CH674987A5 - - Google Patents

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CH674987A5
CH674987A5 CH2806/87A CH280687A CH674987A5 CH 674987 A5 CH674987 A5 CH 674987A5 CH 2806/87 A CH2806/87 A CH 2806/87A CH 280687 A CH280687 A CH 280687A CH 674987 A5 CH674987 A5 CH 674987A5
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CH
Switzerland
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alkoxy
alkyl
hydrogen
formula
cyan
Prior art date
Application number
CH2806/87A
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English (en)
Inventor
Beat Dr Henzi
Original Assignee
Sandoz Ag
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921—Cellulose ester or ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
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  • Coloring (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 674 987 A5
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Dispersionsfarbstoffe der Formel I. Es wurde gefunden, dass sich die Disperisonsfarbstoffe der Formel I
(I)
worin D den Rest eines gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4-Nitrophenyl oder den Rest einer Diazokomponente der Thienyl-2- oder 5-Nitrobenzisothiazolyl-3-Reihe,
Ri Wasserstoff, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy, Acryloylamino, Formylamino, Ci_4-Alkyl-carbonylamino, wobei der Alkylrest als Substituenten Halogen, Ci-^AIkoxy oder Cyan tragen kann, Ci-4-Alkoxy-car-bonylamino, wobei der Alkoxyrest Halogen oder Ci_3-Alkoxy als Substituenten tragen kann, Cs-u-AI-kylcarbonylamino oder Cs-14-Alkoxy-carbonylamino,
Ra Ci-2-Alkoxy oder Ci-^-Alkoxyäthoxy,
R3 ci—4-Alkyl, c8-14-Alkyl, Cs-u-Alkoxy-carbonyläthyl, Cs-14-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder Cs-u-AI-koxy-carbonyloxyäthyl
R4 Wasserstoff, Cyanäthyl, c3_4-Alkenyl, Ci-3-Alkoxy-äthyl, Ci-4-Alkyl-carbonyloxyäthyl, Ci_<t-Al-koxy-carbonyläthyl, Ci-4-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, eine Gruppe der Formel
CH2-0-R5, C8-u-Alkoxy-carbonyläthyl, Cs-u-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder Cs-u-Alkoxy-carbony-loxyäthyl,
R5 Ci^t-Alkyl, Allyl oder Ci_4-Alkyl-carbonyl und Rs Wasserstoff, Ci_4-Alkyl oder Ci-4-Alkyl-carbonyl bedeuten,
wobei das Molekül nur einen Cs-u-Alkyl- oder Cs-u-Alkoxyrest trägt, ausgezeichnet zum Färben von Polyesterfasermaterial, aus wässrigen Flotten, eignen.
Unter Halogen sind hier vorzugsweise Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor oder Brom, vor allem Chlor zu verstehen.
Bevorzugte Dìazokomponenten D (in Formel I) sind die Reste der Formeln a, b oder c.
worin r7 Wasserstoff, Cyan oder Halogen,
eines von Ra und r9 Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder Chlor, vorzugsweise beide Wasserstoff,
R10 Cyan oder Nitro,
r12 Formyl, Cyan, Nitro, Ci_4-Alkoxy-carbonyl oder Ci_4-Alkyl-carbonyl,
R13 Wasserstoff, Ci-4-A!kyl, Phenyl oder Halogen und r14 Cyan, Nitro oder C-i^-Alkoxy-carbonyl bedeuten.
Unter den langkettigen (Ca—i4-)Alkyl- und Alkoxyresten sind diejenigen mit 10 bis 14, insbesondere 12 bis 14, vor allem 12 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Unabhängig vom hier oben gesagten, bedeuten in Formel I, unabhängig voneinander, vorzugsweise Ri Wasserstoff, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkyl-carbonylamino oder Ci_2-Alkoxy-carbonylamino,
R2 C-i-2-Alkoxy oder Ci_2-Alkoxy-äthoxy,
r3 c2-3-Alkyl, Cio-14-Alkyl oder Cio-14-Alkoxy-carbonyläthyl und
R4 Wasserstoff, Cyanäthyl, Allyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyIäthyl, Ci-2-Alkyl-carbonyloxyäthyl, c1-2-AI-koxy-carbonyloxyäthyl, Ci-2-Alkoxy-äthyl, Cio-14-Alkoxy-carbonyläthyl oder 2-Acetoxy-3-al!yloxy-propyl
-CH2CH
0R6
2
5
10
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30
35
40
45
50
55
60
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und in den Formeln a, b, c und d
R7 Chlor, Brom, Jod oder Cyan,
R8 u. R9 Wasserstoff oder eines von beiden Chlor,
R10 Cyan oder, vorzugsweise, Nitro,
r12 Formyl oder Cyan,
r13 Ci—2-Alkyl, Phenyl oder Chlor und r14 Cyan oder Ci_2-Alkoxy-carbonyl.
