CH683183A5 - Azo-Dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

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CH683183A5
CH683183A5 CH2016/91A CH201691A CH683183A5 CH 683183 A5 CH683183 A5 CH 683183A5 CH 2016/91 A CH2016/91 A CH 2016/91A CH 201691 A CH201691 A CH 201691A CH 683183 A5 CH683183 A5 CH 683183A5
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CH
Switzerland
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hydrogen
phenyl
methyl
cyan
formula
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Application number
CH2016/91A
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English (en)
Inventor
Ruedi Altermatt
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Sandoz Ag
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    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3643—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
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    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

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40
45
50
55
CH 683 183 A5
Beschreibung
Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel I
R
'L
d-n=n r.
CD,
'3
worin
Ri Phenoxycarbonyl-Ci-3-alkyl, wobei der Phenylkern bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl und Alkoxy oder einen Substituenten aus der Gruppe Trifluormethyl, Hydroxy, Nitro, Formyl, Cyan, Rhodan, Ci-4-A!kylcarbonyl, Ci-2-Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Ci-3-Alkoxycarbonyl, C1-2-AI-koxy-C2-3-alkoxycarbonyl, Ci_4-Acylamino oder Phenyl tragen kann,
R2 Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonyloxyalkyl, oder mit R4 und den dazwischen liegenden Atomen einen gegebenenfalls bis zu 3 Methylgruppen tragenden heterocycli-schen Sechsring, oder, wenn D 2,4-Dinitrophenyl oder in 5- oder 6-Stellung weiter substituiertes 2,4-Di-nitrophenyl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, auch Wasserstoff
R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Ci_4-Alkyl, oder, wenn D 2-Cyan-4-nitrophenyl oder drei Substituenten tragendes Phenyl oder ein heterocyclischer Rest ist, auch Formylamino, Ci-3-Alkylcarbonyl-amino, C2-3-Alkenylcarbonylamino, Ci-2-Alkoxy-Ci-3-alkylcarbonylamino, Ci-4-Àlkoxycarbonylamino oder Ci-3-Alkylsulfonylamino,
R4 Wasserstoff, Halogen, Ci-3-Alkoxy oder Ci-3-Alkoxy-C2-3-alkoxy oder mit R2 einen wie dort beschriebenen Sechsring, und
D eine Diazokomponente der Triazolyl-, Pyrazolyl-, Cyan-Ci-2-alkylimidazolyl-, 4-Chlorthiazolyl-2-, Isot-hiazolyl-5-, Benzisothiazolyl-3-, 1,3,4-Thiadiazolyl-5-, 4-Chlor-thienyl-2-reihe, einen 3-Phenyl-1,2,4-thia-diazolyl-5- oder 5-Nitrothiazolyl-2-Rest, einen bis zu drei Substituenten tragenden, jedoch von Sulfonylg-ruppen freien Phenylrest oder einen Rest der Formel d a Cyan, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl oder Alkylcarbonyl, b Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkylcarbonyl,
c Cyan, Formyl, Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dial-kylaminosulfonyl oder Alkylcarbonyl,
d Wasserstoff, Methyl, Halogen oder Nitro,
e Wasserstoff, Halogen, Methoxy, Cyan oder Nitro, und f Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten, wobei die genannten Alkylgruppen einen oder zwei bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können, alle genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders angegeben, vorzugsweise bis 6, die Alkylgruppen insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogen (auch Hai) vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor zu verstehen ist.
Bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten sind z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift 2120 089, der publizierten französischen Patentanmeldung 2 008 404 und der englischen Patentschrift 1 359 741 beschrieben.
Das bevorzugte Ci-3-Alkylen-Zwischenglied (bei Phenoxycarbonylalkyl in R-i) entspricht einer der folgenden Formeln:
e worin
-ch2ch2-, -ch2ch2ch2-, -CH2CH-
ch3
oder -CHCH2-
2
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insbesondere -CH2CH2-, und trägt keine Substituenten. Diese Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den nächstvergleichbaren, bekannten Dispersionsfarbstoffen vor allem durch ihr ausgezeichnetes Thermomi-grationsverhalten (Haushaltwäsche M & S C4A 60°C) aus.
