CH567067A5 - Dispersion azo dyes prepd from p-nitro-aniline - and phenylene-diamine derivs, for dyeing synthetic hydrophobic polymers - Google Patents

Dispersion azo dyes prepd from p-nitro-aniline - and phenylene-diamine derivs, for dyeing synthetic hydrophobic polymers

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CH567067A5
CH567067A5 CH696873A CH696873A CH567067A5 CH 567067 A5 CH567067 A5 CH 567067A5 CH 696873 A CH696873 A CH 696873A CH 696873 A CH696873 A CH 696873A CH 567067 A5 CH567067 A5 CH 567067A5
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blue
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cyano
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Abstract

Novel azo cpds. of formula (I) (R1 is CN, NO2, alkylsulphonyl or opt. substd. phenylsulphonyl; R2 is Cl, Br or CN; R3 is H or alkoxy R4 is cyanoalkyl or alkoxycarbonylalkyl, opt. with a substd. alkoxy gp.; R5 is 2-3C alkylene; R6 is opt. substd. alkyl) which are free from COOH and SO3H substits., are used as dispersion dyes for dyeing or printing (semi)synthetic hydrophobic organic polymers, esp. linear aromatic polyesters, cellulose 2 1/2- or tri-acetate and synthetic polyamides. They have good general fastness and good dischargeability, resistance to redn. (in dyeing with wool) and reserve of wool and cotton.

Description

  

  
 



   Es wurde gefunden, dass sich Azoverbindungen der Formel
EMI1.1     
 ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellter Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.



   In der Formel (I) bedeuten:   R1    Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls weitere
Substituenten tragendes Phenylsulfonyl,   R2    Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff oder Alkoxy, R4 Cyanalkyl oder im Alkoxyrest gegebenenfalls weitere
Substituenten tragendes Alkoxycarbonylalkyl, Rs Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R6 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, wobei Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen als Substituenten ausgeschlossen sind.



   Der Phenylkern der Phenylsulfonylgruppe kann als Substituenten z. B. Alkyl, insbesondere Methyl, Alkoxy, Nitro, Cyan oder Hydroxy tragen.



   Alle Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können gegebenenfalls als Substituenten z. B. Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy oder Cyan tragen.



   Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin   R1    Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl mit   1-4    Kohlenstoffatomen oder Phenylsulfonyl, worin der Phenylkern durch Alkyl oder Alkoxy mit   14    Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyan oder Hydroxy substituiert sein kann, R2 Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff oder Alkoxy mit   1-4    Kohlenstoffatomen, R4 Cyanalkyl oder gegebenenfalls durch Alkoxy, Hydroxy,
Chlor, Brom oder Cyan im Alkoxyrest substituiertes
Alkoxycarbonylalkyl, wobei alle Alkyl- und Alkoxyreste    1-4    Kohlenstoffatome enthalten, Rs Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R6 Alkyl mit   1-4    Kohlenstoffatomen, das durch Chlor,
Brom, Hydroxy oder Cyan substituiert sein kann, bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), worin Rt Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsul fonyl oder Toluylsulfonyl, R2 Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff,   Methoxy oder Äthoxy,    R4 Cyanäthyl, Cyanpropyl oder Alkoxycarbonyläthyl mit    1-4    Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, der durch
Methoxy oder Äthoxy substituiert sein kann, Rs Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R6 Alkyl mit   l-4Kohlenstoffatomen    bedeuten.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
EMI1.2     
 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 kuppelt.



   Das Diazotieren und Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.



  Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z. B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z. B. bei Temperaturen unter 200 C, vorzugsweise   zwischen -50    und +50 C, durchgeführt Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z. B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannter Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-2V2-acetat,    Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.



   Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B.



  dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z. B. wasser-,   meerwasser-,    wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten  Soil-Release -Ausrüstungen. Die Ätzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
Zu 140 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 700 unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 600, kühlt dann auf   5-100    ab und fügt 26,2 Teile 2,4-Dinitro-6bromanilin zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet.



  Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung giesst man unter Rühren zu einer Mischung aus 35,4 Teilen der Verbindung der Formel
EMI1.4     
  200 Teilen Eisessig, 2 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Durch Zufügen von 30 %iger Natriumacetatlösung wird ein pH-Wert von 2-3 eingestellt, wobei der Farbstoff ausfällt. Er wird abgesaugt, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in blauen Tönen farbstark und mit guten Echtheiten.



   Beispiel 2
26,2 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung giesst man unter Rühren zu einer Mischung aus 32,1 Teilen der Verbindung der Formel
EMI2.1     
 200 Teilen Eisessig, 2 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert   2,0-2,5    zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sehr rasch und fällt aus. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Die Farbstoffe der folgenden Tabellen 1-5 werden analog der Arbeitsvorschrift von Beispiel 1 bzw. 2 hergestellt.



   Die Farbstoffe der Tabelle 1 entsprechen der Formel
EMI2.2     

Tabelle I Beispiel R2 R7 R8 R9 Nuance auf Nr. Polyester
3 Cl -CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blau
4 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blau
5 Cl -CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blau
6 Cl -CH2CH3   -CH2CH3    -CN blau
7 Cl   -CHa    -CH3 -COOCH3 blau
8 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blau
9 Br -CH2CH3   -CH2CH3    -COOCH2CH3 blau 10 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blau 11 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blau 12 -CN   -CHs    -CH2CH3 -COOCH3 blau 13 -CN   -CH    -CH3 -COOCH3 blau 14 -CN -CH2CH3 -CH3 -COOCH2CH3 blau 15 Br   -CH2CH3    -CH3   -COOCH2CH3    blau 16 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH3 blau 17 Br -CH3 -CH3 -COOCH(CH3)2 blau 18 Cl -CH3 -CH3 -COOC4H9-n blau 19 Br -CH3 -CH3 -COOC4H9-n blau 20 Br -CH2CH3 -CH'  

   -COOC4H9-n blau 21 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOC4H9-n blau 22 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOC4H9-n blau 23 -CN   -CH2CH3    -CH3 -COOC4H9-n blau 24 -CN   -CH2CH3    -CH3 -CN blau 25 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -CN blau 26 -Br -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH(CH3)2 blau 27 -Br -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2OCH2CH3 blau 28 -Br -CH2CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blau 29 -Br -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blau 30 -Br -CH(CH3)2 -CH3 -COOCH3 blau   Die Farbstoffe der Tabelle 2 entsprechen der Formel
EMI3.1     

Tabelle 2 Beispiel R2 R7 R8 R9 Nuance auf Nr.

  Polyester 31 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blau 32 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blau 33 Br -CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blau 34 -CN -CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blau 35 -CN   -CH2CH3    -CH3 -COOCH2CH3 blau 36 -CN -CH2CH3   -CH2CH3    -COOCH2CH2CH2CH3 blau 37 -CN -CH3   -CH2CH3    -COOCH2CH2CH2CH3 blau 38 Br -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blau 39 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blau 40 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -CN blau 41 Br -CH2CH3 -CH3 -CN blau 42 Cl -CH2CH3 -CH3 -CN blau 43 -CN -CH2CH3   -CHs    -CN blau 44 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -CN blau 45 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH(CH3)2 blau 46 -CN -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blau 47 -CN -CH(CH3)2 -CH2CH3 -COOCH3 blau 48 -CN -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -COOCH3 blau
Die Farbstoffe der Tabelle 3 entsprechen der Formel
EMI3.2     

Tabelle 3 Bei- R1 R2 R4 R7 R8 Nuance spiel auf Nr.

  Poly ester
EMI3.3     


<tb> 49 <SEP> -NOt <SEP> Br <SEP> -CH-CH2-CN <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 50 <SEP> -NOt <SEP> -CN <SEP> -CH-CH2-CN <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHs <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH3
<tb>    Bei R1 R2 R4 R7 R8 Nuance spiel auf Nr. Poly ester
EMI4.1     


