい。な
お、前示一般式〔１〕で示される染料に配合される一般
式〔２〕で示される染料は、単一種類のものでも又一般
式〔２〕で示される染料の混合物でもよい。
〔１〕及び〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合したも
のであるが、その配合割合は、一般式〔１〕で示される
染料に対して、一般式〔２〕で示される染料が０．１〜
１０重量倍、好ましくは０．３〜４重量倍、特に好まし
くは０．４〜３重量倍である。一般式〔２〕で示される
染料の配合量が余り少ない場合、又は多過ぎる場合に
は、染着性及び温度依存性などの向上効果が小さい。な
お、前示一般式〔１〕で示される染料に配合される一般
式〔２〕で示される染料は、単一種類のものでも又一般
式〔２〕で示される染料の混合物でもよい。
【００１２】一般式〔１〕及び〔２〕において、Ｘはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナト基、メ
チルスルホニル基、Ｃ1 又はＣ2 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基又はビニルスル
ホニル基を表わすが、好ましくはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、メチルスルホニル基又はビニルスルホニ
ル基であり、特に好ましくはハロゲン原子及びニトロ基
である。ハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原子が
好ましい。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ト
リフルオロメチル基又はメチルスルホニル基である。Ｙ
で表わされるハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原
子が好ましい。特にＸがハロゲン原子、ニトロ基、Ｙが
水素原子又はハロゲン原子の組合せが好ましい。Ｗは水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ
1 又はＣ2 アルコキシ基を表わすが、特に水素原子が好
ましい。
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナト基、メ
チルスルホニル基、Ｃ1 又はＣ2 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基又はビニルスル
ホニル基を表わすが、好ましくはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、メチルスルホニル基又はビニルスルホニ
ル基であり、特に好ましくはハロゲン原子及びニトロ基
である。ハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原子が
好ましい。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ト
リフルオロメチル基又はメチルスルホニル基である。Ｙ
で表わされるハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原
子が好ましい。特にＸがハロゲン原子、ニトロ基、Ｙが
水素原子又はハロゲン原子の組合せが好ましい。Ｗは水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ
1 又はＣ2 アルコキシ基を表わすが、特に水素原子が好
ましい。
【００１３】Ｒ1 及びＲ2 は夫々独立に水素原子、Ｃ1
〜Ｃ8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキ
シアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、
アシルオキシアルコキシ基若しくはアシルオキシアルコ
キシアルコキシ基（但し、アルコキシ基はいずれも１〜
４個の炭素原子を有する。）で置換されたＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキル基を表わす。具体的には、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基
としてはメチル基、エチル基、直鎖及び分岐鎖のプロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基が例示できる。ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはク
ロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、ブ
ロモプロピル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、ヒドロキシブチル基、シアノエチル基、シアノ
プロピル基等が例示できる。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基で
置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシ
プロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル
基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシ
ブチル基、ブトキシブチル基が例示できる。Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基で置換されたＣ2 〜
Ｃ4 アルキル基としてはメトキシエトキシエチル基、メ
トキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシエチル
基、エトキシプロポキシプロピル基等が例示できる。ヒ
ドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキ
シ基、アシルオキシアルコキシ基若しくはアシルオキシ
アルコキシアルコキシ基（但し、アルコキシ基はいずれ
も１〜４個の炭素原子を有する。）で置換されたＣ2 〜
Ｃ4 アルキル基としてはヒドロキシエトキシエチル基、
ヒドロキシエトキシブチル基、ヒドロキシプロポキシエ
チル基、ヒドロキシプロポキシプロピル基、ヒドロキシ
ブトキシエチル基、ヒドロキシブトキシブチル基、ヒド
ロキシエトキシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキ
シプロポキシプロピル基、ホルミルオキシエトキシエチ
ル基、ホルミルオキシブトキシブチル基、アセチルオキ
シエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシエチ
ル基、アセチルオキシプロポキシプロピル基、アセチル
オキシエトキシエトキシエチル基、アセチルオキシプロ
ポキシプロポキシプロピル基等が例示できる。
〜Ｃ8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキ
シアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、
アシルオキシアルコキシ基若しくはアシルオキシアルコ