Bevorzugte Diazokomponenten D- der Farbstoffe der Formel I entsprechen den Formeln
°Xk ■
worin R5 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, vorzugsweise Cyan oder Nitro,
Rë Chlor, Brom, Methyl, Nitro oder Phenylazo, vorzugsweise Nitro,
R7 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Ci-2-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
R8 Formyl, Cyan oder eine Gruppe der Formel -CH=C(CN)Rn,
R9 Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyan, vorzugsweise Cyan und R11 Cyan oder Alkoxycarbonyl bedeuten.
Eine weitere bevorzugte Diazokomponente D- ist das 5-Nitrothiazolyl-2-,
Insbesondere bevorzugte Diazokomponenten sind 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-brom- oder 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl.
Bevorzugte Substituenten Ri entsprechen der Formel
-CH CH -C00—/~~V-R 2 2 »
*12 *12
worin die beiden R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Methyl, Ci-2-Alkoxycarbonyl, Methoxy oder Äthoxy,
R13 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ci-2-Alkoxycarbonyl, Methoxy, Aethoxy oder Phenyl und R14 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten.
R2 bedeutet vorzugsweise Methyl, Äthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Propinyl oder Ci-2-Alkylcarbony-loxyäthyl, Ci-2-Alkoxycarbonyloxyäthyl, insbesondere Methyl.
R3 ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder Ci-2-Alkylcarbonylamino,
R4 ist vorzugsweise Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
D-NH2 (II)
R,
an).
Die Amine der Formel II sind bekannt, diejenigen der Formel III sind zum Teil ebenfalls bekannt. Alle lassen sich leicht, gemäss dem Fachmann geläufigen Methoden herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum, durch Zerstäuben oder im Wirbelschichtgranulator getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat.
3
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Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Nassechtheiten, insbesondere nach Permanentpress-Ausrüstung.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und giesst dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 26,9 Teilen 3-(N-Hethyl-N-phenylamino)-propionsäure-2'-methyIphenylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel und färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tonen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Xmax. = 532 nm Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 26,9 Teile 3-(N-Methyl-N-pheny!ami-no)-propionsäure-2'-methylphenylester durch 29,9 Teile 3-(N-Aethyl-N-phenyIamino)-propionsäure-2'-me-thoxyphenylester. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel
«.,
\=/ XCH2CH2-C0-0-
er färbt Polyesterfasermaterial in blaustichig rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Ver-fahren.
Xmax. = 535 nm
Beispiel 3
20,7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 100 Teilen Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 30° im Verlauf einer Stunde mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 2-3 Stunden bei 30-32° und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 28,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-4'-methoxyphenylester, 50 Teilen Eisessig, 20 Teilen Wasser, 300 Teilen Eis und 0,5 Teilen Amidosulfonsäure. Hierauf wird das Kupplungsgemisch langsam mit 500 Teilen Wasser verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
4
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Cl
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/Œ3
°?N~~\y— N " N —\y—Nv
X=/ XŒ2Œ2-C0-0-^J>-0CH3 ,
er färbt Polyesterfasermaterial in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Xmax. = 439 nm
Beispiel 4
4,1 Teile 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol werden in 50 Teilen 85%iger Phosphorsäure bei -10° bis -5° innert 30 Minuten mit 8 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei -5° und giesst dann die erhaltene Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 7,9 Teilen 3-(N-Äthyl-N-3'-methylphenylamino)-propionsäure-3"-methoxyphenylester, 50 Teilen Eisessig, 20 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis. Man rührt noch 30 Minuten nach und verdünnt dann langsam mit 500 Teilen Eiswasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltiert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel cixs>—»-o<CA w:"3
OHC S XCH2CH2"C0-0-^J> ,
CH3 ~
er färbt Polyesterfasern in blaustichig violetten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Ä.max. = 586 nm
Beispiel 5
In einem Gemisch aus 75 Teilen Schwefelsäure (93%), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure werden 14,5 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol angerührt und anschliessend bei 0-2° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 1 bis 2 Stunden bei 0-2° und giesst dann die erhaltene Lösung unter Rühren langsam zu einem Gemisch aus 28,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-3'-methoxyphenylester, 50 Teilen Eisessig, 20 Teilen Wasser, 300 Teilen Eis und 0,5 Teilen Amidosulfonsäure. Hierauf wird das Kupplungsgemisch langsam mit ca. 500 Teilen Wasser verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
/r-N _ /ch3
o2NA>-«' - *—0~'\
2 XCH2CH2-C0-0
er färbt Polyesterfasermaterial in blaustichig violetten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfah-ren.
