JPS5853668B2 - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPS5853668B2 JPS5853668B2 JP51150967A JP15096776A JPS5853668B2 JP S5853668 B2 JPS5853668 B2 JP S5853668B2 JP 51150967 A JP51150967 A JP 51150967A JP 15096776 A JP15096776 A JP 15096776A JP S5853668 B2 JPS5853668 B2 JP S5853668B2
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- methyl
- acid
- phenyl
- alkyl
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形態において、式
%式%
フェニルエチルスルホニル、フェノキシ又は適宜置換さ
れていてもよいカルボキサミドもしくはスルホンアミド
、により置換されていてもよい。
れていてもよいカルボキサミドもしくはスルホンアミド
、により置換されていてもよい。
好適な複素環式ジアゾ成分は、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピラゾール、
又はチオフェン系列のそれらであり、ソレラハ、C1〜
C4−フルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ−カルボ
ーC1〜C4−アルコキシ、ニトロ又は適宜置換されて
いてもよいカルボキサミドにより随時置換されていても
よい。
ゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピラゾール、
又はチオフェン系列のそれらであり、ソレラハ、C1〜
C4−フルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ−カルボ
ーC1〜C4−アルコキシ、ニトロ又は適宜置換されて
いてもよいカルボキサミドにより随時置換されていても
よい。
好適な炭素環式及び複素環式カップリング成分KHは下
記式 〔式中、R3及びR4は水素、適宜置換されていてもよ
いアルキル又は適宜置換されていてもよいアラルキルを
表わし、 R5は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルスルホニル、
ベンジルスルホニル、フェネチルスルホニル、適宜置換
されていてもよいフェニルスルホニル、適宜置換されて
いてもよいスルホンアミドもしくはカルボキサミド、カ
ルボ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル
カルボニルアミノ、適宜置換されていてもよいベンゾイ
ルアミ入C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ又は適
宜置換されていてもよいフェニルスルホニルアミンを表
わし、 R6は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4〜アルキルカルボニルアミノ、適宜
置換されていてもよいベンゾイルアミノ、C1〜C4−
アルキルスルホニルアミノ又は適宜置換されていてもよ
いフェニルスルホニルアミンを表わし、 R7は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4アルコ
キシ、ハロゲン又はシアンを表わし、R8は水素、C1
〜C4−アルキル又はフェニルを表わし、 Roは水素又はC1〜C4−アルキルを表わし、該C1
〜C4−アルキルはヒドロキシル、シアン、カルボキシ
ル又はカルボキサミドにより適宜置換されていてもよく
、 RIOは水素、C1〜C4−アルキル、シアノ、カルボ
−C□〜C4−アルコキシ、カルボキサミド又はフェニ
ルを表わし、 R11は水素、C1〜C4−アルキル又は適宜置換され
ていてもよいフェニル又はナフチルを表わし、R12は
水素又はC1〜C4−アルキルを表わし、R13はヒド
ロキシル又はNHR3を表わし、R14はシアノ、適宜
置換されていてもよいカルボキサミド又はカルボ−C1
〜C4−アルコキシを表わし、 R15は水素、C1〜C4−アルキル、ヒドロキシ/I
/、j3ルホ−C1〜C4−フルコキシ、フェニル又は
NR3R4を表わし、そして XはO又はNHを表わす〕 のそれらである。
記式 〔式中、R3及びR4は水素、適宜置換されていてもよ
いアルキル又は適宜置換されていてもよいアラルキルを
表わし、 R5は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルスルホニル、
ベンジルスルホニル、フェネチルスルホニル、適宜置換
されていてもよいフェニルスルホニル、適宜置換されて
いてもよいスルホンアミドもしくはカルボキサミド、カ
ルボ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル
カルボニルアミノ、適宜置換されていてもよいベンゾイ
ルアミ入C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ又は適
宜置換されていてもよいフェニルスルホニルアミンを表
わし、 R6は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4〜アルキルカルボニルアミノ、適宜
置換されていてもよいベンゾイルアミノ、C1〜C4−
アルキルスルホニルアミノ又は適宜置換されていてもよ
いフェニルスルホニルアミンを表わし、 R7は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4アルコ
キシ、ハロゲン又はシアンを表わし、R8は水素、C1
〜C4−アルキル又はフェニルを表わし、 Roは水素又はC1〜C4−アルキルを表わし、該C1
〜C4−アルキルはヒドロキシル、シアン、カルボキシ
ル又はカルボキサミドにより適宜置換されていてもよく
、 RIOは水素、C1〜C4−アルキル、シアノ、カルボ
−C□〜C4−アルコキシ、カルボキサミド又はフェニ
ルを表わし、 R11は水素、C1〜C4−アルキル又は適宜置換され
ていてもよいフェニル又はナフチルを表わし、R12は
水素又はC1〜C4−アルキルを表わし、R13はヒド
ロキシル又はNHR3を表わし、R14はシアノ、適宜
置換されていてもよいカルボキサミド又はカルボ−C1
〜C4−アルコキシを表わし、 R15は水素、C1〜C4−アルキル、ヒドロキシ/I
/、j3ルホ−C1〜C4−フルコキシ、フェニル又は
NR3R4を表わし、そして XはO又はNHを表わす〕 のそれらである。
スルホン酸基及びスルホニルアミノスルホニル基は、A
及びBを介して、カップリング成分Kに、ジアゾ成分り
に又は適宜置換されていてもよいアリール基R1にそれ
ぞれ結合され得る。
及びBを介して、カップリング成分Kに、ジアゾ成分り
に又は適宜置換されていてもよいアリール基R1にそれ
ぞれ結合され得る。
好適な橋fiA及びBは、09O−アルキレン、O−ア
ルキレン−〇、アルキレン、アルキレン−802N
(R1a )−アルキレン−〇−、5O2−N−(R1
6)−アルキレン、5O2−N (Rla )アリー
レン、SO2N (R4a)−アリーレン−CH2及
びSO2N (Rla)−アルキレン0、(ここでR
16は水素又はC1〜C4−アルキルを表わす)である
。
ルキレン−〇、アルキレン、アルキレン−802N
(R1a )−アルキレン−〇−、5O2−N−(R1
6)−アルキレン、5O2−N (Rla )アリー
レン、SO2N (R4a)−アリーレン−CH2及
びSO2N (Rla)−アルキレン0、(ここでR
16は水素又はC1〜C4−アルキルを表わす)である
。
フェニル及びナフチル基R1,R2及びR1、の可能す
置換基並びにフェニルスルホニル、フェニルスルホニル
アミノ及びベンゾイルアミノ基R5及びR6の可能な置
換基はC1〜C4−アルキル、ニトロ、ハロゲン、C1
〜C4−アルコキシ又ハフェニルである。
置換基並びにフェニルスルホニル、フェニルスルホニル
アミノ及びベンゾイルアミノ基R5及びR6の可能な置
換基はC1〜C4−アルキル、ニトロ、ハロゲン、C1
〜C4−アルコキシ又ハフェニルである。
カルボキサミド又はスルホンアミド基R1,R。
及びR14の好適な置換基並びlとD上の好適な置換基
はC1〜C4−アルキル、フェニル、ベンジル又はフェ
ネチル、であり、そしてスルホンアミド基は一置換又は
二置換されていてもよい。
はC1〜C4−アルキル、フェニル、ベンジル又はフェ
ネチル、であり、そしてスルホンアミド基は一置換又は
二置換されていてもよい。
そのアルキル置換基は、窒素原子を含有して、ピペリジ
ン、ピロリジン又はモルホリン環を形成していてもよい
。
ン、ピロリジン又はモルホリン環を形成していてもよい
。
R6及びR7に対するハロゲンとして、D上の置換基と
して、又は前記フェニル及びナフチル基上の置換基とし
ては、塩素及び臭素が殊に挙げられるべきである。
して、又は前記フェニル及びナフチル基上の置換基とし
ては、塩素及び臭素が殊に挙げられるべきである。
アルキル基R3及びR4の可能な置換基は特σこ、塩素
、臭素、シアン、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、C7〜C4−アルキ
ルカルボニルオキシ、C7〜C4−アルコキシカルボニ
ルオキシ、C1〜c4−アルコ未来キシカルボニル、フ
ェノキシカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ
、C1〜C4−アルキルスルホニル、ベンジルスルホニ
ル又はフェニルスルホニルであり、ここでアルキル基は
未置換であるか又は一置換されているのが好ましい。
、臭素、シアン、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、C7〜C4−アルキ
ルカルボニルオキシ、C7〜C4−アルコキシカルボニ
ルオキシ、C1〜c4−アルコ未来キシカルボニル、フ
ェノキシカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ
、C1〜C4−アルキルスルホニル、ベンジルスルホニ
ル又はフェニルスルホニルであり、ここでアルキル基は
未置換であるか又は一置換されているのが好ましい。
アルキル置換基は、窒素原子を含有して、ピペリジン、
ピロリジン又はモルホリン環を形成することもできる。
ピロリジン又はモルホリン環を形成することもできる。
適宜置換されていてもよいアラルキル基は、特に、C1
〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、塩素、臭
素又はシアノにより置換されていてもよいベンジル又は
フェネチル基を意味する。
〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、塩素、臭
素又はシアノにより置換されていてもよいベンジル又は
フェネチル基を意味する。
橋員中の好適なアルキレン基は特に直鎖状又は分岐鎖状
であってもよい2〜4個の炭素原子を有する基である。
であってもよい2〜4個の炭素原子を有する基である。
橋員中のアリーレン基は好ましくは1.2−.1,3−
又は1,4−フェニレン基を意味し、そしてそのフェニ
レン基はc1〜C,−アルコキシ、C1〜C4−アルキ
ル、ベンジルオキシ、塩素、臭素、シアノ又はニトロI
こより更に置換されていてもよい。
又は1,4−フェニレン基を意味し、そしてそのフェニ
レン基はc1〜C,−アルコキシ、C1〜C4−アルキ
ル、ベンジルオキシ、塩素、臭素、シアノ又はニトロI
こより更に置換されていてもよい。
好ましい染料は式
〔式中、R;は水素、メチル、エチルを表わすか又は適
宜、塩素、メチル、メトキシ、エトキシもしくは二)D
)こより置換されていてもよいフェニルを表わし、 R17及びR18は水素、塩素、臭素、シアノ、C1〜
C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ;適宜C1〜
C4−アルキル、β−ヒドロキシエチル、ベンジル、フ
ェニル又はフェネチルにより一置換又は二置換されてい
てもよいカルボキサミド又はスルホンアミド;トリフル