<tb> 51 <SEP> -SO2CH' <SEP> -Cl <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHa <SEP> rot
<tb>  <SEP> stichig
<tb>  <SEP> blau
<tb> 52 <SEP> -SO2-C6Hs <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHtCH3 <SEP> blau
<tb> 53 <SEP> -SOzCH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> blau
<tb> 54 <SEP> -SO2CHs <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> blau
<tb> 55 <SEP> -SO2CHzCH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CHt <SEP> Ht <SEP> blau
<tb> 56 <SEP> -SOe- > -CHs <SEP> -CN <SEP> CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb> 57 <SEP> 

   -SOtCHs <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CHt <SEP> blau
<tb> 58 <SEP> -SO2CHt <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH(CH3)2 <SEP> -CHt <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb> 59 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb> 60 <SEP> -SOzCH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCHiCH3 <SEP> -CHtCH3 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb> 61 <SEP> 402CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHa <SEP> blau
<tb> 62 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CPI2COOCH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHo <SEP> blau
<tb> 63 <SEP> -SO2CHt <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb> 64 <SEP> SO2CH3 <SEP> Cl <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb> 65 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blau
<tb>  Die Farbstoffe der Tabelle 4 entsprechen der Formel
EMI4.2     

Tabelle 4 Bei R1 R2 R6 R7 R8 

   R9 Nuance spiel auf Nr. Poly ester
EMI4.3     


<tb> 66 <SEP> NO2 <SEP> Br <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH' <SEP> -COOCH3 <SEP> blau
<tb> 67 <SEP> 02 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -COOCH2CH3 <SEP> blau
<tb> 68 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -COOCH2CH3 <SEP> blau
<tb> 69 <SEP> NO2 <SEP> Cl <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH2eH3 <SEP> -CN <SEP> blau
<tb> 70 <SEP> -CN <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHo <SEP> -COOCH2CH2CH2CH3 <SEP> blau
<tb> 71 <SEP> -CN <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -COOCH3 <SEP> blau
<tb> 72 <SEP> -S027%CHo <SEP> -CN <SEP> -CH2CII2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHtCH3 <SEP> -COOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  Die Farbstoffe der Tabelle 5 entsprechen der Formel
EMI4.4     
  
Tabelle 5 Beispiel Nr.   Rt     <RTI  

    ID=5.2> R7      Rs    Nuance auf Polyester 73 -CH2CH2- -CH3 -COOCH3 blau 74   -CH2CH2-    -CH3 -COOCH2CH3- blau 75   -CHtCH'-      -CH    -COOCH2CH2CH2CH3 blau 76   -CH2CH2-    -CH3 -COOCH2CH2OCH2CH3 blau 77 -CH2CH2- -CH3 -COOCH2CH(CH3)2 blau 78   -CH2CH2-      -CH2CH3    -COOCH2CH(CH3)2 blau 79 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH2CH2OCH2CH3 blau 80 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blau 81 -CH2CH2-   -CH2CH3    -COOCH2CH3 blau 82 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH3 blau 83 -CH2CH2-   -CH2CH3    -CN blau 84 -CH2CH2- -CH(CH3)2   COOCH2CH3    blau 85 -CH2CH2CH2-   -CH2CH3    -COOCH2CH3 blau
Anwendungsbeispiel A
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen 

   dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.



   1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein   Siet    einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50  in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 1000 und färbt 1-2 Stunden bei   95-1000.    Das brillant blau gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpressecht.



   Anwendungsbeispiel B
30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.



   Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-50  warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 1300 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine brillante blaue Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften wie die Färbung des Beispiels A.

 

   Anwendungsbeispiel C
20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Grösse der Farbstoffteilchen unter 1   c   liegt.



   Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen   Diäthylenglykohnonobutyläther    und 400 Teilen 6 %iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78   0/o),    worauf ohne Zwischentrocknung bei 1200 gedämpft wird. Man erhält blaue Drucke von guten Echtheiten. 



  
 



   It has been found that azo compounds of the formula
EMI1.1
 Excellent as disperse dyes, for dyeing fibers or threads or materials made from them made from fully or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances.



   In the formula (I): R1 denotes cyano, nitro, alkylsulfonyl or optionally others
Phenylsulfonyl bearing substituents, R2 chlorine, bromine or cyano, R3 hydrogen or alkoxy, R4 cyanoalkyl or, in the alkoxy radical, optionally others
Alkoxycarbonylalkyl bearing substituents, Rs alkylene having 2 or 3 carbon atoms and R6 optionally substituent-bearing alkyl, carboxylic acid and sulfonic acid groups being excluded as substituents.



