JPS59197464A - 合成繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents

合成繊維用ジスアゾ染料

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JPS59197464A
JPS59197464A JP7146483A JP7146483A JPS59197464A JP S59197464 A JPS59197464 A JP S59197464A JP 7146483 A JP7146483 A JP 7146483A JP 7146483 A JP7146483 A JP 7146483A JP S59197464 A JPS59197464 A JP S59197464A
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JP
Japan
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group
dye
formula
water
dyeing
Prior art date
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Pending
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JP7146483A
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English (en)
Inventor
Naoto Ito
伊藤 尚登
Masumi Nishihara
西原 益實
Hiroshi Aiga
相賀 宏
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維用ジスアゾ染料に関するものであり、
詳しくは合成繊維を青色に染色し、諸堅牢度特に耐光堅
牢度、水堅牢度に優れまた染色時の染着性、温度安定性
、およびPl(安定性にすぐ11たジスアゾ染料に関す
るものである。
本発明の合成繊維用ジスアゾ染料は下記一般式(I)、
〔式中、Xは水素原子、メチル基、ハロゲン原子′、二
1〜ロ基又はアルコキシカルボニル基を表わし、Yはシ
アノ基又はアルコキシカルボニル基を表わし、Zは水素
原子、塩素原子、メチル基、アセチルアミ7基又はプロ
ピオニルアミン基を表わし、R′とばは、同一もしくは
異なっていてもよい、低級アルキル、低級アルコキシア
ルキル、アルケニル、低級アシルオキシアルキル、低級
アルコキシ力ルホニルオキシアルキル、ヒドロキシアル
キル、シアノアルキル又は低級アルコキシカルボニルア
ルキル基を表わす。〕 で示さ2する新規な合成繊維染料である。
前記一般式(■)において、Xで表わされるハロゲン原
子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
が挙けらイ1、アルコキシカルボニル基としては、メト
キシカルボニル基、工1−キシカルボニル基ブトキシカ
ルボニル基等があけられる。
またYで表わされるアルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基等があげられる。
W及びぜで示される低9級アルキル基としては、メチル
基、エチル基、ブチル基等が掌げられ、また低級アルコ
キシアルキル基としては、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基等で
あり、アルケニル基としては、アリル基、2−メチルア
リル基等であり、低級アシルオキシアルキル基としては
、アセトキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、
等であり、低級アルコキシカルボニルオキシアルキル基
としては、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトキ
シカルボニルオキシエチル基であり、マタ低級アルコキ
シカルボニルアルキル基としては、メトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルエチル基、
メトキシカルボニルプロピル基等が挙げら第1、ヒドロ
キシアルキル基としては、ヒドロキシエチル基、シアノ
アルキル基としては、シアノエチルか、7シγ/メチル
基等が好ましい。
前記一般式(I)で示されるジスアゾ染料は下記式■〕
〔式中、Xは一般式(I)のXと同じ〕〔式中、Y&′
f、一般式(I)のYと同じ〕で示さ第1るアミノチオ
フェン類とカップリングさ〔式中、X、Yは前記と同じ
〕 で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記(V)〔
式中、z、、R1およびビは一般式(I)のzl νお
よびプと同じ〕 で示されるアニリン類とカップリングさせることにより
、製造することが出来る0 本発明のジスアゾ染料により染色しつる繊維としてはポ
リエステル繊維、アセテート、トリアセテ−1、などの
合成繊維、あるいは木綿、羊毛などとこれらの合成繊維
の混紡品が使用できる0 本発明の染料を用いて合成繊維を染色する(こl工、前
記一般式(1)で示される染料を常法により分散剤とし
てナフタレンスルホン酸とホルマリンとの縮合物、又は
捺染を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、
キャリア染色法、サーモゾル染色法などを適用すれば合
成繊維ないしその混紡品を堅牢度の優わた青色に染色で
きる。
また本発明の前記式(I)で示される染料は、他の合成
繊維用染料と並用してもよく、また前記式(I)で示さ
れる染料相互を配合して使用してもよい。
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されない。又、実施例中の耐光堅牢度はJIS規格LO
842、水堅牢度はJIS規格LO846に基づいて測
定した。
〔実施例1〕 下記構造式 で示される染料05Iを、ナフタレンスルホン酸−ホル
マリン縮合物15Iを含む水31に分散させた染色浴に
ポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分
間染色した後、ソーピング水洗及び乾燥を行なったとこ
ろ、青色の染色布が得られた。得られた染色布の耐光堅
牢度および水堅牢度は優秀であった。また本染料の染色
時の温度安′定性、 PH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、下記の様にして合成した。
アニリン9.19を7%塩酸1(Jonl中に溶解し、
この溶液な0℃に冷却し、ついで19%亜硝酸ソーダ水
溶液37gを加えた。この時の温度は5℃を超えないよ
うにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を、
2−アミノ−3−シアノ−4=メチルチオフェン13.
