DE3724058A1 - Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial aus waessrigem medium - Google Patents

Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial aus waessrigem medium

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DE3724058A1
DE3724058A1 DE19873724058 DE3724058A DE3724058A1 DE 3724058 A1 DE3724058 A1 DE 3724058A1 DE 19873724058 DE19873724058 DE 19873724058 DE 3724058 A DE3724058 A DE 3724058A DE 3724058 A1 DE3724058 A1 DE 3724058A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)

Description

Es wurde gefunden, daß sich die Dispersionsfarbstoffe der Formel I
einsetzt, worin
Dden Rest eines gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4-Nitrophenyl oder den Rest einer Diazokomponente der Thienyl-2-, Thiazolyl-2- oder 5-Nitrobenzisothiazolyl-3-Reihe, R₁Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Acryloylamino, Formylamino, C1-4-Alkyl-carbonylamino, wobei der Alkylrest als Substituenten Halogen, C1-3-Alkoxy oder Cyan tragen kann, C1-4-Alkoxy-carbonylamino, wobei der Alkoxyrest Halogen oder C1-3-Alkoxy als Substituenten tragen kann, C8-14-Alkyl-carbonylamino oder C8-14-Alkoxy-carbonylamino, R₂C1-2-Alkoxy oder C1-4-Alkoxyäthoxy, R₃C1-4-Alkyl, C8-14-Alkyl, C8-14-Alkoxy-carbonyläthyl, C8-14-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, R₄Wasserstoff, Cyanäthyl, C3-4-Alkenyl, C1-3-Alkoxy-äthyl, C1-4-Alkyl-carbonyloxyäthyl, C1-4-Alkoxy-carbonyläthyl, C1-4-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, eine Gruppe der Formel
C8-14-Alkoxy-carbonyläthyl,C8-14-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, R₅C1-4-Alkyl, Allyl oder C1-4-Alkyl-carbonyl und R₆Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkyl-carbonyl
bedeuten, wobei das Molekül nur einen C8-14-Alkyl- oder C8-14-Alkoxyrest trägt. ausgezeichnet zum Färben von Polyesterfasermaterial, aus wäßrigen Flotten, eignen.
Unter Halogen sind hier vorzugsweise Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor oder Brom, vor allem Chlor zu verstehen.
Bevorzugte Diazokomponenten D (in Formel I) sind die Reste der Formeln a, b, c oder d,
worin
R₇Wasserstoff, Cyan oder Halogen, eines von R₈ und R₉ Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder Chlor, vorzugsweise beide Wasserstoff, R₁₀Cyan oder Nitro, R₁₁Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder Phenyl, R₁₂Formyl, Cyan, Nitro, C1-4-Alkoxy-carbonyl oder C1-4-Alkyl-carbonyl, R₁₃Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Phenyl oder Halogen und R₁₄Cyan, Nitro oder C1-4-Alkoxy-carbonyl
bedeuten.
Unter den langkettigen (C8-14-) Alkyl- und Alkoxyresten sind diejenigen mit 10 bis 14, insbesondere 12 bis 14, vor allem 12 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Unabhängig vom hier oben gesagten, bedeuten in Formel I, unabhängig voneinander, vorzugsweise
R₁Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkyl-carbonylamino oder C1-2-Alkoxy-carbonylamino, R₂C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxy-äthoxy, R₃C2-3-Alkyl, C10-14-Alkyl oder C10-14-Alkoxy-carbonyläthyl und R₄Wasserstoff, C2-4-Alkyl, Cyanäthyl, Allyl, C1-2-Alkoxy-carbonyläthyl, C1-2-Alkyl-carbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxy-äthyl, C10-14-Alkoxy-carbonyläthyl oder 2-Acetoxy-3-allyloxy-propyl und in den Formeln a, b, c und d R₇Chlor, Brom, Jod oder Cyan, R₈ u. R₉Wasserstoff oder eines von beiden Chlor, R₁₀Cyan oder, vorzugsweise, Nitro, R₁₁Chlor, R₁₂Formyl oder Cyan, R₁₃C1-2-Alkyl, Phenyl oder Chlor und R₁₄Cyan oder C1-2-Alkoxy-carbonyl.
Das Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I erfolgt auf übliche Weise durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
D-NH₂ (II)
mit einer Verbindung der Formel III
Die Verbindungen der Formel II und III sind bekannt, bzw. lassen sich auf eine dem Fachmann geläufige Weise leicht herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Farbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension bei Temperaturen über 120°C, in tiefen Tönen vorzugsweise bei Temperaturen über 130°C, gut auf Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern. Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Insbesondere ist hervorzuheben, daß die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen ein hohes Niveau der Naß- und Kontaktechtheiten, nach thermischer Nachbehandlung (Trocknen, Nachfixieren, Appretieren, gegebenenfalls in Anwesenheit von Ausrüstungsmitteln), aufweisen.
Neben den schon erwähnten ausgezeichneten Kontaktechtheiten sind auch die übrigen Echtheiten der Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen sehr gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
26,3 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin (99,6%) werden in 130 Teilen Schwefelsäure (94%) gelöst und bei 15 bis 20° mit 36,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) diazotiert.
Man löst 42,9 Teile 1-Acetylamino-3-dodecyloxycarbonyläthylamino-4-methoxybenzol in einer Mischung aus 500 Teilen Eisessig und 70 Teilen Wasser, fügt 2,5 Teile Aminosulfonsäure zu, kühlt auf 0 bis 5° und läßt die ebenfalls gekühlte Diazoniumsalzlösung, unter gleichzeitiger, langsamer Zugabe von 500 Teilen ebenso gekühltem Wasser langsam, unter Rühren, zulaufen. Die resultierende Farbstoff-Suspension wird abfiltriert, mit warmem Wasser neutral gewaschen und bei ca. 50° unter Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
färbt Polyester in marineblauen Nuancen mit guten Allgemeinechtheiten und ausgezeichneten Naß- und Kontaktechtheiten nach thermischer Nachbehandlung.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des obigen Beispiels herstellbare Farbstoffe der Formel
angegeben.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 2, analog zu Beispiel 1 hergestellt, entsprechen der Formel
Tabelle 2
In der folgenden Tabelle 3 sind Farbstoffe der Formel
aufgeführt.
In Beispielen 42-51 ist R₁₅ CN und in Beispielen 52 und 53 ist R₁₅ CHO.
Tabelle 3
Anwendungsbeispiel
Der gemäß Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z. B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschließender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgröße 1 µm und einem Coupageverhältnis von 3,5 : 10 übergeführt. 30 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepreßte Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 min auf 135-140°C erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, marineblaue Färbung, frei von Abfiltrierungen.

