CH685438A5

CH685438A5 - Dispersionsfarbstoffe.

Info

Publication number: CH685438A5
Application number: CH3113/93A
Authority: CH
Inventors: Ruedi Altermatt; Robert Dr Egli; Beat Dr Henzi
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1992-10-19
Filing date: 1993-10-15
Publication date: 1995-07-14
Also published as: FR2697026B1; JPH06234933A; ITRM930697A1; US5420254A; KR940009285A; DE4335261C2; GB2271573B; GB2271573A; JP3657628B2; DE4335261A1; IT1264082B1; HK1007160A1; FR2697026A1; KR100275390B1; ITRM930697A0; GB9321441D0

Description

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Beschreibung

Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel

,r3

)-N=N-K-N//

\y-co-o-r

(I),

worin

D eine bei Dispersionsfarbstoffen verwendbare Disazokomponente, K einen aromatischen Rest der Formel

(b) oder (c),

R einen Rest der Formel -CH(R4)-C0-0-R5, -CH2CF3 oder -CH2CF2CF2H,

Ri Wasserstoff, Chlor, Ci—2-AlkyI, Ci-2-Alkoxy oder Acylamino,

R2 Wasserstoff, Ci-4-Alkoxy, Ci_2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom oder mit R3 zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (*an den Kern gebunden),

R3 Wasserstoff, Ci-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Aikinyl, Phenyl-Ci-3-alky!, Ci-4-Alkoxycarbonyl-Ci-3-aIkyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyi-Ci-3-alkyl, C3-4-AlkinyIoxycarbonyl-Ci-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, Ci-4-Alkoxy-, Ci_4-AlkylcarbonyIoxy- oder Ci-4-AIkoxycarbony-loxy- substituiertes C2-4-Alkyi, oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH(R8)CH2-R9,

R4 Wasserstoff, Phenyl oder Ci_2-Aikyl,

R5 Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Ci-4-Alkyl und C1-4-AI-koxy oder eine Formyl-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Benzyloxy-, Ci-4-Alkylcarbony!amino-, C-i-4-Alkoxyca-rbonyl-Ci-4-alkoxy, Ci-4-Alkylcarbonyl-, Ci-4-Alkoxycarbonyl-, Ci-2-Alkylcarbonyloxy- oder eine Nitro-gruppe tragen kann, a- oder ß-Naphthyl, Phenyl-Ci-4-Alkyl, oder 1-Phenylpropenyl-3 worin jeder Phenyl-kern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Ci-4-Alkyl, Ci-4-Aikoxy, C1-4-Alkoxycarbonyl oder eine Nitrogruppe tragen kann, Allyl, Halogenallyl, Methallyl, Propargyl, Tetrahy-drofuryl-2-methyl, Tetrahydropyranyl-2-methyi, ein oder zwei Chlor- oder Bromatome tragendes C2-4-AI-kyl oder einen Rest der Formel

-ch(rio)-ch2-[OCH(r10 )-ch2 ]n-0j^^rii,

R6 Wasserstoff oder Hydroxyl,

R7 Wasserstoff oder Gi-4-Alkyi,

R8 Hydroxyl, Ci-4-Alkylcarbonyloxy oder Ci_4-Alkoxycarbonyloxy,

Rg Chlor, Ci-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder Ci-4-Alkylcarbonyloxy,

R10 Wasserstoff oder Ci-4-Alkyl,

R11 Wasserstoff, Chlor, Brom, C-i^j-Alkyl, Ci-4-AIkoxy oder Nitro,

Y C2-3-Alkylen und n null oder 1 bedeuten,

wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R3 nur Wasserstoff bedeutet.

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Eine Gruppe von bevorzugten Farbstoffen der Formel I entspricht der allgemeinen Formel la

/ a r< '

D!-N=N-/^\-N I (la),

^ y-co-o-ch-co-OR5

ri'

worin Di 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht:

r • ä .

1 TT" K TT " sc T\

'\S ' ' SC—

c ,h

6 5 CH2j

H

rO- uni Q^.

L

I 2

C6H5

worin a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Ci-3-Alkylsulfonyl, vzw. Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro,

b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ci_2-Alkylsulfonyl, Ci-4-Alkylcarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-Ci-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-Ci-4-al-kylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycar-bonyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl oder C3-4-Aikinyloxycarbonyl,

c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Rhodan,

d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,

e Nitro, Ci-4-Alkylcarbonyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-Ci-4-alkylamino-carbonyl,

f Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci—2-Alkyl oder Phenyl,

g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NC>2, -CH=C(CN)CO-OCi^t-alkyl, H5C6-N=N- oder 3- oder 4-N02-C6H4-N=N-h Cyan oder Ci-^-Alkoxycarbonyl,

i Ci-4-Alkyl oder Phenyl,

j -CN, -CH=CH2 oder Phenyl,

k C-i-4-Alkyl,

I Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, Ci-4-Alkoxycarbonyl oder Di-Ci-4-alkylaminosulfonyl, p Wasserstoff, Chlor oder Brom und q Ci-4-Aikyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl-Ci-4-alkylen oder Ci-4-Alkylen-COOCH2CF3 bedeuten,

wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom,

Methyl oder Ci-2-Alkoxy tragen können,

Ri' Wasserstoff, Ci-2-Aikyl, Chlor oder Acylamino,

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

CH 685 438 A5

FV Wasserstoff, Chlor, Ci-2-Alkoxy, Ci-2-Alkoxyäthoxy oder mit R3 eine Gruppe der Formel -CH(CH3)-CH2C(CH3)2-

R3 und R5 haben die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen,

R4' Wasserstoff oder Ci—2-AIkyl und

Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH(CH3)- bedeuten.

Eine andere Gruppe von bevorzugten Farbstoffen entspricht der Formel I, wobei R eine Gruppe der Formel -CO-O-CH2CF3 ist.

Besonders bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel Ib

R4'

| (Ib),

O-CH-CO-O-R5

worin D2 der Rest einer Diazokomponente, der Formel 2,6-Dicyan-4-chior-, -4-brom-, 4-methyl- oder 4-nitrophenyi, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyan-phenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chior- oder 2-Cyan-4-nitrophenyi, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyi, 4-Ci-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-Ci-4-Alkoxycarbonyl-4-ni-trophenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyi, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2'-oxycarbonyl)-phenyi, 3,5-Dicyan-4-chlor-thienyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2, 3-Cyan-5-nitro-thienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 3,5-Dinitro-thienyl-2, 3-(Ci-4-Alkoxycarbonyi)-5-nitro-thienyI-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan-4-methyl-thi-enyl-2, 5-Nitro-thiazolyl-2, 5-Nitrobenzisothiazo-lyl-3, 3-Methyi-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-PhenyI-1,2,4-thia-diazolyl-2, 5(Ci_2-Alkylmercapto)-1,3,4-thiadiazolyl-2, 3-Ci-2-Aikoxycarbonyiäthylmercapto-1,2,4-thiadia-zolyl-5, 1-Cyanmethyl- 4,5-dicyan-imidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhodan-benzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, (5),6,(7)-Dichlorbenzthiazolyl-2, oder der Formel

S&2 /R3

D,-N=N-/ Vn^

r Vco-

V

C1^TN °der C1c^ '

B =CH B =CH »

und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel

CN

= C(CN)2, = CHN02 oder = C

-0-Ci_4-Alky1

bedeuten und die Symbole Ri', R2', R3, R4', R5 und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Besonders bevorzugt sind ferner die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-Chlor-, 6-Brom-, oder 6-Cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder 5-rhodanphenyl oder 2,4-Dinitro-5,6-dichIorphenyi,

K einen Rest der Formel a,

R einen Rest der Formel -CH(R4')-CO-0-R5' oder -CO-O-CH2CF3,

Ri Acylamino,

R2 Ci-2-Alkoxy oder Ci-2-Alkoxyäthoxy,

R3 Wasserstoff, Ci-4-Alkyl, Cyanäthyl, Ci-2-AlkoxyäthyI, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyi, C1-2-AI-koxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl,

R4 Wasserstoff oder Methyl,

R5 Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyi-Ci-2-alkyl, Phenoxyäthyl oder 1-Pheny!propenyl-3, worin die Phenylkerne einen Substituenten aus der Reihe, Chlor, Methyl, Ci-2-A!koxy und Nitro tragen können, oder a- oder ß-Naph-thyl und Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH(CH3)- bedeuten.

Weiters bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor- oder 6-bromphenyI,

K einen Rest der Formel a,

R einen Rest der Formel -CH2CO-O-R5"

Ri Ci-2-Alkylcarbonylamino,

R2 Methoxy oder Aethoxy,

/

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

R3 Wasserstoff, Allyl, Chlorallyl oder Propargyl,

R5" Phenyl, Phenoxyäthyl oder Benzyl, worin die Phenylkerne einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Methyl und Ci-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen können und

Y 1,2-Aethylen bedeuten.

Desweiteren, besonders bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin D eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,

K einen Rest der Formel a R einen Rest der Formel -CH(R4')-C0-0-R5',

Ri Wasserstoff, Methyl, Acylamino oder Chlor,

R2 Wasserstoff,

R3 Ci-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, Benzyl, Cyanäthyl, Ci-2-Alkoxyäthyl, Ci-2-Alkylcarbonyloxyäthyl, Ci-2-Alkoxycarbonyläthyl oder Ci_4-Alkoxycarbonyloxyäthyl R4' Wasserstoff oder Ci-2-Alkyl

R5' Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-Ci_2-alkyl, Phenoxyäthyl oder Phenylpropenyl-3, worin die Phenylkerne einen Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Ci-2-Alkoxy und Nitro tragen können, oder a- oder ß-Naphthyl und

Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH(CH3)- bedeuten.

