DE4335261A1 - Dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe

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Description

Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I
worin D eine bei Dispersionsfarbstoffen übliche Diazokomponente, K einen aromatischen Rest der Formel
R einen Rest der Formel -CH(R₄)-CO-O-R₅, -CH₂CF₃ oder -CH₂CF₂CF₂H,
R₁ Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Acylamino,
R₂ Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom oder mit R₃ zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₂- (* an den Kern gebunden),
R₃ Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4- alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-C1-3-alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl- C1-3-alkyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkinyl­ oxycarbonyl-C1-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylcarbonyloxy- oder C1-4-Alkoxycarbonyl­ oxy- substituiertes C2-4-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel -CH₂-CH(R₈)CH₂-R₉,
R₄ Wasserstoff, Phenyl oder C1-2-Alkyl,
R₅ Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, C1-4-Alkyl und C1-4-Alkoxy oder eine Formyl-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Benzyloxy-, C1-4-Alkylcarbonylamino-, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylcarbonyl-, C1-4-Alk­ oxycarbonyl-, C1- -Alkylcarbonyloxy- oder eine Nitrogruppe tra­ gen kann, α- oder β-Naphthyl, Phenyl-C1-4-Alkyl, oder 1-Phenyl­ propenyl-3 worin jeder Phenylkern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alk­ oxycarbonyl oder eine Nitrogruppe tragen kann, Allyl, Halogen­ allyl, Methallyl, Propargyl, Tetrahydrofuryl-2-methyl, Tetrahy­ dropyranyl-2-methyl, ein oder zwei Chlor- oder Bromatome tragendes C2-4-Alkyl oder einen Rest der Formel
R₆ Wasserstoff oder Hydroxyl,
R₇ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R₈ Hydroxyl, C1-4-Alkylcarbonyloxy oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy,
R₉ Chlor, C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder C1-4-Alkylcarbonyl­ oxy,
R₁₀ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R₁₁ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Nitro,
Y C2-3-Alkylen und
n null oder 1 bedeuten,
wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R₃ nur Wasserstoff bedeutet.
Eine Gruppe von bevorzugten Farbstoffen der Formel I entspricht der allgemeinen Formel Ia
worin D₁ 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht:
worin a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkylsulfonyl, vzw. Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro,
b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, C1-2-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkyl­ carbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyl, C3-4-Alke­ nyloxycarbonyl oder C3-4-Alkinyloxycarbonyl,
c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Rhodan,
d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
e Nitro, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Amino­ carbonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl,
f Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Phenyl,
g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO₂, -CH=C(CN)CO-OC1-4-alkyl, H₅C₆-N=N- oder 3- oder 4-NO₂-C₆H₄-N=N-,
h Cyan oder C1-4-Alkoxycarbonyl,
i C1-4-Alkyl oder Phenyl,
j -CN, -CH=CH₂ oder Phenyl,
k C1-4-Alkyl,
l Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, C1-4-Alkoxy­ carbonyl oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl,
p Wasserstoff, Chlor oder Brom und
q C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-4-alkylen oder C1-4-Alkylen-COOCH₂CF₃ bedeuten,
wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy tragen können,
R₁′ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino,
R₂′ Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy oder mit R₃ eine Gruppe der Formel -CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₂-,
R₃ und R₅ haben die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen,
R₄′ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl und
Y eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)- bedeuten.
Eine andere Gruppe von bevorzugten Farbstoffen entspricht der Formel I, wobei R eine Gruppe der Formel -CO-O-CH₂CF₃ ist.
