CH653355A5 - Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern. - Google Patents

Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern. Download PDF

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CH653355A5 CH2006/83A CH200683A CH653355A5 CH 653355 A5 CH653355 A5 CH 653355A5 CH 2006/83 A CH2006/83 A CH 2006/83A CH 200683 A CH200683 A CH 200683A CH 653355 A5 CH653355 A5 CH 653355A5
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe, die auf Polyesterfasern rote bis blaustichiggrüne Färbungen hervorragender Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimations- und Nassechtheit ergeben, die hervorragend alkaliätzbeständig sind.
Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch definierten Monoazofarbstoffe der Formel I.
Geeignete Substituenten D sind beispielsweise gegebenenfalls mit Methyl, Chlor, Brom, Nitro, Niederalkoxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methyl-sulfonyl, Formyl, ß,ß-Dicyanovinyl, ß-Cyano-ß-alkoxycar-bonylvinyl substituiertes Thiazolyl oder Benzothiazolyl; gegebenenfalls mit Niederalkyl, Phenyl, Benzyl, Phenethyl, Cycloalkyl, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederal-kylsulfonyl, Cyano, Chlor, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsul-fonyl substituiertes Thiadiazolyl; gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Methylsulfonyl, Cyano substituiertes Pyridyl.
Als Substituent X geeignetes Acylamino sind beispielsweise Acetylamino, Chloracetylamino, Benzoylamino, Me-thylsulfonylamino, Chlorpropionylamino, Ethoxycarbonyl-amino, Ethylaminocarbonylamino.
Als Substituent Y geeignetes Alkoxy sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy.
Als Substituent Y geeignetes Alkoxyalkyl sind beispielsweise Methoxymethyl, Ethoxyethyl.
Als Substituent R1 geeignetes, unsubstituiertes Alkyl sind beispielsweise, Methyl, Ethyl, gerade- oder verzweigtkettiges Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl.
Als Substituent R1 geeignetes substituiertes Alkyl sind beispielsweise Niederalkoxyalkyl, wie Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Butoxyethyl; Niederalkoxyalkoxyalkyl, wie Methoxy-ethoxyethyl, Ethoxyethoxyethyl; Phenoxyalkyl, wie Pheno-xyäthyl; gegebenenfalls substituiertes Aralkyloxyniederalkyl, wie Benzyloxyethyl, Chlorbenzyloxyethyl; gegebenenfalls substituiertes Hydroxylalkyl, wie Hydroxyethyl, Hydroxy-propyl, Hydroxybutyl, Hydroxyhexyl, 2-Hydroxy-3-metho-xypropyl; Cyano-niederalkyl, wie Cyanomethyl, Cyano-ethyl; gegebenenfalls substituiertes Acyloxy-niederalkyl, wie Acetyloxyethyl, Chloracetyloxyethyl, Chlorpropionyloxy-ethyl, Benzoyloxyethyl; Alkoxycarbonyloxy-niederalkyl, wie Methoxycarbonyloxyethyl, Methoxyethoxycarbonylethyl; Carbamoyl-niederalkyl, wie Carbamoylmethyl, Carbamoyl-ethyl; gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl-nieder-alkyl, wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Methoxycar-
25
(HD
CH2CH7COOR'
30 Mit den erfindungsgemässen Monoazofarbstoffen der Formel I färbbare Polyesterfasern sind beispielsweise solche aus Polyethylenterephthalat, einem Polykondesat von Terephthalsäureund l,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan, oder dgl., die als Gemisch untereinander oder mit natürlichen 35 Fasern, wie Baumwolle, Seide, Wolle, vorliegen können.
Zum Färben von Polyesterfasern wird aus den erfindungsgemässen Farbstoffen beispielsweise eine Färbeflotte oder eine Druckpaste hergestellt, indem der Farbstoff der Formel I oder ein Gemisch solcher Farbstoffe auf konventionelle Art 40 in einem wässerigen Medium dispergiert wird unter Verwendung eines Dispergiermittels, beispielsweise eines Kondensats von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, eines Schwefelsäureesters, eines höheren Alkohols oder eines höheren Alkylbenzolsulfonats, da der Farbstoff in Wasser 45 nicht oder kaum löslich ist, und Tauchfärbung oder Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Färbeflotte bzw. Druckpaste. Für Tauchfärbung können Polyesterfasern oder solche Fasern enthaltende Gemische mit guter Echtheit nach konventionellen Färbeverfahren, wie Hochtemperatur-, so Carrier- oder Thermosol-Färbeverfahren, gefärbt werden. Hierbei können in gewissen Fällen durch Zusatz einer sauren Substanz, wie Ameisen-, Essig-, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat, zur Färbeflotte bessere Resultate erzielt werden.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I können 55 im Gemisch untereinander oder mit anderen Farbstoffen eingesetzt werden. In gewissen Fällen werden durch Mischung von zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel I bessere Färberesultate, beispielsweise eine Verbesserung der Färbeeigenschaften erzielt.