Eine weitere Gruppe besonders bevorzugter Dispersionsfarbstoffe entspricht der Formel I, worin D 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,

K einen Rest der Formel a,

R ein Rest der Formel -Chh-CO-O-Rsb,

Ri und R2 Wasserstoff,

R3 Ci—4-Alkyl,

R5b Phenyl, Benzyl oder Phenoxyäthyl, worin jeder Phenylkern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Ci-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen kann und

Y 1,2-Aethylen bedeuten.

Als Diazokomponenten kommen alle ein- bis zweikernigen carbo- oder heterocyclischen organischen Reste aromatischen Charakters in Betracht, die bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können, ausgeschlossen sind vor allem wasserlöslich machende Substituenten, das sind insbesondere Sulfonsäuregruppen. Als Diazokomponenten kommen auch Reste von Monoazoverbindungen in Betracht. Beispiele für Diazokomponenten sind: vorzugsweise Substituenten tragende Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Thiadiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Benzthiazolyl- oder Benzisothia-zolyl-Reste.

Als Substituenten an diesen Kernen kommen vor allem Halogenatome, insbesondere Chlor-, Bromoder Jodatome, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy- und Acylgruppen, sowie insbesondere auch an den Thienyl- oder Thiazolyl-Diazokomponenten, Formyl und Reste der Formeln -CH=CH-NC>2, -CH=C(CN)2 und -CH=C(CN)Acyl in Betracht.

Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel B-Y- oder B'-Z-, darin bedeuten B einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest,

Y ein Radikal -O-CO-, -SO2- oder -O-SO2-,

B' ein Wasserstoffatom oder B,

Z -CO-, -NB"-CO- oder -NB"-S02-(B" nur an das Stickstoffatom gebunden) und B" Wasserstoff oder B.

Alle genannten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten, falls nicht anders angegeben, 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, sie können geradkettig oder verzweigt sein und als Substituenten z.B. Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen. Das Zwischenglied Y ist vorzugsweise eine

Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -ch2 -ch-, insbesondere -CH2CH2-.

CH3

Alle genannten Phenylreste (auch Phenoxy- und Phenylazoreste) können weiter substituiert sein, z.B. durch Halogenatome (vzw. Chlor- oder Bromatome), Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen.

Falls keine anderslautende Angabe vorliegt, sind alle Alkyl-, Alkylen- und Alkenylreste geradkettig. Die Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazo-tiertes Amin der Formel II

D-NH2 (II)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

mit einer Verbindung der Formel III

h-k-n r4

(iii)

\

y-co-o-ch-co-o-rs kuppelt.

Diazotieren und Kuppeln erfolgen nach allgemein bekannten Methoden.

Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt, oder lassen sich aus bekannten Verbindungen gemäss dem Fachmann bekannten Methoden leicht herstellen.

Die neuen Farbstoffe der Formel I ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat.

Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier-, und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Nassechtheiten, nach thermischer Fixierung (insbesondere die M&S C4A Co-Haushaltwäsche). Hervorzuheben ist auch ihre Eignung für Thermo-Transferdruckverfahren.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und giesst dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,7 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2'-phenoxyaethoxycarbonylmethy-lester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel er färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hevorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®FORON-RD-Verfahren.

Xmax. = 529 nm (DMF).

Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,7 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylami-no)-propionsäure-(2'-phenoxyaethoxycarbony!methylester) durch 37,1 Teile 3-(N-Aethyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2'-phenoxyaethoxy-carbonylmethylester). Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel er färbt Polyesterfasermaterial in blaustichig-rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor al-

Beispiel 1

ch2 ch2 co-o-ch2 co-o-ch2ch2o-c6h5,

Beispiel 2

CN

ch2ch2co-o- ch2-co-o-ch2ch2o-c6h5,

6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

lem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbevefahren wie beispielsweise das ®FORON-RD-Verfahren.

Àmax. = 534 nm (DMF)

Beispiel 3

Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,7 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylami-no)-propionsäure-(2'-phenoxyaethoxy-carbonylmethylester) durch 42,9 g 3-(N-2'-Acetoxyaethyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2"-phenoxyaethoxycarbonylmethylester). Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel

/cn ch2ch2o-co—ch3

~~ ^CH2CH2C0-0-CH2C0-0-CH2CH20-C6H5,

er färbt Polyesterfasermaterialien in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung.

Beispiel 4

20.7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 100 Teilen Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 30° im Verlauf von einer Stunde mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 2-3 Stunden bei 30-32° und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,7 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2'-phenoxyaethoxycarbonyl-methylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Er entspricht der Formel r-t1 CHs

\ ^CH2CB2CO-OCH2CO-OCH2CH2OCsH5

Cl und färbt Polyesterfasermaterial in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung.

Xmax (DMF) = 439 nm.

Beispiel 5

21.8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure (93%) bei 15-20° angerührt und bei dieser Temperatur innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren langsam zu einem Gemisch aus 46,8 Teilen 3-[N-Propargyl-N-(5"-acetylamino-2"-methoxy-phenylamino)]-propionsäure-(2'-phenoxyaethoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Er entspricht der Formel und färbt Polyesterfasermaterialien in marineblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Beispiel 6

21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20°C angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und giesst die Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 48,5 Teilen 3-(N-A!lyl-N-(5"-acetylamino-2"-methoxy-phenylamino))-propionsäure-(4'-nitro-benzyloxycarbonylmethy!e-ster), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 300 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung.

Beispiel 7

21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20 angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden im Eisbad und giesst die Diazoniumsalzlösung kontinuierlich zu einem Gemisch aus 40 Teilen 3-N-(5"-Acetylami-no-2"-methoxyphenylamino)-propionsäure-(benzyloxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig und 300 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit

Xmax. = 595 np. (DMF) entspricht der Formel und färbt Polyestermaterialien, bzw. Polyester-/Baumwoil-Mischgewebe in Marineblau-Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung.

Beispiel 8

21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20° angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und giesst die Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 44 Teilen 3-[N-Allyl,N-(5"-acetylamino-2"-methoxy-phenylamino)]-propionsäure-(2'-methyl-phenoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 300 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere guten Nassechtheiten nach thermischer Behandlung. Der Farbstoff mit Xmax. = 597 (DMF) eignet sich einzeln oder in Mischungen auch für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®FORON-RD-Verfahren.

Beispiel 9

16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen Schwefelsäure 93% kalt angerührt und bei 0-5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 3-4 Stunden bei 0-5° und giesst die so erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 34,2 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenyfamino)-propionsäure-(3',5'-dimethy!-phenoxycarbonylmethylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit Xmax. = 532 nm (DMF) entspricht der Formel und färbt Polyesterfasermaterialien in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. Er eignet sich als Einzelfarbstoff wie in Mischungen ausgezeichnet für die modernen Schnellfärbeverfahren wie ®FORON-RD-Verfahren. Die Nassechtheiten entsprechender Färbungen sind sehr gut.

Beispiel 10

18,6 Teile 2-Amino-4-chlor-3-cyano-5-formyl-thiophen werden in 200 Teilen Schwefelsäure 85% gelöst. Unter Rühren tropft man 33 Teile 40-prozentige Nitrosylschwefelsäure zu und rührt während ca. 3 Stunden bei ca. 0°. Die resultierende braune Diazoniumsalzlösung dosiert man unter gutem Rühren zu einer Lösung von je 18 Teilen 3-(N-Aethyl-N-3"-methyl-phenylamino)-propionsäure-2'- bzw. 4-methyl-phenoxycarbonylmethylester und 2 Teilen Amidosulfonsäure in 50 Teilen Schwefelsäure 5%; die Kupplungstemperatur wird durch Aussenkühlung und Einstreuen von ca. 200 Teilen Eis gehalten. Man rührt die Farbstoffsuspension während 1-2 Stunden nach, filtriert, wäscht mit ca. 300 Teilen Wasser säurefrei und trocknet den Farbstoff im Vakuum bei ca. 50°. Das isomere Farbstoff-Gemisch der Formel cl—77-7tcn /7~\ yCoR

ohc s y=j \ ch2ch2c00ch2c00

och3

färbt Polyestermaterial in brillanten, rotstichig blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten. Xmax (DMF) = 610 nm.

Beispiel 11

21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20° angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und giesst die Diazoniumsalzlösung unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 44,5 Teilen 3-[N-(5"-acetylamino-2"-methoxy-phenylamino)]-propionsäure-4'-nitro-benzyloxycarbonylmethylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure und 300 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

9

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

,och3

ojn-m-n-nìj -nhch2 ch2 c00ch2 coo-ch2 -£ a-n02

\

^ !J

ci nhcoch und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere guten Nassechtheiten nach thermischer Behandlung. Der Farbstoff mit Xmax. = 595 (DMF) eignet sich auch für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®FORON-RD-Verfahren.

Beispiel 12

16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und giesst dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 40,1 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2"-phenoxyaethoxy-2'-äthoxy-carbonyl-methylester), 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel cn

/ ychg

2

i \

ch2 ch2 cooch2 cooch2 cooch2 ch2 och2 ch2 oc6 h5

er färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®FORON-RD-Verfahren.