キシアルコキシ基（但し、アルコキシ基はいずれも１〜
４個の炭素原子を有する。）で置換されたＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキル基を表わす。具体的には、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基
としてはメチル基、エチル基、直鎖及び分岐鎖のプロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基が例示できる。ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはク
ロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、ブ
ロモプロピル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、ヒドロキシブチル基、シアノエチル基、シアノ
プロピル基等が例示できる。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基で
置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基としてはメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシ
プロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル
基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシ
ブチル基、ブトキシブチル基が例示できる。Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基で置換されたＣ2 〜
Ｃ4 アルキル基としてはメトキシエトキシエチル基、メ
トキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシエチル
基、エトキシプロポキシプロピル基等が例示できる。ヒ
ドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキ
シ基、アシルオキシアルコキシ基若しくはアシルオキシ
アルコキシアルコキシ基（但し、アルコキシ基はいずれ
も１〜４個の炭素原子を有する。）で置換されたＣ2 〜
Ｃ4 アルキル基としてはヒドロキシエトキシエチル基、
ヒドロキシエトキシブチル基、ヒドロキシプロポキシエ
チル基、ヒドロキシプロポキシプロピル基、ヒドロキシ
ブトキシエチル基、ヒドロキシブトキシブチル基、ヒド
ロキシエトキシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキ
シプロポキシプロピル基、ホルミルオキシエトキシエチ
ル基、ホルミルオキシブトキシブチル基、アセチルオキ
シエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシエチ
ル基、アセチルオキシプロポキシプロピル基、アセチル
オキシエトキシエトキシエチル基、アセチルオキシプロ
ポキシプロポキシプロピル基等が例示できる。
【００１４】一般式〔１〕及び〔２〕においてＲ1 及び
Ｒ2 がＣ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ2 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキル基の場合であって、一般式〔２〕で示される染料
を一般式〔１〕で示される染料に対し０．４〜３重量倍
配合したものは、特に染着性及び温度依存性が優れてい
る。これを吸尽染色法に適用した場合には特に優れた染
着性、温度依存性を発揮する。
Ｒ2 がＣ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ2 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキル基の場合であって、一般式〔２〕で示される染料
を一般式〔１〕で示される染料に対し０．４〜３重量倍
配合したものは、特に染着性及び温度依存性が優れてい
る。これを吸尽染色法に適用した場合には特に優れた染
着性、温度依存性を発揮する。
【００１５】本発明の分散染料混合物により染色しうる
繊維としては、通常ポリエチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維が
挙げられるが、これらの繊維は木綿、絹、羊毛、レーヨ
ン、ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維との混紡品、
混織品の形態のものでも差支えない。繊維が自動車シー
ト用のポリエステル繊維の場合は、太さ２〜５デニール
のポリエステル繊維が、又、衣料用のファインデニール
ポリエステル生地の場合には太さ０．１〜１デニールの
ポリエステル繊維が好まれる。
繊維としては、通常ポリエチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維が
挙げられるが、これらの繊維は木綿、絹、羊毛、レーヨ
ン、ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維との混紡品、
混織品の形態のものでも差支えない。繊維が自動車シー
ト用のポリエステル繊維の場合は、太さ２〜５デニール
のポリエステル繊維が、又、衣料用のファインデニール
ポリエステル生地の場合には太さ０．１〜１デニールの
ポリエステル繊維が好まれる。
【００１６】本発明の分散染料混合物を用いてポリエス
テル繊維を染色するには、本発明の分散染料混合物が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤とし
てナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染により行
なうことができる。
テル繊維を染色するには、本発明の分散染料混合物が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤とし
てナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染により行
なうことができる。
【００１７】例えば、浸染の場合、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混合品
に諸堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは
硫酸アンモニウムなどの公知の酸性物質を添加すれば、
さらに好結果が得られる。また、染色浴のｐＨは、通常
５．０〜９．５の範囲に調節するのが好ましい。そし
て、染色温度は例えば、１２０〜１４０℃程度である。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混合品
に諸堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは
硫酸アンモニウムなどの公知の酸性物質を添加すれば、
さらに好結果が得られる。また、染色浴のｐＨは、通常
５．０〜９．５の範囲に調節するのが好ましい。そし
て、染色温度は例えば、１２０〜１４０℃程度である。