Xmax. = 584 nm Beispiel 6
19,6 Teile 1-Amino-2-methoxycarbonyl-4-nitrobenzol werden bei 60° in 70 Teilen Eisessig gelöst. Die resultierende Lösung giesst man unter kräftigem Rühren zu einem Gemisch aus 150 Teilen Eis und 30 Teilen Salzsäure (ca. 30%). Zur erhaltenen feinen Suspension tropft man bei 0-5° innert 1 Stunde eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser und rührt anschliessend noch 3 Stunden bei 0-5°. Man versetzt die erhaltene Diazoniumsalzlösung mit 0,5 Teilen Amidosulfonsäure und tropft dann
5
5
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innert 15-20 Minuten eine Lösung von 28,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-3'-me-thoxyphenyiester in 50 Teilen Eisessig zu. Zur Vervollständigung der Kupplung stumpft man mit Natriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Er entspricht der Formel c0-0-ch
/ j ch, och
°2n_C3—n=n—O—
n r-C 3
" ch2ch2-c0-0-/ vv und färbt Poiyesterfasermaterial in scharlachroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. Der Farbstoff eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Xmax. — 493 nm
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel Ib /"
°2N —(~\- N = 2 • (ib)
\=/ \=/ ch2ch2-co-o-b angegeben, sie werden in Analogie zu den Angaben in den Beispielen 1 oder 2 hergestellt.
6
5
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45
50
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Tabelle 1
Beispiel Nr.
R2
B
Nuance auf PES
10
11
12
13
14
15
16
-c2h5 -ch3
do.
do. do. do. do. -C2H5 -ch3 do.
^3
rubin co-o-c2h5
-^^—C0-0-C3H7-n do.
cil do.
O-s
-o ch3
do.
do. do. do. do. do. do. do.
c00c2h5
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
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Tabelle 1
Beispiel Nr.
R2
B
Nuance auf PES
17 -C2H5
18 -CH3
19 -C2H5
20 -CH2CH20C00CH3
21 -CH2 CH2 OCOOC4 H9-n
22 -CH3
23 -C2H5
24 -CH3
25 do.
26 -C2H5
27 do.
28 -CH3
29 do.
30 do.
31 -C2H5
SCN
do.
^ !
CH,
<r\
OCH,
do.
0C2H5 äO.
-O
r\
r\
Br
CH,
J/\
rubin do. do. rot
GOCH,
-0-a
-^^-NHC0CH3 do do.
rubin do.
do.
do.
do.
do.
do.
do. do.
8
Nr
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
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R2
Nuance auf PES
-c2h5
-ch3
-ch3
-c2h5
-ch3
do. -ch3 do. -c2h5
-ch3
do. do. do.
-Q
CF3 do.
-Q
0C0CH, do.