Besonders bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel Ib
worin D₂ der Rest einer Diazokomponente, der Formel 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, 4-methyl- oder 4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro- 6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom- 4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl, 2,4-Dinitro- 5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-C1-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-C1-4-Alkoxy- carbonyl-4-nitrophenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahy­ drofurfuryl-2′-oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan-4-chlor-thie­ nyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2, 3-Cyan-5-nitro-thienyl-2, 3-Ace­ tyl-5-nitrothienyl-2, 3,5-Dinitro-thienyl-2, 3-(C1-4-Alkoxycar­ bonyl)-5-nitro-thienyl-2, 5-Phenylazo3-cyanthienyl-2, 5-Phe­ nylazo-3-cyan-4-methyl-thienyl-2, 5-Nitro-thiazolyl-2, 5-Nitro­ benzisothiazo-lyl-3, 3-Methyl-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-Phenyl- 1,2,4-thiadiazolyl-2, 5(C1-2-Alkylmercapto)-1,3,4-thiadiazo- lyl-2, 3-C1-2- Alkoxycarbonyläthylmercapto-1,2,4-thiadiazolyl-5, 1-Cyanmethyl- 4,5-dicyan-imidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhodanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenz­ thiazolyl-2, (5),6,(7)-Dichlorbenzthiazolyl-2, oder der Formel
und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel
bedeuten und die Symbole R₁′, R₂′, R₃, R₄′, R₅ und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Besonders bevorzugt sind ferner die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin
D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-Chlor-, 6-Brom-, oder 6-Cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder 5-rhodan­ phenyl oder 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl,
K einen Rest der Formel a,
R einen Rest der Formel -CH(R₄′)-CO-O-R₅′ oder -CO-O-CH₂CF₃,
R₁ Acylamino,
R₂ C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyäthoxy,
R₃ Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyl, C1-2-Alkoxycarbonyl­ methyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl,
R₄ Wasserstoff oder Methyl,
R₅ Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-C1-2- alkyl, Phenoxyäthyl oder 1-Phenylpropenyl-3, worin die Phenyl­ kerne einen Substituenten aus der Reihe, Chlor, Methyl, C1-2-Alkoxy und Nitro tragen können, oder α- oder β-Naphthyl und Y eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)- bedeuten.
Weiters bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin
D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor- oder 6-bromphenyl,
K einen Rest der Formel a,
R einen Rest der Formel -CH₂CO-O-R₅′′
R₁ C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₂ Methoxy oder Aethoxy,
R₃ Wasserstoff, Allyl, Chlorallyl oder Propargyl,
R₅′′ Phenyl, Phenoxyäthyl oder Benzyl, worin die Phenylkerne einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Methyl und C1-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen können und
Y 1,2-Aethylen bedeuten.
Des weiteren, besonders bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin
D eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,
K einen Rest der Formel a
R einen Rest der Formel -CH(R₄′)-CO-O-R₅′,
R₁ Wasserstoff, Methyl, Acylamino oder Chlor,
R₂ Wasserstoff,
R₃ C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, Benzyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C1- -Alkylcarbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxycarbo­ nyl ethyl oder C1-4-Alkoxycarbonyloxyaethyl,
R₄′ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl
R₅′ Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-C1-2- alkyl, Phenoxyäthyl oder Phenylpropenyl-3, worin die Phenyl­ kerne einen Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, C1-2- Alkoxy und Nitro tragen können, oder α- oder β-Naphthyl und
Y eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)- bedeuten.
Eine weitere Gruppe besonders bevorzugter Dispersionsfarbstoffe entspricht der Formel I, worin
D 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,
K einen Rest der Formel a,
R ein Rest der Formel -CH₂-CO-O-R5b,
R₁ und R₂ Wasserstoff,
R₃ C1-4-Alkyl,
R5b Phenyl, Benzyl oder Phenoxyäthyl, worin jeder Phenylkern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, C1-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen kann und
Y 1,2-Aethylen bedeuten.
Als Diazokomponenten kommen alle ein- bis zweikernigen carbo- oder heterocyclischen organischen Reste aromatischen Charakters in Betracht, die bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können, aus­ geschlossen sind vor allem wasserlöslich machende Substituenten, das sind insbesondere Sulfonsäuregruppen. Als Diazokomponenten kommen auch Reste von Monoazoverbindungen in Betracht. Beispiele für Diazokomponenten sind: vorzugsweise Substituenten tragende Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Iso­ thiazolyl-, Thiadiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Benz­ thiazolyl- oder Benzisothiazolyl-Reste.
Als Substituenten an diesen Kernen kommen vor allem Halogenatome, ins­ besondere Chlor-, Brom- oder Jodatome, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy- und Acylgruppen, sowie insbesondere auch an den Thienyl- oder Thiazolyl-Diazokomponenten, Formyl und Reste der Formeln -CH=CH-NO₂, -CH=C(CN)Acyl in Betracht.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel B-Y- oder B′-Z-, darin bedeuten
B einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substitu­ enten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -O-CO-, -SO₂- oder -O-SO₂-,
B′ ein Wasserstoffatom oder B,
Z -CO-, -NB′′-CO- oder -NB′′-SO₂- (B′′ nur an das Stickstoffatom ge­ bunden) und
B′′ Wasserstoff oder B.
Alle genannten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten, falls nicht anders angegeben, 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, sie können geradkettig oder verzweigt sein und als Substituenten z. B. Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen. Das Zwischenglied Y ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel
insbesondere -CH₂CH₂-.
