DE3721871A1 - Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial mit azobenzol-dispersionsfarbstoffen aus waessrigem medium - Google Patents
Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial mit azobenzol-dispersionsfarbstoffen aus waessrigem mediumInfo
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Description
Verfahren zum Färben von Polyester-Fasermaterial mit Azobenzol-
Dispersionsfarbstoffen aus wäßrigem Medium.
Es wurde gefunden, daß sich die Monoazoverbindung der Formel I
worin
R₁ Cyan oder Halogen,
R₂ und R₃ Wasserstoff oder eines von beiden Halogen
R₄ Wasserstoff, Halogen, C1-2-Alkyl oder Acylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel a
R₂ und R₃ Wasserstoff oder eines von beiden Halogen
R₄ Wasserstoff, Halogen, C1-2-Alkyl oder Acylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel a
R₆ C8-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel b
R₇ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₈ C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C1-4-Alkyl-carbonyloxy, C1-4-Alkoxy-carbonyl, C1-4-Alkoxy-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Benzyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyloxy und
R₉ C8-14-Alkoxy, C8-14-Alkoxy-carbonyl, C8-14-Alkyl-carbonyloxy oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten,
R₈ C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C1-4-Alkyl-carbonyloxy, C1-4-Alkoxy-carbonyl, C1-4-Alkoxy-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Benzyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyloxy und
R₉ C8-14-Alkoxy, C8-14-Alkoxy-carbonyl, C8-14-Alkyl-carbonyloxy oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten,
wobei R₅ und R₆ nicht gleichzeitig Sauerstoff enthaltende Substituenten
sein dürfen, sehr gut als Dispersionsfarbstoffe zum Färben,
Klotzfärben oder Bedrucken aus wäßrigem Medium, von Fasern oder Fäden
oder daraus hergestellten Materialien aus Polyester-Fasermaterial
eignen.
Unter Acylaminogruppen sind vorzugsweise C1-4-Alkyl-carbonylamino oder
C1-4-Alkoxy-carbonylamino, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxyreste
einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, C1-4-Alkoxy, C1-4Alkoxy-
carbonyl, Cyan, Phenyl und Phenoxy tragen können, zu verstehen.
Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Brom.
Insbesondere ist hervorzuheben, daß die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen
Färbungen ein hohes Niveau der Naß- und Kontaktechtheiten,
nach thermischer Nachbehandlung (Trocknen, Nachfixieren, Appretieren,
gegebenenfalls in Anwesenheit von Ausrüstungsmitteln), aufweisen. Die
applikatorischen und färberischen Qualitäten der Verbindungen der
Formel I werden noch verbessert wenn ein (homologes) Gemisch solcher
neuer Farbstoffe eingesetzt wird.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I bedeuten
R₁ Chlor, Brom oder Cyan,
R₂ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-3-Alkyl-carbonylamino oder C1-3-Alkoxy-carbonylamino, vorzugs weise C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₈,
R₆ C8-14-, vorzugsweise C10-12-Alkyl und R₈ Benzyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy oder C1-2-Alkoxy-carbonyl.
R₂ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-3-Alkyl-carbonylamino oder C1-3-Alkoxy-carbonylamino, vorzugs weise C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₈,
R₆ C8-14-, vorzugsweise C10-12-Alkyl und R₈ Benzyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy oder C1-2-Alkoxy-carbonyl.
Besonders bevorzugt ist auch der Einsatz von Farbstoffen, worin R₁ und
R₂ Chlor oder Brom bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind unter diesen Farbstoffen diejenigen,
worin
R₁ Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor,
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-2-Alkyl-carbonylamino,
R₅ Cyanäthyl und
R₆ C10-12-Alkyl, insbesondere Dodecyl
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-2-Alkyl-carbonylamino,
R₅ Cyanäthyl und
R₆ C10-12-Alkyl, insbesondere Dodecyl
bedeuten.
In einer anderen Gruppe von bevorzugten Farbstoffen der Formel I
bedeuten
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R₅ Cyanäthyl,
R₆ C10-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₉ und
R₉ C10-14-Alkoxy, C10-14-Alkyl-carbonyloxy,
C10-14-Alkoxy-carbonyl oder C10-14-Alkoxy-carbonyloxy.
R₄ Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R₅ Cyanäthyl,
R₆ C10-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₉ und
R₉ C10-14-Alkoxy, C10-14-Alkyl-carbonyloxy,
C10-14-Alkoxy-carbonyl oder C10-14-Alkoxy-carbonyloxy.
Die bevorzugten Bedeutungen einzelner Substituenten (R₁ bis R₉) gelten
auch jeweils unabhängig von den übrigen Substituenten.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß
man ein diazotiertes Amin der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
kuppelt.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt, diejenigen der Formel III
lassen sich auf eine dem Fachmann bekannte Weise leicht herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Farbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten
erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart
von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum
oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe
von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte
färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension bei Temperaturen über
100°C gut auf Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in
der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Neben den schon erwähnten ausgezeichneten Kontaktechtheiten sind auch
die übrigen Echtheiten der Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farb
stoffen sehr gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
Der gemäß dem folgenden Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels
Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z. B. handelsüblichem
Ligninsulfonat, und anschließender Zerstäubung in ein ultradisperses
Färbepraparat der mittleren Partikelgröße 1 µm und einem Coupagever
hältnis von 3,5 : 10 übergeführt.