   The phenyl nucleus of the phenylsulfonyl group can be used as substituents, for. B. carry alkyl, especially methyl, alkoxy, nitro, cyano or hydroxy.



   All alkyl and alkoxy groups preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can optionally be used as substituents e.g. B. carry chlorine, bromine, hydroxy, alkoxy or cyano.



   Preferred compounds of the formula (I) are those in which R1 is cyano, nitro, alkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms or phenylsulfonyl, in which the phenyl nucleus can be substituted by alkyl or alkoxy with 14 carbon atoms, nitro, cyano or hydroxy, R2 is chlorine, bromine or cyano , R3 is hydrogen or alkoxy with 1-4 carbon atoms, R4 is cyanoalkyl or optionally by alkoxy, hydroxy,
Chlorine, bromine or cyano substituted in the alkoxy radical
Alkoxycarbonylalkyl, where all alkyl and alkoxy radicals contain 1-4 carbon atoms, Rs alkylene with 2 or 3 carbon atoms and R6 alkyl with 1-4 carbon atoms, which is replaced by chlorine,
Can be substituted bromine, hydroxy or cyano, mean.



   Particularly preferred are the compounds of formula (I) in which Rt is cyano, nitro, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl or toluylsulfonyl, R2 is chlorine, bromine or cyano, R3 is hydrogen, methoxy or ethoxy, R4 is cyanoethyl, cyanopropyl or alkoxycarbonylethyl with 1-4 Carbon atoms in the alkoxy radical, which is through
Methoxy or ethoxy can be substituted, Rs is alkylene with 2 or 3 carbon atoms and R6 is alkyl with 1-4 carbon atoms.



   The preparation of the compounds of the formula (I) is characterized in that an amine of the formula
EMI1.2
 diazotized and with a compound of the formula
EMI1.3
 clutch.



   The diazotization and coupling are carried out according to general methods, some of which are known for over 100 years.



  In general, the coupling is carried out in an acidic, optionally buffered medium, e.g. B. in the pH range below 5, and with cooling, z. B. at temperatures below 200 C, preferably between -50 and +50 C, carried out. As buffer substances are preferably alkali metal salts of low molecular weight alkanoic acids, eg. B. acetic acid or propionic acid, especially sodium acetate, into consideration.



   The processing of the new compounds of the formula (I) to dye preparations is carried out in a generally known manner, for. B. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. The preparations, optionally dried in vacuo or by atomization, can, after the addition of more or less water, be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor.



   The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made of linear, aromatic polyesters, as well as cellulose-2V2-acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides.



   One dyes or prints according to known, z. B.



  the method described in French patent specification No. 1,445,371.



   The dyeings obtained have good all-round fastness properties; The light fastness, the heat-setting, sublimation and pleating fastness are to be emphasized. They are excellent wetfast, e.g. B. water, sea water, washing and sweat-proof, solvent-proof, especially dry-cleaning-proof, lubricant, rubbing, over-dyeing, ozone, smoke gas and chlorine law; they are extremely resistant to the effects of the various permanent pressing processes and the so-called soil release equipment. Etchability, resistance to reduction (when dyeing with wool) and the reserve of wool and cotton are good.



   In the following examples, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
6.9 parts of sodium nitrite are slowly added to 140 parts of concentrated sulfuric acid at 60 to 700 with vigorous stirring. The mixture is stirred for a further 10 minutes at 600, then cooled to 5-100 and 26.2 parts of 2,4-dinitro-6bromaniline are added. The diazotization is complete after 3 hours.



  The diazonium salt solution thus obtained is poured, with stirring, into a mixture of 35.4 parts of the compound of the formula
EMI1.4
  200 parts of glacial acetic acid, 2 parts of aminosulfonic acid and 200 parts of ice. A pH of 2-3 is set by adding 30% sodium acetate solution, during which the dye precipitates. It is filtered off with suction, washed free of acid and salt with water and dried. The dyestuff obtained in this way dyes polyester fibers in blue shades with strong colors and good fastness properties.