Claims (7)

1. Verfahren zum Färben von Polyester-Fasermaterial aus wäßrigen Flotten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionsfarbstoffe der Formel I einsetzt, worinDden Rest eines gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4-Nitrophenyl oder den Rest einer Diazokomponente der Thienyl-2-, Thiazolyl-2- oder 5-Nitrobenzisothiazolyl-3-Reihe, R₁Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Acryloylamino, Formylamino, C1-4-Alkyl-carbonylamino, wobei der Alkylrest als Substituenten Halogen, C1-3-Alkoxy oder Cyan tragen kann, C1-4-Alkoxy-carbonylamino, wobei der Alkoxyrest Halogen oder C1-3-Alkoxy als Substituenten tragen kann, C8-14-Alkyl-carbonylamino oder C8-14-Alkoxy-carbonylamino, R₂C1-2-Alkoxy oder C1-4-Alkoxyäthoxy, R₃C1-4-Alkyl, C8-14-Alkyl, C8-14-Alkoxy-carbonyläthyl, C8-14-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, R₄Wasserstoff, Cyanäthyl, C3-4-Alkenyl, C1-3-Alkoxy-äthyl, C1-4-Alkyl-carbonyloxyäthyl, C1-4-Alkoxy-carbonyläthyl, C1-4-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, eine Gruppe der Formel C8-14-Alkoxy-carbonyläthyl,C8-14-Alkyl-carbonyloxyäthyl oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, R₅C1-4-Alkyl, Allyl oder C1-4-Alkyl-carbonyl und R₆Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkyl-carbonylbedeuten, wobei das Molekül nur einen C8-14-Alkyl- oder C8-14-Alkoxyrest trägt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionsfarbstoffe der Formel I einsetzt, worin Dein Rest der Formel a, b, c oder d ist, worinR₇Wasserstoff, Cyan oder Halogen, eines von R₈ und R₉ Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder Chlor, vorzugsweise beide Wasserstoff, R₁₀Cyan oder Nitro, R₁₁Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder Phenyl, R₁₂Formyl, Cyan, Nitro, C1-4-Alkoxy-carbonyl oder C1-4-Alkyl-carbonyl, R₁₃Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Phenyl oder Halogen und R₁₄Cyan, Nitro oder C1-4-Alkoxy-carbonylbedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionsfarbstoffe einsetzt, die im Molekül eine C10-14-Alkyl- oder C10-14-Alkoxygruppe tragen.
4. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionsfarbstoffe der Formel I einsetzt, worin R₁Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkyl-carbonylamino oder C1-2-Alkoxy-carbonylamino, R₂C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxy-äthoxy, R₃C2-3-Alkyl, C10-14-Alkyl oder C10-14-Alkoxy-carbonyläthyl und R₄Wasserstoff, C2-4-Alkyl, Cyanäthyl, Allyl, C1-2-Alkoxy-carbonyläthyl, C1-2-Alkyl-carbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxy-äthyl, C10-14-Alkoxy-carbonyläthyl oder 2-Acetoxy-3-allyloxy-propyl bedeuten.
5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionsfarbstoffe der Formel I einsetzt, worin Deiner der Formeln a, b, c oder d entspricht, worin R₇Chlor, Brom, Jod oder Cyan, R₈ u. R₉Wasserstoff oder eines von beiden Chlor, R₁₀Cyan oder, vorzugsweise, Nitro, R₁₁Chlor, R₁₂Formyl oder Cyan, R₁₃C1-2-Alkyl, Phenyl oder Chlor und R₁₄Cyan oder C1-2-Alkoxy-carbonylbedeuten.
6. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche.
7. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II D-NH₂ (II)mit einer Verbindung der Formel kuppelt.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0122482A1 (de) * 1983-03-18 1984-10-24 Research Association Of Synthetic Dyestuffs Monoazofarbstoffe zum Färben von Polyestern

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0122482A1 (de) * 1983-03-18 1984-10-24 Research Association Of Synthetic Dyestuffs Monoazofarbstoffe zum Färben von Polyestern

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