Xmax. = 531 nm (DMF).

Die Farbstoffe der folgenden Tabellen 1 bis 17 werden analog zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen synthetisiert.

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 1

Bsp. R6 R7 R2 Ri r3 r5 Nuance

No. auf PES

13

Cl

-no2

-OCH3

-NHCOCH3

14

Cl do.

-oc2h5

do.

15

Cl do.

do.

16

Br do.

-och3

-nhcoch3

17

Cl do.

do.

18

Cl do.

do.

19

Cl do.

do.

20

Cl do.

do.

21

Cl do.

do.

22

Cl do.

do.

23

Cl do.

do.

24

Cl do.

do.

-NHCOCH2OCH3

25

Cl do.

do.

-nhc0ch20h

26

Cl do.

do.

-NHCOCH2OCOCH

27

Cl do.

do.

ch3

28

Br do.

do.

29

Cl do.

do.

-NHCOCH3

30

Cl do.

do.

31

Br do.

do.

32

Br do.

do.

33

J

do.

34

Cl do.

do.

35

Cl do.

do.

36

Cl do.

do.

-CH2CH=CHC1

-C6H4-2-CH3 blau

-ch2ch=ch2

do.

-ch3

-C6H4-2-C00C2H5

do.

-ch2ch=ch2

-C6H4-2-COOCH3

do.

H

-C6H3-2-CH3-4-Cl do.

-C2H4COOCH3

-C6H4-4-COOCH3

do.

-ch2c00c2h5

-C6H4-4-CH3

do.

-ch2ch=ch2

-C6H4-2-CH(CH3)2

do.

-n-C4H9

-C6H4-2-CH3

do.

-CH2CH(CH3)=CH2

: -C6H5

do.

-ch2ch=chci

-C6H4-2-C2H5

do.

-C6H3-2,6-(CH3)2

do.

-ch2c6h5

-C6H4-2-CH(CH3)2

do.

-ch2ch=ch2

-(CH2)3C1

do.

h

C6H3-2,6-(CH3)2

violett

H

do.

-ch2chohch2ci

-C6H4-2-CH3

blau

-CH2 CH(OAc)OAc

-c6h4-2-och3

do.

H

-C6H4-2-Allyl do.

-C2H4OCOCH3

-C6H4-2-CH3

do.

-C2H4OCH3

-C6H4-2-CH(CH3)2

do.

H

-C6H4-4-COOC4H9

do.

-(CH2)4OC0CH3

-C6H4-2-CH3

do.

11

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp. No.

rfi r7

r2

ri r3

Rs Nuance auf PES

37

Cl

-NO 2

-OCH3

-NHCOCH3

-CH2CH(0AC)CH3

-C6H4-2-CH3

blau

38

Cl do.

do.

-(CH2)3-CN

-C6H4-2-N02

do.

39

Cl do.

-OC2H5

do.

H

-CH2CH2-CI

do.

40

Cl do.

-OCH3

-NHCOOC2H5

H

-(CH2)3-C1

do.

41

Cl do.

do.

-NHCOOCH3

H

-(CH2)4-Br do.

42

Cl do.

do.

H

-(CH2)4-C1

do.

43

Cl do.

do.

H

-(CH2)3-C6H5

do.

44

Cl do.

do.

nhcoh

H

-ch2c6h5

do.

45

Cl do.

do.

-nhc0ch=ch2

h do.

do.

46

Cl do.

do.

H

-CH2CH2-CI

do.

47

h

Cl h

-NHCOCH3

ch2ch=ch2

-C6H3-2,6-(CH3)2

rubin

48

h

-cn h

h do.

do.

49

H

do.

h

H

1

0

NJ

PB

Ul

-C6H4-2-C0CH3

do.

50

H

do.

h h

-ch3

-C6H4-2-C0C2H5

do.

51

h do.

H

h

-ch2ch=chci

-C6H4-2-CH3

do.

52

h

Cl

H

-NHCOCH3

-ch2ch=ch2

-C6H4-2-C2H5

rot

53

h do.

H

do.

—n—c4 hg

-C6H4-2-C00CH3

do.

54

H -

•COOCH3

H

-ch3

do.

scharl.

55

H

-NHCOCH3

do.

-C6H4-2-CH3

do.

56

Cl

H

do.

g.braun

57

do.

H

do.

-C6H4-3-CH3

do.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 2

r2

/3

dk-n=n-f ^ -n sr~~^ \h2ch2coo-ch2coo-r5

Ri

Bsp.

R2

Ri

R3

dk=4-

-chloro-

5-f0rmyl-thiaz0lyl-

-2-

58

-OCH3

-nhc0ch20c2h5

h

59

do.

-nhcoch3

-ch2ch=ch2

60

do.

-ch3

h

61

h

-NHCOCH3

-c2h5

62

h h

do.

63

h h

do.

64

h h

-ch3

65

h

-0h

-ch2ch=ch2

dk=4-

-Chlor-5

-cyano-thiazolyl-2-

66

h h

-c2h5

67

h

-NHCOCH3

do.

68

-OCH3

do.

h

69

do.

h

70

h ch3

-c2h5

DK=5-Ni tro-thiazolyl-2-

71

-OCH3

-NHCOCH3

h

72

h do.

-c2h5

73

h ch3

do.

DK=4-Cyano-3-

-methyl-isothiazolyl-5-

74

75

76

H H H

h h

-nhcoch3

-ch3

-C2H4OCH3

-ch2c=ch

DK=3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-5-77 h h -c2h5

R5

-C6H3-2,4-(CH3)2 -C6H4-2-CH3 do.

-C6H4-2-CH(CH3)2

-C6H4-2-CH3

-C6H3-2-C00C2H5

-C6H4-2-C0C2H5

-C6H4-4-CH3

-C6H3-2,4-(CH3)2 -C6H4-2-CH3 -C6H4-2-C00CH3 do.

-C6H4-2-C2H5

-C6H3-2,6-(CH3)

-C6H4-2-0CH3

-C6H4-2-CH3

-C6H3-2,4-(CH3)2

-C6H3-2,3-(CH3)2

-CH2CH2-Br

13

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bsp.No. R2 Ri R3 R4 Nuance auf

Polyester

78 H -CH3 -CH2CH=CHCH3 -C6H4-2-CH3 do. DK=5-Alkylmercapto-l,3,4-thiadiazolyl-2-

79 5-C2H5 H -NHC0CH3 -C2H5 -C6H3-2,4-(CH3)2 rot

80 5-CH2C6H5 H do. do. -CH2C6H5 do. DK=Subs t.Benz thiazoly1-2-

81 (5),6.(7)-Cl H -CH3 -CH3 -C6H4-2-CH(CH3)2 rot

82 6-NO2 H do. -C2H5 -C6H4-2-CH3 do. DK=5-Nitro-2>l-Benzisothiazolyl-3-

83 H -NHCOCH3 -C2H40CH3 -CH2CH2-C1 g.blau

84 H H -C2H5 -C6H4-2-CH3 blau THIOPHENE :

DK=4-Chloro-3-cyano-5-formyl-thienyl-2-

85 -0CH3 -NHC0CH3 H -C6H3-2,4-(CH3)2 g.blau

86 do. -nhc0ch20ch3 h do. do.

87 do. -NHCOCHs -CH2CH=CH2 -C6H4-2-CH3 do.

88 H do. -C2H5 do. blau

89 h -nhc0ch20ch3 do. do. do.

90 -OCH3 -CH3 H do. do.

91 H do. -C2H5 -C6H4-2-CH(CH3)2 r.blau DK=4-(substituierte)-3,5-dicyano-thienyl-2-

92 4-Cl H -CH3 -C2H5 -C6H4-2-CH3 r.blau

93 do. H -NHC0CH=CH2 do. do. blau

94 do. -OC2H5 -NHC0C2H4C1 H -C6H4-4-C00CH3 blau

95 do. H -CH3 -C2H5 -C6H3-2,4-(CH3)2 r.blau

96 4-CH3 H do. do. -C6H3-4-Cl-3-CH3 violet'

97 do. H H do. -C6H4-2-Allyl rubin DK=3-Cyano-5-ni tro-thienyl-2-

98 H -CH3 -C2H5 -CH2)3-C1 blau

14

CH 685 438 A5

Tabelle 2 (Fortsetzung)

10

15

20

25

30

35

99 H do. do.

100 H -NHCOCHj do. DK=3,5-Dinitro-thienyl-2-

101 H -NHCOCH3 -C2H5

102 H -CH3 do.

103 H H do. DK=3-Acetyl-5-nitro-thienyl-2-

104 h -chj -c2hs

105 H do. -n-C4Hg DK=3-Alkoxycarbonyl-5-nitro-thienyl-2-

106 H -CH3 -C2H5

107 H do. do.

DK=3-Cyano-5-(subs t i tuierte)phenylazo-thienyl-2-

108 (4'-H) H H -C2H5 -C6H4-2-CH3

109 do. H H -C2H40C0CH3 -C6H4-2-CH(CH3)2 PYRAZOLE/IMIDAZOLE/TRIAZOLE :

DK=4-Cyano-3-methyl-l-phenyl-pyrazolyl-5-

110 H -NHC0CH3 -C2H5 -C6H4-2-CH3

111 H -CH3 -C2H40CH3 -C6H4-2-COOCH3

-C6H3-2,6-(CH3)2

-ch2c6h5

-C6H4-2-CH3 -C6H4-2-CH3 -C6H4-2-C00C2H5

-C6H3-2,6-(CH3)2 -CH2C6H5

CH2CH2CHC1-CH3 -C6H4-2-CH3

do.

grün blau do.

blau do.

r.blau do.

rot scharl.