Alle genannten Phenylreste (auch Phenoxy- und Phenylazoreste) können weiter substituiert sein, z. B. durch Halogenatome (vzw. Chlor- oder Brom­ atome), Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen.
Falls keine anderslautende Angabe vorliegt, sind alle Alkyl-, Alkylen- und Alkenylreste geradkettig.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekenn­ zeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II
D-NH₂ (II)
mit einer Verbindung der Formel III
kuppelt.
Diazotieren und Kuppeln erfolgen nach allgemein bekannten Methoden.
Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt, oder lassen sich aus bekannten Verbindungen gemäß dem Fachmann bekannten Methoden leicht herstellen.
Die neuen Farbstoffe der Formel I ziehen aus wäßriger Suspension aus­ gezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthe­ tischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der franzö­ sischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermo­ fixier-, und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Naßechtheiten, nach thermischer Fixierung (insbesondere die M C4A Co-Haushaltwäsche).
Hervorzuheben ist auch ihre Eignung für Thermo-Transferdruckverfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange­ geben.
Beispiel 1
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwe­ felsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und gießt dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,7 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure- (2′-phenoxyaethoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixie­ rung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=529 nm (DMF).
Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,7 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2′-phenoxyaethoxycarbonylme-thyl­ ester) durch 37,1 Teile 3-(N-Aethyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2′- phenoxyaethoxy-carbonylmethylester). Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterial in blaustichig-rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixierung und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=534 nm (DMF)
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,7 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2′-phenoxyaethoxy-carbonylm-ethyl­ ester) durch 42,9 g 3-(N-2′-Acetoxyaethyl-N-phenylamino)-propionsäure- (2′′-phenoxyaethoxycarbonylmethylester). Der resultierende Farbstoff ent­ spricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterialien in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixierung.
Beispiel 4
20,7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 100 Teilen Schwe­ felsäure (93%) angerührt und bei 30° im Verlauf von einer Stunde mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 2-3 Stunden bei 30-32° und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,7 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propion­ säure-(2′-phenoxyaethoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausge­ fallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Er entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixie­ rung. λmax(DMF)=439 nm.
Beispiel 5
21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure (93%) bei 15-20° angerührt und bei dieser Temperatur innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren langsam zu einem Gemisch aus 46,8 Teilen 3-[N-Propargyl-N-(5′′-acetylamino-2′′- methoxy-phenylamino)]-propionsäure-(2′-phenoxyaethoxycarbonylmethyl­ ester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Er ent­ spricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterialien in marineblauen Tönen mit ausge­ zeichneten Echtheiten.
Beispiel 6
21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20°C angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosyl­ schwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und gießt die Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 48,5 Teilen 3-(N-Allyl-N-(5′′-acetylamino-2′′-methoxy-phenylamino))-propion­ säure-(4′-nitro-benzyloxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 300 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit ausgezeich­ neten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixierung.
Beispiel 7
21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20 angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosyl­ schwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden im Eisbad und gießt die Diazoniumsalzlösung kontinuierlich zu einem Gemisch aus 40 Teilen 3-N-(5′′-Acetylamino-2′′-methoxyphenylamino)-propionsäure-(benzyl­ oxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig und 300 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei ge­ waschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit λmax.=595 nµ (DMF) entspricht der Formel
und färbt Polyestermaterialien, bzw. Polyeser-/Baumwoll-Mischgewebe in Marineblau-Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixierung.
Beispiel 8
21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20° angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosyl­ schwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und gießt die Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 44 Teilen 3-[N-Allyl,N-(5′′-acetylamino-2′′-methoxy-phenylamino)]-propion­ säure-(2′-methyl-phenoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Tei­ len Amidosulfonsäure und 300 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° ge­ trocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit ausgezeich­ neten Echtheiten, insbesondere guten Naßechtheiten nach thermischer Behandlung. Der Farbstoff mit λmax.=597 (DMF) eignet sich einzeln oder in Mischungen auch für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Beispiel 9
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen Schwefelsäure 93% kalt angerührt und bei 0-5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitro­ sylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 3-4 Stunden bei 0-5° und gießt die so erhhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 34,2 Teilen 3-(N-Methyl-n-phenylamino)-propionsäure-(3′,5′- dimethyl-phenoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit λmax.=532 nm (DMF) entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterialien in rubinroten Tönen mit ausgezeich­ neten Echtheiten. Er eignet sich als Einzelfarbstoff wie in Mischungen ausgezeichnet für die modernen Schnellfärbeverfahren wie ®Foron-RD-Ver­ fahren. Die Naßechtheiten entsprechender Färbungen sind sehr gut.