オロメチル;フェノキシ;C1〜C4−フルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル又はペンジルスルホニルヲ表
ワシ、 R19は水素、C1〜C4−アルキル、塩素又は臭素を
表わし、 K′は式 (ここでR′3及びR′4は、適宜C1〜C4−アルコ
キシ、フェノキシ、ヒドロキシ、シアノ、塩素、メチル
カルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ
カルボニルオキシもしくはエトキシカルボニルオキシl
こより置換されていてもよいC1〜C4アルキルを表わ
すか、或いはベンジル又は2−フェニルエチルを表わし
、 R9は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素又はC1〜C3−アルキルカルボニルアミノを表わし
、 R′6は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4アル
コキシ、塩素又は臭素を表わし、そしてR20及びR2
1は水素、C1〜C4−アルキル、塩未来素又は臭素を
表わし、 R8,Ro及びXは前記した意味を有する)のカップリ
ング成分のうちの1つの基を表わし、そして スルホ基はフェニル基RSに、ナフタレンもしくはイン
ドール系に、イミノピラゾリンもしくはピラゾロン環の
フェニル置換基に結合しているか或いはヒドロキシアル
キル基、アルキル基、ベンジル基もしくは2−フェニル
エチル基、R′3もしくはR′4に結合している〕 に対応する。
宜、塩素、メチル、メトキシ、エトキシもしくは二)D
)こより置換されていてもよいフェニルを表わし、 R17及びR18は水素、塩素、臭素、シアノ、C1〜
C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ;適宜C1〜
C4−アルキル、β−ヒドロキシエチル、ベンジル、フ
ェニル又はフェネチルにより一置換又は二置換されてい
てもよいカルボキサミド又はスルホンアミド;トリフル
オロメチル;フェノキシ;C1〜C4−フルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル又はペンジルスルホニルヲ表
ワシ、 R19は水素、C1〜C4−アルキル、塩素又は臭素を
表わし、 K′は式 (ここでR′3及びR′4は、適宜C1〜C4−アルコ
キシ、フェノキシ、ヒドロキシ、シアノ、塩素、メチル
カルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ
カルボニルオキシもしくはエトキシカルボニルオキシl
こより置換されていてもよいC1〜C4アルキルを表わ
すか、或いはベンジル又は2−フェニルエチルを表わし
、 R9は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素又はC1〜C3−アルキルカルボニルアミノを表わし
、 R′6は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4アル
コキシ、塩素又は臭素を表わし、そしてR20及びR2
1は水素、C1〜C4−アルキル、塩未来素又は臭素を
表わし、 R8,Ro及びXは前記した意味を有する)のカップリ
ング成分のうちの1つの基を表わし、そして スルホ基はフェニル基RSに、ナフタレンもしくはイン
ドール系に、イミノピラゾリンもしくはピラゾロン環の
フェニル置換基に結合しているか或いはヒドロキシアル
キル基、アルキル基、ベンジル基もしくは2−フェニル
エチル基、R′3もしくはR′4に結合している〕 に対応する。
これらの染料の特に好ましい群は遊離酸の形態lこおい
て、式 〔式中、R17,R18及びR19は前記した意味を有
し、 R3及びR4は適宜ヒドロキシル、シアノ、アセトキシ
、メトキシカルボニルオキシ又は塩素により置換されて
いてもよいC1〜C4−アルキルを表わすか、或いはベ
ンジル又はフェネチルを表わし、そして R5は水素、 ミノを表わす〕 に対応する染料、 式 トキシ又はアセチルア 遊離酸の形態lこおいて 〔式中、R1,t R18I R1,及びR1は前記し
た意味を有し、そして 未来 K”は基 (ここで、B/、/ 、 R:及びR1は前記した意味
を有し、そして R7′はスルホにより置換されているベンジル基或いは
スルホ又はスルファトにより置換されており且つ更に適
宜メトキシ、フェニル又はフェノキ※※シにより置換さ
れていてもよいC1〜C4−アルキル基を表わす)を表
わす〕 に対応する染料である。
て、式 〔式中、R17,R18及びR19は前記した意味を有
し、 R3及びR4は適宜ヒドロキシル、シアノ、アセトキシ
、メトキシカルボニルオキシ又は塩素により置換されて
いてもよいC1〜C4−アルキルを表わすか、或いはベ
ンジル又はフェネチルを表わし、そして R5は水素、 ミノを表わす〕 に対応する染料、 式 トキシ又はアセチルア 遊離酸の形態lこおいて 〔式中、R1,t R18I R1,及びR1は前記し
た意味を有し、そして 未来 K”は基 (ここで、B/、/ 、 R:及びR1は前記した意味
を有し、そして R7′はスルホにより置換されているベンジル基或いは
スルホ又はスルファトにより置換されており且つ更に適
宜メトキシ、フェニル又はフェノキ※※シにより置換さ
れていてもよいC1〜C4−アルキル基を表わす)を表
わす〕 に対応する染料である。
更に好ましい染料は遊離酸の形態において式〔式中、R
’、 t R18t R1,及びに′は前記した意味を
有し、 EはC1〜C4−アルキレン、0−C2〜C4−ア/L
4L/7−0、又はC2〜C4−アルキレン−〇を表わ
し、その際該アルキレン基は適宜C1〜C4−アルコキ
シ、フェノキシ又はフェニルにより置換されていてもよ
く、 pはO又は1を表わし、そして ZはOH、NH−8O2−Rう=N (Rla)
”−XC2〜C4−アルキレン−8O3H又はN−(R
16)−フェニレン−8O3Hを表わし、ここでR16
は前記した意味を有し、 R1,はC1〜C4−アルキル又は適宜メチルもし1
くはクロロにより置換されていてもよいフェニルを表わ
す〕 に対応する染料である。
’、 t R18t R1,及びに′は前記した意味を
有し、 EはC1〜C4−アルキレン、0−C2〜C4−ア/L
4L/7−0、又はC2〜C4−アルキレン−〇を表わ
し、その際該アルキレン基は適宜C1〜C4−アルコキ
シ、フェノキシ又はフェニルにより置換されていてもよ
く、 pはO又は1を表わし、そして ZはOH、NH−8O2−Rう=N (Rla)
”−XC2〜C4−アルキレン−8O3H又はN−(R
16)−フェニレン−8O3Hを表わし、ここでR16
は前記した意味を有し、 R1,はC1〜C4−アルキル又は適宜メチルもし1
くはクロロにより置換されていてもよいフェニルを表わ
す〕 に対応する染料である。
特lこ好ましい染料は遊離酸の形態tこおいて、式〔式
中、R3lR4,R51R18及びR19は前記した意
味を有し、そして Z′はOH,CH3−8O2−N、H、フェニル5O2
−NH,トリル−802NH又はクロロフェニル−8O
□−NHを表わし、 そしてR1はH,CH3又はフェニルを表わす〕に対応
する染料である。
中、R3lR4,R51R18及びR19は前記した意
味を有し、そして Z′はOH,CH3−8O2−N、H、フェニル5O2
−NH,トリル−802NH又はクロロフェニル−8O
□−NHを表わし、 そしてR1はH,CH3又はフェニルを表わす〕に対応
する染料である。
更に好ましい染料は遊離酸の形態において、式〔式中、
R1,/ 、 R4/ 、 Ril及びR//は前記し
た意を有する〕 に対応する染料である。
R1,/ 、 R4/ 、 Ril及びR//は前記し
た意を有する〕 に対応する染料である。
式(1)の染料は、式
〔式中りは芳香族炭素環式又は複素環式ジアゾ成分を表
わす〕 のジアゾ成分をジアゾ化し、そしてその生成物を式 〔R1は前記した意味を有する〕 のチアゾールとカップリングさせ、得られるアミノ−モ
ノアゾ染料を再びジアゾ化し、そしてその生成物を式 〔式中には炭素環式又は複素環式カップリング成分の基
を表わす〕 のカップリング成分とカップリングさせ且つ該成分をそ
れがm個の(A−8O3−H)及びn個の(B−8O2
NH−8O2R2)(ここでA、B。
わす〕 のジアゾ成分をジアゾ化し、そしてその生成物を式 〔R1は前記した意味を有する〕 のチアゾールとカップリングさせ、得られるアミノ−モ
ノアゾ染料を再びジアゾ化し、そしてその生成物を式 〔式中には炭素環式又は複素環式カップリング成分の基
を表わす〕 のカップリング成分とカップリングさせ且つ該成分をそ
れがm個の(A−8O3−H)及びn個の(B−8O2
NH−8O2R2)(ここでA、B。
R2em及びnは前記した意味を有する)を含有するよ
うに選ぶことにより得られる。
うに選ぶことにより得られる。
ジアゾ成分として使用するのlこ好適なアミンの例は:
2−アミノナフタレン−1−スルホン酸、4−アミノナ
フタレン−1−スルホン酸、5−アミノナフタレン−1
−スルホン酸、6−アミノナフタレン−1−スルホン酸
、7−アミノナフタレン−1−スルホン酸、8−アミノ
ナフタレン−1−スルホン酸、1−アミノナフタレン−
2−スルホン酸、4−アミノナフタレン−2−スルホン
酸、5−アミノナフタレン−2−スルホン酸、6−アミ
ノナフタレン−2−スルホン酸、7−アミノナフタレン
−2−スルホン酸、8−アミノナフタレン−2−スルホ
ン酸、2−アミンベンゼンスルホン酸、 4−クロロ−2−アミノベンゼンスルホン酸、アニリン
、 2−.3−1及び4−クロロアニリン、 2.5−ジクロロアニリン、 2.4−ジクロロアニリン、 3−ブロモアニリン、 2−ブロモアニリン、 2−トリフルオロメチルアニリン、 2−93−及び4−トルイジン、 2−.3−1及び4−アニシジン、 2−エチルアニリン、 4−プロポキシアニリン、 4−ベンジルスルホニルアニリン、 2−’70ロー4−エチルスルホニルアニリン、2.5
−シクロロー4−フロビルスルホニルアニリン、 アニリン−4−N、N−ジメチル−スルホンアミ ド
、 2−クロロアニリン−4−スルホンアミド、2−MJフ
ルオロメチルアニリン−4−N−ベンジルスルホンアミ
ド、 2.5−ジクロロアニリン−4−スルホンアミリ ド
、 2−クロロアニリン−4−(2−メチル)−スルホンア
ニリド、 2.5−ジクロロアニリン−4−N−ヒドロキシプロピ
ルスルホンアミド、 2−り四ロア=1,17−4−N−シクロヘキシルスル
ホンアミド、 2−トリフルオロメチルアニリン−4−N−メチル−N
−フェニルスルホンアミド、 2−クロロ−5−ブロモアニリン−4−N、N−ジメチ
ル−スルホンアミド、 2−り四〇−6−メチルアニリン−4−N−メチルスル
ホンアミド、 2.5−ジブロモアニリン−4−N−ベンジルスルホン
アミド、 アニリン−4−スルホン酸、 2−クロロアニリン−4−スルホン酸、 2.5−ジクロロアニリン−4−スルホン酸、2.5−
ジブロモアニリン−4−スルホン酸、2−トリフルオロ
メチルアニリン−5−スルホン酸、 2−ブロモアニリン−4−スルホン酸、 2.6−ジプロモアニリンー4−スルホン酸、2.6−
ジシアノアニリン−4−スルホン酸、2−トリフルオロ
メチル−5−クロロアニリン−4−スルホン酸、 2−メチルアニリン−4−スルホン酸、 3−メチルアニリン−4−スルホン酸、 3−クロロアニリン−5−スルホン酸、 2.5−ジメトキシアニリン−4−スルホン酸、1−ア
ミノナフタレン−4−スルホン酸、(3−アミノ−4−
クロロベンゼンスルホニル)−メタンスルホンアミド、 (3−アミノ−4−クロロベンゼンスルホニル)−ブタ
ンスルホンアミド、 (3−アミノ−4−クロロベンゼンスルホニル)−〇−
トリエンスルホンアミド、 (3−アミノ−4−クロロベンゼンスルホニル)−ベン
ゼンスルホンアミド、 (3−アミノ−6−メチルベンゼンスルホニノリ−ベン
ゼンスルホンアミド、 (3−アミノ−6−メチルベンゼンスルホニル)−ブタ
ンスルホンアミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル)−p−4ルエンスル
ホンアミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル) −0−)ルエンス
ルホンアミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル)−メチルスルホンア
ミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル)−ブタンスルホンア
ミド、 (4−アミノ−3−トリフルオロメチル)−ベンゼンス
ルホニル)−ベンゼンスルホンアミド、(4−アミノ−
3−トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホニル)−メ
タンスルホンアミド、(4−アミノ−3−トリフルオロ
メチル)−ベンゼンスルホニル)−ブタンスルホンアミ
ド、(4−アミノ−3−トリフルオロメチル−ベンゼン
スルホニル)−p−1ルエンスルホンアミド、(4−ア
ミノ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)
−o −トルエンスルホンアミド、(4−アミノ−3
−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−2−ナ
フチルスルホンアミド、(4−7ミノー3−クロロベン
ゼンスルホニノリ−ベンゼンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−クロロベンゼンスルホニル)−p−
トルエンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−クロロベンゼンスルホニル)−メタ
ンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−クロロベンゼンスルホニル)−ジメ
チルアミノスルホンアミド、 (4−アミノ−3−ブロモベンゼンスルホニル)−ベン
ゼンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−メチルベンゼンスルホニル)−ベン
ゼンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−メチルベンゼンスルホニル)−p−
トルエンスルホンアミド、 (4゛−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホニル
)−ベンゼンスルホンアミド、 (4−7ミ/−2、5−ジクロロベンゼンスルホニル)
−フロパンスルホンアミド、 (4−7ミノー2.5−ジクロロベンゼンスルホニル)
−p−トルエンスルホンアミド、(4−アミノ−2,5
−ジクロロベンゼンスルホニル)−ジメチルアミノスル
ホンアミド、(4−アミノ−3,5−ジクロロベンゼン
スルホニル)−ベンゼンスルホンアミド、 (4−7ミ/−2−クロロ−5−トリフルオロメチル−
ベンゼンスルホニル)−ベンゼンスルホンアミド、 (4−7ミ/−2−クロロ−5−) IJフルオロメチ
ル−ベンゼンスルホニル)−メタンスルホンアミド、 (4−7ミノー2−クロロ−5−トリフルオロメチル−
ベンゼンスルホニル)−2−ナフチルスルホンアミド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−5−クロロベ
ンゼンスルホニル)−ベンゼンスルホンアミ ド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−5−クロロベ
ンゼンスルホニル)−2−ナフチルスルホンアミド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−5−フロモベ
ンゼンスルホニル)−ブタンスルホンアミ ド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスル
ホニル)−メタンスルホンアミド、(4−アミノ−2−
トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−ブタンス
ルホンアミド、(4−アミノ−2−メチル−5−クロロ
ベンゼンスルホニル)−p−トルエンスルホンアミド、
(4−アミノ−2−メチル−5−り四ロベンゼンスルホ
ニル)−o−トルエンスルホンアミド、(4−アミノ−
2,5−ジブロモベンゼンスルホニル)−ベンゼンスル
ホンアミド、 (4−アミノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホニ/L
/)−ブタンスルホンアミド、 2.4−ジメチル−5−スルホ−アニリン、4−エトキ
シ−5−スルホ−アニリン、 4−フェノキシ−5−スルホアニリン、 N−(4−7ミ/−フェニルスルホニル) −2−アミ
ノエタンスルホン酸、 N−メチル−N−(4−アミノ−フェニルスルホニル)
−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−プロピル−N−
(4−アミノ−フェニルスルホニル)−2−アミノ−エ
タンスルホン酸、N−(4−7ミ/−2−10ロフエニ
ルスルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−
エチル−N−(4−アミノ−2−クロロフェニルスルホ
ニル)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−
2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−N−(4
−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−2−アミ
ノ−エタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−3−クロロフェニルス
ルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、 N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−N
−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニル
)−2−7ミノーエタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−2−7ミ/−xタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−3、5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−N
−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニルスルホニル
)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−フェニルスルホニル)−2−アミノ
−エタンスルホン酸、 N−メチル−N−(4−アミノ−フェニルスルホニル)
−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−(4−7ミノー
2−クロロフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタン
スルホン酸、N−エチル−N−(4−アミノ−2−クロ
ロフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン
酸、 N−(4−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−
2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル〜N−(4
−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−2−アミ
ノ−エタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−3−クロロフェニルス
ルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−2、5−シ/70ロフェニルスルホ
ニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−
N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−7:/エタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−3、5−シ’70ロフェニルスルホ
ニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−
N−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−アミノ−3−メチルフェニルスルホニル)−
2−アミノ−エタンスルホン酸、N−(4−アミノ−3
−メトキシフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタン
スルホン酸、N−メチル−N=(4−アミノ−3−メト
キシフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタンスルホ
ン酸、 N−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、 N−メチル−N−(4−アミノ−3−トリフルオロメチ
ルフェニルスルホニル)−2−7ミ/−エタンスルホン
酸、 N−プロピル−N−(4−アミノ−3−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニル)−2−7ミ/−エタンスルホ
ン酸、 N−(4−Tミ/フェニルスルホニル)−3−アミノ−
プロピルスルホン酸、 N −) チル−N=(4−7ミ/−フェニルスルホニ
ル)−3−アミノ−プロピルスルホン酸、N−(4−7
ミ/−2−クロロフェニルスルホニル)−3−アミノ−
プロピルスルホン酸、N−(4−7ミ/−2、5−シ’
70ロフェニルスルホニル)−3−アミノ−プロピルス
ルホン酸、N−(4−7ミ/−3、5−ジクロロフェニ
ルスルホニル)−3−アミノ−プロピルスルホン酸、N
−プロピル−N−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−3−7ミ/ −プロピルスルホン酸
、 N−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル) −3−7ミ/ −7’o ヒルスルホン酸
、 N−メチル−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−3〜アミy −フェニルスルホニル
、 N−(4−7ミ/−2、5−’)’70口フェニルスル
ホニル)−3−アミノ−フェニルスルホン酸、N−(4
−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル
)−3−7ミ/−フェニルスルホン酸、 N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−4−アミノ−フェニルスルホン酸、N−メチル−
N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル) −4−7’ミ/−フェニルスルホン酸、 N−(4−7ミ/−2、5−シクロロフエニノリースル
ホニル−2−アミノ−エチルサルフェート、N−メチル
−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホ
ニル)−2−アミノ−エチルサルフェート、 N−エチル−N−(4−アミノ−2−ジクロロフェニル
スルホニル) −2−アミノ−エチルサルフェート、 N−(4−7ミ/−フェニルスルホニル)−2−アミノ
−エチルサルフェート、 N−メチル−N−(4−7ミノーフエニルスルホニル)
−2−アミノ−1−メチルエチルサルフェート、 4−(2−スルファトエトキシ)−アニリン、4−(2
−スルファトプロポキン)−アニリン、4−(3−スル
ファト−4−フェノキシ−〇−ブトキシ)−アニリン、 2−メチル−4−(2−スルファト−2−フェニルエト
キシ)−アニリン、 2−メチル−4−(3−スルファト−4−メトキシ−n
−ブトキシ)−アニリン、 4−(2−スルファト−1,2−ジメチルエトキシ)−
アニリン、 3−(2−スルファト−3−エトキシ−プロポキシ)−
アニリン及び 3−(2−スルファト−3−ブトキシ−プロポキシ)−
アニリンである。
フタレン−1−スルホン酸、5−アミノナフタレン−1