60 In den nachstehenden Beispielen werden bevorzugte Aus-führungsformen der Erfindung erläutert. Prozentuale Kon-zentrations-, Teil(T)- und Verhältnisangaben sind gewichts-mässig, wenn nichts anderes angegeben ist.
65
Beispiel 1
Zur Herstellung einer Färbeflotte wurden 0,5 g des Farbstoffes der Formel
3
653355
in 31 Wasser, enthaltend 1 g eines Kondensats von Naphtha-linsulfonsäure und Formaldehyd und 2 g eines Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols, dispergiert.
In die erhaltene Färbeflotte wurden bei 130°C 100 g Polyesterfasern während 60 min eingetaucht, dann abgeseift, mit Wasser gespült und getrocknet. Es wurde eine klare Blaufärbung guter Licht-, Sublimations- und Nassechtheit erhalten und der Farbstoff zeigte während der Färbung gute Temperaturstabilität und Stabilität des pH-Wertes.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
8,7 g 2-Amino-5-nitrothiazol wurden in 18 ml Essigsäure io gelöst und bei —3°C unter Verwendung von 42%iger Nitro-sylschwefelsäure diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlö-sung wurde bei 0°C zu einer Lösung von 81,3 g N-Butyl-N-phenoxy-ethoxycarbonylethyl-m-toluidin in 250 ml Methanol gegeben und der ausgefällte Farbstoff wurde abfil-is triert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff zeigte in Aceton ymax 603 nm.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 0,5 g des Farbstoffes der Formel
0 . N
N=N
V — / CH7CH,C00CH
\ — /
3 g eines Kondensats von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 4 g Wasser wurde in einer Sandmühle während 10 h gemahlen. Die erhaltene Farbstoffdispersion und 2 g eines Trägers «Meiprinter Y-25» der Meisei Chemical Industries Ltd. wurden zur Herstellung einer Druckpaste mit 90 g Druckverdickung vermischt.
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde Polyesterfasermaterial bedruckt, bei 100°C während 2 min zwischengetrocknet, durch Dämpfen während 7 min bei 170°C fixiert, dann abgeseift, mit Wasser gespült und getrocknet. Es wurde eine klare 30 Blaufärbung guter Licht- und Sublimationsechtheit erhalten. Das Produkt zeigte in Aceton ymax 607 nm.
Beispiel 3
35 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden Polyesterfasern unter Verwendung des Farbstoffes der Formel
N=N
c7h4cooch7< H
" V
gefärbt, wobei eine klare, rötlichblaue Färbung guter Licht-, Sublimations- und Wasserechtheit erhalten wurde. Der Farbstoff zeigte während der Färbung gute Temperaturstabilität und Stabilität des pH-Wertes.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt.
Das Produkt zeigte in Aceton ymax 587 nm.
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden Polyesterfasern unter Verwendung der in der nachstehenden so Tabelle definierten Farbstoffe gefärbt, wobei die in der Tabelle ebenfalls angeführten Farbtöne erhalten wurden.