Das Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I erfolgt auf übliche Weise durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
D - NH2 (II)
mit einer Verbindung der Formel III
ÇÊ <34 (III)-
R1
Die Verbindungen der Formel II und III sind bekannt, bzw. lassen sich auf eine dem Fachmann geläufige Weise leicht herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Farbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension bei Temperaturen über 120°C, in tiefen Tönen vorzugsweise bei Temperaturen über 130°C, gut auf Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern. Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Insbesondere ist hervorzuheben, dass die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen ein hohes Niveau der Nass- und Kontaktechtheiten, nach thermischer Nachbehandlung (Trocknen, Nachfixieren, Appretieren, gegebenenfalls in Anwesenheit von Ausrüstungsmitteln), aufweisen.
Neben den schon erwähnten ausgezeichneten Kontaktechtheiten sind auch die übrigen Echtheiten der Färbungen mit den erfindungsgemässen Farbstoffen sehr gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
26, 3 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin (99,6 %) werden in 130 Teilen Schwefelsäure (94%) gelöst und bei 15 bis 20° mit 36,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) diazotiert.
Man löst 42,9 Teile 1-Acetylamino-3-dodecyloxycarbonyläthylamino-4-methoxybenzol in einer Mischung aus 500 Teilen Eisessig und 70 Teilen Wasser, fügt 2, 5 Teile Aminosulfonsäure zu, kühlt auf 0 bis 5° und lässt die ebenfalls gekühlte Diazoniumsaizlösung, unter gleichzeitiger, langsamer Zugabe von 500 Teilen ebenso gekühltem Wasser langsam, unter Rühren, zulaufen. Die resultierende Farbstoff-Suspension wird abfiltriert, mit warmem Nasser neutral gewaschen und bei ca. 50° unter Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
°2n"^~ n = n nhch2ch2cooc12h25
br nhc0ch-
max.(DIF) = 598 nm färbt Polyester in marineblauen Nuancen mit guten Allgemeinechtheiten und ausgezeichneten Nass- und Kontaktechtheiten nach thermischer Nachbehandlung.
3
5
10
15
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40
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In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des obigen Beispiels herstellbare Farbstoffe der Formel angegeben.
OgN
W"°2 2
-q-n-n-q-,
/ 3
nhcorf
Bsp
No.
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
11
13
1H
ih"
16
iâ
#
20
24
22
23
2^
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Tabelle 1
Xmax. nm
Nuance der Färbung auf PES
-CH3
do. do.
do. do. do. do. do.
do.
do. do.
~C2H5
-ch3
do.
do.
do. do. do. do. do.
"c2h5
-c,h4och3
do.
-ch_
-ch2-c1 do. h2-0-ch3 do.
ch=ch2
"CH3 do.
do.
do.
■^«23
-ch3
do. do.
do. do. do.
do.
do.
do. do.
do. do.
-c2h4cooc10h21 -c2h4cooc14h23
Hs
H h dû.
do.
•G2tfg- I
-c2h4cooc10h21 -c12h25 0:1
rW0^m do.
h h
-A
H
-C2H4C00Ci2H2g
-C.LUHùéoÇizHls.
do.
do.
do.
"c10h21 "c12h25 ~C10H21
598
598 607
607
608
599 597 606
599
600
609
h h h h H
ch2-ch=ch2 612
marineblau do.
grünstichig-. blau do.
do.
mari neblau do.
grünstichig-blau marineblau do.
grünstiehig-blau marineblau do.
do.
do.
do.
grünstichig-blau rotstichigblau
blau
609
do.
608
do.
608
do.
607
do.
5
5
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6
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Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 2, analog zu Beispiel 1 hergestellt, entsprechen der Formel ohc q /r2
nhc0r'
Tabelle 2
Bsp. No.
R'i
R'2
R3
FU
amax nm
Nuance der Färbung auf PES
35
-chs
-ch3
-c2h4cooc12h25
h
608
marineblau
36
-ch3
-ch3
-c2h5
—c2h4cooc12H25
628
grünstichigblau
37
-ch3
-c2h5
-c2h5
-c2h4cooc12h25
629
grünstichigblau
38
-ch3
-c2h5
—g2h4cooc12h25
h
610
marineblau
39
-ch3
-ch3
-c10h21
-ch2-ch=ch2
631
grünstichigblau
40
—ch3
-c2h5
-c10h21
-ch2-ch=ch2
632
grünstichigblau
In der folgenden Tabelle 3 sind Farbstoffe der Formel rv_a j** r htQ-N »N -p- n<r3
nhcoch3 4
aufgeführt.
In Beispielen 42-51 ist r15 CN und in Beispielen 52 und 53 ist r15 CHO.
Tabelle 3
Bsp. No.