■P
OCH
c00ch3
——COOCH3
——COOC2H5
-ch2ch2ocooch3
-ch3 do.
rubin do. do. do. do. do.
do.
do.
do.
do. do.
do.
do.
rot rubin do.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
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Tabelle 1
Beispiel R2 R5 Nuance
Nr. auf PES
48 -CH3
49 -C2H5
50 -CH3
51 do.
52 do.
53 do.
Die in der folgenden Tabelle 2 angegebenen Farbstoffe entsprechen der Formel Ic rubin do.
do.
do.
do.
do.
10
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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Tabelle 2
Bsp. DK R2 R3 R4 B Nuance auf
Nr. Polyester
NO'
54 02N-/^ y— -CH2C=CH -NHCOCH3 -OCH3 2-Methoxy- marineblau
\j phenyl
55 do. -CH2CH=CHC1 do. do. do. do. C00CH3
56 -CH2CH3 H H do. scharlach
57 do. H H do. violett
H H 3-Methoxy- do.
phenyl
-NHCOCH3 H 2-Methoxy- rotstichig phenyl violett do. H do. do.
H H 2-Methoxy- gelbbraun phenyl
H H 3-Methoxy- do.
phenyl
11
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
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Tabelle 2
Bsp. DK R2 R3 R« B Nuance auf
Nr. Polyester nc-^N
63 {[_ 7— -C4H9-n -CH3 H 3-Methoxy- rot f phenyl
CH2CN
64 do. -C3H7 do. H 2-Methoxy- do.
phenyl no2
65 02N-^3- -CH2C=CH -NHCOCH3 -0C2H40CH3 3-Methyl- marineblau phenyl
66 do. -C2H5 -NHCHO do. 3-Methoxy- do.
phenyl
67 -CH3 -CH3 H do. blaustichig °2 violett
68 02N-(/ -C2H5 do. H do. rotstichig blau
SCN
69 do. CH3 do. H 3-Methyl- do.
phenyl
H C CN
70 3 ß ^ -C2H5 do. H 2-Methyl- rot phenyl
71 do. do. do. H 2-Methoxycar- do.
bonylphenyl
CH,CN
.CN
72 » \ do. do. H —CgHj do«
CH2CH2CN
12
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
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Tabelle 2
Bsp. DK R2 R3 R4 B Nuance auf
Nr. Polyester
73
^ V_CN ~^2H5
T
74 do.
C6H5
-ch3
-ch2ch2ococh3 H
-ch3 H 3-Methoxy-phenyl do. H 2-Methoxy-
phenyl
H H 4-Acetyl-
phenyl
H H do.
H do.
-nhcoch3 -och3 -C6H5
blaustichig rot do.
gelbbraun do.
do.
marineblau do.
-C2H5
do.
do.
do.
do.
do.
—CH2ch-ch2
do.
do.
do.
do.
do.
-ch2ch»chci do.
do.
do.
do.
do.
r-/
do.
N02
do.
do.
3-Methoxy-phenyl do.
— do •
do.
do.
do.
do.
S
do.
îr
-C2H5
-nhcoc2h5
do.
2-Methoxy-
do.
phenyl
13
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
Tabelle 2
Bsp. DK R2 R3 R4 B Nuance auf
Nr. Polyester
/N°2
85 02N-V V- -C2H5 -NHCOCH3 -OC2H5 2-Methoxy- marine-
\gr phenyl blau
86 do. -CH3 do. do. 3-Methyl- do.
phenyl
87 do. -CH2CH2OCOCH3 do. do. do. do.
88 do. do. do. -OCH3 2-Methoxycar- do.
bonylphenyl
89 do. -CH2C*CH -NHCOC2H5 do. 4-Acetyl- do.
phenyl
90 do. -C2Hs -NHC0CH«CH2 do. 4-Methyl- do.
/ N02 phenyl
91 02N-/~V- -CH2C=CH -NHCOCH3 -OC2H5 3-Methyl- do.
M Πphenyl
Cl T, N
92 [I \\ do. do. do. do. do.