−スルホン酸、6−アミノナフタレン−1−スルホン酸
、7−アミノナフタレン−1−スルホン酸、8−アミノ
ナフタレン−1−スルホン酸、1−アミノナフタレン−
2−スルホン酸、4−アミノナフタレン−2−スルホン
酸、5−アミノナフタレン−2−スルホン酸、6−アミ
ノナフタレン−2−スルホン酸、7−アミノナフタレン
−2−スルホン酸、8−アミノナフタレン−2−スルホ
ン酸、2−アミンベンゼンスルホン酸、 4−クロロ−2−アミノベンゼンスルホン酸、アニリン
、 2−.3−1及び4−クロロアニリン、 2.5−ジクロロアニリン、 2.4−ジクロロアニリン、 3−ブロモアニリン、 2−ブロモアニリン、 2−トリフルオロメチルアニリン、 2−93−及び4−トルイジン、 2−.3−1及び4−アニシジン、 2−エチルアニリン、 4−プロポキシアニリン、 4−ベンジルスルホニルアニリン、 2−’70ロー4−エチルスルホニルアニリン、2.5
−シクロロー4−フロビルスルホニルアニリン、 アニリン−4−N、N−ジメチル−スルホンアミ ド
、 2−クロロアニリン−4−スルホンアミド、2−MJフ
ルオロメチルアニリン−4−N−ベンジルスルホンアミ
ド、 2.5−ジクロロアニリン−4−スルホンアミリ ド
、 2−クロロアニリン−4−(2−メチル)−スルホンア
ニリド、 2.5−ジクロロアニリン−4−N−ヒドロキシプロピ
ルスルホンアミド、 2−り四ロア=1,17−4−N−シクロヘキシルスル
ホンアミド、 2−トリフルオロメチルアニリン−4−N−メチル−N
−フェニルスルホンアミド、 2−クロロ−5−ブロモアニリン−4−N、N−ジメチ
ル−スルホンアミド、 2−り四〇−6−メチルアニリン−4−N−メチルスル
ホンアミド、 2.5−ジブロモアニリン−4−N−ベンジルスルホン
アミド、 アニリン−4−スルホン酸、 2−クロロアニリン−4−スルホン酸、 2.5−ジクロロアニリン−4−スルホン酸、2.5−
ジブロモアニリン−4−スルホン酸、2−トリフルオロ
メチルアニリン−5−スルホン酸、 2−ブロモアニリン−4−スルホン酸、 2.6−ジプロモアニリンー4−スルホン酸、2.6−
ジシアノアニリン−4−スルホン酸、2−トリフルオロ
メチル−5−クロロアニリン−4−スルホン酸、 2−メチルアニリン−4−スルホン酸、 3−メチルアニリン−4−スルホン酸、 3−クロロアニリン−5−スルホン酸、 2.5−ジメトキシアニリン−4−スルホン酸、1−ア
ミノナフタレン−4−スルホン酸、(3−アミノ−4−
クロロベンゼンスルホニル)−メタンスルホンアミド、 (3−アミノ−4−クロロベンゼンスルホニル)−ブタ
ンスルホンアミド、 (3−アミノ−4−クロロベンゼンスルホニル)−〇−
トリエンスルホンアミド、 (3−アミノ−4−クロロベンゼンスルホニル)−ベン
ゼンスルホンアミド、 (3−アミノ−6−メチルベンゼンスルホニノリ−ベン
ゼンスルホンアミド、 (3−アミノ−6−メチルベンゼンスルホニル)−ブタ
ンスルホンアミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル)−p−4ルエンスル
ホンアミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル) −0−)ルエンス
ルホンアミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル)−メチルスルホンア
ミド、 (4−アミノベンゼンスルホニル)−ブタンスルホンア
ミド、 (4−アミノ−3−トリフルオロメチル)−ベンゼンス
ルホニル)−ベンゼンスルホンアミド、(4−アミノ−
3−トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホニル)−メ
タンスルホンアミド、(4−アミノ−3−トリフルオロ
メチル)−ベンゼンスルホニル)−ブタンスルホンアミ
ド、(4−アミノ−3−トリフルオロメチル−ベンゼン
スルホニル)−p−1ルエンスルホンアミド、(4−ア
ミノ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)
−o −トルエンスルホンアミド、(4−アミノ−3
−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−2−ナ
フチルスルホンアミド、(4−7ミノー3−クロロベン
ゼンスルホニノリ−ベンゼンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−クロロベンゼンスルホニル)−p−
トルエンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−クロロベンゼンスルホニル)−メタ
ンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−クロロベンゼンスルホニル)−ジメ
チルアミノスルホンアミド、 (4−アミノ−3−ブロモベンゼンスルホニル)−ベン
ゼンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−メチルベンゼンスルホニル)−ベン
ゼンスルホンアミド、 (4−アミノ−3−メチルベンゼンスルホニル)−p−
トルエンスルホンアミド、 (4゛−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホニル
)−ベンゼンスルホンアミド、 (4−7ミ/−2、5−ジクロロベンゼンスルホニル)
−フロパンスルホンアミド、 (4−7ミノー2.5−ジクロロベンゼンスルホニル)
−p−トルエンスルホンアミド、(4−アミノ−2,5
−ジクロロベンゼンスルホニル)−ジメチルアミノスル
ホンアミド、(4−アミノ−3,5−ジクロロベンゼン
スルホニル)−ベンゼンスルホンアミド、 (4−7ミ/−2−クロロ−5−トリフルオロメチル−
ベンゼンスルホニル)−ベンゼンスルホンアミド、 (4−7ミ/−2−クロロ−5−) IJフルオロメチ
ル−ベンゼンスルホニル)−メタンスルホンアミド、 (4−7ミノー2−クロロ−5−トリフルオロメチル−
ベンゼンスルホニル)−2−ナフチルスルホンアミド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−5−クロロベ
ンゼンスルホニル)−ベンゼンスルホンアミ ド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−5−クロロベ
ンゼンスルホニル)−2−ナフチルスルホンアミド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−5−フロモベ
ンゼンスルホニル)−ブタンスルホンアミ ド、 (4−アミノ−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスル
ホニル)−メタンスルホンアミド、(4−アミノ−2−
トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−ブタンス
ルホンアミド、(4−アミノ−2−メチル−5−クロロ
ベンゼンスルホニル)−p−トルエンスルホンアミド、
(4−アミノ−2−メチル−5−り四ロベンゼンスルホ
ニル)−o−トルエンスルホンアミド、(4−アミノ−
2,5−ジブロモベンゼンスルホニル)−ベンゼンスル
ホンアミド、 (4−アミノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホニ/L
/)−ブタンスルホンアミド、 2.4−ジメチル−5−スルホ−アニリン、4−エトキ
シ−5−スルホ−アニリン、 4−フェノキシ−5−スルホアニリン、 N−(4−7ミ/−フェニルスルホニル) −2−アミ
ノエタンスルホン酸、 N−メチル−N−(4−アミノ−フェニルスルホニル)
−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−プロピル−N−
(4−アミノ−フェニルスルホニル)−2−アミノ−エ
タンスルホン酸、N−(4−7ミ/−2−10ロフエニ
ルスルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−
エチル−N−(4−アミノ−2−クロロフェニルスルホ
ニル)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−
2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−N−(4
−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−2−アミ
ノ−エタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−3−クロロフェニルス
ルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、 N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−N
−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニル
)−2−7ミノーエタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−2−7ミ/−xタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−3、5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−N
−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニルスルホニル
)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−フェニルスルホニル)−2−アミノ
−エタンスルホン酸、 N−メチル−N−(4−アミノ−フェニルスルホニル)
−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−(4−7ミノー
2−クロロフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタン
スルホン酸、N−エチル−N−(4−アミノ−2−クロ
ロフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン
酸、 N−(4−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−
2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル〜N−(4
−アミノ−3−クロロフェニルスルホニル)−2−アミ
ノ−エタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−3−クロロフェニルス
ルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−2、5−シ/70ロフェニルスルホ
ニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−
N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−7:/エタンスルホン酸、 N−エチル−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−7ミ/−3、5−シ’70ロフェニルスルホ
ニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、N−メチル−
N−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−2−7ミ/−エタンスルホン酸、 N−(4−アミノ−3−メチルフェニルスルホニル)−
2−アミノ−エタンスルホン酸、N−(4−アミノ−3
−メトキシフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタン
スルホン酸、N−メチル−N=(4−アミノ−3−メト
キシフェニルスルホニル)−2−アミノ−エタンスルホ
ン酸、 N−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル)−2−アミノ−エタンスルホン酸、 N−メチル−N−(4−アミノ−3−トリフルオロメチ