Beispiel 10
18,6 Teile 2-Amino-4-chlor-3-cyano-5-formyl-thiophen werden in 200 Teilen Schwefelsäure 85% gelöst. Unter Rühren tropft man 33 Teile 40prozentige Nitrosylschwefelsäure zu und rührt während ca. 3 Stunden bei ca. 0°. Die resultierende braune Dizoniumsalzlösung dosiert man unter gutem Rühren zu einer Lösung von je 18 Teilen 3-(N-Aethyl-N-3′′-methyl-phenylamino)- propionsäure-2′- bzw. 4′-methyl-phenoxycarbonylmethylester und 2 Teilen Amidosulfonsäure in 50 Teilen Schwefelsäure 5%; die Kupplungstemperatur wird durch Außenkühlung und Einstreuen von ca. 200 Teilen Eis gehalten. Man rührt die Farbstoffsuspension während 1-2 Stunden nach, filtriert, wäscht mit ca. 300 Teilen Wasser säurefrei und trocknet den Farbstoff im Vakuum bei ca. 50°. Das isomere Farbstoff-Gemisch der Formel
färbt Polyestermaterial in brillanten, rotstichig blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten.
λmax(DMF)=610 nm.
Beispiel 11
21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20° angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosyl­ schwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und gießt die Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 44,5 Teilen 3-[N-(5′′-acetylamino-2′′-methoxy-phenylamino)]-propionsäure-4′- nitro-benzyloxycarbonylmethylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 300 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstofff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit ausgezeich­ neten Echtheiten, insbesondere guten Naßechtheiten nach thermischer Behandlung. Der Farbstoff mit λmax.=595 (DMF) eignet sich auch für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron- RD-Verfahren.
Beispiel 12
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und gießt dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 40,1 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)- propionsäure-(2′′-phenoxyaethoxy-2′-äthoxy-carbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbe­ verfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=531 nm (DMF).
Die Farbstoffe der folgenden Tabellen 1 bis 17 werden analog zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen synthetisiert.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
Tabelle 4
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 5
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
Tabelle 7
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
Tabelle 8
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 9
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 10
Tabelle 11
Tabelle 12
Tabelle 13
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 9 entsprechen der Formel
Tabelle 14
Tabelle 15
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 16
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 7
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Beispiel 434
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und gießt dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 26.1 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)- propionsäure-2′-trifluoräthylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der durch Umkristallisation oder säulenchromatographisch (Silikagel, Eluiermittel-Äthylmethylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit guten Echtheiten, vor allem sehr guten Naßechtheiten nach thermischer Fixierung bei 180°.
λmax=538 nm.
Beispiel 435
21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20°C angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und dosiert die Diazoniumsalzlösung unter Rühren im Verlauf von 15-20 Minuten zu einer Lösung von 41,0 Teilen 3-(N-3″′-Chlorallyl-N-5″-acetylamino-2″-methoxyphenylamino)- propionsäure-2′-trifluoräthylester in 100 Teilen Eisessig, 300 Teilen Eis und 2 Teilen Amidosulfonsäure. Zur Vervollständigung der Kupplung stumpft man mit Natriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der durch Umkristallisation oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Äthylmethylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel
λmax.=595 nm
und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten, vor allem guten Naßechtheiten, und eignet sich sehr gut für die modernen Schnellfärbeverfahren, z. B. das "Foron-RD"-Verfahren.
Beispiel 436
18,7 Teile 2-amino-3-cyano-4-chlor-5-formylthiophen werden in 200 Teilen 85%iger Phosphorsäure bei -10° bis -5° innert 30 Minuten mit 33,3 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei -5° und gießt dann die erhaltene Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 27,5 Teilen 3-(N-Äthyl-N-3″-methylphenylamino)-propionsäure-2′- trifluoräthylester, 250 Teilen Eisessig, 80 Teilen Wasser und 1000 Teilen Eis. Man rührt noch 30 Minuten nach und verdünnt dann langsam mit 2000 Teilen Eiswasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der säulenchromatographisch, (Eluiermittel: Äthylmethylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel
λmax.=609 nm
Er färbt Polyesterfasern in reinen rotstichig blauen Tönen mit guten Echtheiten vor allem sehr guten Naßechtheiten (C4A-Wäsche) nach thermischer Fixierung bei 180°, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das Foron-RD-Verfahren.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 18 entsprechen der Formel
sie werden, wie die Farbstoffe der folgenden Tabellen 19 bis 21, in Analogie zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen 434 bis 436 hergestellt.
