DE1644372C3 - Monoazodisperslonsfarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazodisperslonsfarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
N = N
worin
X die Nitro- oder Cyangruppe, Y ein Chlor- oder Bromatom oder die Nitrogruppe,
R, Methyl oder Äthyl,
R2 /i-Formyloxyäthyl, ß- oder y-Formyloxypropyl,
^,j'-Diformyloxypropyl, /i-Formyloxy-
;'-chlorpropyl, /f-Formyloxy-;'-brompropyl
oder /f-Formyloxy-y-cyanpropyl,
R3 eine unsubstituierte Alkylgruppe mit I, 2, 3
oder 4 Kohlenstoffatomen, /i-Cyanäthyl,
/i-Cyanpropyl, /f-Methoxycarbonyläthyl oder
β - iff' - Methoxyäthoxycarbonyl) - äthyl oder
R2, und
R4 ein Wasserstoffatom, Methyl, Äthyl, Propyl,
Methoxy, Äthoxy, Chlormethyl, Brommethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Dichloräthyl, Dibromäthyl,
Cyanmethyl, Methoxymethyl, //-Chloräthoxy, /i-Bromäthoxy, Benzyloxy,
Phenoxymethyl, Äthoxymethyl, Acetylmethyl oder Benzoylmethyl
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen
Formel
X OR1
!O Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe
der nachstehend angegebenen Formel, die durch mindestens eiine Formyloxygruppe substituiert sind
und aus wäßriger Dispersion ausgezeichnet auf Textilmaterial aus synthetischen oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen aufziehen. Die entsprechenden blauen Färbungen
besitzen ausgezeichnete Allgemeinechtheiten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
OR1
R,
O, N
30 worin
1 R3
NH - CO — R4
35
O, N
N = N-
40
NH-COR4
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
O, N
-NH,
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
OR1
55
X die Nitro- oder Cyangruppe, Y ein Chlor- oder Bromatom oder die Nitrogruppe,
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 /f-Formyloxyäthyl, ß- oder y-Formyloxypropyl,
β,γ - Diformyloxypropyl, β - Formyloxy - γ - chlorpropyl,
/1 - Formyloxy - 7 - brompropyl oder /i-Formyloxy-y-cyanpropyl,
R3 eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1, 2, 3 oder
4 Kohlenstoffatomen, /i-Cyanäthyl, ß-Cyanpropyl,
/Mvtethoxycarbonyläthyl oder ß-(ß '-Methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl
oder R2 und
R4 ein Wasserstoffatom, Methyl, Äthyl, Propyl,
Methoxy, Äthoxy, Chlormethyl, Brommethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Dichloräthyl, Dibromäthyl,
Cyanmethyl, Methoxymethyl, /?-ChIoräthoxy, /i-Bromäthoxy, Benzyloxy, Phenoxymethyl,
Äthoxymethyl, Acetylmethyl oder Benzoylmethyl
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, die eine oder zwei Formyloxygruppen über das genannte
aliphatische Zwischenglied an den tertiären Aminostickstoff gebunden aufweisen, besitzen gegenüber
ähnlichen Farbstoffen, z. B. den aus der französischen Patentschrift 12 61 580 bekannten Farbstoffen, deren
Molekül von Formyloxygruppen frei ist, eine bessere Lösungsmittel- und Schmälzmittelechtheit.
Zur Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I wird ein Amin der allgemeinen Formel
NH
kuppelt, in welchen Formeln X, Y, R1, R2, R3 und
R/t die in Anspruch 1 genannten Bedeutung besitzen.
-NH,
(III)
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel
OR1
•—Ν
(IV)
NHCOR4
gekuppelt, in welchen Formeln X, Y, R1, R2, R3 Und R4
die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Im allgemeinen findet die Kupplung in saurem, gegebenenfalls mit z. B. einem Alkaliacetat (auf etwa
pH 2,5) gepuffertem Medium unter Kühlen, vorzugsweise bei O bis 5° C, statt.. ,5
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen erfindungsgemäßen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in
Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeituna zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise,
z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im
Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger
Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet
sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie
aus Cellulose-21/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden. Auch Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen
lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371
beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen blauen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere
sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, lösungsmittel-, schmälzmittel- und
chlorecht. Sehr gut sind auch die Naßechtheiten, ζ. Β. die Wasser-, Meerwasser- und Waschechtheit. Hervorzuheben
sind weiter die Reserve von Wolle und die Lichtechtheit. Die Farbstoffe sind äußerst beständig
gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpreß-Verfahren. Sie sind weiter bei Temperaturen bis
etwa 2200C und besonders bis 1400C verkoch- und
reduktionsbeständig sowie im pH-Bereich von 2 bis 9 säure- bzw. alkalibesländig.
Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von
Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift 13 54 582 und der schweizerisehen
Patentschrift 3 43 560 bekannten Farbstoffen weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere
Thermofixierechtheit bzw. eine bessere pH-Stabilität bei schwach alkalischen Färbebedingungen auf.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70° unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch
IO Minuten bei 60°. kühlt dann auf 10° ab und fügt 26,2 Teile l-Amino-2-brom-4,6-dinitrobenzol zu.
Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man versetzt mit 8 Teilen Harnstoff und rührt noch
15 Minuten bei 10°. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung gießt man zu einer Mischung aus 32,4 Teilen
1 - Äthoxy - 2 - N,N - di - (2' - formyloxyäthyl) - amino-4-formylaniino-benzol,
50 Teilen Eisessig und 200 Teilen Eis. Die Kupplungsreaktion wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf
den pH-Wert 2,0 bis 2,5 zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich rasch und fällt aus. Er wird abfiltriert,
säurefrei gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren langsam 6.9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten
bei 60 . kühlt dann auf 10 ab und fugt 26.2 Teile 1 - Amino - 2 - brom 4,6 - dinitro - benzol zu. Nach
3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man versetzt mit 8 Teilen Harnstoff und rührt noch 15 Minuten
bei 10 . Die erhaltene Diazoniumsalzlösung gießt man zu einer Mischung aus 33,8 Teilen 4-Acetylamino-1
- äthoxy - 2 - N,N - di - (2' - formyloxyäthyl) - aminobenzol. 50 Teilen Eisessig und 300 Teilen Eis. Die
Kupplung wird in saurem Medium zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich rasch und fällt aus. Er wird
abfillriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnilrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten
bei 60 , kühlt dann auf 10' ab und fügt bei 10 bis 20 100 Teile Eisessig und danach 26,2 Teile
l-Amino-2-brom-4,6-dinitrobenzol und 100 Teile Eisessig
zu. Man rührt 3 Stunden bei 10 bis 15 und gießt
die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 30.5 Teilen 1 - Äthoxy -2-N-(T- cyanäthyl)-N
- (2' - formyloxyäthyl) - amino - 4 - formylaminobenzol, 100 Teilen Eisessig, 200 Teilen Eis und 10 Teilen
Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird in saurem Medium, durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf
den pH-Wert 2,0 bis 2,5, zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Er wird abfiltriert,
säurefrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in blauen
Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 1
7 Teile des. nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
während 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 3,5 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden
mit wenig Wasser angctcigt und die erhaltene Suspension sodann durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat
in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt hier
1 :40. es kann jedoch innerhalb weiter Grenzen verändert
werden. Man gibt 100 Teile gereinigtes PoIyesierfascrmatcrial
bei 40 bis 50° in das Bad, fügt 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols
in Wasser zu, erwärmt das Bad langsam auf 100 iind färbt während 1 bis !Stunden bei 95 bis 100 .
Das marineblaugefärbte Färbegut wird hierauf gespült, geseift, erneut gespült und dann getrocknet.
Die egale Färbung ist licht-, überfärbe-, wasch-. wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-. rauchgas-,
thermofixier-, plissier- und lösungsmittelecht.
Färbevorschrift 2
IO
40 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes,
55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle solange gemahlen,
bis die Größe der Farbsloffteilchcn unter 1 u liegt.
iolfoid
Die erhaltene kolfoiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen
Butylglykolüthcr und 400 Teilen 6%igcr Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet
sich sehr UUi für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug.
Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung" 78%), worauf ohne Zwischentrocknung
bei 120 gedämpft wird. Man erhält blaue Drucke mit nuten Echtheiten.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 aus
einem diazotierten Amin der allgemeinen Formel II und einer Verbindung der allgemeinen Formel IH
heriiestellt. Sie ergeben auf Polyestermaterial Färbun-
«en blauer Nuance.
| Bei | X | Y | R, | R, | -CHXH2OCHO | 1Vl |
| spiel | desgl | |||||
| Nr. | desgl | |||||
| 4 | -NO, | -Cl | - CH, | - CHXH2OCHO | desgl | -CH, |
| 5 | desgl | desgl. | - CHXH, | desgl | desgl | desgl |
| 6 | desgl | desgl | desgl. | desgl. | desgl | H |
| 7 | desgl. | desgl. | -CH, | desgl. | desgl | H |
| 8 | desgl | -Br | desgl. | desgl | desgl | H |
| 9 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl | -CH1 |
| 10 | desgl | desgl. | desgl. | desgl | desgl | -CH2CH, |
| 11 | desgl | desgl. | desgl. | desgi. | desgl. | — OCH, |
| 12 | desgl | -Cl | desgl | desgl. | desgl. | desgl. |
| 13 | desgl | desgl. | -CHXH, | desgl | desgl. | desgl. |
| 14 | desgl. | -Br | desgl. | desgl. | desgl. | desgl |
| 15 | desgl | desgl. | -CH, | desgl. | desgl | desgl. |
| 16 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | -OCH2CH, |
| 17 | desgl | -Cl | desgl. | desgl. | desgl | desgl. |
| 18 | desgl. | -Br | desgl. | desgl | desgl. | -OCH2CH2CI |
| 19 | desgl | desgl. | —CHXHj | desgl | desgl. | desgl. |
| 20 | desgl. | -Cl | desgl. | desgl | - CH2CHXN | desgl. |
| 21 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl | desgl. | -OCH2-C11H |
| T> | desgl. | -Br | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 23 | desgl | desgl. | -CH, | desgl | desgl. | H |
| 24 | desgl. | -Cl | desgl. | desgl. | desgl. | H |
| 25 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl | -CHj |
| 26 | desgl. | -Br | desgl. | desgl. | desgl. | desgl |
| 27 | desgl. | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | H |
| 28 | desgl | -Cl | desgl. | desgl. | desgl | desgl |
| 29 | desgl | d'-sgl. | desgl. | desgl. | desgl. | -CHj |
| 30 | desgl. | -Br | desgl. | desgl. | -CHXH2OCHO | desgl |
| 31 | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | - OCHj |
| 32 | desgl | -Cl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl |
| 33 | desgl | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | -CH2CH2Cl |
| 34 | desgl | -Br | desgl | desg1 | desgl. | desgl. |
| 35 | desgl | desgl. | -CH2CHj | desgl. | desgl. | desgl |
| 36 | desgl | -Cl | desgl. | desgl. | desgl | desgl. |
| 37 | desgl | desgl | desgl | desgl. | desgl. | -CH2CN |
| 38 | desgl | desgl | -CHj | desgl. | desgl. | desgl |
| 39 | desgl. | -Br | desgl | desgl. | desgi. | desgl. |
| 40 | desgl | desgl | - CHXHj | desgl. | desgl. | desgl. |
| 41 | — CN | desgl | desgl | desgl. | desgl. | desgl |
| 42 | desgl | -Cl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 43 | desgl. | desgl. | - CH, | desgl. | desgl. | desgl. |
| 44 | desgl. | — Br | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 45 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | -CHj |
| 46 | desgl. | -Cl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 47 | desgl. | desgl. | -CI-IXHj | desgl. | desgl. | desgl. |
| 48 | desgl. | -Br | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 49 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | Il | |
| 50 | desgl. | -Cl | desgl. | desgl. | desgl. | |
| 51 | desgl. | desgl. | CHj | desgl. | desgl. | |
OCHO
desgl
desgl
desgl.
desgl
desgi.