ルフェニルスルホニル)−2−7ミ/−エタンスルホン
酸、 N−プロピル−N−(4−アミノ−3−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニル)−2−7ミ/−エタンスルホ
ン酸、 N−(4−Tミ/フェニルスルホニル)−3−アミノ−
プロピルスルホン酸、 N −) チル−N=(4−7ミ/−フェニルスルホニ
ル)−3−アミノ−プロピルスルホン酸、N−(4−7
ミ/−2−クロロフェニルスルホニル)−3−アミノ−
プロピルスルホン酸、N−(4−7ミ/−2、5−シ’
70ロフェニルスルホニル)−3−アミノ−プロピルス
ルホン酸、N−(4−7ミ/−3、5−ジクロロフェニ
ルスルホニル)−3−アミノ−プロピルスルホン酸、N
−プロピル−N−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−3−7ミ/ −プロピルスルホン酸
、 N−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル) −3−7ミ/ −7’o ヒルスルホン酸
、 N−メチル−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェ
ニルスルホニル)−3〜アミy −フェニルスルホニル
、 N−(4−7ミ/−2、5−’)’70口フェニルスル
ホニル)−3−アミノ−フェニルスルホン酸、N−(4
−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル
)−3−7ミ/−フェニルスルホン酸、 N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル)−4−アミノ−フェニルスルホン酸、N−メチル−
N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホニ
ル) −4−7’ミ/−フェニルスルホン酸、 N−(4−7ミ/−2、5−シクロロフエニノリースル
ホニル−2−アミノ−エチルサルフェート、N−メチル
−N−(4−アミノ−2,5−ジクロロフェニルスルホ
ニル)−2−アミノ−エチルサルフェート、 N−エチル−N−(4−アミノ−2−ジクロロフェニル
スルホニル) −2−アミノ−エチルサルフェート、 N−(4−7ミ/−フェニルスルホニル)−2−アミノ
−エチルサルフェート、 N−メチル−N−(4−7ミノーフエニルスルホニル)
−2−アミノ−1−メチルエチルサルフェート、 4−(2−スルファトエトキシ)−アニリン、4−(2
−スルファトプロポキン)−アニリン、4−(3−スル
ファト−4−フェノキシ−〇−ブトキシ)−アニリン、 2−メチル−4−(2−スルファト−2−フェニルエト
キシ)−アニリン、 2−メチル−4−(3−スルファト−4−メトキシ−n
−ブトキシ)−アニリン、 4−(2−スルファト−1,2−ジメチルエトキシ)−
アニリン、 3−(2−スルファト−3−エトキシ−プロポキシ)−
アニリン及び 3−(2−スルファト−3−ブトキシ−プロポキシ)−
アニリンである。
好適なチアゾールの例は;
2−アミノチアゾール、
2−アミノ−4−メチル−チアゾール、
2−アミノ−4−フェニル−チアゾール、2−アミノ−
4−エチル−チアゾール、 2−アミノ−4−(o−トリル)−チアゾール、2−ア
ミノ−4−(スルホフェニル)−チアゾール 2−7ミ/−4−(4−ニトロフェニル)−チアゾール
、 2−7ミ/ −4−(3−ニトロフェニル)−チアゾー
ル、 2−アミノ−4−カルブエトキシ−チアゾール、及び 2−アミノ−4−クロロチアゾールである。
4−エチル−チアゾール、 2−アミノ−4−(o−トリル)−チアゾール、2−ア
ミノ−4−(スルホフェニル)−チアゾール 2−7ミ/−4−(4−ニトロフェニル)−チアゾール
、 2−7ミ/ −4−(3−ニトロフェニル)−チアゾー
ル、 2−アミノ−4−カルブエトキシ−チアゾール、及び 2−アミノ−4−クロロチアゾールである。
ジアゾ化されたモノアゾ染料に対する好適なカップリン
グ成分の例は: N、N−ジエチルアニリン、 N、N−ジプロピルアニリン、 N、N−ジブチルアニリン、 3−メチル−N、N−ジエチルアニリン、3−メチル−
N−エチル−N−(2−シアノエチル)−アニリン、 3−メチル−N−エチル−N−(2−メチルカルボニル
オキシエチル)−アニリン、 3−メチル−N−(2−メチルオキシカルボニルオキシ
エチル)−N−エチル−アニリン、3−エチル−N、N
−ジエチルアニリン、3−メチル−N、N−ジー(2−
エトキシカルボニルオキシエチル)−アニリン、 3−メチル−N、N−ジー(2−ブトキシカルボニルオ
キシエチル)−アニリン、 2−アセチルアミノ−N、N−ジエチルアニリン 2−アセチルアミノ−N−エチル−N−(2−エトキシ
カルボニルオキシエチル)−アニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−(2シアノエチル)−アニリン
、 3−アセチルアミノ−N−(2−シアノエチル)−N−
(2−カルブエトキシカルボニルオキシエチル)−アニ
リン、 3−(70ロピル力ルポニルアミノ)−N、N−ジエチ
ルアニリン、 3−(メチルスルホニルアミノ−N、N−ジエチルアニ
リン、 3−(メチルスルホニルアミノ)−N、N−ジエチルア
ニリン、 3−(フェニル−スルホニルアミ/)−N、N−ジエチ
ルアニリン、 3−アセチルアミノ−6−エトキシ−N。
グ成分の例は: N、N−ジエチルアニリン、 N、N−ジプロピルアニリン、 N、N−ジブチルアニリン、 3−メチル−N、N−ジエチルアニリン、3−メチル−
N−エチル−N−(2−シアノエチル)−アニリン、 3−メチル−N−エチル−N−(2−メチルカルボニル
オキシエチル)−アニリン、 3−メチル−N−(2−メチルオキシカルボニルオキシ
エチル)−N−エチル−アニリン、3−エチル−N、N
−ジエチルアニリン、3−メチル−N、N−ジー(2−
エトキシカルボニルオキシエチル)−アニリン、 3−メチル−N、N−ジー(2−ブトキシカルボニルオ
キシエチル)−アニリン、 2−アセチルアミノ−N、N−ジエチルアニリン 2−アセチルアミノ−N−エチル−N−(2−エトキシ
カルボニルオキシエチル)−アニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−(2シアノエチル)−アニリン
、 3−アセチルアミノ−N−(2−シアノエチル)−N−
(2−カルブエトキシカルボニルオキシエチル)−アニ
リン、 3−(70ロピル力ルポニルアミノ)−N、N−ジエチ
ルアニリン、 3−(メチルスルホニルアミノ−N、N−ジエチルアニ
リン、 3−(メチルスルホニルアミノ)−N、N−ジエチルア
ニリン、 3−(フェニル−スルホニルアミ/)−N、N−ジエチ
ルアニリン、 3−アセチルアミノ−6−エトキシ−N。
N−ジエチルアニリン、
3−アセチルアミノ−6−ノドキシ−N。
N−ジエチルアニリン、
3−アセチルアミノ−6−メトキシ−N−エチル−N−
(2−シアンエチル)−アニリン、3−アセチルアミノ
−6−ノドキシ−N。
(2−シアンエチル)−アニリン、3−アセチルアミノ
−6−ノドキシ−N。
Nジー(2−エトキシカルボニルオキシエチル)−アニ
リン、 3−クロロ−NIN−s)エチルアニリン、3−クロロ
−N、N−ジメチルアニリン、3−クロロ−N−エチル
−N−(2−(シアノエチル)−アニリン、 2−力ルバモイルーN、N−ジエチルアニリン、2−カ
ルベトキシ−N、N−ジエチルアニリン、N−エチル−
N−(2−スルホエチル)−アニリン、 3−メチル−N−エチル−N=(2−スルホエチル)−
アニリン、 3−メチル−N−ベンジル−N−(2−スルホエチル)
−アニリン、 3−メチル−N−エチル−N−(3−スルホベンジル)
−アニリン、 N−エチル−N−(3−スルホベンジル)−アニリン、 3−メチル−N−メチル−N−(3−スルホベンジル)
−アニリン、 3〜メトキシ−N−エチル−N−(3−スルホベンジル
)−アニリン、 3−アセトアミノ−N−ブチル−N−(3−スルホベン
ジル)−アニリン、 8−アニリノナフタレン−1−スルホン酸、8−p−)
ルイジノナフタレンー1−スルホン酸、 N、N−ジエチル−8−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸、 N、N−ジエチル−5−アミノナフタレン−2−スルホ
ン酸、 N−エチル−N−(2−シアンエチル)−5−アミノナ
フタレン−2−スルホン酸、 インドール、 1−メチルインドール、 3−メチルインドール、 2−フェニルインドール、 2−エチルインドール、 ■−メチルー2−フェニルインドール 2−フェニルインドールスルホン酸、 1−メチルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルインドー
ル、 1−(2−ヒドロキシブチル)−2−メチルインドール 1−(2−4=トロ+シー2−フェニルエチル)−2−
メチルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−
メチルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシ−プロピル)−
2−メチルインドール、 1−(1−ヒドロキシプロピル−2)−2−メチルイン
ドール、 1−(2−tドロキシプロピル)−2−フェニルインド
ール、 1−(2−ヒドロキシ−ブチル)−2−フェニルインド
ール、 1−(2−ヒl’ロキシー2−フェニルエチル)−2−
フェニルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−
フェニルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシ−プロピル)−
2−フェニルインドール、 1−(1−ヒドロキシプロピル−2)−2−フェニルイ
ンドール、 1−(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルインドー
ル−スルホン酸、 ■−(2−ヒドロキシ−ブチル−2−メチルインドール
スルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル)−2−メ
チルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−
メチルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシ−プロピル)−
2−メチルインドールスルホン酸、1−(1−ヒドロキ
シ−プロピル−2)−2−メチルインドールスルホン酸
、 1−(2−ヒドロキシ−プロピル)−2−フェニルイン
ドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシフチル)−2−フェニルインドー
ルスルホン酸、 1−(2−1ドDキ’/−2−フェニルエチル)−2−
フェニルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2−フ
ェニルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロビル)−2
−フェニルインドールスルホン酸、及び1−(1−ヒド
ロキシプロピル−2)−2−フェニルインドールスルホ
ン酸。
リン、 3−クロロ−NIN−s)エチルアニリン、3−クロロ
−N、N−ジメチルアニリン、3−クロロ−N−エチル
−N−(2−(シアノエチル)−アニリン、 2−力ルバモイルーN、N−ジエチルアニリン、2−カ
ルベトキシ−N、N−ジエチルアニリン、N−エチル−
N−(2−スルホエチル)−アニリン、 3−メチル−N−エチル−N=(2−スルホエチル)−
アニリン、 3−メチル−N−ベンジル−N−(2−スルホエチル)
−アニリン、 3−メチル−N−エチル−N−(3−スルホベンジル)
−アニリン、 N−エチル−N−(3−スルホベンジル)−アニリン、 3−メチル−N−メチル−N−(3−スルホベンジル)
−アニリン、 3〜メトキシ−N−エチル−N−(3−スルホベンジル
)−アニリン、 3−アセトアミノ−N−ブチル−N−(3−スルホベン
ジル)−アニリン、 8−アニリノナフタレン−1−スルホン酸、8−p−)