Ri3
Ru r'2
R3
R4
Nuance der Färbung auf PES
42
-ch3
-CN
-ch3
-c2h4cooc12h25
H
marineblau
43
-CHs
-CN
-CHs
-c2h5
-c2h4cooc12h25
grünstichigblau
44
-ch3
-CN
-c2h5
—c2h5
—c2h4cooc12h25
grünstichigblau
45
-CH3
-CN
-c2h5
-c2h4cooc12h25
H
marineblau
46
-c6h5
-CN
-CH3
—c2h4cooc12h25
H
marineblau
47
-C6H5
-CN
-c2h5
-c2h4cooc12h25
H
marineblau
48
-CH3
-cooc2h5
-CH3
—c2h4cooc12h25
H
marineblau
49
—ch3
-cooc2h5
-CHs
-c2h5
-c2h4cooc12H25
marineblau
50
-CH3
-cooc2h5
-c2h5
-c2h5
-c2h4cooc12h25
marineblau
51
-ch3
-cooc2h5
—c2h5
—c2h4cooc12H25
H
marineblau
52
CI
-CN
-CH3
-c10h21
-ch2-CH=CH2
grünstichigblau
53
Cl
-CN
-c2h5
-c10h21
-ch2-CH=CH2
grünstichigblau
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5
10
15
20
25
30
35
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50
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ANWENDUNGSBEISPIEL
Der gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mitteis Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 ji und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt.
30 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13.000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Min. auf 135-140°C erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Rotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, marineblaue Färbung, frei von Abfiltrierungen.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I
    worin D den Rest eines gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4-Nitropheny! oder den Rest einer Diazokomponente der Thienyl-2- oder 5-Nitrobenzisothiazolyl-3-Reihe,
    Ri Wasserstoff, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy, Acryloylamino, Formylamino, Ci_4-AIkyl-carbonylamino, wobei der Alkylrest als Substituenten Halogen, Ci-3-Alkoxy oder Cyan tragen kann, Ci-4-Alkoxy-car-bonylamino, wobei der Alkoxyrest Halogen oder Ci_3-Alkoxy als Substituenten tragen kann, C&-14-AI-kyl-carbonylamino oder C&-i4-Alkoxy-carbonylamino,
    R2 Ci_2-Alkoxy oder Ci_4-Alkoxyäthoxy,
    R3 Ci_4-Alkyl, C&-14-Alkyl, Cs-u-Alkoxy-carbonyläthyl, Cs-u-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder C&_h-AI-koxy-carbonyloxyäthyl,
    R4 Wasserstoff, Cyanäthyl, c3-4-Alkenyl, Ci-3-Alkoxy-äthyl, Ci_4-AIkyl-carbonyloxyäthyl, Ci_4-Al-koxy-carbonyläthyl, Ci-4-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, eine Gruppe der Formel ch2-O-r5, c8-i4-AIkoxy-carbonyläthyl, c8-i4-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder Cs-i4-AI koxy-carbony-loxyäthyl,
    R5 Ci_4-Alkyl, Allyl oder Ci-4-Alkyl-carbonyl und R6 Wasserstoff, Ci-4-Alkyl oder Ci^-Alkyl-carbonyl bedeuten,
    wobei das Molekül nur einen Gs-14-Alkyl- oder Ca-14-Alkoxyrest trägt.
  2. 2. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin D ein Rest der Formel a, b oder c ist,
    worin r7 Wasserstoff, Cyan oder Halogen, eines von Rs und Rg Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder Chlor, vorzugsweise beide Wasserstoff,
    R10 Cyan oder Nitro,
    1
    (I)
    -CH2CH ÒR,
    '6
    8
    5
    10
    15
    20
    25
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    60
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    Ri2 Formyl, Cyan, Nitro, Ci-4-Alkoxy-carbonyl oder Ci-4-Alkyl-carbonyl,
    Ri3 Wasserstoff, Ci^-Alkyl, Phenyl oder Halogen und Ru Cyan, Nitro oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl bedeutet.
  3. 3. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, die im Molekül eine c10-14-AI-kyl- oder C-io-u-Alkoxygruppe tragen.
  4. 4. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Ri Wasserstoff, Ci—2-Aikyl, Ci_2-A!kyl-carbonylamino oder Ci-2-Alkoxy-carbonylamino,
    r2 Ci_2-Alkoxy oder Ci_2-Alkoxy-äthoxy,
    r3 c2-3-Alkyl, Cio-14-Aikyl oder Cio-i4-Aikoxy-carbonyläthyl und
    R4 Wasserstoff, Cyanäthyl, Allyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyläthyl, Ci-2-Alkyl-carbonyloxyäthyl, Ci_2-Al-koxy-carbonyloxyäthyl, Ci_2-Alkoxy-äthyl, Cio-14-Alkoxy-carbonyläthyl oder 2-Acetoxy-3-allyloxy-propyl bedeuten.
  5. 5. Die Dispersionsfarbstoffe gemäss Patentanspruch 2, worin R7 Chlor, Brom, Jod oder Cyan,
    R8 u. R9 Wasserstoff oder eines von beiden Chlor,
    R10 Cyan oder, vorzugsweise, Nitro,
    R12 Formyl oder Cyan,
    r13 Ci—2-Aikyl, Phenyl oder Chlor und r14 Cyan oder Ci-2-Alkoxy-carbonyI bedeuten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
    D - NH2 (II)
    mit einer Verbindung der Formel III
    III)
    kuppelt.
    9
CH2806/87A 1986-08-01 1987-07-23 CH674987A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3626139 1986-08-01

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Country Status (7)

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US (1) US4874392A (de)
JP (1) JPS6341567A (de)
CH (1) CH674987A5 (de)
FR (1) FR2602251B1 (de)
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