| bort sctzung | X | CN | Y | Cl | R, | K, | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | K1 | desgl. | desgl. | desgl. | • | desgl. | desgi | R4 |
| :)l.„ | desgl. | desgl | desgl. | -CHXHCHXN ' J |
desgl. | desgl. | -CH2CH2CH2OCHO | -CHjCHCH2OCHO | desgl | desgl. | - CH2CHCHXN I |
desgl. | desgl | desgi | |||||||
| >piel | desgl. | desgl. | desgl. | OCHO | desgl. | -CH2CHCHXN | desgl. | OCHO | desgl. | desgl. | OCHO | -CH2CH2COOCH1 | desgl | ||||||||
| ^ I. | desgi. | desgl. | CMlXH, | -CH2CH2OCHO | desgl. | desgl. | OCHO | desgl. | CH, | desgl. | desgl. | desgl | H | ||||||||
| 52 | desgl. | Hr | desgl | desgl. | desgl | desgl. | desgl. | —CHjCHjOCHO | -C2H5 | desgl | desgl. | desgJ | desgl. | ||||||||
| SI | desgl. | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | -C1H, | desgl. | desgl. | -CHjCHCH3 | desgl. | ||||||||||
| 54 | desgl. | C! | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | -CH2CHCH3 | -C4H., | desgl. | desgl. | CN | desgl. | ||||||||
| 55 | desgl | Br | C2IU | CII, -CII CH, | ■-C H2CHCH2CI j |
desgl. | desgl. | -CH2-CH-CH, | -χιι,ακιιχΊ | desgl. | desgl. | ||||||||||
| 56 | NO; | desgl | C)CHO | OCHO | -CHXHCH2Ci | desgl. | OCHO | OCHO | desgl. | ||||||||||||
| desgl | Cl | desgl | OCHO | desgl. | -CH3 | ||||||||||||||||
| 57 | desgl | desgl | desgl. | —CHjCHCH, | desgl. | desgl. | |||||||||||||||
| 5 S | desgl | desgl | desgl | OCHO | desgl. | desgl. | |||||||||||||||
| S4 | desgl | Br | desgl | -CHXH2COOCH, | desgl. | ||||||||||||||||
| 6(1 | desgl. | desgl | desgl. | H | |||||||||||||||||
| 61 | desgl | -CH2CH2COOCH2Ch2OCH, | — OCH, | ||||||||||||||||||
| 62 | desgl | desgl | desgl. | -CH2CHXH2OCHO | H | ||||||||||||||||
| 6.1 | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | ||||||||||||||||
| 64 | desgl. | ||||||||||||||||||||
| desgl | desgl. | -CH2CH, | desgl. | -CH3 | |||||||||||||||||
| 65 | desgl. | - Cl | desgl. | desgl. | desgl. | ||||||||||||||||
| 66 | desgl | - Hr | desgl. | ||||||||||||||||||
| desgl. | desgl | desgl | —CHXHXN | H | |||||||||||||||||
| 67 | desgl | desgl. | desgl. | desgl | -CH3 | ||||||||||||||||
| 6S | desgl | -Cl | desgl. | desgl | H | ||||||||||||||||
| 64 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl | -CH, | ||||||||||||||||
| 71) | -CN | desgl. | desgl. | -CH2CN | |||||||||||||||||
| 7| | desgl | desgl. | desgl. | desgi | |||||||||||||||||
| 72 | desgl. | H ' | |||||||||||||||||||
| 71 | desgl | -Br | desgl. | desgl. | |||||||||||||||||
| 74 | desgl | desgl. | desgl | -CH, | |||||||||||||||||
| 75 | — NO, | desgl. | |||||||||||||||||||
| desgl. | -CH(CH1I2 | ||||||||||||||||||||
| 76 | desgl. | desgl. | desgl. | H | |||||||||||||||||
| 77 | desgl. | desgl. | desgl. | -CH, | |||||||||||||||||
| 7S | desgl. | desgl. | |||||||||||||||||||
| desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | ||||||||||||||||||
| 79 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||||||||||||
| SO | desgl. | -Cl | -CH, | desgl. | |||||||||||||||||
| Sl | -CN | -Br | desgl. | H | |||||||||||||||||
| S2 | -NO2 | desgl. | -CH2CH, | desgl. | |||||||||||||||||
| S3 | desgl | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||||||||||||
| Nd | desgl. | -Cl | desgl. | desgl. | |||||||||||||||||
| SS | desgl. | -Br | desgl. | -CH, | |||||||||||||||||
| 86 | desgl | H | |||||||||||||||||||
| 87 | desgl | —α | desgl | -CH3 | |||||||||||||||||
| 88 | desgl. | desgl. | desgl | desgl. | |||||||||||||||||
| 89 | |||||||||||||||||||||
| desgl. | desgi. | -CH3 | H | ||||||||||||||||||
| 90 | desgl. | desgl. | -CH1CH3 | CH3 | |||||||||||||||||
| 91 | desgl. | -Br | |||||||||||||||||||
| desgl | H | ||||||||||||||||||||
| 92 | desgl. | Br | desgl | -OCH3 | |||||||||||||||||
| 93 | desgl. | —α | desgl. | -CH3 | |||||||||||||||||
| 94 | dese! | Br | |||||||||||||||||||
| desgl. | desgl. | ||||||||||||||||||||
| 95 | desgl. | H | |||||||||||||||||||
| 96 | uGSSl. | desgl. | |||||||||||||||||||
| 97 | |||||||||||||||||||||
-CH,
609
Fortsetzung
10
Bei- X spiel
Nr.