40

45

50

DK=l-Cyanomethyl-3,4-dlcyano-imidazolyl-2-

112 H -CH3 -n-C6H13 -C6H4-2-CH3 rot

113 H do. -C2H5 -C6H3-2,4-(CH3)2 do. DK=4-Cyano-l(substituiertes)l>2>3-triazolyl-5-

114 (5-Allyl) H -NHC0CH3 -C2H40CH3 -C6H4-2-CH3 rot

115 (5-Benzyl) H -NHC0CH20CH3 -CH2CH=CH2 -CH2CH2-Cl do.

55

60

65

15

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 3

Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel

/ /3 DK-N=N-^~^ -W

^ CH2CH2COOCH2COO-R5

/

Ri

Bsp. R2 Ri R3 R5 Nuance auf PES

DK=2,4-Dini tro-5-rhodano-phenyl-l-

116 -0C2H5 -NHCOCH2OCH3 H -CH2CH2-CI g.blau

117 -0CH3 CH3 H -C6H4-2-CH3 blau

118 H -NHCOCH3 -C2H5 -C6H4-2-0CH3 do.

119 H CH3 do. do. do.

120 H H do. -C6H4-4-C00C2H5 r.blau DK=2,4-Dini tro-5-chloro-pheny1-1-

121 -OCH3 -NHCOCH3 H -C6H4-2-CH(CH3)2 blau

122 do. -NHCOC2H5 H -C6H4-2-CH3 do.

123 do. -NHCOOCH3 -CH2CH=CH2 -C6H4-4-CH3 do. DK=2,4-Dinitro-5,6-dichloro-phenyl-l-

124 do. -NHCOCH3 -(CH2)3CN -CH2CH2-CI blau

125 do. do. H -C6H4-4-C00CH3 do. DK=2,6-Dicyano-4-methyl-phenyl-l-

126 H -NHS02CH3 -C2H5 -(CH2)3-C1 rot

127 H do. do. -C6H4-2-CH3 do.

128 H -CH3 do. do. do. DK=2,6-Dicyano-4-bromo-phenyl-l-

129 H 0H -CH2CH=CH2 -C6H3-2-CH3 rot

130 H do. -C2H5 -C6H3-2,4-(CH3)2 do.

16

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 4

Die Farbstoffe entsprechen der Formel Re

J /3

02N-A-N=n-A-B R4

\

r7

\h2 ch2 co-o-Ìh-co-o-ch2 ch2 och2 ch2 o-c6 h5

Bsp. Nuance

No. Rg R7 R3 R4 auf PES

131

-cn h

-c2h5

h

Rubin

132

Cl

-ch3

h

Gelbbraun

133

-cn h

-ch2ch2o-co-och3

h

Rot

134

do.

h

-ch2ch2o-coch3

h do.

135

cl

Cl

-ch3

Gelbbraun

Tabelle 5

Die Farbstoffe entsprechen der Formel RÖ R2

^ ch2 ch2 c00-ch(c6 hs)c00-rs

Bsp. R7 Rs R2 Ri R3 R5 Nuance auf PES

136

cl

-n0 2

-OCH3

-nhcoch3

h

-ch3

blau

137

Cl do.

do.

h

-c2h5

do.

138

cl do.

do.

h

-C4H9-n do.

139

h

-cn h

h

-ch3

-C2H5

rubin

140

cl

Cl h

h do.

do g.braun

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 6

Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel

No. Rg Ry Ri R2 R3 Rjc auf PES

141

-no2

Br

-nhc0ch3

h

-c2h5

h

Violett

142

do.

Cl do.

h

-c4h9

h do.

143

do.

h

-(ch2)4ococh3

h do.

144

do.

-ch3

och3

-ch3

h do.

145

do.

-c2h4ococh3

h do.

146

do.

h h

do.

147

do.

h

4-n02

do.

148

do.

Br do.

do.

h h

do.

149

do.

h

-NHCOCH3

h

-ch2ch=ch-c1

h

Rubinrot

150

do.

h do.

h

-ch2ch=ch2

h do.

151

do.

h h

h

-ch3

h do.

152

-cn h

h h

-c2h5

h do.

153

do.

h h

h

-ch2ch=ch2

q do.

18

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 6 / Fortsetzung

Bsp. No.

R6

r7

ri r2

r3

rx

Nuance auf PES

154

-cn h

h h

-ch3

h

Rubinrot

155

do.

h

-NHCOCH3

h

-ch2ch=ch2

h do.

156

do.

h

-nhc0c2h5

h

-c2h4och3

h do.

157

Cl h

-nhcoch3

h

-c2h5

h

Rot

158

h h

-c2h4ococ2h5

h

Scharlach

159

Cl

Cl h

h

-ch3

h

Gelbbraun

150

do.

h h

-c2h5

h do.

161

-no 2

Cl

-nhc0ch3

-OCH3

-ch2c=ch h

Marineblau

162

do.

4-n02

do.

163

do.

Br do.

do.

h do.

do.

164

do.

-NHCOOCH3

-OC2H5

h h

do.

165

do.

-OCH3

h

4-ncl do.

166

do.

-ch2c=ch

Cm do.

do.

167

do.

Cl

-NHCQCH3

do.

-CH2COOCH3

h do.

168

do.

-CH2C00CH2C=CH

H

do.

169

do.

-NHCOC2H5

do.

H

do.

170

do.

-NHCOOCH3

do.

H

do.

171

do.

-NHCHO

do.

H

4-Cl do.

172

do.

-NHC0CH=CH2

do.

H

do.

173

do.

-NHCOCH3

do.

-CH2CH=CH-C1

H

do.

174

do.

-0C2H5

-c2h4cooch3

H

do.

175

do.

-(CH2)3CN

H

do.

176

do.

-OCH3

-c2h4ococh3

H

do.

177

do.

-c2h4cooch2c=ch

H

do.

178

do.

-ch2cooc6h5

H

do.

179

do.

-c2h4och3

4-CH3

do.

180

do.

-0C2H5

-ch2c=ch

4-no do.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 7

Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel

R?

-e v ch2ch2-co-o-ch2co-o-z

M X *1

Bsp Nr.

m

R6

/

<V

ri r2

rj z

181

h.

-n0 2

Cl

-NHCOCH3

-OCH3

h

-CH^

182

h do.

Br do.

do.

h do.

183

h do.

Cl do.

do.

-ch2c=ch do.

184

h do.

do.

-oc2h5

-ch2cooch3

do.

185

H

do.

-nhc0c2h5

-OCH3

h do.

186

h do.

do.

-ch3

do.

h do.

187

H

cn h

h h

-c2h5

do.

188

h do.

h h

h

-q-lch=ch_

do.

189

2 2

h

Cl

Cl h

h

-ch3

do.

190

H

do.

h h

-c2h5

do.

191

h

-n02

do.

-NHCOCH3

-OCH3

h

-c2h4-c6h5

192

h do.

Br do.

do.

h do.

193

h do.

Cl do.

do.

-ch2c=ch do.

194

h do.

do.

-ch2chohch

2-Cl do.

195

h do.

do.

-NHCOCH3

do.

h

-(ch2)3-c6h5

196

h do.

do.

-nhcho do.

h do.

197

h do.

Br

-NHCOCH3

do.

h do.

198

Cl

-N0 2

Cl do.

do.

h

-ch2-c6h5

199

Cl do.

do.

-ch2c=ch do.

200

Cl do.

do.

h do.

-ch2ch=ch2

do.

Nuance auf PES

Marineblau do.

do.

do. Violett Rubinrot do.

Gelbbraun do.

Marineblau do.

do.

20

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 8

Die Farbstoffe entsprechen der Formel

Cl

VZ r-ZV3

b =ch-^s^-n=n^/^-n.

\2H4-CO-OCH2-COOCH2C6H5

R1

Bsp.

Nuance

No.

B

z

Ri

R2

R3

auf PES

201

- 0

1

=C-CN

-ch3

h

-c2h5

Blau

202

= 0

do.

h

-c4h9

do.

203

=ch-n02

do.

h

-c2h5

Grünst.Blau

204

/CN

=c

^coocahs/

do.

h do.

do.

c4h9 (1:1)

205

0

do.

-nhcoch3

h do.

Blau

206

0

=N-

-CHj h

do.

Violett

207

O

do.

-NHCOCH3

-OCH3

h

Marineblau

208

O

do.

-ch2-ch=ch2

do.

209

O

do.

-ch2-c=ch-ci do.

210

0

do.

-oc2h5

h do.

211

0

do.

-ch2-ch=ch2

do.

212

O

do.

-ch2c=ch do.

213

o2n-ch=

do.

-ch3

h

-c2h5

Blau

214

NC

V

y

C00C4 H9

do.

h do.

do.

215

NC

\

/C=

C00C2H5

do.

-NHCOCH3

-och.

Grünst.Blau

21

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 9

Die Farbstoffe entsprechen der Formel

Hl^

DK-N=N-^ \v-n

/ Y-C0-0-CH_C00-CHoCcHc

Rx 2 2 6 5

Bsp. No.

DK

Rs

Nuancen auf PES

216

217

218

219

CN

02N—( V-

do.

Cl

H -C3H6 -CH3 Rubin

H H

-CH2-<pi- do. CH3

do.