I)-N=N -
Färbung Nr. D -X -Y
o2N^S- -h -h
O2N^S' -H -H
o2N^S- "CH3 "h
^>- -CHs -H
0?N^S
-CH3 -OCH3
OzN^S
.(TV
-CH3 -H
fy
-H -H
Tabelle Y '
x-1
-N
'C1l2CII2COOIt
-R'
-R2
Farbton
Xmax in Aceton nm
-C2H5
-C4H9
-CH3
-C2H5
-H
-CH2-CH=CH2
rötlichblau 589
rötlichblau 587
rötlichblau 602
blau blau
603
607
602
rötlichblau 587
Färbung Nr. D
-X
-Y
0?N'
-n rN\ (' >
-NHCOCH3 -H
-H
-H
10
CIWN\
3 fi >
CI LOOGHS
-CH3
-H
11
C"3Vn^
s
-CH3
-H
12
X )>~
OIIC^S'
-CH3
-H
13
14
15
Cïv/N
\ Ìl ^
c 11 .()oc-c«cii"\s
'i y
:>■
ch.,
:n
>
-CH3
-ch3
-CH3
-H
-H
-H
Tabelle (Fortsetzung)
-R' -R2 Farbton a.max in Aceton nm
-C4H9 blau 596
-C4H9 rot 511
C4H9 rötlichblau 585
-C4H9 violett 575
-C4H9 —C_ II. 0-\ ) rötlichblau 591
C4H9 2 «1 \ / grünlichblau 646
-ch2-CH=ch2 y rötlichblau 589
Ul
-C2H4OCH3 —C..11.0-/1 \\ violett 577 §
M Uì ut
2 ' \-/
Tabelle (Fortsetzung)
Färbung Nr. D
-X
-Y -R'
16
rrfv
)7U s '
-CHs -H
-C2H4CN
17
N— N
,-:ü-
II 3CS "S-
-NHCOCH3 -H -C4H9
18
N— N
(n) llgC^, OS S'
-Cl
-H -C2H5
N N
19 (n)
[i iï
9 4 2
-ci
-H -c2h5
20
N N
'/3"CI,2S s
-NHCOCH3 -H -C2H4OCH3
21
N N
Q-N-Z^S-s^s-^
-nhcoch3 -H- -ch2-CH=ch2
0\
Ui w
Cd
U\
R2 Farbton Xmax in Aceton ^
-C2n/,0"\ / bläulichrot 545
bläulichrot 525
bläulichrot 523
bläulichrot 534
-G 211^ 0"V bläulichrot 521
CJlyO-</ bläulichrot 540
Tabelle (Fortsetzung)
Färbung Nr. D
-X
-Y
-R'
-R2
Farbton
Xmax in Aceton nm
22
23
24
// \N V
-CHJ
-H
-H
-h
-NHCOCHÎ -H
-C2H5
-C2H5
-C2H5
bläulichrot 521
rot
516
bläulichrot 530
25
CS-\
CiL
-NHCOCH3 -H
-C2H5
-Cll -< 11
so violett
555
26
£>-
O^N
-CHs
-CHÎ
-H
-c2n4o^ ^
blau
603
27
£ >
iA\s/
o n
-OCHB
-OCH3 -H
-czV-
blau
610
28
Ii >
-CH3
-H -C2H5
-cn2-<V V
blau
602
653355 8
Die Erfindung wurde im vorstehenden anhand von spezifi- gegenständes zahlreiche Änderungen und Modifikationen sehen Ausführungsformen erläutert. Für den Fachmann ist es möglich sind.
offensichtlich, dass im definierten Rahmen des Erfindungs-
B

Claims (2)

  1. 653 355
    PATENTANSPRUCH Monoazofarbstoffe zum Färben von Polyesterfasern, gekennzeichnet durch die Formel
    Y
  2. r. \ ,p-
    d-N=.\"a^ 7
    CH-,CK-XOOR
    . i
    (I)
    V A
    worin D gegebenenfalls substituiertes Thiazolyl, Benzothia-zolyl, Thiadiazolyl oder Pyridyl, X Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acylamino, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl, R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl oder Aryl, und R2 Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Benzyl oder Tetrahydrofur-furyl bedeuten.
    bonylpropyl, Ethoxycarbonylpropyl, Methoxyethoxycarbo-nylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl; gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, wie Benzyl, Phenethyl, Chlorbenzyl; Allyl-oxycarbonyl-niederalkyl, wie Allyloxycarbonylethyl, Allyl-s oxycarbonylmethyl; Tetrahydrofurfuryl; Succinimido-niederalkyl, wie Succinimidoethyl; Phthalimido-niederalkyl, wie Phthalimidoethyl; Cyanoalkoxy-niederalkyl, wie Cyano-ethoxyethyl, Cyanomethoxyethyl; halogeniertes Niederalkyl, wie Chlorethyl.
    io Für den Substituenten R1 geeignetes Alkenyl sind beispielsweise Allyl, Crotyl.
    Für den Substituenten R1 geeignetes Aryl sind beispielsweise Phenyl, Chlorphenyl, Tolyl.
    Die erfindungsgemässen Monoazofarbstoffe der Formel I ls können hergestellt werden durch Diazotierung eines Amins der Formel
    D-NH2 (II)
    20 und Kupplung des erhaltenen Produktes mit einer Verbindung der Formel
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