CH553239A - Verfahren zur herstellung von azoverbindungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von azoverbindungen.

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CH553239A
CH553239A CH840971A CH840971A CH553239A CH 553239 A CH553239 A CH 553239A CH 840971 A CH840971 A CH 840971A CH 840971 A CH840971 A CH 840971A CH 553239 A CH553239 A CH 553239A
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sep
blue
alkylene
substd
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Sandoz Ag
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der 4-Ni   tro-4-alkylamino-5'-phenylalkoxy-l ,I-azobenzolreihe,    die sich als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen.



   Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre Licht-, Sublimier- und Nassechtheiten aus.



   Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> O-Alkylen-R,
<tb> 02NX14=N <SEP> N=N
<tb>  <SEP> R2 <SEP> R4 <SEP> (i),
<tb>  worin   R    Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Acyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R3 gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl, R4 Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl,   R;    eine Gruppe der Formel   -N    -NH-Alkyl,   -N(Alkyl)2,      -NH-AI-      kylen-R,. -N(Alkylen-R-,)   
EMI1.2     


<tb> oder <SEP> -N <SEP> -w <SEP> Alkylen
<tb>  <SEP> Alkylen-R
<tb>    RF    Chlor, Brom, Hydroxyl, Acyl, Acyloxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy.

  Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy, R7 eine der Bedeutungen von R, oder Cyan und   Rx    eine der Bedeutungen von   Rb,    Cyan oder Wasserstoff bedeuten, das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.



   Unter Alkylaminocarbonyl und Alkylaminocarbonyloxy ist auch Dialkylaminocarbonyl beziehungsweise   Dialkylamino.   



  carbonyloxy und unter Phenylaminocarbonyl und Phenylaminocarbonyloxy auch N-Phenyl-N-alkylaminocarbonyl beziehungsweise N-Phenyl-N-alkylaminocarbonyloxy zu verstehen.



   Alkylen in Formel (I) ist vorzugsweise ein Rest der Formel -CH2-, -CH2CH2- oder  >  CH-CH3.



   Alle Alkylreste (und auch alle Alkoxyreste) am Molekül enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können, wenn dies angegeben ist, z. B. Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Amino, Alkylamino, Cyan, Rhodan, Acyl, Acylamino oder Acyloxy als Substituenten tragen. Die angegebenen Phenylkerne können die oben genannten Substituenten und z. B.



  noch Alkyl oder Nitro als Substituenten tragen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Yoder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyloder Phenylrest, Y ein Radikal -O-CO- oder -SO,-, R' ein Wasserstoffatom oder R, Z ein Radical -CO-, -NR"-COoder   -NR"-SO,-    und R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Azoverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Former
EMI1.3     
 diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel   )-R
4    kuppelt.



   Die Diazotierung und das Kuppeln werden auch allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.



   Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.4     


<tb>  <SEP> R <SEP> t <SEP> 1 <SEP> O-Alkylell-Rl3
<tb> 02Nr <SEP> =N-R <SEP> 12
<tb>  <SEP> R2 <SEP> R11
<tb>  worin   R'l    Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Methylsulfonyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,   R,l    Wasserstoff, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino oder Methylsulfonylamino,   Rl,    eine Gruppe der Formel -NH2,   -N(CH3)2,      -NHC2H-',      -N(C2H -)2   
EMI1.5     
   R13    Phenyl, Chlorphenyl oder Nitrophenyl,   R14    und   RIi    unabhängig voneinander Hydroxyäthyl, Acetoxyäthyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Methoxycarbonyloxyäthyl,

   Äthoxycarbonyloxyäthyl oder Cyanäthyl und Alkylen eine Gruppe der Formel -CH2-,   -CH2CH3-,     >  CHCH3 oder -CH2CH2CH2- bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind unter diesen Farbstoffen diejenigen, in denen   R"    Wasserstoff bedeutet.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergierund/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen   Poly-    estern, sowie aus   Cellulose-21/racetat,    Cellulosetriacetat und syn  thetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.