-NHCOCH3 -OCH3 do. H Marineblau do. -0C2H5 do. do.

do.

N—N

220 (CH3)2CH-S-tf -CH3 H

do. -C2Hs Scharlachrot

1

22

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 10

Bsp. No.

Nuancen auf PES

221

N°2

o2n-fyn=nh )-nh-c2 h4 -cooch2 -cooch2 c6 h5

xc1

OCH.

n°2 3

222 02 nh^^>-n=n-<^vnh-c2 h4 cooch2-coochcghg wc1 / ch nhc0ch, j

N02 3

223 o2n-/~yn=n-/^nh-c2h4-cooch -coo-ch^hg

\ n ci wcoch„

CH_

224 °z

/no2 /XH3

o2 n-^\-n=n-^a-nh-c2 h4 cooch2 -cooch

CH

Cl Murrr» J

•o-

Marineblau

Marineblau n0o Marineblau

227

/Cl

,CH2CH2CN

225 q2n-^~^—n=n-^~^—n—c2h4 -cooch2 -coq—^ y

\r 1

Cl ch3

cl ch_

/ ^CHgCHgCN ^ 3

226 02n-^yn=n-^yn -c2h4c00ch2-c00—

\ " ~XCH3

Cl J

ch-

/ch3

0-c0 -<^~^-n=n-<^~y-n -c2 h4 -COOCHz -coo ^

ch-c,h, 2 6 5

ch_

Gelbbraun do.

Gelb

23

PZ

£IDZH0000ZH00-00ZHDZHD

SHZOOOHN

! NO

u vn/~0"n=n_^)~nzc)

neig

AT w

'HO

T0-H0=H0ZH0000ZH00-00ZH0ZH0 £HO

ne [g

HO

-HO

OHO TO

ZH0=H0ZH0000ZH00-00ZH0ZHP H3o:)H^ ag;

nexqautaEH

'HO,

o^ "y ^

N=N-4 >-NzO

>0

n^ia EH0000-<; >-000-zHOOOOfrHzO-HN

nsia

TO-HO=HDZHD-OODZHDO-pD°HD"ÎÎD

HO, /

"HO.

ne La

V VooOZHOO-QOZpZH:

"HO &HC H0=DZHD000ZHD0-0DZH0ZH0 HOOOF"

t£2

eez

ZZZ

lez

C£Z

szz

822

99

09

SS

OS

Sfr

Ofr

SS

oe

S2

02

SI

01-

saa ?ns uaouBnN

•ON •dsg S

2unzias3JO£ / QJ anaqEX

SV 88t> S89 HO

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 10 / Fortsetzung

Bsp. Nuancen

No. auf PES

CN

235

236

237

23a

02N-(^=n- r—nh —c2 h< eoo ch2 cooch2 c6 h5

Blau

02n-/ vn=n-<f

A=( W \ CH

\jl NHCOCH3 CH2câ2CO-OCH2COOCH2

■o

Marineblau

Cl ,v CN 0HC-

H,

:h„

«-o

Grünst.Blau

CH-CH-C0-0CH-C00CH-—(' N>-N0-CH- 2 2 2 2 \_/ l no2 /h3

Osh-^n.N-<Q-K

\ / CH CH2C0-0CH2C00CH2C6H5

CN NHCOC2H5

Blau

239

240

241

/cn

O^-Q-N-N- WCH2CH2C0-0-CH2CO-0-CH2GH2-0-C5H5 Blau

Br no2

02n-/~V-n=n-/ ^—nhch„ch c00ch.c00choch-0c,h

\ / \ / li l 2 2 6 5 do.

\\

CH

Cl ,, .—CN

ohc

CH-

-i j^-NsN-^ \V-N' Grünst.Blau x e' \ / C1I3

CH-CH-CO-OCH-CO-O-CH-CH-O-C^H,. ch3 2 2 2 2 2 6 5

25

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

CH 685 438 A5

Tabelle 10 / Fortsetzung

Bsp. Nuancen

No. auf PES

242

02N- -N=N-

Blau

:H2CH2CO-OCH CO-O-CH CH2-O-C6H5 NHC0C2H5

26

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 11

Die Farbstoffe entsprechen der Formel

Bsp. Nuance

Nr. R R Ri R2 R3 Z auf PES

6 7

248

Rubinrot do. do. do. do.

do. H H H do. -GHz-K ] do.

do.

243:

-cn h

h h

-ch3

-ch2ch=ch2

244"

do.

h h

h do.

-ch2ch=ch-ci

245

do.

h h

h do.

-ch2c=ch

246

do.

h h

h do.

-ch2ch2br

247

do.

h h

h do.

-ch2ch2ci

'O

249 do. H H H do. .

250 -CN H H H n-C H -C6H5 Rubinrot

4 3

27

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

CH 685 438 A5

Tabelle H / Fortsetzung Bsp.

Nr.

R„

R-,

251

-CN

H

252

do.

H

253

do.

H

254

do.

H

255

do.

H

256

do.

H

257

d'or.

H

258

do.

H

259 .

do.

H

260

do.

H

261 .

-N02

Cl

262

do.

Cl

263

do.

Br

264

do.

Cl

265

do.

Cl

266

do.

Br

267

do.

Cl

268

do.

Cl

269

do.

Cl

270

do.

Cl

Nuance auf PES

h h

-ch,

^ /

-C2H5 do.

CH.

Rubinrot do.

h

-CH,

do.

-CH3

do.

^0"CBì

y,

ch,

do.

\ // CIi3 do.

O

CH

ch3

do.

-TS

\ / Rubinrot och3

>>-C00CH3 do.

\ // c6H5

c°0ch3J\

-nhcoch3 -och3 h -ch2-ch=ch2

do. do. -CH2CH=CH2 do.

do. -0C2H5 do. -CH2CH=CH-C1

do. do. H do.

do. -0CH3 H -CH2C=CH

do. do. -CH2CH=CH-C1 do.

-NHC0C2Hs do. H -CH2CH2C1

-NHC0CH3 do. -CH2CH=CH2 do.

do. -0C2H5 -CH2CH=CH2 do.

do. -OCHj H do.

do.

Marineblau do.

do. do. do. do. do. do.

Marineblau do.

28

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 11 / Fortsetzung

Bsp.

Nr. R„

Ri

Nuance auf PES

271 -n02 cl -NHCOCH3 -0c2h5 h

-ch

!"0

Marineblau

272 do. do.

do.

273

274

275

277

Br do.

do. do.

Br do.

do. -ch2c=ch do.

do.

do. H -OCH3 H

-c6h

6«5

do. Br -NHC0CH=CH2 do. -ch ch=ch_ do.

2 ch„

276 do. Cl do.

do. H

V //

-NO2 cl -NHCOCH3 do. -ch2ch=ch2

278 do. Cl do.

279 do. Cl do.

280 do. Cl do.

-0c2h5 h

:ooch2ch3

-0ch3 -ch2ch=ch-ci -ch2ch2ci do. -ch2ch=ch2

281

Cl

H

282

Cl

H

283

Cl

H

284

Cl

H

285

Cl

H

286

Cl

Br

H

h h h h

-ch3 do. do. do.

do.

"P"

do.

■c00ch3 do.

-ch2ch=ch2 -ch2ch=ch-c1

-ch2-c=ch

CH,

-ch

Otiì

•■■O

h -ch2ch3 ■ do.

do.

ch3 do.

Gelbbraun do.

do.

29

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle "Il / Fortsetzung

Bsp. Nr.

R6

R7

Ri

R;

287

Cl

H

288

Cl

H

289

Cl

H

290

Cl

H

281

Cl

H

■292

Cl

H

Nuance auf PES

-CH3 -CgH5 __ Gelbbraun

-CH2CH3 # do.

/=\ ch3

-CH2CH=CH2 A£H3 do.

-CH3 ^—OCH^ do.

do* CH3 do.

-0'

do. -h^~^-C00CH3 do.

293 Cl Cl H H do. —^ yS do.

294

-no2

Br

-nhc0ch3

h

-ch2ch3

do. 3

Violett

295

do.

Cl do.

h do.

-ch2ch=ch2

do.

296

-cn

-ch3

h

-c3h7

-ch2ch=ch2

r 1

Blau

297

-no 2

do.

h

-c4h9

do.

298

do.

h -

-nhc0ch=ch2

h ch3

-chch2ch3

x:h3 -ch2ch=ch2

Rubinrot

30

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 12

xx Ax m

^ ^ ch2ch2co-o-ch2co-o-ch2ch=cM^

Bsp.

Nr. FL

Ri

Nuance R3 r auf PES

x

29â

-cn h

h h

-ch3 H

Rubinrot

300

do.

h h

h

-ch2ch3 H

do.

301

do.

h h

h

-ch2ch=ch2 H

do.

302

do.

h h

h

-ch3 . 4-NO,

303

-no 2

h

-nhcochj h

-ch2ch=ch2 H Rubinrot

304.

do.

h

-nhc0c2h5

h

-ch2c=ch h

do.

305

do.

h

-nhcoch=ch2

h

-ch2ch=ch2 h

do.

306

do.

Cl

-nhcochj

-och3

h h

Marineblau

307

do.

Br do.

do.

H H

do.

308

do.

Cl do.

-0ch2ch3

H H

do.

309

do.

Cl do.

-och3

-ch2ch=ch2 h

do.

310

do.

Cl do.

do.