   Example 2
26.2 parts of 2,4-dinitro-6-bromoaniline are diazotized as described in Example 1. The resulting diazonium salt solution is poured, with stirring, into a mixture of 32.1 parts of the compound of the formula
EMI2.1
 200 parts of glacial acetic acid, 2 parts of aminosulfonic acid and 200 parts of ice. The coupling is completed in acidic medium by blunting with sodium acetate to pH 2.0-2.5. The dye forms very quickly and precipitates. It is filtered off, washed free of acid and salt with water and dried. The dye thus obtained dyes synthetic fibers in blue shades with excellent fastness properties.



   The dyes in Tables 1-5 below are prepared analogously to the procedure of Example 1 and 2, respectively.



   The dyes in Table 1 correspond to the formula
EMI2.2

Table I Example R2 R7 R8 R9 shade on No. polyester
3 Cl -CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blue
4 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blue
5 Cl -CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blue
6 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -CN blue
7 Cl -CHa -CH3 -COOCH3 blue
8 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blue
9 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blue 10 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blue 11 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blue 12 -CN -CHs -CH2CH3 -COOCH3 blue 13 -CN -CH -CH3 -COOCH3 blue 14 -CN -CH2CH3 -CH3 -COOCH2CH3 blue 15 Br -CH2CH3 -CH3 -COOCH2CH3 blue 16 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH3 blue 17 Br -CH3 -CH3 -COOCH (CH3) 2 blue 18 Cl -CH3 -CH3 -COOC4H9-n blue 19 Br -CH3 -CH3 -COOC4H9-n blue 20 Br -CH2CH3 -CH '

   -COOC4H9-n blue 21 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOC4H9-n blue 22 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOC4H9-n blue 23 -CN -CH2CH3 -CH3 -COOC4H9-n blue 24 -CN -CH2CH3 -CH3 -CN blue 25 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -CN blue 26 -Br -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH (CH3) 2 blue 27 -Br -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2OCH2CH3 blue 28 -Br -CH2CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blue 29 -Br -CH2CH2CH2CH3 - CH3 -COOCH3 blue 30 -Br -CH (CH3) 2 -CH3 -COOCH3 blue The dyes in Table 2 correspond to the formula
EMI3.1

Table 2 Example R2 R7 R8 R9 Nuance on No.

  Polyester 31 Cl -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH3 blue 32 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blue 33 Br -CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blue 34 -CN -CH2CH3 -CH3 -COOCH3 blue 35 -CN -CH2CH3 -CH3 -COOCH2CH3 blue 36 - CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blue 37 -CN -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blue 38 Br -CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blue 39 Br -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 -CCH2-Br 41 -CH2 - CH3 -CN blue 42 Cl -CH2CH3 -CH3 -CN blue 43 -CN -CH2CH3 -CHs -CN blue 44 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -CN blue 45 -CN -CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH (CH3) 2 blue 46 -CN -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -COOCH3 blue 47 -CN -CH (CH3) 2 -CH2CH3 -COOCH3 blue 48 -CN -CH2CH (CH3) 2 -CH2CH3 -COOCH3 blue
The dyes in Table 3 correspond to the formula
EMI3.2

Table 3 Example- R1 R2 R4 R7 R8 Nuance play on No.

  Polyester
EMI3.3


<tb> 49 <SEP> -NOt <SEP> Br <SEP> -CH-CH2-CN <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> <SEP> CH3
<tb> 50 <SEP> -NOt <SEP> -CN <SEP> -CH-CH2-CN <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHs <SEP> blue
<tb> <SEP> CH3
<tb> With R1 R2 R4 R7 R8 Nuance play on no. polyester
EMI4.1


<tb> 51 <SEP> -SO2CH '<SEP> -Cl <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHa <SEP> red
<tb> <SEP> key
<tb> <SEP> blue
<tb> 52 <SEP> -SO2-C6Hs <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHtCH3 <SEP> blue
<tb> 53 <SEP> -SOzCH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> blue
<tb> 54 <SEP> -SO2CHs <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> blue
<tb> 55 <SEP> -SO2CHzCH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CHt <SEP> Ht <SEP> blue
<tb> 56 <SEP> -SOe-> -CHs <SEP> -CN <SEP> CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> 57 <SEP>