【００１８】吸尽染色における染色条件は特に限定され
ないが、例えば染色温度は１２０〜１４０℃程度であ
り、又染色時間は３０〜６０分程度であり、染色浴のｐ
Ｈは４〜９．５程度である。なお、染色に際しては、更
に各種均染剤、および／または紫外線吸収剤を併用して
も良い。
ないが、例えば染色温度は１２０〜１４０℃程度であ
り、又染色時間は３０〜６０分程度であり、染色浴のｐ
Ｈは４〜９．５程度である。なお、染色に際しては、更
に各種均染剤、および／または紫外線吸収剤を併用して
も良い。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１〜５及び比較例１〜５ 下記表−１に記載の〔１−１〕〜〔１−５〕の赤色系分
散染料又は表−２に記載の〔２−１〕〜〔２−５〕の赤
色系分散染料を夫々単独で０．７５ｇ（比較例）、又は
表−１に記載の染料と表−２に記載の染料を表−３に記
載した割合で配合した染料混合物（実施例）をナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物２ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３リットルに分散
させて調製した染色浴に、ポリエステル繊維布１００ｇ
を浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なったところ、赤色の染布が得
られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度依存性、ｐ
Ｈ依存性はいずれも良好であった。
説明するが、本発明は以下の実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１〜５及び比較例１〜５ 下記表−１に記載の〔１−１〕〜〔１−５〕の赤色系分
散染料又は表−２に記載の〔２−１〕〜〔２−５〕の赤
色系分散染料を夫々単独で０．７５ｇ（比較例）、又は
表−１に記載の染料と表−２に記載の染料を表−３に記
載した割合で配合した染料混合物（実施例）をナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物２ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３リットルに分散
させて調製した染色浴に、ポリエステル繊維布１００ｇ
を浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なったところ、赤色の染布が得
られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度依存性、ｐ
Ｈ依存性はいずれも良好であった。
【００２０】また、０．１％リン酸のジメチルホルムア
ミド溶液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、例−Ｎｏ．１−１における染着濃度を１００
（基準）として各実施例及び比較例の各染布の染着濃度
（相対値）を算出し、表−３に示した。又、染色温度を
１２０℃とした以外前述と同様な染色条件で染色した染
布につき、同様に染着濃度を算出し、下記式に従って、
温度依存性を求めた。結果を表−３に示した。
ミド溶液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、例−Ｎｏ．１−１における染着濃度を１００
（基準）として各実施例及び比較例の各染布の染着濃度
（相対値）を算出し、表−３に示した。又、染色温度を
１２０℃とした以外前述と同様な染色条件で染色した染
布につき、同様に染着濃度を算出し、下記式に従って、
温度依存性を求めた。結果を表−３に示した。
【００２１】
【数１】
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】実施例６ 表−１のＮｏ．〔１−１〕の赤色系分散染料５０重量部
と表−２のＮｏ．〔２−１〕の赤色系分散染料５０重量
部とからなる染料混合物６０ｇに、リグニンスルホン酸
ホルマリン縮合物１４０ｇと水６５０ｇを混合し、サン
ドグラインダーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉
末状分散染料混合物０．０７ｇにノニオン系均染剤（ダ
イアサーバー（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成
（株）製）を０．０８ｇ、紫外線吸収剤（商品名サンラ
イフＬＰ−１００：日華化学（株）製）を０．１０ｇ、
水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ５．５に調節し、こ
のものにポリエステル生地５ｇを入れて１３０℃で１時
間吸尽染色を行ない、次いでソーピング、水洗、乾燥し
て青味赤色染色布を得た。
と表−２のＮｏ．〔２−１〕の赤色系分散染料５０重量
部とからなる染料混合物６０ｇに、リグニンスルホン酸
ホルマリン縮合物１４０ｇと水６５０ｇを混合し、サン
ドグラインダーで湿式粉砕しスプレー乾燥した。この粉
末状分散染料混合物０．０７ｇにノニオン系均染剤（ダ
イアサーバー（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ：三菱化成
（株）製）を０．０８ｇ、紫外線吸収剤（商品名サンラ
イフＬＰ−１００：日華化学（株）製）を０．１０ｇ、
水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ５．５に調節し、こ
のものにポリエステル生地５ｇを入れて１３０℃で１時
間吸尽染色を行ない、次いでソーピング、水洗、乾燥し
て青味赤色染色布を得た。
【００２６】この染色布の耐光堅牢度をＪＩＳ規定の試
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃とし、試験布の裏
側に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４+ 級であった。
験法（ＪＩＳ Ｌ−０８４３）をベースとし自動車用に
修正した試験法（温度を８９℃±５℃とし、試験布の裏
側に軟質ポリウレタンフォーム（１０ｍｍ）を張りあわ
せ、しかもＪＩＳで規定される変退色スケールにより判
定する）で測定したところ、４+ 級であった。
【００２７】実施例７ 実施例６に準じて製造した粉末状分散染料混合物０．２
ｇに水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ７に調製し、こ
れにファインデニールポリエステル生地５ｇ（糸の太さ
０．８デニール）を入れて１３５℃で６０分間吸尽染色
を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾燥して
赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度は５−６級
（Ｊ−Ｌ０８４３法 ４０ｈｒ）であった。
ｇに水１５０ｍｌを加え、染色浴をｐＨ７に調製し、こ
れにファインデニールポリエステル生地５ｇ（糸の太さ
０．８デニール）を入れて１３５℃で６０分間吸尽染色
を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水洗、乾燥して