  1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-,   reib-,    überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten  Soil   Release -Ausrüstungen.    Die Ätzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Re serve von Wolle und Baumwolle sind gut. Bei lang andauernder, starker Belichtung verschiessen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei   70"    7 Teile Natriumnitrit und anschliessend bei   15     100 Teile Eisessig und 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroaminobenzol. Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung aus 35,6 Teilen   l-Acetylamino-4-benzyloxy-3-ss-äthoxycarbonylät-    hylaminobenzol und 5 Teilen Harnstoff in 100 Teilen Eisessig zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetatlösung bis zum pH-Wert von 3. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyestermaterial in echten blauen Tönen.



  Beispiel 2
Man bereitet eine Nitrosylschwefelsäure aus 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 7 Teilen Natriumnitrit und diazotiert damit bei 15 bis   20     unter Zugabe von 25 Teilen Eisessig und 60 Teilen Propionsäure 24,2 Teile 2-Amino-3brom-5-nitrobenzonitril. Die Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 5 Teilen Harnstoff, 80 Teilen Eisessig und 35,6 Teilen   a-Acetylamino-4-benzyloxy-3-ss-äthoxycarbonylät-    hyl-aminobenzol vereinigt. Durch Einstellen von pH 4 mit konzentrierter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt. Er wird abgesaugt und säurefrei gewaschen. Polyestermaterial wird damit in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten gefärbt.



   Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel
EMI2.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> O-Alkylenw
<tb> -ON-N=N1N <SEP> R
<tb>  <SEP> H <SEP> 10
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1R4
<tb>  <SEP> R2
<tb>  können wie in den obigen Beispielen beschrieben, hergestellt werden.



  Tabellenbeispiele
EMI2.2     


<tb> Bsp. <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R9 <SEP> Rlo <SEP> Alkylen <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH20H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 5 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6Hs <SEP> -NHCOOC2H,-CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6Hs <SEP> -NHSO2CH3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> BO-NO2 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H <SEP> ) <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H;

  <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 10 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6Hs <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 11 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 12 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> -NO2 <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOC2Hs <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> -NO2 <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -N <SEP> HCOCH <SEP> 3 <SEP> -CH2CH2COOC7H, 

   <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 15 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> il
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 16 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> II <SEP> il
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>   
EMI3.1     


<tb> Bsp. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rq <SEP> Rlo <SEP> Alkylen <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr.

  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 17 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH,- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> II <SEP> Ij
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 18 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP>  >  <SEP> CH-CH3 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb>  <SEP> 19 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -QH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> .--CH2CH2CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 21 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> ChH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH <SEP> -CH2CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb>  <SEP> 22 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H;

  ; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> 23 <SEP> Br <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 24 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -QH <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 25 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CbH; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 26 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 27 <SEP> CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 28 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C(7H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COO·H- <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 29 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Scharlach
<tb> 30 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C(7H;

  <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Rot
<tb> 31 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -CbH5 <SEP> H <SEP> -C2Hz <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Rot
<tb> 32 <SEP> -CN <SEP> Br <SEP> -C7H; <SEP> H <SEP> -CHi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 33 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C,H; <SEP> H <SEP> -CHi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 34 <SEP> -NO2 <SEP> -CN <SEP> -ChHi <SEP> H <SEP> -C7Hi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 35 <SEP> -NO.