-ch2ch=ch-ci h

do.

311

do.

Cl

-nhcoch2ch3

do.

h h

do.

312

do.

Cl

-nhco-och3

do.

-ch2ch=ch2 h

do.

313

do.

Cl

-NHC0CH3

do.

H 4-N02

do.

314.

do.

Br do.

do.

-ch2ch=ch2 h

do.

315

do.

Br do.

do.

-ch2c=ch h

do.

316

do.

Cl do.

do.

do. H

do.

317

Cl

Cl h

h

-ch3 h

Gelbbraun

318

Cl

Cl h

h do. 4-N02

do.

31

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 13

Die Farbstoffe entsprechen der Formel

_ Ri

0jn-q_n-h-q-n r4 rs

CH2CH2CO-0-CHCO-0-CHCH20-C6H5

R6

Bsp. Nuance zu

Nr. Rg Ry R3 R4 R5 Polyester

319

Cl

-ch3

h

-ch3

Gelbbraun

320

Cl

-ch3

h do.

321

Br

-ch3

h h

do.

322

-cn h

-ch2-c6h5

h h

Rubinrot

323

do.

h

-ch2ch2-c6h5

h h

do.

324

do.

h

-ch2ch2oc6h5

h h

do.

325

do.

h

-ch2ch2o-co-och3

h h

Blaustichig ro

326

do.

h

-ch2ch=ch2

h h

do.

327

Cl

-ch2ch3

h h

Gelbbraun

328

-cn h

-ch2c=ch h

h

Rubinrot

329

do.

h

-ch3

h

-ch3

do.

330

do.

h

-CH2CH2OCOOCzH5

h h

do.

331

Br

Cl

-ch3

h h

Gelbbraun

32

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

CH 685 438 A5

Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 9 entsprechen der Formel

V

DK-N=N- (/ "VN

^ CH2 CH2-CO-O-CH2-CO-O-CH2CH2-0-C6 H5 R1

Tabelle 14

Bsp. No.

dk ri

Nuance auf PES

SO2ch2CH3

332 02N-^J

/—<CN

333 02N-<^\-

h h

H H

-C,H

2 "5

-c4h

4 n9

Rubin do.

334

335

336

337

do. H H

cooch3

o2n-fy h h

Cl >=/

02N-^

C1

o2N-^~^~

C1 Cl 338 o2N-^-

H H

-NHCOCH, H

-ch2ch2cn

-ch3

-c2h4cn do.

do.

339

do.

do. -Cl H

Rot do.

Scharlach do.

Rot

Scharlach

340

341

cn

02N-/~i-

o2nhTV

so2ch3

do. do. H

H H

-CH,

Rubin do.

33

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 14 / Fortsetzung

Bsp. Nuance

No. DK R, R, Rj auf PES

Cl

342

343

344

346

o2N^Q-

C1 Cl

0,N

4,

Br

345 O2

0,N

Br

CN

02N-(~^.

H -CH2CH=CH2 Gelbbraun

H -C4H9

H -CH2CH=CH2

H do.

do.

-NHCOCH, H -C2H5 Blaust.violett v

347

02n-/y-CN

-CH,

H -c4h9 Rotst.blau

348

349

350

351

do. do. do.

CN

-NHC0CH3 H -C3H7 Blau

-NHC0C2Hs H do. do.

-NHC0CH3 H -C2Hs/-C3H7 (1:1) do.

-CH3

H -C,H

2 "5

Scharlach

34

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 14 / Fortsetzung

Bsp. No.

DK

Rj

Nuance auf PES

352

353

-nhcoc2h5 h c h

2 5

Blaust.rot

-nhso2ch3 H C2H5/C3H7 (1:1) Rot

CN

354 Cl

355

359

360

361

362

363

364

4

cn ■n w

02N^ ^S

356 H3cr

357

358

IX

cn

'S' do. do.

H.C

3 /y cn

<T

C6H5

do.

HsC6—jj—N

K do. do.

do.

-nhc0c2h5 h do.

-ch,

-ch3

-nhc0ch3 -ch3

-nhc0c2hs h

-chj

-nhc0ch3 do.

h -c4h9

H -CH,

H H

H H H

-c2h5 -c2h4cn

H -C2H5

do. -c2h5

do.

-c2h4cn

Rubin Blaust.violett

Blaust.rot

Violett Blaust.rot

Scharlach

Rot

Scharlach

Rot

Rubin

Rot nc—j,— n -ch3 h -c4h9 Blaust.rot nc-

365 v n' ch2cn

35

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

CH 685 438 A5

Tabelle 14 / Fortsetzung

Bsp. No.

DK

Nuance auf PES

356

do.

H -C2H5

Dunkelblau

367

358

369

370 371"

do.

o2N

•no.

do. do. do.

-NHCOCH3 H -C2HS/C3H7 (1:l)Grünst.blau

-CH3 H

-nhcoch3

H -C2H5

H H H

do.

-C2H40C0CH3 -C2H5

Blau

Grünst.blau Rotst.blau Blaus t.grün

372

373

374

375

376

377

fTLC0CH

3 -CH,

o2n H5CS

h ^-cooc2h5 cn

-N=N-0-

do.

no2

o2n

-nhcoch3

H -c4h9

Rotst.blaü

H -C2H5 Rotst.marineblau

H do.

Dunkelblau do.

H -C2H5 Grüns t.marineblau

H -ch2c=ch

Rot

378

do.

H do.

Blaust.rot

36

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle H / Fortsetzung

Bsp. No.

DK

Nuance auf PES

379 H5

Ne^s^-*

380 jCO

ncs

H -C2H5 H -C2H«CN

Violett

Rot

381 H3C A CN NC-

382 do.

383

384

o2N

do.

-CH,

do.

H

H -C2H5

H -CH,

H H

do. -C2H5

Violett do.

Rubin Rot

385

no2

02N-f V- -NHC0C2H5 H do.

CN

Blau

386

N°2

2N-M-

CN

-NHCOCH3 H do.

Blau

387

389

do.

no2

o2N-^-Br

0£N

/ r-~ NO?

<f 2

^C1

do.

-C2Hc-/C3H7 (1:1) do.

D

H do. Blaust.violett

-nhcoch3 H

390 H5C20-C0-CH2-S-< iV- do.

s'

~C2^5 do.

do.

Rot

37

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 15

Die Farbstoffe entsprechen der Formel

Bsp. Nuance

No. M R- R R3 auf PES

/ O

391

H

-Br

-CH3

H

392

H

do.

-C2Hs

H

393

H

do.

-c2h4och3

H

394

H

-Cl

-ch3

H

395

-Cl

-Cl do.

H

396

H

do.

-C2H40CH3

H

397

H

do.

-c2h5

H

398

H

do.

-ch3

-C2Hs

399

H

do.

-ch2-ch=ch2

400

H

-Br do.

-ch2-ch=chci

401

H

-Cl do.

-ch2-ch=ch

402

H

do.

-ch2-c6h5

403

H

do.

-C2H5

-ch2-ch=ch2

404

H

do.

-ch2-ch=ch-ci

405

H

do.

-ch3-c=ch

406

H

-Cl

-ch3

-c2h4-c6h5

407

H

do.

-c3H6O-C6H5

408

H

do.

-CH-CH=CH-C1

409

H

-J

do.

-ch2-ch=ch2

410

H

-CN

do.

411

H

do.

-c2h5

Marineblau do.

do.

Grüns t.marineblau Marineblau

Rotst.marineblau do. Marineblau do.

do.

Ro ts t.Marineblau

Grüns t.marineblau do.

Ro ts t.marineblau do.

Grünst.blau

Blaust.grün

38

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 16

Die Farbstoffe entsprechen der Formel r„

Cl—pZ / 2 r3

b =ch- \ g -n=n—^n n^c2H4-c0-0ch2-c0-0-ch2CH2-0-c6h5

R1

Bsp. No.

ri

R,

r3

Nuancen auf PES

412

413

414

= 0 = 0 =ch-n0z cn

415 =C

416

417

418

419 420.

421

422

423

424

425

426

/

*

\

c00c2h5/ c4h9 (1:1) 0 0 0 0 0 0 0 0 0

o2n-ch=

nc

\

cooc4h9

=c-cn do.

do.

do. =N-do. do. do. do. do. do. do. do.

do.

-ch3 do. do.

do.

-NHCOCH3 -ch3

-nhcoch3

do.

-ch3

do.

h h h h h

-och,

-c2h5 Blau —c 4hg do. -c2h5 Grünst.blau do.

do. do. h do.

Rot.blau

Violett

Marineblau do. -ch2-ch=ch2 do. do. -ch2-hc=ch-c1 do. -0c2h5 do. do.

do. -ch2-ch=ch2 do.

-0c2h4c0ch3 do.

-0c2h5 h h

do. -C2HS

do.

do. do. Blau do.

39

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

CH 685 438 A5

Tabelle 17

Die Farbstoffe entsprechen der Formel R

DK-N=N

FL

V C0-0-CH2-C0-0-CH2CH2-0-C6H5

Bsp. No.

DK

R3

Nuancen auf PES

/CH

427 O2N—<yy-

428 do.

H -CH^CH^CH^" -CH3 Rubin

H -CH2-CH-I

CH3

do. do.

429 02N-/V -NHCOCHj -0CH3 -C3H6 do. H Marineblau

430 02N

-C51

^-Cl

431 (CH3)2CH.

*U-

do. -OC2H5 do. -CH, H do.