sgを溶解したメタノール溶液200 mlにO±5℃
で加え、同温度でlhr攪拌攪拌用析出結晶を炉別し、
乾燥した。得られたこのモノアゾ化合物(2−アミ/−
3−シアノ−4−メチル−5−フェニルアゾチオフエン
ノ12.1gを氷酢酸807,89%リン酸40Iと1
3%ニトロシル硫m65&の混合物中へ0℃で加え、同
温度でIhr保漉しジアゾ化液を得た。つぎにN=N−
ジアリルアニリン8.7.9を7%塩酸水300 ml
に溶解し、0℃に冷却した後、このジアゾ化液を0〜5
cで加えlhr同温度で攪拌し、析出したジスアゾ染料
を炉別、乾燥した。本品のχmax  (アセトン中)
は602nmであった。
また染色布の耐光堅牢度6〜7級、水堅牢度5級であっ
た。
〔実施例2〕 で示される染料0.5gを、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルマリン縮合物1.5Iを含む水31に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100I
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピング
、水洗および乾燥を行ない緑味の青色の染色布を得た。
得られた染色布の耐光堅牢度および水堅牢度は優秀であ
った。また上記染料の染色時の温度安定性、PH安定性
は良好であった。
本実施例で使用した染料は、実施例1に準じて合成し、
本品の入may  (アセトン中)GX628nmであ
った。また染色布の耐光堅牢度は6〜7級、水堅牢度は
5級であった。
〔実施例3〕 で示される染料0.5.!9を、ナフタレンスルホン酸
−ホルマリン縮合物15gを含む水3Ijに分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維zo
oyを浸漬し、130 ”Qで60分間染色した後、ソ
ーピンク、水洗および乾燥を行ない青色の染色布を得た
。得られた染色布の耐光堅牢度ならびに上記染料の染色
時の温度安定性、PH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、実施例1に準じて合成し、
本品のλmax (アセトン中)は605nmであった
。また染色布の耐光堅牢度は6〜7級、水堅牢度(・工
5級であった。
〔実施例4〕 下記構造式 で示される染料05gをナフタレンスルボン酸−ホルマ
リン縮合物1.5gを含む水3 Il、に分散させて染
色浴を8製した。この染色浴にポリエステル繊維100
gを浸漬し1,130−Qで60分間染色した後、ソー
ピンク、水洗および乾燥を釘ない↓1青色の染色布を得
た。得られた染色布の耐光堅牢度ならびに上記染料の染
色時の温度安定性、PH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、実施例1に準じて合成し、
本品のχmax  (アセトン中) GX615nmで
あった。また染色布の耐光堅牢度は6級、水堅牢度は4
〜5級であった。
〔実施例5〕 下記構造式 で示される染料0.5Iをナフタレンスルボン酸−ホル
マリン縮合物1.5gを含む水31に分散させて、染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100y
を浸漬し、130 ”0で60分間染色した後、ソーピ
ング、水洗お)び乾燥を行ない青色の染色布を得た。得
られた染色布の耐光堅牢度ならびに上記染料の染色時の
温度安定性、PH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、実施例1に準じて合成し1
本品の入ma)((アセトン中)は633:nmであっ
た。また染色布の耐光堅牢度は5級、水堅牢度は4〜5
級であった。
〔実施例6〕 で示さ11る染R0,5Fをナフタレンスルボン酸−ポ
ルマリン縮合物1,5Iを含む水3ノに分散させて、染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
j7を浸漬し、130 ℃で60分間染色した後、ソー
ピング。水洗および乾燥を行ない青色の染色布を得た。
得、られた染色布の耐光堅牢度ならびに上記染料の染色