0HC
93 do. -C2H5 do. do. do. do.
94 do. -CH3 do. do. 3-Methoxy- do.
phenyl
95 do. -C2H5 do. -OCH3 2-Methoxy- do.
phenyl
96 do. —CH2CHsCHCl do. —OC2H5 do. do.
14
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 683 183 A5
Tabelle 2
Bsp. DK Nr.
Rs
R4 B
Nuance auf
Polyester
97
98
Cl
99 do.
-CH2C=CH -NHCOCH3 -OC2H5 2-Methoxycar- marine-
bonylphenyl blau
-CH3 H H 2-Fluorphenyl gelbbraun do.
H H 4-Methoxy- do.
carbonylphenyl
100
-C2H5 -CH3
103 do.
H
do. H
104 do. -CHj
H do.
rotstichig blau
H do. gelbbraun
H 2-Methoxy- do.
phenyl H 4-Methoxy- do.
phenyl H 3-Methoxy- do.
phenyl
105 do.
106 02N
107 do.
Cl do. B
do. H
do. H
H 2-Methoxy- do.
phenyl
H 4-Methoxy- do. phenyl
H 3-Methoxy- do.
phenyl
15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
Tabelle 2
Bsp. DK Nr.
R2 R3 R4 B
Nuance auf
Polyester
«/V -<
108 "CHS
109 02N do.
110 02N
do.
H H 4-Methoxy-
phenyl
H
H
H do.
H do.
Ili 02N-/ ^ ch2c=ch
Br
112 do. -C2H5
113o2n 114 do.
-c2h5
do.
cl y a c00c2hc
115 xy
NC
-NHCOCH3 -OC2H5 3-Methoxy-
phenyl do. do. 2-Methoxy-
phenyl
H H do.
-CH3 H -CjH5
do. H 3-Methoxy-
phenyl gelbbraun do.
do.
marineblau do.
rotstichig blau violett
116 do. -C2Hs do. H -C6H5
do.
117 H5C6
.CN -n=n-Osdo.
H
H do.
marineblau
16
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
Tabelle 2
Bsp. DK R2 R3 R4 B Nuance auf
Nr. Polyester s CN
118 H5Cfi-N=N-^gX^-CH3 -<"^3 ® 3-Methyl- marineblau
, phenyl nc—
119 ^ | H H 4-Chlor- do.
02nhTVn=n
\=/ -I
CH2CH20CH3 phenyl
120 do. do. H H 2-Methoxy- do.
phenyl hçc,—-n- n h '
121 3 0 // \\ -C2H5 H H do. rot
122 do. -CH3 H H -C6H5 do.
S5C6~J—$~ °N
123 g V -CD, H H 2-Methoxy- rot
SS'
phenyl
124 do. do. -CH3 H -CgHs do. H3C h COOC2H5
125 -C2H5 H H do. rot
126 do. -CH2CH-CH2 H H 2-Methyl- do.
ci cn p1"^1
127 —C2H5 -NHCOCHs H 3-Methoxy- blau n phenyl n-oc2h5
CN
128 r=C do. do. H -C6H5 rot h*c-Q-
129 do. ^ do. -NHCOCH2OCH3 h 2-Methoxy- do.
phenyl
17
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
Tabelle 2
Bsp. DK Nr.
Rb
B Nuance auf
Polyester
130
.cn do.
HsC~V^
cn.
131 do.
-CHCH2CH3
132 cl-£v "CHs cn
133 rr® -CH3
o2N^s>~
134 do. -CH2C=CH
135 do.
136 02N
-C2HS
^ -CH2CH20H 137 °2N -C2H5
-NHS02CH3 h 2-Methoxy-4- do.
methylphenyl do do.
H 2-Fluor-phenyl
-NHCOOCH3 H 3-Trifluor- do.
methylphenyl -NHCOCH3 -OCH3 -C6H5 marineblau do. -0CH2CH3 2-Methoxy- do.
phenyl do. -0CH3 -C6H5 do.