ルイジノナフタレンー1−スルホン酸、 N、N−ジエチル−8−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸、 N、N−ジエチル−5−アミノナフタレン−2−スルホ
ン酸、 N−エチル−N−(2−シアンエチル)−5−アミノナ
フタレン−2−スルホン酸、 インドール、 1−メチルインドール、 3−メチルインドール、 2−フェニルインドール、 2−エチルインドール、 ■−メチルー2−フェニルインドール 2−フェニルインドールスルホン酸、 1−メチルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルインドー
ル、 1−(2−ヒドロキシブチル)−2−メチルインドール 1−(2−4=トロ+シー2−フェニルエチル)−2−
メチルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−
メチルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシ−プロピル)−
2−メチルインドール、 1−(1−ヒドロキシプロピル−2)−2−メチルイン
ドール、 1−(2−tドロキシプロピル)−2−フェニルインド
ール、 1−(2−ヒドロキシ−ブチル)−2−フェニルインド
ール、 1−(2−ヒl’ロキシー2−フェニルエチル)−2−
フェニルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−
フェニルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシ−プロピル)−
2−フェニルインドール、 1−(1−ヒドロキシプロピル−2)−2−フェニルイ
ンドール、 1−(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルインドー
ル−スルホン酸、 ■−(2−ヒドロキシ−ブチル−2−メチルインドール
スルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル)−2−メ
チルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−
メチルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシ−プロピル)−
2−メチルインドールスルホン酸、1−(1−ヒドロキ
シ−プロピル−2)−2−メチルインドールスルホン酸
、 1−(2−ヒドロキシ−プロピル)−2−フェニルイン
ドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシフチル)−2−フェニルインドー
ルスルホン酸、 1−(2−1ドDキ’/−2−フェニルエチル)−2−
フェニルインドールスルホン酸、 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2−フ
ェニルインドール、 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロビル)−2
−フェニルインドールスルホン酸、及び1−(1−ヒド
ロキシプロピル−2)−2−フェニルインドールスルホ
ン酸。
3−メチル−5−ピラゾロン、
1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(2
−クロロフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、 1−(2,5−ジクロロフェニル)−3−メチル−5−
ピラゾロン、 1−p−トリル−3−エチル−5−ピラゾロン、1−(
3−スルファモイル−フェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、 1−(2−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、 1−(3−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、 ■−(6−クロロ−3−スルホフェニル)−3−メチル
−5−ピラゾロン、 1−(3−スルホフェニル)−5−アミノ−3メチルピ
ラゾロン、 1−(4−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、 1−(2−クロロ−4−スルホフェニル)−3−メチル
−5−ピラゾロン、 1−(2、5−シ/yロロー4−スルホフェニル)−3
−メチル−5−ピラゾロン、 1−(6−クロロ−4−スルホン−2−メチルフェニル
)3−メチル−5−ピラゾロン、1−(6−クロロ−4
−スルホ−2−エチルフェニル)−5−アミノ−3−メ
チルピラゾール、■−(2−スルホフェニル)−5−ア
ミノ−3−メチルピラゾール、 1−(3−スルホフェニル)−5−アミノ−3−エチル
ピラゾール、 1−(4−スルホフェニル)−5−アミノ−3メチルピ
ラゾール、 1−フェニル−3−メチル−5−アミノピラゾール 1−(2−スルホフェニル)−3−フェニル−5−ピラ
ゾロン、 1−フェニル−3−フェニル−5−ヒ5 ソロン、1−
(3−スルホフェニル)−3−(4−ニトロフェニル)
−5−ピラゾロン、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸エチル
エステル、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸アミド
、 1−(6−クロロ−4−スルホ−2−メチルフェニル)
−5−ピラゾロン−3−カルボン酸エチルエステル、 1.4−ジメチル−5−シアノ−2−ヒドロキシー6−
ピリドン、 1−プロピル−4−メチル−5−シアノ−2−ヒドロキ
シ−6−ピリドン、 1−ブチル−4−エチル−5−カルバモイル−2−ヒド
ロキシ−6−ピリドン、 1−エチル−4−メチル−5−カルベトキシ2−ヒドロ
キシ−6−ピリドン、 1−メチル−4,5−ジカルボメトキシー2ヒドロキシ
−6−ピリドン、及び 1−プロピル−2,4−ジヒドロキシピリジオン−6−
ピリドン。
−クロロフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、 1−(2,5−ジクロロフェニル)−3−メチル−5−
ピラゾロン、 1−p−トリル−3−エチル−5−ピラゾロン、1−(
3−スルファモイル−フェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、 1−(2−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、 1−(3−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、 ■−(6−クロロ−3−スルホフェニル)−3−メチル
−5−ピラゾロン、 1−(3−スルホフェニル)−5−アミノ−3メチルピ
ラゾロン、 1−(4−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、 1−(2−クロロ−4−スルホフェニル)−3−メチル
−5−ピラゾロン、 1−(2、5−シ/yロロー4−スルホフェニル)−3
−メチル−5−ピラゾロン、 1−(6−クロロ−4−スルホン−2−メチルフェニル
)3−メチル−5−ピラゾロン、1−(6−クロロ−4
−スルホ−2−エチルフェニル)−5−アミノ−3−メ
チルピラゾール、■−(2−スルホフェニル)−5−ア
ミノ−3−メチルピラゾール、 1−(3−スルホフェニル)−5−アミノ−3−エチル
ピラゾール、 1−(4−スルホフェニル)−5−アミノ−3メチルピ
ラゾール、 1−フェニル−3−メチル−5−アミノピラゾール 1−(2−スルホフェニル)−3−フェニル−5−ピラ
ゾロン、 1−フェニル−3−フェニル−5−ヒ5 ソロン、1−
(3−スルホフェニル)−3−(4−ニトロフェニル)
−5−ピラゾロン、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸エチル
エステル、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸アミド
、 1−(6−クロロ−4−スルホ−2−メチルフェニル)
−5−ピラゾロン−3−カルボン酸エチルエステル、 1.4−ジメチル−5−シアノ−2−ヒドロキシー6−
ピリドン、 1−プロピル−4−メチル−5−シアノ−2−ヒドロキ
シ−6−ピリドン、 1−ブチル−4−エチル−5−カルバモイル−2−ヒド
ロキシ−6−ピリドン、 1−エチル−4−メチル−5−カルベトキシ2−ヒドロ
キシ−6−ピリドン、 1−メチル−4,5−ジカルボメトキシー2ヒドロキシ
−6−ピリドン、及び 1−プロピル−2,4−ジヒドロキシピリジオン−6−
ピリドン。
本発明に従う染料は天然及び合成繊維材料を染色するた
め、特に良好なカラー収率(calouryield
)及び使用の際の良好な堅牢度特性の、一様な(1ev
el )、紫から青−緑の色合(5hade )にポリ
アミドを染色するために使用され得る。
め、特に良好なカラー収率(calouryield
)及び使用の際の良好な堅牢度特性の、一様な(1ev
el )、紫から青−緑の色合(5hade )にポリ
アミドを染色するために使用され得る。
それらは中性乃至弱酸染浴中においてすらポリアミドに
充分吸収される。
充分吸収される。
これに関連して、ポリアミド繊維とは、特にε−ポリカ
プロラクタム又はアジピン酸とへキサメチレンジアミン
との縮合生成物の如き合成ポリアミドの繊維であると理
解されるべきである。
プロラクタム又はアジピン酸とへキサメチレンジアミン
との縮合生成物の如き合成ポリアミドの繊維であると理
解されるべきである。
実施例 1
4−エトキシ−3−スルホアニリン3.5g及びNaN
O2111を3%強度の水酸化すl−IJウム溶液20
r/′Ll中に一緒(こ溶解する。
O2111を3%強度の水酸化すl−IJウム溶液20
r/′Ll中に一緒(こ溶解する。
次いで溶液を氷20g及び濃塩酸10dに江別し、そし
て混合物を0−*米℃で更に2時間攪拌する。
て混合物を0−*米℃で更に2時間攪拌する。
4−フェニル−2−アミノチアゾール2.6gを氷酢酸
25d中に溶解する。
25d中に溶解する。
この溶液を飽和酢酸ナトリウム溶液100m1中に流し
込み、そして酢酸ナトリウム50,9及び氷51を加え
る。
込み、そして酢酸ナトリウム50,9及び氷51を加え
る。
上記の製造したジアゾニウム塩溶液を0℃ですばやく注
ぎこむ。
ぎこむ。
の、沈殿した染料を済別し、乾燥し、次いでジメチルホ
ルムアミド15mA’中lこ溶解する。
ルムアミド15mA’中lこ溶解する。
染料溶液をリン酸50d及び氷酢酸30rILl中に導
入し、そして5℃に冷却する。
入し、そして5℃に冷却する。
40%強度のニトロシル硫酸5.6Mでジアゾ化を行な
う。
う。
3時間後、尿素4gを加え、次いで氷酢酸30m1中l
こ溶解したNシアノエチル−N−フェニルエチル−m−
トルイジン3.5gをジアゾニウム塩溶液に流し込んだ
。
こ溶解したNシアノエチル−N−フェニルエチル−m−
トルイジン3.5gをジアゾニウム塩溶液に流し込んだ
。
反応混合物を飽和酢酸ナトリウム溶液200rnl及び
氷201中に導入する。
氷201中に導入する。
式の、沈殿した染料をF別し、そして40℃で乾燥する
。
。
λmax(DMF中)は606 nmであった。
染色実施例
実施例1からの染料0.1gを熱水100rIll中に
溶解する。
溶解する。
酢酸アンモニウム溶液5rIllを加え、そして混合物
を水で希釈して500rrLlの容量とする。
を水で希釈して500rrLlの容量とする。
ポリアミド繊維10gをこの染浴中に導入し、その染浴
を20分間にわたって沸騰に到らしめ、10%強度の酢
酸4rfLlを加え、そしてその浴をこの温度で1時間
保持する。
を20分間にわたって沸騰に到らしめ、10%強度の酢
酸4rfLlを加え、そしてその浴をこの温度で1時間
保持する。
次いで繊維を洗浄し、そして70〜80℃で乾燥する。
使用の際に良好な堅牢度特性を有し、緑色がかった紺の
色合(greenish−tinged navy b
lue 5hade )の染色が得られる。
色合(greenish−tinged navy b
lue 5hade )の染色が得られる。
実施例 2
2.4−ジクロロアニリン2.39を半濃縮(hal
f−eoncentrated )塩酸70rIlJ!