時の温度安定性、PH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、実施例1に準じて合成し;
、一本品のχmax (アセトン中)は605nmであ
った。また染色布の耐光堅牢度は6級、水堅牢度は5級
であった。
〔実施例7〕 で示される染140.5pをナフタレンスルホン酸−ホ
ルマリン縮合物1.5!!を含む水31に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
ク、水洗および乾燥を行ない、青色の染色布を得た。得
らfした染色布の耐光堅牢度ならびに上記染料の染色時
の温度安定性、PH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、下記の様にして合成した。
実施例1で合成したモノアゾ化合物(2−アミメタ −−に一シアノー4−メチルー5−フェニルアゾ±オフ
エン)12.1&を、98%硫酸12 ’OF ニ懸濁
し0℃に冷却した。30%ニトロシル硫酸276gを0
℃±2℃で滴下した。同温度で1時間保温して、ジアゾ
化液を得た。一方NN−ジヒドロキシエチルアニリン9
.1FをDMF20mlに溶解し、10°Cに冷却しな
がらクロル炭酸メチル14.2.9を滴下した。鞠られ
た反応液をメタノール3・00m1に排出し、0℃に冷
却した。ついで前記のジアゾ化液を0℃で加えた。1時
間向温度で保温した後、析出した結晶を炉別し、水洗、
乾燥し、前記式のジスアゾ染料を得た。
〔実施例8〕 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホル
マリン縮金物1.5Iを含む水3I3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130°Cで60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行ないジノ)青色の染色布を得た
。得られた染色布の耐光堅牢度ならびに上記染料の′染
色時の温度安定性、PHf’定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は、下記の様にして合成した。
実施例1で合成したモノアゾ化合物(2−アミノ−3−
シアノ−4−メチル−5−フェニルアゾ≠オフエン)1
2.1Jを、98%硫酸12o11に懸濁し、0 ”Q
に冷却した。30%ニトロシル硫酸27、6 & ′?
:0 ”012℃で滴下した。同温度で1時間保温して
ジアゾ化液を得た。一方、アニリン4.7 &、 DM
F 20 ml、炭酸力+) r?yム1o3g、ヨウ
化カリウム05gを混合し、80℃に昇温した。80℃
±5℃でモノクロル酢酸メチルエステル16.3.Fを
滴下した。110′cで3時間保温した後、メタノール
20Qmrに排出し、0℃に冷却した後、ついで前記の
ジアゾ化液を加λ、o’0てLhr保温した。析出した
結晶を炉別、水洗、乾燥し、前記式のジスアゾ染料を得
た。
〔実施例9〜22〕

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Xは水素原子、メチル基、ハロゲン原子、二1
    −ロ基又はアルコキシカルボニル基を表わし、Yはシア
    ノ基又はアルコキシカルボニル基を表わし、Zは水素原
    子、塩素原子、メチル基、アセチルアミ7基又はプロピ
    オニルアミノ基を表わし、甘とR゛は、同一もしくは異
    なっていてもよい低級アルキル、低級アルコキシアルキ
    ル、アルケニル、低級アシルオキシアルキル、低融アル
    コキシカルボニルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル
    、シアノアルキル又は低級アルコキシカルボニルアルキ
    ル基を表わす。〕 で示される合成繊維用ジスアゾ染料。
JP7146483A 1983-04-25 1983-04-25 合成繊維用ジスアゾ染料 Pending JPS59197464A (ja)

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