  <SEP> Cl <SEP> -C(7H, <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Violett
<tb> 36 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Violett
<tb> 37 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C,H, <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 38 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 39 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOQH- <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 40 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 41 <SEP> -NO7 <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH3- <SEP> Violett
<tb> 42 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C,Hi <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H, <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 43 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H;

  <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH;- <SEP> Violett
<tb> 44 <SEP> CN <SEP> -SO,CH3 <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH,CH7COOC,H; <SEP> -CH2CH,CN <SEP> -CH;- <SEP> Violett
<tb> 45 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> - <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2Hs <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 46 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2Hs <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH;- <SEP> Rot
<tb> 47 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CbH; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H <SEP> 5 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Rot
<tb> 48 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH;- <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 49 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Scharlach
<tb>  <SEP> 50 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH;- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 51 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C,Hi <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -C2Hi <SEP> -CH;- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 52 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2Hi <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 53 <SEP> CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6Hs <SEP> H <SEP> -CH2CH7COOC7Hj <SEP> -C.H; <SEP> -CH;- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 54 <SEP> -NO <SEP> -CN <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 55 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH7CH,COOC,H; <SEP> -C,H- <SEP> -CH,- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> 56 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CIHi <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> 57 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 58 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C(7Hs <SEP> H <SEP> -CH7CHoCOOC2Hs <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 59 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 60 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CaHi <SEP> -CH2CH,OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 61 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -QH <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> ¯ <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 62 <SEP> -CN <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C.H; <SEP> -CH,CH,OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 63 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C;Hj <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 64 <SEP> -NO2 <SEP> -CN <SEP> -C(7H; <SEP> H <SEP> -C,H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 65 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C;H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 66 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 67 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb> 68 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb> 69 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH,CH7CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Orange
<tb> 70 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C,Hi <SEP> H <SEP> -CH;CH2CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb> 71 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>      Bsp. R1 R2 R3 R4 R9 R10 Alkylen Nuance auf Nr.

  Polyester    72 -CN Br -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Blau 73 -CN   -SO2CH3    -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH,CH20COCH3    -CH2- Blau 74 -NO2 -CN   -C6Hj    H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Blau 75 -N02 Br -C6H3 H .-CH2CH2CN -CH2CH20COCH3 -CH2- Violett 76   -NO2    Cl   -C6H5    H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Violett 77 Cl Cl -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH,CH20COCH3    -CH2- Braun 78 Br Br -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Braun 79 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH2COOC2H3 H -CH2- Rot 80   -NO2    -CN   -C6H6    H -CH2CH2COOC2H5 H   -CH2-    Blau 81 -NO2 -CN -C6H5 H -CH2CH20COOC2H5   -CHi     

   -CH2- Blau 82 -NO2 -CN -C6H5 H -CH2CH20COOC2H5   -CH2CH2CN      -CH2-    Blau 83 -N02 Cl   -C6H5    H   -CH2CH20COOC2Hs      -CH2CH2CN      -CH2-    Rot 84 -N02 Cl   -C6H5    H -CH2CH20COOC2H5 -C2H5 -CH2- Rot 85 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH20COOCH3 -C2H3 -CH2- Rot 86 -NO2 Cl   -C6H5    H -CH2CH2COOCH3 H   -CH2-    Rot

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der For mel EMI4.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> O-Alk;rlen-R; <tb> O2N <SEP> XN <SEP> N <SEP> = <SEP> NF <SEP> 5 <tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <tb> worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Acyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R3 gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl, R4 Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, R3 eine Gruppe der Formel -NH2, -NH-Alkyl, -N(Alkyl),, -NH-Al- kylen-R6, -N(Alkylen-R7)2 EMI4.2 <tb> oder <SEP> -N <SEP> < <SEP> Alkylen, <tb> <SEP> Alkylen, <tb> R6 Chlor, Brom, Hydroxyl, Acyl, Acyloxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl,
    Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy, R7 eine der Bedeutungen von Rb oder Cyan und R5 eine der Bedeutungen von R6, Cyan oder Wasserstoff bedeuten, das Molekül jedoch frei von Sulfonsäuregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI4.3 diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel EMI4.4 <tb> <SEP> O-Alkylen-R3 <tb> ss <SEP> R5 <SEP> (iii) <tb> R4 <tb> kuppelt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

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