H do.

-C2H5 Scharlachrot

Tabelle 13

432. 02N-/-^-N=N-/~^>-NH-C2H4-C00CH2-C0-0-CH2CH2-0-C6H5 Marineblau

433 02N-/~V-N=N- -NH-CH„CH-CÛ0CH-CQ-0-CHXHo-0-C.H,- Marineblau

2 2 6 5

CH-

40

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Beispiel 434

16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und giesst dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 26.1 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2'-trifluoraethylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der durch Umkristallisation oder säulenchromatographisch (Silikagel, Eluiermittel-Aethylmethylketon/To-luol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel

CN

°2 n-^3 _n=n" ^3 "n ^

CH2CH2C00CH2CF3

und färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen echtheiten nach thermischer Fixierung bei 180°.

Ä.max. = 538 nm mit guten Echtheiten, vor allem sehr guten Nass-

Beispiel 435

21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20°C angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden nach und dosiert die Diazoniumsalzlösung unter Rühren im Verlauf von 15-20 Minuten zu einer Lösung von 41,0 Teilen 3-(N-3"'-Chlorallyl-N-5"-acetylamino-2"-methoxyphenylamino)-propionsäure-2'-trifluoräthyle-ster in 100 Teilen Eisessig, 300 Teilen Eis und 2 Teilen Amidosulfonsäure. Zur Vervollständigung der Kupplung stumpft man mit Natriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der durch Umkristallisation oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Aetylmethylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel no2 och3

/ /CH2CH=CHC1

O2N-^ ^-N=N-/~VN

NsCH2CH2C00CH2CF3

Cl NHC0CH3

/-max. = 595 n und färbt Polyesterfasermaterial in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten, vor allem guten Nassechtheiten, und eignet sich sehr gut für die modernen Schnellfärbeverfahren, z.B. das «FORON-RD»-Verfahren.

Beispiel 436

18,7 Teile 2-Amino-3-cyano-4-chlor-5-formylthiophen werden in 200 Teilen 85%iger Phosphorsäure bei -10° bis -5° innert 30 Minuten mit 33,3 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei -5° und giesst dann die erhaltene Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 27,5 Teilen 3-(N-Aethyl-N-3"-methylphenylamino)-propionsäure-2'-trifluoraethylester, 250 Teilen Eisessig, 80 Teilen Wasser und 1000 Teilen Eis. Man rührt noch 30 Minuten nach und verdünnt dann langsam mit 2000 Teilen Eiswasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der säulenchromatographisch, (Eluiermittel: Aethyl-methylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel

41

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

ch2 ch2 cooch2 cf3

Xmax. = 609 nm

Er färbt Polyesterfasern in reinen rotstichig blauen Tönen mit guten Echtheiten vor allem sehr guten Nassechtheiten (C4A-Wäsche) nach thermischer Fixierung bei 180°, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das FORON-RD-Verfahren.

Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 18 entsprechen der Formel sie werden, wie die Farbstoffe der folgenden Tabellen 19 bis 21, in Analogie zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen 434 bis 436 hergestellt.

42

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 18

Bsp. No. DK Ri R2

R.

Nuance auf PES

437

/

o2N-0-

h

H -CH2C6H5 Rubin

438

439

440

441

442

443

do.

do. do.

H -C2H5

do.

h h

,c00ch„

o2n-/\>

do.

.cn

444 02n-</v h H

H H

-NHCOCH3 H

do. -Cl do. do.

-C2H4CN Rot

-C2H40-C0CH3 do.

-ch,

-C2H4CN

do.

Rot

H

Scharlach Rubin

Cl

445 02N-^V H

-c2h5

Gelbbraun

Cl

43

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

CH 685 438 A5

Tabelle 18 (Fortsetzung)

Bsp.No. DK

r3

Nuance auf PES

446 02N-

447 02N-

448 02N-

C1

y

Kci

,C1

\y

Br CN

Q-

CN

H

h -ch2c6h5 Gelbbraun

H -CH2CH2CN

-CH3 H -C4H9

do.

Rotst.blau

449 do.

-NHCOCH3 H -C3H7-n

Blau

450 do. -NHC0C2H5 H -C3H7-n do.

451 ch3-

.CN

CN

-ch3 h -c2h5

Scharlach

452 do.

-NHCOC2H5 H do.

Blau-rot

44

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 18 (Fortsetzung)

Bsp.No. DK Ri R2 R3 Nuance auf PES

453 °2

-CH3 H -C4H9n Blaust.violett

454 H3C jj \\ CN h H -CH3 Blaust.rot

N >-

S

455 do. -CH3 H -C2H5 Violett

456 do. -NHCOCH3 H -C2H4CN Blaust.rot

457 H5C H H "c2H5 Scharlach

\3-

458 do. -CH3 H do. Rot

45

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 18 (Portsetzung)

Bsp.No. DK

Ri r3

Nuance auf PES

459 HsCe-TT—N -NHCOCH3 H

;T\

îks

-C2H4CN Rot

460 nc—,

nc

TS-

-ch3

-C4H9n Blaust.rot ch2~cn

461

o2N

do.

-C2Hs Dunkelblau

462

do. -NHCOCH3 H

-C2H5/C3H7 (1:1) Grünst.blau

463

V

-c2h5

Blau

464

do.

-CH,

H

do.

Grünst.blau

465

do.

-NHCOCH3 H

-C2H5 Blaust.grün

466

o2N

/XC0CH

3 -ch3

-C4H9n Rotst.blau

46

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Tabelle 18 (Fortsetzung)

Bsp.No. DK

Ri

Nuance auf PES

467 HsCg-J^N-^y -NH

H -C^Hgn Dunkelblau

468

02N^N=N-^ H

H -C2H5 Grünst.marineblau

469 02N-

N

-nhcoc2h5 h do. Blau

470

471

do. -NHCOCH3 do. do.

H do. Blau

H -C2H5/-C3H7-n (1:1) do.

NO,

472

473

do. H

do. -NHC0C2H5 H

do.

Blaustichig-Violett do.

474 N _N - do.

h5c2o-co-ch2-s-(/

do. Rot

47

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

CH 685 438 A5

Tabelle 19

Die Farbstoffe entsprechen der Formel

Bsp.No.

M

r7

ra r3

Nuance auf PES

475

h

-Br

-ch3

h

Blau

476

h do.

-c2h5

h do.

477

h

-cl

-ch3

h do.

478

-cl

-ch3

h do.

479

h do.

-c2h4och3

h do.

480

h do.

do.

-ch2-ch=ch2

do.

481

h

Br do.

-ch2-ch=chci

Rotst.blau

482

h do.

do.

-ch2-c=ch do.

483

h do.

-c2h5

h

Blau

484

h do.

do.

-ch2-ch=ch2

do.

485

h do.

-ch3

-ch2-ch=ch-ci do.

486

h

-CN

do.

Gr vins t. blau

487

h

Cl do.

-ch2c00ch2-c=ch

Rotst.blau

488

h do.

do.

-ch2cooch2-ch=ch2

do.

489

h do.

do.

-ch2cooc2h5

do.

48

CH 685 438 A5

Die Farbstoffe entsprechen der Formel s / \ c2h4-co-och2cf3,

10 \

45

50

55

60

65

Bsp.No.

B

Z

ri r2

r3

Nuancen

15

auf PES

490

=0

=C-CN

-ch3

H

-c2h5

Blaust.violett

20

491

=0

do.

H

-C4H9n do.

492

=CH-N02

do.

H

-C2H5

Blau

25

493

^CN

=C

^COOCs

H5/ do.

do.

H

do.

30

C4Hgn

(1:1)

494

=0

-li

-NHCOCH3

-och3

H

Marineblau

495

=0

do.

do. -

CH2-CH=CH2 Rotst.marineblau

496

=0

do.

do. -

CH2-CH=CHC1

Rotst.marineblau

35

497

=0

do.

-0C2H5

do.

498

=0

do.

-CH2-CH=CH2

do.

40

499

=0

do.

-0C2H5

do.

49

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

CH 685 438 A5

Tabelle 21

Bsp.No. Nuancen auf PES

500 02N- v-NH-C2 H4 COOCH 2-CF 3 Blau

501 02N-/T\ -N=N-

do.

NHCOCH CHCH COOCH CF 3 IL 2 3

do.

NHCOCH CH2CH2COOCH2CF3 .CN 3

O2N- \ -N=N-^^-N

^ CH

503 O2N- f ^ -N=N- (( \>-N^ 3 Rubin

^CH CH-COOCH CF ^ f 2 3

CH3

Beispiel 504

17,4 Teile 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol werden bei 30° in 137 Teilen Schwefelsäure 93% gelöst. Zu der auf 10-15° gekühlten Lösung tropft man bei 10-15° unter kräftigem Rühren 33,3 Teile Nitrosylschwefelsäure 40% hinzu, sodann wird die gebildete Diazoniumsalzlösung 1 Stunde gerührt. Anschliessend tropft man die Diazoniumsalzlösung innert 15-20 Minuten zu einer Lösung von 40,5 Teilen 3-(N-Allyl-N-2"-methoxy-5"-acetylamino-phenyl-amino)-propionsäure-2-tetrafluorpropylester in 500 Teilen Eisessig und 800 Teilen Eiswasser. Zur Vervollständigung der Kupplung stumpft man mit Natriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der durch Umkristallisation oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Ätylmethylketon/Toluol) weiter gereinigt werden kann, entspricht der Formel

50

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

Xmax 595 nm max

ANWENDUNGSBEISPIEL

Der gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergato-ren, z.B. handelsüblichem Lignisulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 jim und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt.

