JPS59193961A - ポリエステル繊維類用ジスアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維類用ジスアゾ染料に関するも
のであり、詳しくはポリエステル繊維を青色に染色し、
諸堅牢度、特に耐光堅牢度。

耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定性およ
びｐＨ安定性にすぐれたジスアゾ染料に関するものであ
る。

本発明のポリエステル繊維類用ジスアゾ染料は、下記一
般式ｍ （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル梧、チオシア
ナート承、トリフルオロメチル基またはＣＩ〜２アルコ
キシカルボニル等のアルコキシカルボニル基を表わし、
Ｙはシアノ苓、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基またはカルバモイル基を表わし、
２は水素原子、塩素原子等の）・ロゲン原子、メチル承
、エチル基等のアルキル基、ベンゾイルアミノ基、アセ
チルアミノ基またはプロピオニルアミノ裁ヲ表わし、Ｒ
はＣｌ−８アルキル基等のアルキル＆、アリル基、Ｃ８
〜ざアルコキシエチル基等のアルコキシアルキルｍ、Ｃ
＋〜Ｓアルコキシエトキシエチル基等のアルコキシアル
コキシアルキル＆、Ｃｔ〜３アＪレコキシエトキシエト
キシエテル基等のアルコキシアルコキシアルコキシアル
キル基、アリルオキシエチル基等のアリルオキシアルキ
ル基、ヒドロキシエチル基、シアンエチル基、０１〜４
アルコキシカルボニルＣ１〜２アルキル基等のアルコキ
シカルボニルアルキル基、Ｃ１−４アルコキシエトキシ
カルボニルＣ１〜、アルキル基等のアルコキシアルコキ
シカルボニルアルキル基、フェノキシカルボニルＣ１〜
２アルキル基等のフェノキシカルボニルアルキル苓、フ
ェノキシＣ１〜２アルコキシカルボニルＣ１〜、アルキ
ル基等のフェノキシアルコキクカルボニルアルキル＆、
フェニル０１〜．アルコキシカルボニルＣ１〜、アルキ
ル基＜ａ　ノフェニルアルコキシカルボニルアルキル法
、０１〜４アルキルカルボニルオキシエチル裁等のアル
キルカルボニルオキシアルキル基、ＣＩ〜４アルコキシ
エチルカルボニルオキシエチルＭ等のアルコキシアルコ
キシカルボニルオキシアルキル基、フェニルカルボニル
オキシエチル栖等ノフェニルカルポニルオキシアルキル
基、フェノキシＣ１〜２アルキルカルボニルオキシエチ
ル基等のフェノキシアルキｌレカルボニルオキシアルキ
ル店、フェニル０１〜２アルキルカルボニルオキシエチ
ル オキシアルキル基、フェノキシエテル基等のフェノキシ
アルキル基、フェニルＣ１〜，アルキル基等のフェニル
アルキル基％　Ｃｌ−４アルコキシカルボニルオキシエ
チル基等のアルコキシカルボニルオキシアルキル基，０
１〜４アルコキンエトキシカルボニルオキシエチル基等
のアルコキシアルコキシカルボニルオキシアルキル基、
フェノキシカルボニルオキシエチル基等のフェノキシカ
ルボニルオキシアルキル栽、フェノキシＣ１〜２アルコ
キシカルボニルオキシエチル塾等のフェノキシアルコキ
シカルボニルオキシアルキル塾、フェニルＣ，〜，アル
コキシカルボニルオキシエテル基等のフェニルアルコキ
７カルボニルオキシアルキル塞，またはシクロアキル基
等のシクロアルキル基な表わす６　） で示される水不溶性のジスアゾ染料である。