24 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert
und zirkulierender Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat
und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer
Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte,
gepreßte Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse)
wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35
Minuten auf 130° erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die
ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem
Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt.
Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe,
egale, blaustichig rote Färbung, frei von Abfiltrierungen.
Gemäß diesem Beispiel können auch die Farbstoffe der Beispiele 2
bis 51 ausgefärbt werden.
17,3 Teile 4-Nitro-2-chlor-anilin werden in 44 Teilen Salzsäure 30%ig
und 100 Teilen Wasser gelöst, die Lösung mit 75 Teilen Eis versetzt
und bei 0-5° mit 7,2 Teilen Natriumnitrit, in Form einer 5n-Lösung wie
üblich diazotiert. Nach Zerstörung der überschüssigen salpetrigen
Säure mit Aminosulfonsäure wird die klarfiltrierte Diazollösung bei
0-5° zu einer Lösung, enthaltend 37,5 Teile der Kupplungskomponente
der Formel
und 1000 Teile Eisessig, zulaufen gelassen. Die resultierende braun-
rote Suspension wird abfiltriert, mit 900 Teilen Wasser von 50°
säurefrei gewaschen und der Farbstoff im Vakuum bei 40° getrocknet.
Zur weiteren Reinigung kann der Farbstoff entweder umkristallisiert
oder über eine Silicagelsäule chromatographiert werden (Eluat:
Toluol-Aethylmethylketon).
Man erhält so den Farbstoff der Formel
der PES-Fasern in rubin-roter Nuance mit guten Allgemeinechtheiten und
hervorragenden Kontakt- und Naßechtheiten nach thermischer Behandlung
färbt.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe der Formel I, angegeben,
worin R₂ immer Wasserstoff bedeutet, R₃ ist ebenfalls immer
Wasserstoff, mit Ausnahme des Beispiels 17, in dem R₃ Chlor ist; R₅
ist in allen Farbstoffen Cyanäthyl.
17,3 Teile 4-Nitro-2-cyano-anilin (95,2%ig) werden in 165 Teilen
Schwefelsäure (93%ig) gelöst und die auf 0-5° gekühlte Lösung unter
Rühren mit 33 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40%ig bei 0-3° diazotiert.
35 Teile N-β-Cyanäthyl-N-n-dodecyl-meta-chloranilin und 5 Teile Amino
sulfonsäure werden in 1200 Teilen Eisessig gelöst; zu dieser
Kupplungslösung läßt man die obige Diazoniumsalzlösung unter gleich
zeitiger Zugabe von 750 Teilen Eis zutropfen. Die entstandene braun-
rote Suspension wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser von 50°
säurefrei gewaschen und der Farbstoff im Vakuum bei 60° getrocknet.
Zur weiteren Reinigung kann der Farbstoff entweder umkristallisiert
oder über eine Silicagelsäule chromatographiert werden (Eluat:
Toluol-Aethylmethylketon).
Man erhält den Farbstoff der Formel
der Polyesterfasern in blaustichig-roter Nuance mit guten Allgemein
echtheiten und hervorragenden Kontakt- und Naßechtheiten nach thermischer
Nachbehandlung färbt.
Ersetzt man die Kupplungskomponente in Beispiel 18 durch 37,5 Teile
N-β-Propionyloxyäthyl-N-n-dodecyl-meta-chloranilin und verfährt sonst
wie in Beispiel 18 beschrieben, so erhält man den Farbstoff der Formel
der ebenfalls Polyesterfasermaterial in rubin-roter Nuance mit guten
Allgemeinechtheiten und ausgezeichneten Kontakt- und Naßechtheiten
färbt.
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift
des Beispiels 18 herstellbare Farbstoffe der Formel I, worin R₁ immer
Cyan und R₂ und R₃ immer Wasserstoff bedeuten, angegeben.
21,1 Teile 4-Nitro-2,6-dichloranilin (98prozentig) werden in 180 Teilen
Schwefelsäure (94%) mit 34,5 Teilen 40prozentiger Nitrosylschwefelsäure
bei 30 bis 35° diazotiert.
29,5 Teile n-β-cyanäthyl-N-decylanilin (97prozentig) und 5,0 Teile
Aminosulfonsäure werden in 900 Teilen Eisessig und 59 Teilen Wasser
gelöst, auf 0-5° gekühlt und unter Rühren und gleichzeitiger Zugabe von
700 Teilen Eis, langsam mit der Lösung der Diazoniumverbindung vereinigt.
Die resultierende orangerote Suspension wird, nach Zugabe von
100 Teilen Natriumacetat kurz weiter gerührt, abfiltriert und der
Rückstand säurefrei gewaschen. Das im Vakuum bei ca. 40° getrocknete
Farbstoffpigment kann gegebenenfalls durch Umkristallisieren oder
Säulenchromatographie (mit Silicagel) weiter gereinigt werden. Man
erhält den Farbstoff der Formel
der Polyesterfasermaterial in gelbstichig-braunen Nuancen mit guten
Allgemeinechtheiten und hervorragenden Kontakt- und Naßechtheiten,
nach thermischer Nachbehandlung, färbt.