Nr.
R1
R,
| 99 | - NO2 | Br | CHjCHj | -CH2CHCH2CI | desgl. | -cn | 2CHCH, |
| OCHO | -CH2CH2CH2OCHO | I CN |
|||||
| HX) | desgl. | desgl. | CHj | desgl. | desgl. | ||
| ΙΟΙ | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | -cn | ,CII2CH2OCHO | |
| 102 | desgl. | desgl. | -CHjCIIj | desgl. | desgl. | ||
| 103 | desgl. | - -Cl | desgl. | desgl. | desgl. | ||
| 104 | desgl. | Br | desgl. | desgl. | desgl. | ||
| 105 | desgl. | desgl. | desgl. | -CH2CH2OCHO | -CH | ,CH2COOCH1 | |
| 106 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | ||
| 107 | --CN | - NO2 | desgl. | desgl. | CII | ,CH2OCHO | |
| 10« | desgl. | desgl. | desgl. | -CH, CH - CH,Br I |
desgl. | ||
| 109 | desgl. | desgl. | desgl. | OCHO | -CH | ,CH2CN | |
| 110 | NO, | -Cl | desgl. | - CH2 CU -CH2OCHO | -CH | , CH-CH2Bi | |
| OCHO | OCHO | ||||||
| III | -CN | Br | desgl. | -CH2CH2OCHO | CW | ,CHj | |
| desgl. | |||||||
| 112 | -NO, | NO, | desgl. | desgl. | -CH | ,CH2ON | |
| 113 | -CN | Br | desgl. | desgl. | desgl. | ||
| I 14 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | ||
| I 15 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | |||
| 116 | desgl. | desgl. | desgl. | descl. |
desül.
desgl.
desgl.
desgl.
| UX | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 119 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl |
| 120 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 121 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 122 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
| 123 | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. |
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. dcsel.
CHj
desgl.
ClI, desgl.
OCH2CHj desgl.
-CHj
desgl.
-CH., H
-CH1
desgl.
-CH2CH, Br -CH2CI
-CHjCH2Bi
-CH-CH,
Cl -CH-CH2CI
Cl
-CH2OCHj -CH3OC11H,,
-CH2COCH, -CHJCOCH5
-CHBrCH,Br
Claims (1)
- Paten tansprüche:l.Monoazodispersionsfarbstoffe der allgemeinen FormelX OR, Ri3. Verwendung der Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1 zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus halb- oder vollsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1262063 | 1963-10-15 | ||
| CH1181764A CH463666A (de) | 1964-09-10 | 1964-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| CH1168266A CH462986A (de) | 1966-08-12 | 1966-08-12 | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen |
| CH1168266 | 1966-08-12 | ||
| DES0110829 | 1967-07-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644372A1 DE1644372A1 (de) | 1971-03-25 |
| DE1644372B2 DE1644372B2 (de) | 1975-12-18 |
| DE1644372C3 true DE1644372C3 (de) | 1976-07-29 |
Family
ID=
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