H
-Cl
H
H
do.
do.
do.
blaustichig rubin
139 02n.
no2
140 02N£}- _C2H5
141 do. \(ji do. Cl
-c
142 02N-^^_ -CH3 Cl
-NHCOCH3 H 2-Methoxy- rotstichig phenyl violett do.
-OCH3 do.
marineblau do. do. do. blau
-NHC0CH2CH3 -OC2H5 -C6H5 do.
H
H 4-Aethoxy- gelbbraun phenyl
18
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 683 183 A5
Tabelle 2
Bsp. DK Nr.
r2
r3
r4
Nuance auf
Polyester
143
1// ^ CN
144 do.
145 02N-/~\_
Gl
146 do.
147 do.
do. -ch3
-ch3
do. do.
-CH,
h h
148
02N
/°j ch2ch2ococh3 -nhcoch3
149
do.
'Br no.
do.
do.
\C1 N0,
h 2-Hethoxy- blaustichig-
phenyl violett h 2-Fluor violett phenyl
-ch3 3-Nitro- gelbbraun phenyl h 4-Fluor-phenyl h 2-Fluor-phenyl -OCH3 2-Methoxy-phenyl -ocb2ch3 —cçhs
15002N-/~V-"CH2 CHz 0C00CH3 do* -°ch3
2-Methyl-phenyl
/ 2
15102N/~V~CB2 lHCHa -NHC0CH£H3
\==/ ococh3
Br do. 3-Methoxy-phenyl do.
do. marineblau do.
do.
do.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 3 werden analog zu den Angaben in den Beispielen 1 bis 6 hergestellt, sie entsprechen der Formel Id
R4
(Id),
19
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Tabelle 3
CH 683 183 A5
Bsp. D Nr.
R3
r3
R4 Bx
TT
152 02 -CH3
/C1
153 OjN-^V- do.
^C1
154 do. do.
CN
Alkylen Nuance auf
PES
155 02N
156 do.
157 do.
158 do.
do.
do.
do.
do.
Cl/CN 159 -C2H5
CHO
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H -CH2CH2CH2- rubin
H
H H 3-0CH3
do. do.
2-OCH3
3-CH3
do. gelbbraun do. do.
do. rubin
—CH—CH2— do.
CH3
-CH2CH- do.
I
CH3
-CH2CH2CH2CH2- do.
-CH3 H 2-OCH3
do.
blau
160 do.
do.
161
C1X5- do-
(à
do. H 3—OCH3 —CH2CH2CH2— do.
do. H do. do. blaustichig violett
162 do.
163 02N
164 do.
do. -NHC0CH3 -OCH3 do.
N0„
Br
—CH2C=CH do. —0C2Hs do«
-CH2CH=CHC1 do.-0CH3 do.
do. blau do. do.
blau do.
20
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
Tabelle 3
Bsp
. D
R2
r3
r4
Bi Alkylen
Nuance auf
Nr.
PES
165
02N-^
nhcoch3
—oc2h5
4-och3
ch2ch2-
blau
166
do.
-ch2c=ch do.
do.
do.
do.
do.
167
do.
do.
do.
-och3
4-c00c2h5
do.
do.
168
do.
do.
n0„
do.
do.
4-c00ch3
do.
do.
169 02N-/~
do.
do.
do.
do.
do.
170
Cl —jF
ux i cn —c2hs -ch3
H
3-CH3
do.
rotstichig blau ohc^s.
A
171
do.
do.
do.
h
2-0ch3
do.
do.
172
do.
-ch3
H
H
3,4-di-CH3
do.
violett
173
do.
-c2h5
-ch3
H
3-0CH3
do.
rotstichig blau
174
do.
-ch3
do.
-och3
2-CH3
do.
blau
175
Clj.— K
[ do.
H
H
3-0CH3
do.
violett ohc^S-
176 do.