In der folgenden Tabelle 3 sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe
der Formel I angegeben, worin R₃ immer Wasserstoff und R₅ immer
Cyanäthyl bedeuten.
Claims (7)
1. Verfahren zum Färben von Polyester-Fasermaterial mit Azobenzol-
Dispersionsfarben aus wässrigem Medium, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Formel I einsetzt,
worin
R₁ Cyan oder Halogen,
R₂ und R₃ Wasserstoff oder eines von beiden Halogen,
R₄ Wasserstoff, Halogen, C1-2-Alkyl oder Acylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel R₆ C8-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel b R₇ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₈ C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C1-4-Alkyl-carbonyl oxy, C1-4-Alkoxy-carbonyl, C1-4-Alkoxy-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Benzyloxycarbonyl oder Benzyloxy- carbonyloxy und
R₉ C8-14-Alkoxy, C8-14-Alkoxy-carbonyl, C8-14-Alkyl- carbonyloxy oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten,
wobei R₅ und R₆ nicht gleichzeitig Sauerstoff enthaltende Substituenten sein dürfen.
R₁ Cyan oder Halogen,
R₂ und R₃ Wasserstoff oder eines von beiden Halogen,
R₄ Wasserstoff, Halogen, C1-2-Alkyl oder Acylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel R₆ C8-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel b R₇ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₈ C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C1-4-Alkyl-carbonyl oxy, C1-4-Alkoxy-carbonyl, C1-4-Alkoxy-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Benzyloxycarbonyl oder Benzyloxy- carbonyloxy und
R₉ C8-14-Alkoxy, C8-14-Alkoxy-carbonyl, C8-14-Alkyl- carbonyloxy oder C8-14-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten,
wobei R₅ und R₆ nicht gleichzeitig Sauerstoff enthaltende Substituenten sein dürfen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1 einsetzt, worin
R₁ Chlor, Brom oder Cyan,
R₂ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-3-Alkyl-carbonylamino oder C1-3-Alkoxy-carbonyl- amino, vorzugsweise C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₈,
R₆ C8-14-, vorzugsweise C10-12-Alkyl und
R₈ Benzyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy oder C1-2-Alkoxy- carbonyl bedeuten.
R₂ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-3-Alkyl-carbonylamino oder C1-3-Alkoxy-carbonyl- amino, vorzugsweise C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₅ Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₈,
R₆ C8-14-, vorzugsweise C10-12-Alkyl und
R₈ Benzyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy oder C1-2-Alkoxy- carbonyl bedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Farbstoffe der Formel 1 einsetzt, worin R₁ und R₂ Chlor oder
Brom bedeuten.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Farbstoffe der Formel I einsetzt, worin
R₁ Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor,
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-2-Alkyl-carbonylamino,
R₅ Cyanäthyl und
R₆ C10-12-Alkyl, insbesondere Dodecyl,bedeuten.
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ C1-2-Alkyl-carbonylamino,
R₅ Cyanäthyl und
R₆ C10-12-Alkyl, insbesondere Dodecyl,bedeuten.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel I einsetzt, worin
R₁ Cyan,
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R₅ Cyanäthyl
R₆ C10-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₉
R₉ C10-14-Alkoxy, C10-14-Alkyl-carbonyloxy, C10-14-Alkoxy-carbonyl oder C10-14-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten.
R₂ und R₃ Wasserstoff,
R₄ Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R₅ Cyanäthyl
R₆ C10-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-R₉
R₉ C10-14-Alkoxy, C10-14-Alkyl-carbonyloxy, C10-14-Alkoxy-carbonyl oder C10-14-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten.
6. Die Monoazofarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 2, 3, 4 oder
5.
7. Verfahren zur Herstellung der Azobenzol-Dispersionsfarbstoffe
gemäß der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes
Amin der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873721871 DE3721871A1 (de) | 1986-07-12 | 1987-07-02 | Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial mit azobenzol-dispersionsfarbstoffen aus waessrigem medium |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3623682 | 1986-07-12 | ||
| DE3623646 | 1986-07-12 | ||
| DE19873721871 DE3721871A1 (de) | 1986-07-12 | 1987-07-02 | Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial mit azobenzol-dispersionsfarbstoffen aus waessrigem medium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3721871A1 true DE3721871A1 (de) | 1988-01-21 |
Family
ID=27194594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873721871 Withdrawn DE3721871A1 (de) | 1986-07-12 | 1987-07-02 | Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial mit azobenzol-dispersionsfarbstoffen aus waessrigem medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3721871A1 (de) |
-
1987
- 1987-07-02 DE DE19873721871 patent/DE3721871A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |