CH615938A5 - Process for the preparation of poorly soluble azo compounds - Google Patents
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Abstract
Description
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PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of new azo compounds of the formula which are sparingly soluble in water
worin R1 Aethyl oder ss-Halogenäthyl und Alkyl einen Alkylrest mit 14 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel wherein R1 is ethyl or ß-haloethyl and alkyl is an alkyl radical having 14 carbon atoms, characterized in that a diazotized amine of the formula
mit einer Verbindung der Formel with a compound of the formula
kuppelt. clutch.
2. Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel IIa 2. Process for the preparation of new, sparingly water-soluble azo compounds of the formula I, characterized in that a diazotized amine of the formula IIa
worin R2 Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III, gemäss Anspruch 1, zu einer Verbindung der Formel IV wherein R2 signifies chlorine or bromine, with a compound of the formula III, according to claim 1, to a compound of the formula IV
kuppelt und diese Verbindung in Gegenwart von Cu-I-Salzen mit einem Salz der Blausäure umsetzt. couples and this compound reacts in the presence of Cu-I salts with a salt of hydrocyanic acid.
3. Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel IIb 3. A process for the preparation of new, sparingly water-soluble azo compounds of the formula I, characterized in that a diazotized amine of the formula IIb
worin R2 Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III, gemäss Anspruch 1, zu einer Verbindung der Formel V wherein R2 signifies chlorine or bromine, with a compound of the formula III, according to claim 1, to a compound of the formula V
kuppelt und diese Verbindung in Gegenwart von Cu-I-Salzer. couples and this compound in the presence of Cu-I salt.
mit einem Salz der salpetrigen Säure umsetzt. with a salt of nitrous acid.
Es wurde gefunden, dass sich die neuen Monoazoverbindungen der Formel I It has been found that the new monoazo compounds of the formula I
worin R1 Aethyl oder p-Halogenäthyl und Alkyl einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatom bedeuten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färbe von Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Materie lien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmol kularen organischen Stoffen eignen. where R1 is ethyl or p-haloethyl and alkyl is an alkyl radical with 1,2,3 or 4 carbon atoms, excellent as disperse dyes, for dyeing fibers or threads or the materie lien made therefrom from fully or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular organic substances suitable.
Unter Halogen ist hier insbesondere Chlor oder Brom zu verstehen. Halogen is to be understood here in particular as chlorine or bromine.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekenn zeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II The preparation of the new dyes is characterized in that a diazotized amine of the formula II
mit einer Verbindung der Formel III with a compound of the formula III
kuppelt. clutch.
Die neuen Farbstoffe können auch dadurch hergestellt w den, dass man ein diazotiertes Amin der Formel IIa The new dyes can also be prepared by using a diazotized amine of the formula IIa
worin R2 Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III zu einer Verbindung der Formel IV where R2 is chlorine or bromine, with a compound of the formula III to a compound of the formula IV
kuppelt und diese in Gegenwart von Cu-I-Salzen mit einem Salz der Blausäure umsetzt. couples and this reacts in the presence of Cu-I salts with a salt of hydrocyanic acid.
Eine weitere Herstellungsmethode ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel IIb Another production method is characterized in that a diazotized amine of the formula IIb
zu einer Verbindung der Formel V to a compound of the formula V
kuppelt und diese in Gegenwart von Cu-I-Salzen mit einem Salz der salpetrigen Säure umsetzt. couples and this reacts in the presence of Cu-I salts with a salt of nitrous acid.
Das Diazotieren und Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt. Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z.B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z.B. bei Temperaturen unter 20 C, vorzugsweise zwischen - 5" und + 5 C durchgeführt. Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z.B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht. The diazotization and coupling are carried out according to general methods, some of which are known for over 100 years. In general, the coupling is carried out in an acidic, optionally buffered medium, e.g. in the pH range below 5, and with cooling, e.g. carried out at temperatures below 20 ° C., preferably between -5 "and + 5 C. The preferred buffer substances are alkali metal salts of low molecular weight alkanoic acids, e.g. acetic acid or propionic acid, especially sodium acetate.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV bzw. V mit einem Salz der Blausäure oder einem Salz der salpetrigen Säure erfolgt vorzugsweise in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. The reaction of a compound of formula IV or V with a salt of hydrocyanic acid or a salt of nitrous acid is preferably carried out in an aprotic solvent, e.g.
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon oder Phosphorsäure-tris-dimethylamid, in Pyridin oder Chinolin oder in Gemischen dieser Lösungsmittel mit Wasser, bei Temperaturen zwischen 0 und 200 C, vorzugsweise zwischen 20 und 100" C, wobei man das Ende der Umsetzung z.B. mit Hilfe einer dünnschichtchromatographischen Analyse leicht feststellen kann. Dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, dimethyl sulfone or phosphoric acid tris-dimethylamide, in pyridine or quinoline or in mixtures of these solvents with water, at temperatures between 0 and 200 ° C., preferably between 20 and 100 ° C., with the end of the reaction, for example, with Can easily be determined with the help of a thin-layer chromatographic analysis.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV mit einem Salz der Blausäure kann auch in Abwesenheit organischer, bzw. The reaction of a compound of the formula IV with a salt of hydrocyanic acid can also be carried out in the absence of organic or
aprotischer Lösungsmittel, in Wasser durchgeführt werden, es ist in diesem Fall jedoch von grossem Vorteil, in einem Autoklaven, z.B. bei Temperaturen zwischen 100" und 1800 C, vorzugsweise zwischen 1100 und 1500 C zu arbeiten. aprotic solvents, can be carried out in water, but in this case it is of great advantage to use an autoclave, e.g. to work at temperatures between 100 "and 1800 C, preferably between 1100 and 1500 C.
Den erfindungsgemässen Farbstoffen sehr ähnliche Farbstoffe sind in der deutschen Auslegeschrift 1 644 141 beschrieben. Diesen bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemässen Farbstoffe in der Sublimierechtheit und in der Hydrolysenstabilität überlegen. Dyes very similar to the dyes according to the invention are described in German Auslegeschrift 1,644,141. The dyes according to the invention are superior to these known dyes in terms of their fastness to sublimation and stability to hydrolysis.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. The processing of the new compounds of the formula I into coloring preparations takes place in a generally known manner, e.g.
durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. The preparations, optionally dried in vacuo or by atomization, can, after the addition of more or less water, be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 '/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made of linear, aromatic polyesters, as well as cellulose 2 '/ 2-acetate, cellulose triacetate and synthetic materials Polyamides.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren. One dyes or prints according to known, e.g. the method described in French patent specification No. 1,445,371.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten Soil-Release - Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. The dyeings obtained have good all-round fastness properties; The light fastness, the heat-setting, sublimation and pleating fastness are to be emphasized. They are outstandingly wet-fast, e.g. water, sea water, washing and sweat-proof, solvent-proof, especially dry-cleaning-proof, lubricant, rubbing, dyeing, ozone, smoke gas and chlorine law; they are extremely resistant to the effects of the various permanent pressing processes and the so-called soil release equipment. The etchability, the resistance to reduction (when dyeing with wool) and the reserve of wool and cotton are good.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel I Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70" 7 Teile Natriumnitrit und anschliessend, nach Abkühlen auf 200, 100 Teile Eisessig und 21 Teile 2-Cyan-4,6-dinitroanilin. Example I. To 155 parts of concentrated sulfuric acid, 7 parts of sodium nitrite are added at 70 "and then, after cooling to 200, 100 parts of glacial acetic acid and 21 parts of 2-cyano-4,6-dinitroaniline are added.
Nach zweistündigem Rühren wird diese Lösung auf 0 -5" gekühlt und zu einer auf dieselbe Temperatur gekühlten Lösung von 3 Teilen Harnstoff und 22 Teilen N,N-Diäthylamino-3propionylaminobenzol in 30 Teilen Eisessig langsam, unter Rühren, zufliessen gelassen. Durch Verdünnen mit 200 Teilen Eiswasser wird die Kupplung beendet. Der ausgefallene Farbstoff der Formel After stirring for two hours, this solution is cooled to 0-5 "and allowed to flow slowly, with stirring, into a solution, cooled to the same temperature, of 3 parts of urea and 22 parts of N, N-diethylamino-3propionylaminobenzene in 30 parts of glacial acetic acid The coupling is terminated by parts of ice water and the precipitated dye of the formula
wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyestermaterial in brillanten blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. is filtered off, washed acid-free and dried. It dyes polyester material in brilliant blue tones with excellent fastness properties.
Beispiel 2 49,3 Teile 2-Brom-4,6-dinitro-2'-propionylamino-4'-di- äthylamino- 1,1'-azobenzol, hergestellt durch Kuppeln von diazotiertem 2-Brom-4,6-dinitroanilin mit 3-N,N-Diäthylamino propionylaminobenzol, werden in trockenem Zustand in 200 Teilen Dimethylformamid gelöst, bzw. suspendiert. Zu dieser Mischung gibt man 10,8 Teile CuCN und rührt 4 Stunden bei 65" . Nach Ablauf dieser Zeit kann dünnschichtchromatographisch festgestellt werden, dass die Reaktion vollständig abgelaufen ist. Man kühlt auf Zimmertemperatur ab, versetzt mit 200 Teilen Wasser, rührt etwa 15 Minuten, filtriert den Farbstoff der Formel VI ab, wäscht ihn erst mit Wasser, dann mit wenig Aethanol und trocknet ihn. Example 2 49.3 parts of 2-bromo-4,6-dinitro-2'-propionylamino-4'-di-äthylamino-1,1'-azobenzene, prepared by coupling diazotized 2-bromo-4,6-dinitroaniline with 3- N, N-diethylamino propionylaminobenzene are dissolved or suspended in the dry state in 200 parts of dimethylformamide. 10.8 parts of CuCN are added to this mixture and the mixture is stirred for 4 hours at 65 ". After this time has elapsed it can be determined by thin-layer chromatography that the reaction is complete. It is cooled to room temperature, 200 parts of water are added and the mixture is stirred for about 15 minutes , filtered off the dye of the formula VI, washed it first with water, then with a little ethanol and dried it.