12 Teile dieses Präparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls eine Carrier-/-Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130° erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine egale, reine, tief rubinrote Färbung.

Claims

Patentansprüche

1. Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I

D-NsN-K-N^ (I)»

^y-co-o-r worin

D eine bei Dispersionsfarbstoffen verwendbare Disazokomponente K einen aromatischen Rest der Formel

R einen Rest der Formel CH(R4)-C0-0-R5, -CH2CF3 oder -CH2CF2CF2H,

Ri Wasserstoff, Chlor, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy oder Acylamino,

R2 Wasserstoff, Ci-4-Alkoxy, Ci-2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom oder mit R3 zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- wobei *C an den Kern gebunden ist,

R3 Wasserstoff, Ci_6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-Ci-3-alkyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl-Ci-3-alkyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-Ci-3-alkyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl-Ci-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, Cw-Alkoxy-, Ci-4-Alkylcarbonyloxy- oder Ci-4-Alkoxycarbonyl-oxy- substituiertes C2-4-Aikyl, oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH(R8)CH2-R9,

R4 Wasserstoff, Phenyl oder Ci-2-Alkyl,

R5 Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Ci^t-Alkyl und C1-2-AI-koxy oder eine Formyl-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Benzyloxy-, Ci-2-Alkylcarbonylamino-, Ci-2-Alkoxyca-rbonyl-Ci-2-alkoxy, Ci-2-Alkylcarbonyl-, Ci-4-Alkoxycarbonyl-, Ci_2-Alkylcarbonyloxy- oder eine Nitrogruppe tragen kann, a- oder ß-Naphthyl, Phenyl-Ci-3-Alkyl, oder 1-Phenylpropenyl-3 worin jeder Phenyl-

51

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

kern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Ci_2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxycarbonyl oder eine Nitrogruppe tragen kann, Allyl, Halogenallyl, Methallyl, Propargyl, Tetrahy-drofuryl-2-methyl, Tetrahydropyranyl-2-methyl, ein ein oder zwei Chlor- oder Bromatome tragendes C2-4-Älkyl oder einen Rest der Formel

-CH(R10)-CH2-[0CH(R10)-CH2]n-0-r „ R

)_0~]

R6 Wasserstoff oder Hydroxyl,

R7 Wasserstoff oder Ci-2-Alkyl,

RS Hydroxyl, Ci-2-Alkylcarbonyloxy oder Ci-2-Alkoxycarbonyloxy,

R9 Chlor, Ci-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder Ci-4-Alkylcarbonyloxy, R10 Wasserstoff oder Ci-2-Alkyi,

R11 Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy oder Nitro, Y C2-3-Alkylen und n null oder 1 bedeuten,

wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R3 nur Wasserstoff bedeutet. 2. Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1, der allgemeinen Formel la

Di -N=N-y y-N R4 ' (Ia),

'Y-CO-O-CH-CO-OR5

worin

Di 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht:

-d ■ fxr • :xv .

b r\ * s c d

I V

PLh ;! t\

• sc

^5 CHjj

H-S //«-îrCN

^IL, s-U - <jr.

? 1 CH.

I 2

C,H_

6 5

worin a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Ci-3-Alkylsulfonyl, vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro,

b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ci-2-Alkylsulfonyl, Ci-4-Alkylcarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-Ci_4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-Ci-4-al-kyiaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycar-bonyl, C3-4-AlkenyIoxycarbonyl oder C3-4-Alkinyloxycarbonyl,

c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Rhodan,

d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,

e Nitro, Ci_4-Alkylcarbonyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-Ci-2-alkylamino-carbonyl,

52

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

f Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci-2-Alkyl oder Phenyl,

g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyi oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NC>2, -CH=C(CN)CO-OCi-4-alkyl, H5C6-N=N- oder 3- oder 4-NC>2-C6H4-N=N-,

h Cyan oder Ci-4-Alkoxycarbonyl,

i Ci-4-Alkyl oder Phenyl,

j -CN, -CH=CH2 oder Phenyl,

k Ci-4-Afkyl,

I Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, Ci-4-Aikoxycarbonyl oder Di-Ci-4-alkylaminosulfonyl, p Wasserstoff, Chlor oder Brom und q Ci-4-Alkyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl-Ci-4-alkylen oder Ci-4-Alkylen-COOCH2CF3 bedeuten,

wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom,

Methyl oder Ci-2-Alkoxy tragen können,

Ri' Wasserstoff, Ci-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino,

R2' Wasserstoff, Chlor, Ci-2-Alkoxy, Ci-2-Alkoxyäthoxy oder mit R3 eine Gruppe der Formel -CH(CH3)CH2C(CH3)2-

R3 und R5 haben die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen,

R4' Wasserstoff oder Ci—2-Alkyl und

Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH(CH3)- bedeuten.

3. Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R eine Gruppe der Formel -CO-O-CH2CF3 ist.

4. Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 2, der Formel Ib

D2-N=N-f^-N^ jU' (Ib),

\Y-C0-0-CH-C0-0-Rc

^5

worin

D2 der Rest einer Diazokomponente, der Formel 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, 4-methyl- oder 4-nitro-phenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyI, 2-Chlor-oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-DichIor-4-nitro-phenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-Ci-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-Ci-4-Alkoxycarbonyl-4-nitro-phenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2'-oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan-4-chlor-thi-enyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2, 3-Cyan-5-nitro-thienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2,3,5-Dinitro-thienyi-2,3-(Ci-4-Alkoxycarbonyl)-5-nitro-thienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan-4-methyl-thienyl-2, 5-Nitrothiazolyl-2, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thia-diazolyl-2, 5-(Ci-2-Alkyl-mercapto)-1,3,4-thiadiazolyl-2, 3-Ci-2-Alkoxycarbonyläthyl-mercapto-1,2,4-thia-diazoiyl-5, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyan-imidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhod-anbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, (5), 6, (7)-Dichiorbenzthiazolyl-2, oder der Formel und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel

CN

= C(CN)2, = CHNOj oder =

^CO-O-Cx _ 4 -Alkyl bedeuten und die Symbole Ri', R2', R3, R4', Rs und Y die im Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.

5. Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1, worin D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4~Dinitro-6-Chlor-, 6-Brom-, oder 6-Cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder 5-rhodanphenyl oder 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl,

K einen Rest der Formel a,

53

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 438 A5

R einen Rest der Formel -CH(R4')-C0-0-Rs' oder -COOCH2CF3,

Ri Ci-2-AlkyIcarbonylamino,

R2 Ci-2-Alkoxy oder Ci-2-Alkoxyäthoxy,

R3 Wasserstoff, Ci-4-Alkyl, Cyanäthyl, Ci_2-Alkoxyäthyl, C3-4-AIkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyl, C1-2-AI-koxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl,

R4 Wasserstoff oder Methyl,

Rs Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Ci—2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-Ci-2-alkyl, Phenoxyäthyl oder 1-Phenylpropenyl-3, worin die Phenylkerne einen Substituenten aus der Reihe, Chlor, Methyl, Ci-2-Alkoxy und Nitro tragen können, oder a- oder ß-Naph-thyl und Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH(CH3)- bedeuten.

6. Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin

D eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor- oder 6-bromphenyl,

K einen Rest der Formel a,

R einen Rest der Formel -CH2CO-O-R5"

Ri Ci-2-Alkylcarbonylamino,

R2 Methoxy oder Aethoxy,

R3 Wasserstoff, Allyl, Chlorallyl oder Propargyl,

Rs" Phenyl, Phenoxyäthyl oder Benzyl, worin die Phenylkerne einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Methyl und Ci-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen können und

Y 1,2-Aethylen bedeuten.

7. Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin

D eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl,

2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyi oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,

K einen Rest der Formel a

R einen Rest der Formel -CH(R4')-C0-0-R5',

Ri Wasserstoff, Methyl, Acylamino oder Chlor,

R2 Wasserstoff,

R3 Ci-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, Benzyl, Cyanäthyl, Ci-2-Alkoxyäthyl, Ci_2-Aikylcarbonyloxyäthyl, Ci-2-Alkoxycarbonyläthyl oder Ci-4-Alkoxycarbonyloxyäthyl,

R4' Wasserstoff oder Ci-2-Alkyl

Rs' Phenyl, das einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Ci-2-Alkyl, Ci-2-Alkoxy oder Phenyl tragen kann, Phenyl-Ci-2-alkyl, Phenoxyäthyl oder Phenylpropenyl-3, worin die Phenylkerne einen Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Ci-2-Alkoxy und Nitro tragen können, oder a- oder ß-Naphthyl und

Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH(CH3)- bedeuten.

8. Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, worin D 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,

K einen Rest der Formel a,

R einen Rest der Formel -CH2-C0-0-R5b,

Ri und R2 Wasserstoff,

R3 Ci_4"Alkyl,

Röb Phenyl, Benzyl oder Phenoxyäthyl, worin jeder Phenylkern einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Ci-2-Alkoxy oder eine Nitrogruppe tragen kann und

Y 1,2-Aethylen bedeuten.

9. Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 5, worin R ein Rest der Formel -CH2CF3 ist.

10. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II

D-NH2 (II)

mit einer Verbindung der Formel III

/R3

H-K-N (III)

Y-C0-0-R

kuppelt.

54