-C2H5
-ch3
h
2-0CH3
do.
do.
177
do.
H
-nhcoch3
-0CH3
3-CH3
do.
do.
178
do.
-ch2=
CH do.
do.
do.
do.
blau
179
do.
do.
do.
—oc2h5
4-0CH3
do.
do.
180
do.
-c2h5
-ch3
h
3-CH3
do.
violett
181
do. -
-ch2c=ch -
nhcoch3 -
0CH3
4-0CH3
do.
blau
182
do.
do.
do.
do.
4-0C2H5
do.
do.
Analog zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen 1
bis 6 werden auch die Farbstoffe c folgenden Tabelle 4 hergestellt.
21
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
Tabelle 4
ch
)~YCIÌ3
D-N=N-^y.N^CH3
):h2ch2coo-b
Bsp. D R3 B Nuance auf PES
Nr.
no2
02n/1
183 02N-^ y- -CH3 3-Methox- blau
\ phenyl
Br
184 do. -NHCOCH3 2-Methoxy- do.
phenyl
185 do. do. -C6H5 do.
Cl—r-N
186 do. do. do.
>S
CHO
187 do. do. 2-Methoxycar- do.
bonylphenyl
188 do. -CH3 2-Methoxy- do.
phenyl cl~nrCN
189 (*°* ^°* ^°"
cho ss'
190 do. -NHC0CH=CH2 4-Fluor- do.
phenyl
22
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 683 183 A5
Beispiel 199
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0-5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0-5° und giesst dann die erhaltene Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 13,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2'-methylphenyiester, 13,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenyla-mino)-propionsäure-4'-methylphenylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Man stumpft das Kupplungsgemisch mit Natriumacetat ab. Das ausgefallene Farbstoffgemisch wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Das erhaltene Gemisch besteht aus den folgenden zwei Farbstoffen
/=T /=\
„ _r(W1_/=\ <w "532ra,)
-CH2CH2-C0-Q—^
und ^3
CN
M /=\ /"CH3
°2N~^~/~N \CH2cH2-co-o-^-ch3 (\n»x. =531nm)
Es färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Beispiel 200
Man verfährt wie im Beispiel 3 beschrieben, ersetzt jedoch die 13,5 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylami-no)-propionsäure-2'-methylphenylester durch 13,5 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-3'-me-thylphenylester. Das resultierende Gemisch besteht aus den folgenden zwei Farbstoffen
CN
/ _ /ch3
02 N-^~^--N=N-^~^-N
\alca2-C0-0-6 A (>w. = 531nra)
CN rw
/ch3 2
n v
und 0;N-(J-N.N-Q-N
nCH2CH2-C0-0-^. ^-CH3 (Xn,x. = 531 nm)
Es färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
FAERBEBEISPIEL
20 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 werden in Form des feuchten Presskuchens mit 80 Teilen eines handelsüblichen Dispergators auf Basis von Lignisulfonaten nach bekannter Methode nass gemahlen und zu einem Pulver zerstäubt. 3,0 Teile dieser Färbepräparation trägt man in 2000 Teile ent-mineralisierten Wassers von 70°, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält, ein. Mit 85%iger Ameisensäure wird der pH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe, schliesst die Apparatur, erhitzt im Verlaufe von 20 Minuten auf 130° und färbt weitere 40 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das Polyesterfasergewebe aus
23
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 183 A5
dem Färbebad genommen, gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv nachgereinigt. Man erhält so eine klare, brillante rubinrote Färbung mit sehr guter Thermomigrier-, Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimierechtheit.