Wenn man an Stelle von 2-Brom-4,6-dinitro-2'-propionyl amino-4'-diaethylamino-l,l"-azobenzol 2-Brom-4-nitro-6 cyan-2'-propionylamino-4'-diaethylamino-1,1'-azobenzol und an Stelle von CuCN NaNO2 und 2 Teile CuCI einsetzt und ansonsten wie oben verfährt, erhält man ebenfalls den Farbstoff der Formel VI. If, instead of 2-bromo-4,6-dinitro-2'-propionyl amino-4'-diaethylamino-l, l "-azobenzene, 2-bromo-4-nitro-6 cyano-2'-propionylamino-4 ' -diaethylamino-1,1'-azobenzene and instead of CuCN NaNO2 and 2 parts CuCl and otherwise proceed as above, the dye of the formula VI is also obtained.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, die gemäss den Arbeitsvorschriften der Beispiele 1 oder 2 erhalten werden. In der Nuance und den Echtheiten entsprechen diese Farbstoffe weitgehend denen des Farbstoffs der Formel VI gemäss Beispiel 1. The table below shows further dyes of the formula I which are obtained according to the working instructions of Examples 1 or 2. In terms of shade and fastness properties, these dyes largely correspond to those of the dye of the formula VI according to Example 1.
Tabelle Bsp. No. R, Alkyl 3 -C2Hs -CH3 4 do -C3H7 5 do -C4H9 6 -CH2CH2CI do 7 do -C3H7 8 do -C2Hs 9 do -CH3 10 -CH2CH2Br do 11 do -C2Hs 12 do -C3H7 13 do -C4H9 An wendungsbeispielA 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Table Ex. No. R, alkyl 3 -C2Hs -CH3 4 do -C3H7 5 do -C4H9 6 -CH2CH2CI do 7 do -C3H7 8 do -C2Hs 9 do -CH3 10 -CH2CH2Br do 11 do -C2Hs 12 do -C3H7 13 do -C4H9 application example A 7 parts of the dye prepared according to Example 1 are mixed with 4 parts of sodium dinaphthylmethandisulfonsaurem, 4 parts of sodium acetyl sulfate and 5 parts of anhydrous sodium sulfate in ground to a fine powder in a ball mill for 48 hours.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50 in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100" und färbt 1-2 Stunden bei 95-100 . Das brillant blau gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht. 1 part of the dye preparation thus obtained is made into a paste with a little water and the suspension obtained is added through a sieve to a dyebath containing 2 parts of sodium lauryl sulfate in 4000 parts of water. The liquor ratio is 1:40. 100 parts of cleaned polyester fabric at 40-50 are then added to the bath, 20 parts of a chlorinated benzene emulsified in water are added, the bath is slowly heated to 100 "and dyed for 1-2 hours at 95-100. The fabric, which is dyed brilliantly blue Washed, soaped, washed again and dried. The level, strong coloring is excellent lightfast, overdyeing, washing, water, seawater, sweat, subliming, smoke gas, thermosetting, pleating and permanent pressfast.
Anwendungsbeispiel B 30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen. Use Example B 30 parts of the dyestuff prepared according to Example 1, 40 parts of sodium dinaphthylmethanedisulfonic acid, 50 parts of sodium cetyl sulfate and 50 parts of anhydrous sodium sulfate are ground to a fine powder in a ball mill.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-50 warmen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes Pplyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine brillante blaue Färbung mit densenlben Echtheitseigenschaften wie die Färbung des Beispiels A. 100 parts of purified polyester fiber material are added to 4 parts of the dye preparation obtained in 1000 parts of 40-50 warm water and the mixture is slowly heated. It is dyed for about 60 minutes under pressure at 130 and, after rinsing, soaping, rinsing and drying, a brilliant blue dyeing with the same fastness properties as the dyeing of Example A.
n wendungsbeispiel C 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Grösse der Farbstoffteilchen unter 1 11 liegt. n application example C 20 parts of the dye prepared according to Example 1, 55 parts of sulfite cellulose liquor powder and 800 parts of water are ground in a ball mill until the size of the dye particles is below 11.
Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther und 400 Teilen 6 %iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78%), worauf ohne Zwischentrocknung bei 120 gedämpft wird. Man erhält blaue Drucke von guten Echtheiten. The resulting colloidal solution is mixed with 25 parts of diethylene glycol monobutyl ether and 400 parts of 6% strength carboxymethyl cellulose. This printing paste is very suitable for Vigoureux printing on polyester sliver. The printing is done with the help of two rollers (coverage 78%), whereupon steaming is carried out at 120 without intermediate drying. Blue prints with good fastness properties are obtained.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH626175A CH615938A5 (en) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | Process for the preparation of poorly soluble azo compounds |
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| CH626175A CH615938A5 (en) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | Process for the preparation of poorly soluble azo compounds |
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ID=4306786
Family Applications (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH615938A5 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3536718A1 (en) * | 1984-10-18 | 1986-04-24 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Monoazo compounds |
-
1975
- 1975-05-15 CH CH626175A patent/CH615938A5/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3536718A1 (en) * | 1984-10-18 | 1986-04-24 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Monoazo compounds |
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