中にかきまぜながら入れ、そして水101rLl中に溶
解したNaN 021 &を0℃で加える。
f−eoncentrated )塩酸70rIlJ!
中にかきまぜながら入れ、そして水101rLl中に溶
解したNaN 021 &を0℃で加える。
混合物を0℃で更に2時間攪拌する。
4−フェニル−2−アミノチアゾール2.6gを未来氷
酢酸25d中に溶解する。
酢酸25d中に溶解する。
溶液を飽和酢酸ナトリウム溶液100IILl中に流し
込み、そして酢酸ナトリウム50g及び氷50gを加え
る。
込み、そして酢酸ナトリウム50g及び氷50gを加え
る。
上記に調製したジアゾニウム塩溶液を0℃で素速く加え
る。
る。
式
の、沈殿した染料を戸別しそして40℃で乾燥する。
細かく粉砕した染料をリン酸2011Ll及び氷酢酸2
0a中に溶解し、そして40%強度のニトロシル硫酸5
.6gを0℃で加える。
0a中に溶解し、そして40%強度のニトロシル硫酸5
.6gを0℃で加える。
次いで混合物を約3時間攪拌する。
その後尿素4gを上記ジアゾ※※ニウム塩溶液に加え、
この後、氷酢酸30m1中に; 溶解1.りN−エチ
ル−N−スルホベンジル−m−トルイジン3.5gを反
応混合物に加える。
この後、氷酢酸30m1中に; 溶解1.りN−エチ
ル−N−スルホベンジル−m−トルイジン3.5gを反
応混合物に加える。
溶液を更に5分間攪拌し、次いで酢酸ナトリウム溶液2
0077171!及び氷201中に導入する。
0077171!及び氷201中に導入する。
式の、沈殿した染料を戸別し、そして40℃で乾燥する
。
。
λmax (DMF中)は645 nmであった。
この染料は、ポリアミドを緑色がかった紺の色調lこ染
色する。
色する。
ジアゾ成分として欄1に記載のアミンを使用し、中間の
成分として2−アミノ−4−フェニルチアゾールを使用
しそしてカップリング成分として欄2に示した化合物を
使用して、実施例1及び2の通りに行なえば、水溶性染
料が得られ、これらはポリアミドを、弱酸性又は中性浴
から、示されている日光堅牢性の色合lこ染色する。
成分として2−アミノ−4−フェニルチアゾールを使用
しそしてカップリング成分として欄2に示した化合物を
使用して、実施例1及び2の通りに行なえば、水溶性染
料が得られ、これらはポリアミドを、弱酸性又は中性浴
から、示されている日光堅牢性の色合lこ染色する。
下記の表の欄1に示したアミンをジアゾ成分として使用
し、2−アミノ−4−(X−スルホフェニル)−チアゾ
ール、このものは2−アミノ−4−フェニルチアゾール
を通常の方法に従ってスルホン化することにより得られ
、そしてそのスルホン化位置は正確には確定されないが
、を中間の成分として使用し、そして下記表の欄2に示
した成分をカップリング成分として使用して、実施例1
及び2におけると同様な方法に従って行なえば、更に水
溶性染料が得られ、このものはポリアミドを弱い酸性又
は中性浴から示された色合いに染色する。
し、2−アミノ−4−(X−スルホフェニル)−チアゾ
ール、このものは2−アミノ−4−フェニルチアゾール
を通常の方法に従ってスルホン化することにより得られ
、そしてそのスルホン化位置は正確には確定されないが
、を中間の成分として使用し、そして下記表の欄2に示
した成分をカップリング成分として使用して、実施例1
及び2におけると同様な方法に従って行なえば、更に水
溶性染料が得られ、このものはポリアミドを弱い酸性又
は中性浴から示された色合いに染色する。
実施例 189
ジアゾ成分として2−スルホ−4−アミノジフェニルを
使用し、中間成分として2−アミノ−4(2−メチルフ
ェニル)−チアゾールを使用し、そしてカップリング成
分としてN、N−ジエチル−2,5−ジエトキシアニリ
ンを使用して、実施例1と同様な方法に従って行なえば
、水溶性染料が得られ、このものはポリアミドを緑色が
かった青に染色する。
使用し、中間成分として2−アミノ−4(2−メチルフ
ェニル)−チアゾールを使用し、そしてカップリング成
分としてN、N−ジエチル−2,5−ジエトキシアニリ
ンを使用して、実施例1と同様な方法に従って行なえば
、水溶性染料が得られ、このものはポリアミドを緑色が
かった青に染色する。
実施例189においてカップリング成分をNエチル−N
−(2−シアノエチル)−2−メチル−5−エトキシア
ニリンにより代替すると、ポリアミドを緑色がかった青
に染色する染料が得られる。
−(2−シアノエチル)−2−メチル−5−エトキシア
ニリンにより代替すると、ポリアミドを緑色がかった青
に染色する染料が得られる。
実施例 190
ジアゾ成分として2−スルホ−4−アミノ−2′−クロ
ロジフェニルを使用し、中間成分として2−アミノ−4
−(3−ニトロフェニル)−チアゾールを使用し、そし
てカップリング処分としてN、N−ジエチル−2,5−
ジメトキシアニリンを使用して、実施例1と同様な方法
に従って行なえば、水溶性染料が得られ、このものはポ
リアミドを弱酸浴から緑色がかった青に染色する。
ロジフェニルを使用し、中間成分として2−アミノ−4
−(3−ニトロフェニル)−チアゾールを使用し、そし
てカップリング処分としてN、N−ジエチル−2,5−
ジメトキシアニリンを使用して、実施例1と同様な方法
に従って行なえば、水溶性染料が得られ、このものはポ
リアミドを弱酸浴から緑色がかった青に染色する。
実施例 191
ジアゾ成分として2−スルホ−4−アミノ−4′−メト
キシジフェニルを使用し、中間成分として2−アミノ−
4−(4−メトキシフェニル)−チアゾールを使用し、
そしてカップリング成分トシてN、N−ジエチル−2−
メトキシ−5−ブチリルアミノアニリンを使用して、実
施例1と同様な方法に従って行なえば、ポリアミドを緑
色がかった青に染色する染料が得られる。
キシジフェニルを使用し、中間成分として2−アミノ−
4−(4−メトキシフェニル)−チアゾールを使用し、
そしてカップリング成分トシてN、N−ジエチル−2−
メトキシ−5−ブチリルアミノアニリンを使用して、実
施例1と同様な方法に従って行なえば、ポリアミドを緑
色がかった青に染色する染料が得られる。
実施例 192
ジアゾ成分として2−スルホ−4−アミン2′−ニトロ
ジフェニルを使用し、中間成分として2−アミノ−4−
(4−エトキシフェニル)を使用し、そしてカップリン
グ成分としてN、N−ジエチルアニリンを使用し、そし
て実施例1の方法に従えば、ポリアミドを緑色がかった
青に染色する染料が得られる。
ジフェニルを使用し、中間成分として2−アミノ−4−
(4−エトキシフェニル)を使用し、そしてカップリン
グ成分としてN、N−ジエチルアニリンを使用し、そし
て実施例1の方法に従えば、ポリアミドを緑色がかった
青に染色する染料が得られる。
実施例 193
ジアゾ成分として2−スルホ−4−アミノ−4′−クロ
ロジフェニルオキシドを使用し、中間成分として2−ア
ミノ−4−(4−クロロフェニル)−チアゾールを使用
し、そしてカップリング成分としてN、N−ジエチルア
ニリンを使用して、実施例1と同様にして、ポリアミド
を緑色がかった青に染色する染料が得られる。
ロジフェニルオキシドを使用し、中間成分として2−ア
ミノ−4−(4−クロロフェニル)−チアゾールを使用
し、そしてカップリング成分としてN、N−ジエチルア
ニリンを使用して、実施例1と同様にして、ポリアミド
を緑色がかった青に染色する染料が得られる。
。実施例 194
実施例193においてカップリング成分を1−(2−シ
アノエチル)−アミノナフタレンで代替すれば、ポリア
ミドを弱酸又は中性浴から緑青に染色する染料が得られ
る。
アノエチル)−アミノナフタレンで代替すれば、ポリア
ミドを弱酸又は中性浴から緑青に染色する染料が得られ
る。
実施例 195
ジアゾ成分として2−スルホ−4−アミノ4′−エトキ
シジフェニルオキシドを使用し、中間成分として2−ア
ミノ−4−(2−メトキシフェニル)−チアゾールを使
用し、そしてカップリング成分としてN−エチル−N−
(2−シアノエチル)−3−メチルアニリンを使用して
実施例1の方法に従えば、水溶性染料が得られ、このも
のはポリアミドを緑色がかった青に染色する。
シジフェニルオキシドを使用し、中間成分として2−ア
ミノ−4−(2−メトキシフェニル)−チアゾールを使
用し、そしてカップリング成分としてN−エチル−N−
(2−シアノエチル)−3−メチルアニリンを使用して
実施例1の方法に従えば、水溶性染料が得られ、このも
のはポリアミドを緑色がかった青に染色する。
ジアゾ成分として下記の式の欄1に示したアミンを使用
し、中間成分として2−アミノ−4−メチルチアゾール
を使用し、そしてカップリング成分として下記表の欄2
に示した化合物を使用して、実施例1及び2と同様な方
法に従えば、弱酸又は中性浴からポリアミドを示された
色合いに染色する染料が得られる。
し、中間成分として2−アミノ−4−メチルチアゾール
を使用し、そしてカップリング成分として下記表の欄2
に示した化合物を使用して、実施例1及び2と同様な方
法に従えば、弱酸又は中性浴からポリアミドを示された
色合いに染色する染料が得られる。
実施例 222
ジアゾ成分として2,6−ジクロロアニリンを使用し、
中間成分として2−アミノチアゾールを使用しそしてカ
ップリング成分として1−フェニルアミノ−8−スルホ
ナフクレンを使用して、実施例1に示した方法に従えば
、水溶性染料が得られ、このものは弱酸又は中性浴から
ポリアミドを染色する染料が得られる。
中間成分として2−アミノチアゾールを使用しそしてカ
ップリング成分として1−フェニルアミノ−8−スルホ
ナフクレンを使用して、実施例1に示した方法に従えば
、水溶性染料が得られ、このものは弱酸又は中性浴から
ポリアミドを染色する染料が得られる。
実施例 223
ジアゾ成分として2−メトキシ−5−クロロアニリンを
使用し、中間成分として2−アミノチアゾールを使用し
、そしてカップリング成分として6−ジエチルアミノ−
3−スルホアニリンを使用して、実施例1の方法に従っ
て、更に青色のポリアミド用染料が得られる。
使用し、中間成分として2−アミノチアゾールを使用し
、そしてカップリング成分として6−ジエチルアミノ−
3−スルホアニリンを使用して、実施例1の方法に従っ
て、更に青色のポリアミド用染料が得られる。
ジアゾ成分として下記式の欄1に示したアミンを使用し
、中間成分として2−アミノ−4−エチルチアゾールを
使用し、そしてカップリング成分として下記表の欄2に
示した化合物を使用して、実施例1の方法と同様にして
、水溶性染料が得られ、このものは弱酸又は中性浴から
、ポリアミドを示された色合いに染色する。
、中間成分として2−アミノ−4−エチルチアゾールを
使用し、そしてカップリング成分として下記表の欄2に
示した化合物を使用して、実施例1の方法と同様にして
、水溶性染料が得られ、このものは弱酸又は中性浴から
、ポリアミドを示された色合いに染色する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式 〔式中、R1及びR2は夫々独立して水素、炭素原子数
1〜4のアルコキシ、C1,5O3H1炭素原子数1〜
4のアルキル、アルキル部分の炭素原子数が1〜4のア
ルキルスルホニルアミノスルホニル及ヒフェニルスルホ
ニルアミノスルホニルを表わし、R3はフェニルまたは
メチルを表わし、Kは1−フェニル−3−メチルピラゾ
ロン、2〔式中、R1及びR2は夫々独立して水素、炭
素原子数1〜4のアルコキシ、Cl、5O3H5炭素原