赤色の染色布を得た。このものの耐光堅牢度は５−６級
（Ｊ−Ｌ０８４３法 ４０ｈｒ）であった。
【００２８】実施例８〜２９及び比較例８〜２９ 表−４に記載の橙〜青味赤色系分散染料を夫々単独（比
較例）で、又は表−４に記載の割合で配合した染料混合
物１ｇ（実施例）を用いた他は実施例１〜５及び比較例
１〜５と同様に染色し、評価した。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水に対する堅牢度ならびに染
色時の温度依存性、ｐＨ依存性はいずれも良好であっ
た。また、実施例１〜５と同様にして求めた染着濃度お
よび温度依存性を表−４に示した。
較例）で、又は表−４に記載の割合で配合した染料混合
物１ｇ（実施例）を用いた他は実施例１〜５及び比較例
１〜５と同様に染色し、評価した。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水に対する堅牢度ならびに染
色時の温度依存性、ｐＨ依存性はいずれも良好であっ
た。また、実施例１〜５と同様にして求めた染着濃度お
よび温度依存性を表−４に示した。
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】
【表８】
【００３４】
【表９】
【００３５】
【発明の効果】本発明は、ポリエステル繊維材料を耐光
堅牢度に優れた赤色系色相に染色し、しかも温度依存性
良好に染色する染料を提供するものであり、得られた染
色物は自動車シート用など苛酷な条件に晒される繊維材
料に好適に使用されるものである。
堅牢度に優れた赤色系色相に染色し、しかも温度依存性
良好に染色する染料を提供するものであり、得られた染
色物は自動車シート用など苛酷な条件に晒される繊維材
料に好適に使用されるものである。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕で示されるモノアゾ染
料に、該染料に対して０．１〜１０重量倍の下記一般式
〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料
混合物。 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオ
シアナト基、メチルスルホニル基、Ｃ1 又はＣ2 アルキ
ルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基又
はビニルスルホニル基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、又はメチル
スルホニル基を表わし、Ｗは水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1 又はＣ2 アルキル基又はＣ1 又はＣ2 アルコキシ基
を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は夫々独立に水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキル基又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシア
ルコキシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシ
ルオキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコ
キシ基（但し、アルコキシ基はいずれも１〜４個の炭素
原子を有する。）で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基を
表わす。〕 - 【請求項２】 下記一般式（３）で示されるモノアゾ染
料に、該染料に対して０．４〜３重量倍の下記一般式
〔４〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる分散染料
混合物。 【化２】 （式中、Ｘ1 はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メ
チルスルホニル基、ビニルスルホニル基を表わし、Ｙ1
は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ3 及びＲ4 は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ1
〜Ｃ4 アルコキシ基で置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルキル基
を表わす。） - 【請求項３】 請求項１又は２の分散染料混合物を用い
ることを特徴とするポリエステル繊維又はポリアミド繊
維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32403894A JP3592774B2 (ja) | 1993-12-20 | 1994-12-02 | 分散染料混合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-344948 | 1993-12-20 | ||
| JP34494893 | 1993-12-20 | ||
| JP32403894A JP3592774B2 (ja) | 1993-12-20 | 1994-12-02 | 分散染料混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228794A true JPH07228794A (ja) | 1995-08-29 |
| JP3592774B2 JP3592774B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=26571368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32403894A Expired - Fee Related JP3592774B2 (ja) | 1993-12-20 | 1994-12-02 | 分散染料混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3592774B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102443280A (zh) * | 2011-10-31 | 2012-05-09 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝色至黑色染料组合物 |
-
1994
- 1994-12-02 JP JP32403894A patent/JP3592774B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102443280A (zh) * | 2011-10-31 | 2012-05-09 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝色至黑色染料组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3592774B2 (ja) | 2004-11-24 |
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