Tabelle 18
Tabelle 19
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 20
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Tabelle 21
Beispiel 504
17,4 Teile 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol werden bei 30°+ in 137 Teilen Schwefelsäure 93% gelöst. Zu der auf 10-15° gekühlten Lösung tropft man bei 10-15° unter kräftigem Rühren 33.3 Teile Nitroschwefelsäure 40% hinzu, sodann wird die gebildete Diazoniumsalzlösung 1 Stunde gerührt. Anschließend tropft man die Diazoniumsalzlösung innert 15-20 Minuten zu einer Lösung von 40,5 Teilen 3-(N-Allyl-N-2″-methoxy-5″-acetylamino- phenyl-amino)propionsäure-2′-tetrafluorpropylester in 500 Teilen Eisessig und 800 Teilen Eiswasser. Zur Vervollständigung der Kupplung stumpft man mit Natriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der durch Umkristallisation oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Äthylmethylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten.
λmax.=595 nm
Anwendungsbeispiel
Der gemäß Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z. B. handelsüblichem Lignisulfonat, und anschließender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgröße 1 µm und einem Coupageverhältnis von 3,5 : 10 übergeführt.
12 Teile dieses Präparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls eine Carrier-/Egalisiermittel-Kombination bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepreßte Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130° erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine egale, reine, tief rubinrote Färbung.

Claims (11)

1. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I worin D eine bei Dispersionsfarbstoffen übliche Diazokomponente,
K einen aromatischen Rest der Formel R einen Rest der Formel CH(R₄)-CO-O-R₅, -CH₂CF₃ oder -CH₂CF₂CF₂H,
R₁ Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Acylamino,
R₂ Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom oder mit R₃ zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₂- (* an den Kern gebunden),
R₃ Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-C1-3-alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl- C1-3-alkyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl- C1-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylcarbonyloxy- oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy- substituiertes C2-4-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel -CH₂-CH(R₈)CH₂-R₉,
R₄ Wasserstoff, Phenyl oder C1-2-Alkyl,
R₅ Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, C1-4-Alkyl und C1-2-Alkoxy oder eine Formyl-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Benzyloxy-, C1-2-Alkylcarbonylamino-, C1-2-Alkoxycarbonyl-C1-2-alkoxy, C1-2-Alkylcarbonyl-, C1-4-Alkoxycarbonyl-, C1-2-Alkylcarbonyloxy- oder eine Nitrogruppe tragen kann, α oder β-Naphthyl, Phenyl-C1-3-Alkyl, oder 1-Phenylpropenyl-3 worin jeder Phenylkern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxycarbonyl oder eine Nitrogruppe tragen kann, Allyl, Halogenallyl, Methallyl, Propargyl, Tetrahydrofuryl-2-methyl, Tetrahydropyranyl- 2-methyl, ein ein oder zwei Chlor- oder Bromatome tragendes C2-4-Alkyl oder einen Rest der Formel R₆ Wasserstoff oder Hydroxyl,
R₇ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₈ Hydroxyl, C1-2-Alkylcarbonyloxy oder C1-2-Alkoxycarbonyloxy,
R₉ Chlor, C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder C1-4-Alkylcarbonyloxy,
R₁₀ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₁₁ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Nitro,
Y C2-3-Alkylen und
n null oder 1 bedeuten,
wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R₃ nur Wasserstoff bedeutet.
2. Die Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, der allgemeinen Formel Ia worin D₁ 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht: worin a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkylsulfonyl, vzw. Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro,
b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, C1-2-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkyl­ carbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyl, C3-4-Alke­ nyloxycarbonyl oder C3-4-Alkinyloxycarbonyl,
c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Rhodan,
d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
e Nitro, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Amino­ carbonyl, Mono- oder Di-C1-2-alkylaminocarbonyl,
f Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Phenyl,
g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO₂, -CH=C(CN)CO-OC1-4-alkyl, H₅C₆-N=N- oder 3- oder 4-NO₂-C₆H₄-N=N-,
h Cyan oder C1-4-Alkoxycarbonyl,
i C1-4-Alkyl oder Phenyl,
j -CN, -CH=CH₂ oder Phenyl,
k C1-4-Alkyl,
l Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, C1-4-Alkoxy­ carbonyl oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl,
p Wasserstoff, Chlor oder Brom und
q C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-4-alkylen oder C1-4-Alkylen-COOCH₂CF₃ bedeuten,
wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy tragen können,
R₁′ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino,
R₂′ Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy oder mit R₃ eine Gruppe der Formel -CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₂-,
R₃ und R₅ haben die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen,
R₄′ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl und
Y eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)- bedeuten.
3. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin
R eine Gruppe der Formel -CO-O-CH₂CF₃ ist.
4. Die Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 2, der Formel Ib worin D₂ der Rest einer Diazokomponente, der Formel 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, 4-methyl- oder 4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-C1-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-C1-4-Alkoxycarbonyl-4-nitrophenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2′-oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan-4- chlor-thienyl-2,3,5-Dicyan-thienyl-2,3-Cyan-5-nitro-thienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2,3,5-Dinitro-thienyl-2,3- (C1-4-Alkoxycarbonyl)-5-nitro-thienyl-2, 5-Phenylazo-3- cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan-4-methyl-thienyl-2,5-Nitro-thiazolyl-2, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2,5(C1-2-Alkylmercapto)- 1,3,4-thiadiazolyl-2,3-C1-2-Alkoxycarbonyläthylmercapto- 1,2,4-thiadiazolyl-5, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyan-imidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2,5-Nitrobenzthiazolyl-2,6-Rhodanbenzthiazolyl-- 2,6-Chlorbenzthiazolyl-2,6-Chlorbenzthiazolyl-2,(5),6,(7)-Dichlorben-zthiazolyl-2, oder der Formel und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel bedeuten und die Symbole R₁′, R₂′, R₃, R₄′, R₅ und Y die im Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
5. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, worin
D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-Chlor-, 6-Brom-, oder 6-Cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder 5-rhodan­ phenyl oder 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl,
K einen Rest der Formel a,
R einen Rest der Formel -CH(R₄′)-CO-O-R₅′ oder -CO-O-CH₂CF₃,
R₁ C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₂ C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyäthoxy,
R₃ Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyl, C1-2-Alkoxycarbonyl­ methyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl,
R₄ Wasserstoff oder Methyl,
R₅ Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-C1-2- alkyl, Phenoxyäthyl oder 1-Phenylpropenyl-3, worin die Phenyl­ kerne einen Substituenten aus der Reihe, Chlor, Methyl, C1-2-Alkoxy und Nitro tragen können, oder α- oder β-Naphthyl und Y eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)- bedeuten.
6. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin
D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor- oder 6-bromphenyl,
K einen Rest der Formel a,
R einen Rest der Formel -CH₂CO-O-R₅″
R₁ C1-2-Alkylcarbonylamino,
R₂ Methoxy oder Äthoxy,
R₃ Wasserstoff, Allyl, Chlorallyl oder Propargyl,
R₅″ Phenyl, Phenoxyäthyl oder Benzyl, worin die Phenylkerne einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Methyl und C1-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen können und
Y 1,2-Aethylen bedeuten.
7. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin
D eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,
K einen Rest der Formel a
R einen Rest der Formel -CH(R₄′)-CO-O-R₅′,
R₁ Wasserstoff, Methyl, Acylamino oder Chlor,
R₂ Wasserstoff,
R₃ C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, Benzyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C1-2-Alkylcarbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxycarbo­ nyläthyl oder C1-4-Alkoxycarbonyloxyäthyl,
R₄′ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl
R₅′ Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-C1-2- alkyl, Phenoxyäthyl oder Phenylpropenyl-3, worin die Phenyl­ kerne einen Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, C1-2- Alkoxy und Nitro tragen können, oder α- oder β-Naphthyl und
Y eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)- bedeuten.
8. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1, worin
D 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,
K einen Rest der Formel a,
R ein Rest der Formel -CH₂-CO-O-R5b,
R₁ und R₂ Wasserstoff,
R₃ C1-4-Alkyl,
R5b Phenyl, Benzyl oder Phenoxyäthyl, worin jeder Phenylkern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, C1-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen kann und
Y 1,2-Aethylen bedeuten.
9. Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 5, worin
R ein Rest der Formel -CH₂CF₃ ist.
10. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II D-NH₂ (II)mit einer Verbindung der Formel III kuppelt.
11. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Materialien, sowie für Thermotransfer- Druckverfahren.
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