子数1〜4のアルキル、アルキル部分の炭素原子数が1
〜4のアルキルスルホニルアミノスルホニル及ヒフェニ
ルスルホニルアミンスルホニルを表わし、Rsはフェニ
ルまたはメチルを表わし、Kはl−フェニル−3−メチ
ルピラゾロン、2−フェニルインドールまたは式 の基を表わし、 C2H40COCH3を表わし、 〔式中、Dは芳香族炭素環式又は複素環式ジアゾ成分の
基を表わし、 Kは炭素環式又は複素環式カンプリング成分の基を表わ
し、 A及びBは直接の結合又は橋員(bridgememb
er )を表わし、 R1は水素、C1〜C4−アルキル、適宜置換されてい
てもよいフェニル又はナフチル、カルボ−C1〜C4−
アルコキシ、シアノ又は適宜置換されていてもよいカル
ボキサミドを表わし、 R2はC1〜C4−アルキル又は適宜置換されていても
よいフェニル又はナフチルを表わし、そして m及びnは0.1又は2を表わし、モしてmとnとの合
計は1又は2であることを示す〕に対応するジスアゾ−
チアゾール染料に関する。 好適な芳香族−炭素環式ジアゾ成分りはベンゼン及びナ
フタレン系列のそれらであり、それらは米を表わす〕 の染料を製造するに当り、式 〔式中、R1,R2及びR3は前記の意味を有す〕のア
ミノアゾ染料をジアゾ化し、そして弐に−H 〔式中、Kは前記した意味を有する〕 のカップリング成分とカップリングさせる染料の製造方
法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2557410A DE2557410C2 (de) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | Disazofarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5276331A JPS5276331A (en) | 1977-06-27 |
JPS5853668B2 true JPS5853668B2 (ja) | 1983-11-30 |
Family
ID=5964940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51150967A Expired JPS5853668B2 (ja) | 1975-12-19 | 1976-12-17 | ジスアゾ染料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4124581A (ja) |
JP (1) | JPS5853668B2 (ja) |
CH (1) | CH621140A5 (ja) |
DE (1) | DE2557410C2 (ja) |
FR (1) | FR2335567A1 (ja) |
GB (1) | GB1519680A (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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IT1097577B (it) * | 1977-08-09 | 1985-08-31 | Basf Ag | Coloranti azoici con gruppo del tiazolo |
DE2816507A1 (de) * | 1978-04-15 | 1979-10-25 | Basf Ag | Saure azofarbstoffe mit thiazolkupplungskomponenten |
JPS57177060A (en) * | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
GB8704727D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-08-05 | Ici Plc | Aromatic disazo compound |
WO1991014740A1 (fr) * | 1990-03-19 | 1991-10-03 | Mitsubishi Kasei Corporation | Compose de chelation metallique et support d'enregistrement optique comprenant celui-ci |
DE602004029677D1 (de) | 2003-06-18 | 2010-12-02 | Fujifilm Corp | Tinte und tintenstrahldrucktinte |
CN100365079C (zh) * | 2003-06-18 | 2008-01-30 | 富士胶片株式会社 | 油墨和喷墨记录油墨 |
JP4596857B2 (ja) * | 2003-09-24 | 2010-12-15 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク及びインクジェット記録用インク |
JP2005220338A (ja) * | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 水性インク |
GB0818568D0 (en) * | 2008-10-10 | 2008-11-19 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Disazo dyes and their use in ink-jet printing |
GB0818567D0 (en) * | 2008-10-10 | 2008-11-19 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Disazo dyes and their use in ink-jet printing |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3134766A (en) * | 1959-08-13 | 1964-05-26 | Sandoz Ltd | Azo dyestuffs of low water-solubility |
US3134761A (en) * | 1960-04-29 | 1964-05-26 | Geigy Ag J R | Reactive dyestuffs containing one or more disulphimide group |
GB1186753A (en) * | 1966-07-16 | 1970-04-02 | Sumitomo Chemical Co | New Basic Disazo Dyes and a process for their preparation |
FR2039146B1 (ja) * | 1969-04-14 | 1973-03-16 | Crompton & Knowles Corp | |
DE1925288B2 (de) * | 1969-05-17 | 1977-08-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonsaeuregruppenfreie disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben stickstoffhaltiger fasermaterialien |
DE2035317A1 (en) * | 1970-07-16 | 1972-01-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Orange-red disazo dyes for polyamies and - n-contg materials |
DE2006733C3 (de) * | 1970-02-14 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Eine SuIf ogruppe enthaltende Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden |
US4166059A (en) * | 1971-04-02 | 1979-08-28 | Crompton & Knowles Corporation | Alkali-fast disazo disulfimide dyes |
DE2119038A1 (de) * | 1971-04-20 | 1972-11-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe |
US3847895A (en) * | 1971-09-30 | 1974-11-12 | Gaf Corp | Substituted sulfophenyl-azo-naphthylazo-anilide compounds |
DE2308723C2 (de) * | 1973-02-22 | 1982-10-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken |
DE2324067A1 (de) * | 1973-05-12 | 1974-11-28 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
DE2443485C2 (de) * | 1974-09-11 | 1983-04-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und deren Verwendung |
-
1975
- 1975-12-19 DE DE2557410A patent/DE2557410C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-12-14 CH CH1571076A patent/CH621140A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-14 GB GB52102/76A patent/GB1519680A/en not_active Expired
- 1976-12-16 US US05/751,359 patent/US4124581A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-17 JP JP51150967A patent/JPS5853668B2/ja not_active Expired
- 1976-12-17 FR FR7638246A patent/FR2335567A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1519680A (en) | 1978-08-02 |
FR2335567A1 (fr) | 1977-07-15 |
FR2335567B1 (ja) | 1980-09-12 |
DE2557410A1 (de) | 1977-06-30 |
US4124581A (en) | 1978-11-07 |
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CH621140A5 (ja) | 1981-01-15 |
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