Claims (6)

Patentansprüche
1. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I
)-N=N—/"X—
\ / N\ (I)'
/ Rl
3
worin
Ri Phenoxycarbonyl-Ci-6-aikyi, wobei der Phenylkern bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl und Alkoxy oder einen Substituenten aus der Gruppe Trifluormethyl, Hydroxy, Nitro, Formyl, Cyan, Rhodan, Ci_4-Alkyicarbonyl, Ci-2-Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Ci-3-Alkoxycarbonyl, C1-2-AI-koxy-C2-3-aikoxycarbonyl, Ci-4-AcyIamino oder Phenyl tragen kann,
R2 Alkyl, Alkenyl, Haiogenalkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyi oder Alkoxycarbonyioxyalkyl, oder mit R4 und den dazwischen liegenden Atomen einen gegebenenfalls bis zu 3 Methylgruppen tragenden heterocycli-schen Sechsring, oder, wenn D 2,4-Dinitrophenyi oder in 5- oder 6-Stellung weiter substituiertes 2,4-Di-nitrophenyl oder einen heteocyclischen Rest bedeutet, auch Wasserstoff
R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Ci-4-Alkyl, oder, wenn D 2-Cyan-4-nitrophenyl oder drei Substituenten tragendes Phenyl oder ein heterocyclischer Rest ist, auch Formylamino, Ci-3-Alkyicarbonyla-mino, C2-3-Alkenylcarbonylamino, Ci_2-Alkoxy-Ci-3-alkylcarbonylamino, Ci-4-Alkoxycarbonylamino oder Ci-3-Alkylsulfonylamino,
R4 Wasserstoff, Halogen, Ci-3-Alkoxy oder Ci-3-Alkoxy-C2-3-alkoxy oder mit R2 einen wie dort beschriebenen Sechsring und
D eine Diazokomponente der Triazolyl-, Pyrazolyl-, Cyan-Ci-2-alkylimidazolyl-, 4-Chlorthiazolyl-2-, Isot-hiazolyi-5-, Benzisothiazolyl-3-, 1,3,4-Thiadiazolyl-5-, 4-Chlor-thienyl-2-reihe, einen 3-Phenyl-1,2,4-thia-diazoiyl-5- oder 5-Nitrothiazolyl-2-Rest, einen bis zu drei Substituenten tragenden, jedoch von Sulfonyl-gruppen freien Phenylrest oder einen Rest der Formel
CQOAlkyl oder NC—— >
worin a Cyan, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl oder Alkylcarbonyl, b Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkylcarbonyl,
c Cyan, Pormyl, Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyi, Mono- oder Dial-kylaminosulfonyl oder Alkylcarbonyl,
d Wasserstoff, Methyl, Halogen oder Nitro,
e Wasserstoff, Halogen, Methoxy, Cyan oder Nitro,
f Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten können und die Alkylgruppen einen oder zwei bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können.
2. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäss Anspruch 1, worin die Diazokomponente D ein Rest der Formel
24
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 683 183 A5
R,
Cl
»
7
worin
R5 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, vorzugsweise Cyan oder Nitro,
R6 Chlor, Brom, Methyl, Nitro oder Phenylazo, vorzugsweise Nitro,
R7 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Ci-2-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan
Rß Formyl, Cyan oder eine Gruppe der Formel -CH=C(CN)Rn,
R9 Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyan, vorzugsweise Cyan und R11 Cyan oder Alkoxycarbonyl bedeuten,
oder 5-Nitrothiazolyl-2 ist.
3. Die Disperisonsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin D 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl oder 2,4-Dinitro-6-bromphenyl ist.
4. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin
Ri der Formel entspricht.
worin die beiden R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Athoxy oder Ci_2-Alkoxycarbonyi,
R13 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Ci-2-Alkoxycarbonyl oder Phenyl und R14 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten.
5. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin
R2 Methyl, Äthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Propinyl oder Ci-2-Alkylcarbonyloxyäthyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyloxyäthyl, insbesondere Methyl,
R3 Wasserstoff, Methyl oder Ci-2-Alkylcarbonylamino und R4 Wasserstoff, Hethoxy oder Äthoxy bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
D-NH2 (II)
mit einem Amin der Formel III
'3
(iii)
kuppelt.
25
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