前記一般式〔Ｉ〕において、Ｘは水素原子、塩素原子ま
たはニトロ基を表わし、Ｙはシアノ基を表わし、２は水
素原子、メチル基またはアセチルアミノ基な表わし、Ｒ
はアルコキシアルキル基、特にＣＩ−８アルコキシエチ
ル基、アルキル基、特に、Ｃ１，アルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキル基，％に、０１〜４アルコキシ力
ルボニルＣＩＭアルキル基、アルコキシアルコキシカル
ボニルアルキル基、特に、０１〜４アルコキシエトキシ
カルボニルＣ１〜２アルキル基、フェノキシカルボニル
アルキル基、特に、フェノキクカルボニルＣ，〜，アル
キル基、フェノキシアルコキシカルボニルアルキル基、
特に、フェノキシＣｔ”−ｔアルコキシカルボニルＣ０
〜２アルキル％、フェニルアルコキ７カルポニルアルキ
ル尤、特に、フェニルＣ８〜２アルコキシカルボニル０
１〜２アルキル基を表わす染料が好ましい。

前示一般式［１）］で示されろジスアゾ染料は下記式〔
１〕 （式中、Ｘは前記定＋％に同じ。）で示されるアミン類
ヲジアゾ化し下記式［１〕 （式中、Ｙは前記定蛙に同じ。）で示されるアミノチオ
フェン頬とカップリングさせ、得られた下記式〔１ｖ〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ・）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、式（式中、２とＲは前記定
収に同じ。） で示されるキノリン類のカップリング成分とカップリン
グさせることによって製造することができる。

前示一般式［Ｉ）、［Ｉｌ］、（１］および〔１ｖ〕に
おいて、ＸおよびＹで表わされるアルコキシカルボニル
基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル晶、ブトキシカルボニル基等が挙げられる。

前示一般式〔■〕で示されるキノリン類の具体例を表−
／に埜げる。

）：セ　　−　　／ 本発明のジスアゾ染料により染色しつる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタルＷｉ１１．ダ
ービスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの　　　゛天然繊維と上記ポリエステル繊維
との混紡品、混繊品が挙げられる。

本発明の染料を用いてポリエステル繊維ヲ染色するには
、前示一般式〔Ｉ〕で示される染料が水に不溶ないし離
溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染
糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、尚温架色伝、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれは、ポリエス
テル繊維７．ｃいしは、その混紡品に堅牢展のすぐれた
染色ビ施すことができる。その除、場合により、染色浴
にギｊ役、酢酸、リン（浚おるいは硫酸アンモニウムな
どのような酸性物質を添加ずれは、さらに好結果が得ら
れる。

丑だ、本発明方法に使Ｈ」される前示一般式［１］で示
される染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用
してもよく、このうち前示一般式〔Ｉ〕で示される染料
相互の配合により染色性の向上等、好結果が得られる場
合がある。

仄に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するか
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施５１Ｊに
限定されるものではない。

実施例／ 下記構造式 ％式％ で示される栄科θＳ１ケ、ナフタレ７スルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／ｙ−および高級アルコール４？　
ｔＲエステル２９−”Ｋ含む水３ｔに分Ｈｘさせた染色
浴にポリエステル繊維ｌθθｉを浸漬し、／３０Ｃで６
０分間染色した恢、ソーピング、水洗および乾燥７行な
ったところ、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染
布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに
上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は良好であ
った。

本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。

アニリン９３１を７％塩区／３０ｍ１中に溶解し、この
溶液をコＣに冷却し、ついで−２Ｎ−亜硝酸ソーダ５θ
−を加えた。このとき、温度は５℃を超えないようにし
た。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を２−アミ
ノ−３−７アノテオフエン／ユグハ９タノールコθＯ−
に溶解した溶液中に２℃にて添加し、同温反で２時間攪
拌し、析出したモノアゾ化合物をＰ取後、水洗して乾燥
した。このモノアゾ化合物（２−アミノ−３−シアノ−
５−フェニルアゾチオフェン）ｌｌ弘ｙ−を酢酸ｌ１４
！−およびりん酸ｌ／り―の混合物中に加え、ついでこ
の混合物中にθ〜５Ｃでニトロシル硫ば（亜硝証ソーダ
３．３ｆ１５９Ｖ％ｌＩ准順λ０１に溶解して調製）を
徐々に加え、同温度で３θ分攪拌して、モノアゾ化合物
のジアゾ液を７　製した。

■いで下記構造式 ％式％ で示さ肚るキノリン化合物／　、？、　／ψをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミトコｏｏ−に溶ル￥し、氷コθ０１
と水ｌＯθゴ中に添加した。これに前記でｗ・Ｍ製した
ジアゾ液を加え、０−ｊ’［でコ時間攪拌し、析出した
ジスアゾ染料をＰ　ＲＭ、　ｐ、水洗して乾燥した。本
市のλｍａｘ　（アセトン）は　６り３ｎｍ　　であっ
た。

実施例コ 下記構造式 で表わされる染料０．Ａ；ｆ”ｇナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物７３９−および高級アルコー
ル硫酸エステル／Ｌｉ−Ｙ含む水３ｔに分散させ、これ
にメチルナフタレン系キャリヤーｌＳｇ−を加えて染色
浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維ｌＯθｚを浸漬し、７０
０℃でｑｏ分間染色した誂、ソーピング、水洗および乾
ｋｗ行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な青色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例に使用した染料はニーアミノ−３−シアノ−５
−フェニルアゾチオフェンを実施例／に準じてジアゾ化
し、下記構造式 で示されるキノリン酸とカップリングさせて製造した。

本市のλｍａｘ　（アセトン）は６ダ２　ｎｍであった
。

実施例３ 下記（み、性成 ％式％ で表わされる染料０５ｇ−を用い、実施例１と同様の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったとこ７）
堅牢度が良好な身色に染色されたポリエステル布が１４
られた。

本実施例で使用した染料は実＃１例／のジアゾ成分コー
アミノー３−シアノ−５−フェニルアゾチオフェンの代
りにノーアミノ−３−メトキシカルボニル−３−フェニ
ルアゾチオフェンを用いることにより同様に製造される
。

本市のλｍ＆Ｘ　（アセトン）はＡ　３　／　ｎｎ＋で
あった。

実施例＋−ｇｓ 下記表−コに示すジスアゾ染料を用いて、実施例／の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ、
同表に示す色調の染布が得られた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは水系１以子、ハロゲン原子、ニトロ卆、ホ
   ルミル基、チオシアナート八、トリフルオロメチル橘ま
   たはアルコキシカルボニル基を表わし、ＹはシアンＪ４
   ．アルコキシカルボニル番またはカルバモイル苓’％：
   　表ｂ　Ｌ　。 ２は、水素１ｔｘ子、ハロゲンＩＩＡ子、アルキル梧、
   ベンン゛イルアミノ龜、アセチルアミノ基またはブロヒ
   オニルアミノｔ＋！　Ｙ　表わし、Ｒはアルキル塙、ア
   リル基、アルコキシアルキル壱。 アルコギシアルコキシアルキルノン、アルコキシアルコ
   キシアルコキシアルキル竜、アリルオキシアルキル基、
   ヒドロキシエチル基、シアノエチル基、アルコキシカル
   ボニルアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルア
   ルキル基、フェノキシカルボニルアルキル基、フェノキ
   シアルコキシカルボニルアルキル暴、フェニル、アルコ
   キシカルボニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシ
   アルキル基、アルコキシアルキルカルボニルオキシアル
   キル基、フェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノ
   キシアルキルカルボニルオキシアルキル基、フェニルア
   ルキルカルボニルオキシアルキル基、フェノキシアルキ
   ル基、フェニルアルキル基、アルコキシカルボニルオキ
   シアルキル茫、アルコキシアルコキシカルボニルオキシ
   アルキル基、フェノキシカルボニルオキシアルキル基、
   フェノキシアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フ
   ェニルアルコキシカルボニルオキシアルキル糸、または
   シクロアルキル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維類用ジスアゾ染料・