   -SOtCHs <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CHt <SEP> blue
<tb> 58 <SEP> -SO2CHt <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH (CH3) 2 <SEP> -CHt <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> 59 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> 60 <SEP> -SOzCH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCHiCH3 <SEP> -CHtCH3 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> 61 <SEP> 402CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHa <SEP> blue
<tb> 62 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CPI2COOCH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHo <SEP> blue
<tb> 63 <SEP> -SO2CHt <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> 64 <SEP> SO2CH3 <SEP> Cl <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH (CH3) 2 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> 65 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -CH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> blue
<tb> The dyes in Table 4 correspond to the formula
EMI4.2

Table 4 For R1 R2 R6 R7 R8

   R9 Nuance matches No. Polyester
EMI4.3


<tb> 66 <SEP> NO2 <SEP> Br <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH '<SEP> -COOCH3 <SEP> blue
<tb> 67 <SEP> 02 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -COOCH2CH3 <SEP> blue
<tb> 68 <SEP> SO2CH3 <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -COOCH2CH3 <SEP> blue
<tb> 69 <SEP> NO2 <SEP> Cl <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH2eH3 <SEP> -CN <SEP> blue
<tb> 70 <SEP> -CN <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHo <SEP> -COOCH2CH2CH2CH3 <SEP> blue
<tb> 71 <SEP> -CN <SEP> -CN <SEP> -CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -COOCH3 <SEP> blue
<tb> 72 <SEP> -S027% CHo <SEP> -CN <SEP> -CH2CII2CH2- <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CHtCH3 <SEP> -COOCH2CH3 <SEP> blue
<tb> The dyes in Table 5 correspond to the formula
EMI4.4
  
Table 5 Example No. Rt <RTI

    ID = 5.2> R7 Rs shade on polyester 73 -CH2CH2- -CH3 -COOCH3 blue 74 -CH2CH2- -CH3 -COOCH2CH3- blue 75 -CHtCH'- -CH -COOCH2CH2CH2CH3 blue 76 -CH2CH2- -CH3 -COOCH2CH2OCH2CH3 blue 77 -CH2CH2 - -CH3 -COOCH2CH (CH3) 2 blue 78 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH2CH (CH3) 2 blue 79 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH2CH2OCH2CH3 blue 80 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 blue 81 -CH2CH3- 82 -CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH3 blue 83 -CH2CH2- -CH2CH3 -CN blue 84 -CH2CH2- -CH (CH3) 2 COOCH2CH3 blue 85 -CH2CH2CH2- -CH2CH3 -COOCH2CH3 blue
Application example A
7 parts of the dye prepared according to Example 1 are mixed with 4 parts

   sodium dinaphthylmethanedisulfonic acid, 4 parts of sodium cetyl sulfate and 5 parts of anhydrous sodium sulfate were ground to a fine powder in a ball mill for 48 hours.



   1 part of the dye preparation obtained in this way is made into a paste with a little water and the suspension obtained is added through a sieve to a dyebath containing 2 parts of sodium lauryl sulfate in 4000 parts of water. The liquor ratio is 1:40. 100 parts of cleaned polyester fabric at 40-50 are then added to the bath, 20 parts of a chlorinated benzene emulsified in water are added, the bath is slowly heated to 1000 and dyed for 1-2 hours at 95-1000. The brilliant blue colored fabric is washed, soaped, washed again and dried. The level, strong coloring is extremely light, over-dyeing, wash, water, sea water, sweat, sublimation, smoke gas, heat-setting, pleating and permanent press-fast.



   Application example B
30 parts of the dye prepared according to Example 1, 40 parts of sodium dinaphthylmethanedisulphonic acid, 50 parts of sodium cetyl sulphate and 50 parts of anhydrous sodium sulphate are ground to a fine powder in a ball mill.



   100 parts of purified polyester fiber material are added to 4 parts of the resulting dyeing preparation in 1000 parts of 40-50 warm water and the mixture is slowly heated. It is dyed for about 60 minutes under pressure at 1300 and, after rinsing, soaping, rinsing and drying, a brilliant blue dyeing is obtained with the same fastness properties as the dyeing of Example A.

 

   Application example C
20 parts of the dye prepared according to Example 1, 55 parts of sulfite cellulose liquor powder and 800 parts of water are ground in a ball mill until the size of the dye particles is below 1 c.



   The colloidal solution obtained is mixed with 25 parts of diethylene glycol monobutyl ether and 400 parts of 6% strength carboxymethyl cellulose. This printing paste is very suitable for Vigoureux printing on polyester sliver. The pressure is carried out with the aid of two rollers (coverage 78%), whereupon steaming is carried out at 1200 without intermediate drying. Blue prints with good fastness properties are obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel EMI5.1 Rt Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes Phenylsulfonyl, Rt Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff oder Alkoxy, R4 Cyanalkyl oder im Alkoxyrest gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes Alkoxycarbonylalkyl, Rs Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R6 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, wobei Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen als Substituenten ausgeschlossen sind dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI5.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.3 Kuppeit. Process for the preparation of azo compounds of the formula which are sparingly soluble in water EMI5.1 Rt cyano, nitro, alkylsulfonyl or optionally others Phenylsulfonyl bearing substituents, Rt chlorine, bromine or cyano, R3 hydrogen or alkoxy, R4 cyanoalkyl or, if appropriate, further alkoxy radicals Substituent-bearing alkoxycarbonylalkyl, Rs alkylene with 2 or 3 carbon atoms and R6 optionally substituent-bearing alkyl, where carboxylic acid and sulfonic acid groups are excluded as substituents, characterized in that an amine of the formula EMI5.2 diazotized and with a compound of the formula EMI5.3 Coupling. UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel II und III eingesetzt werden, worin Rt Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl mit 14 Kohlenstoffato men oder Phenylsulfonyl, worin der Phenylkern durch Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyan oder Hydroxy substituiert sein kann, R2 Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R4 Cyanalkyl oder gegebenenfalls durch Alkoxy, Hydroxy, Chlor, Brom oder Cyan im Alkoxyrest substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, wobei alle Alkyl- und Alkoxyreste 1-4 Kohlenstoffatome enthalten, Rs Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und Rt Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that compounds of the formula II and III are used in which Rt is cyano, nitro, alkylsulfonyl with 14 carbon atoms or phenylsulfonyl, in which the phenyl nucleus is through Alkyl or alkoxy with 1-4 carbon atoms, nitro, Cyan or hydroxy can be substituted, R2 chlorine, bromine or cyano, R3 hydrogen or alkoxy with 1-4 carbon atoms, R4 cyanoalkyl or optionally by alkoxy, hydroxy, Chlorine, bromine or cyano substituted in the alkoxy radical Alkoxycarbonylalkyl, where all alkyl and alkoxy radicals contain 1-4 carbon atoms, Rs alkylene with 2 or 3 carbon atoms and Rt alkyl with 1-4 carbon atoms, das durch Chlor, Brom, Hydroxy oder Cyan substituiert sein kann, bedeuten. that by chlorine, Can be substituted bromine, hydroxy or cyano, mean. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (II) und (III) einsetzt, worin Rt Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenyl sulfonyl oder Toluylsulfonyl, R2 Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, R4 Cyanäthyl, Cyanpropyl oder Alkoxycarbonyläthyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest der durch Meth oxy oder Äthoxy substituiert sein kann, Rs Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R6 Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten. 2. The method according to claim, characterized in that compounds of the formulas (II) and (III) are used in which Rt is cyano, nitro, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl or toluylsulfonyl, R2 is chlorine, bromine or cyano, R3 is hydrogen, methoxy or Ethoxy, R4 cyanoethyl, cyanopropyl or alkoxycarbonylethyl with 1-4 carbon atoms in the alkoxy radical which can be substituted by methoxy or ethoxy, Rs denote alkylene with 2 or 3 carbon atoms and R6 denote alkyl with 1-4 carbon atoms.
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