DE2103612C3 - Water-insoluble azo dyes - Google Patents

Water-insoluble azo dyes

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DE2103612C3 DE19712103612 DE2103612A DE2103612C3 DE 2103612 C3 DE2103612 C3 DE 2103612C3 DE 19712103612 DE19712103612 DE 19712103612 DE 2103612 A DE2103612 A DE 2103612A DE 2103612 C3 DE2103612 C3 DE 2103612C3
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Description

NH2 NH 2

2525th

steht, worin der Ring B als Substituenten Methyl und/oder Methoxy, Chlor oder Acetylamino tragen kann und X1 sowie X2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Phenyl- oder Niederalkylrest, dür gegebenenfalls durch Chlor, Carbomethoxy, Methoxy, Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Cyanäthoxy, Acetyl, Acetoxy, Acetylamino, Acetoxyäthoxycarbonyl, Cyanmethoxycarbonyl oder Methoxyäthoxycarbonyl substituiert sein kann, bedeuten, wobei als Niederalkyl solche mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen sind.stands, in which the ring B can carry methyl and / or methoxy, chlorine or acetylamino as substituents and X 1 and X 2 independently of one another a hydrogen atom, a phenyl or lower alkyl radical, possibly by chlorine, carbomethoxy, methoxy, phenoxy, hydroxy, cyano , Cyanethoxy, acetyl, acetoxy, acetylamino, Acetoxyäthoxycarbonyl, Cyanmethoxycarbonyl or Methoxyäthoxycarbonyl can be substituted, mean, where as lower alkyl are to be understood those with up to 4 carbon atoms.

40 mit einem Reagenz behandelt, daß die NH-Grüppe des heterocyclischen Rings in die NR-Gruppe umwandelt, was z. B. durch Behandlung mit einem Dialkylsulfat in Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur geschehen kann. Das bei diesem Verfahren zu verwendende Amin kann wiederum dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende Benzonitril der Formel 40 treated with a reagent that converts the NH group of the heterocyclic ring into the NR group, which z. B. can be done by treatment with a dialkyl sulfate in nitrobenzene at elevated temperature. The amine to be used in this process can in turn be prepared by using the corresponding benzonitrile of the formula

CNCN

worin W eine Methoxygruppe oder ein Chlor- oder Bromatom darstellt, mit Hydrazin umsetzt, worauf man das so erhaltene, entsprechende 2-Cyanophenylhydrazin der Formelwherein W represents a methoxy group or a chlorine or bromine atom, reacted with hydrazine, whereupon the corresponding 2-cyanophenylhydrazine of the formula obtained in this way

Die Erfindung betrifft die im vorstehenden Patentanspruch genannten wasserunlöslichen Azofarbstoffe. Die neuen Azofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von natürlichen und synthetischen Textilstoffen.The invention relates to the water-insoluble azo dyes mentioned in the preceding claim. the new azo dyes are ideal for dyeing natural and synthetic textiles.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der folgenden Formel ,The azo dyes of the invention can be prepared by adding an amine to the following formula,

N ·- RNO

NHNH,NHNH,

CNCN

6060

worin A und R die im Patentanspruch genannten Bedeutungen besitzen, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der durch Erwärmen in wäßriger Salzsäure cyclisiert.wherein A and R have the meanings given in the claim, diazotized and the resulting Diazo compound with a coupling component which cyclizes by heating in aqueous hydrochloric acid.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich für Φ die Färbung von natürlichen und synthetischen Textilstoffen, insbesondere Celluloseacetate- und Cellulosetriacetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilstoffen wie z. B. Textilstoffen aus Polyhexamethylenadipamid, PoIyacrylnitril-Textilstoffen, und vorzugsweise Textilstoffert aus aromatischen Polyestern, z. B. Textilstoffen aus Polyäthylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben. Sie können auch in Mischung mit anderen Textilstoffen, z. B. als Mischungen aus Polyester-Textilstoffen mit Cellulose- oder Woll-Textilstoffen vorliegen.The azo dyes according to the invention are suitable for Φ the dyeing of natural and synthetic textiles, in particular cellulose acetate and cellulose triacetate fabrics, polyamide fabrics such as. B. Textiles made from polyhexamethylene adipamide, polyacrylonitrile textiles, and preferably Textilstoffert made of aromatic polyesters, e.g. B. Textiles from Polyethylene terephthalate. Such fabrics can take the form of threads, yarns, woven or knitted fabrics to have. They can also be mixed with other fabrics, e.g. B. as mixtures of polyester fabrics with cellulosic or woolen fabrics.

Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit denSuch fabrics can be conveniently with the

wasserunlöslichen Azofarbstoffen dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85° C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 1000C durchgeführt; bei Textilstoffen aus aromatischen Polyestern kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder über !000C, vorzugsweise bei 120 bis l40°C unter Atmosphärenüberdruck bewirkt werden.Dye water-insoluble azo dyes by dipping the fabric in a dyebath which consists of an aqueous dispersion of one or more of the dyes and preferably contains a nonionic, cationic and / or anionic surfactant, whereupon the dyebath for a suitable time to a suitable Temperature is heated. In the case of secondary cellulose acetate fabrics, the dyeing process is preferably carried out at a temperature between 60 and 85 ° C .; in the case of cellulose triacetate or polyamide textile fabrics, the dyeing is preferably carried out at 95 to 100 ° C .; in the case of textiles made from aromatic polyesters, the dyeing can either be carried out at 90 to 100 ° C., preferably in the presence of a carrier, e.g. B. Diphenyl or o-Hydroxydiphenyl, carried out or over 100 0 C, preferably at 120 to 140 ° C under atmospheric pressure.

Man kann auch £0 verfahren, daß eine wäßrige Dispersion des Azofarbstoffs auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff auf eine Temperatur bis zu 2300C je nach Art erhitzt oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wäßrige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Verdikkungsmittel, wie z. B. Tragant, Gummiarabicum oder Natriumalginat.One can also proceed in that an aqueous dispersion of the azo dye is applied to the textile material by a padding or printing process, after which the textile material is heated to a temperature of up to 230 ° C. or treated with steam, depending on the type. In such processes, the aqueous dispersion of the dye preferably contains a thickener such as. B. tragacanth, gum arabic or sodium alginate.

Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsv/eise mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei Textilstoffen aus aromatischen Polyestern wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um schwach haftenden Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.At the end of the dyeing process, the dyed textile fabric is preferably rinsed with water or briefly with Treated soapy water before drying. In the case of fabrics made from aromatic polyesters, the dyed fabric preferably undergoes treatment with an alkaline aqueous sodium hydrosulfite solution subjected before it is treated with soapy water to remove weakly adhering dye from the surface of the fabric.

Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Azofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilien, insbesondere Textilstoffe aus aromatischen Polyestern, so daß tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen haben gute Echtheit gegen Licht, Naßbehandlungen und vor allem Trockenwärmebehandlungen, wie sie z. B. bei hohen Temperaturen beim Plissieren durchgeführt werden.The water-insoluble azo dyes of the present invention have excellent affinity and buildability with regard to synthetic textiles, especially textiles made from aromatic polyesters, so that deep Shades of color can be achieved. The dyeings obtained have good fastness to light, wet treatments and especially dry heat treatments, such as those used e.g. B. at high temperatures Pleating can be performed.

Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Azofarbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe zusammen mit anderen bekannten Dispersionsfarbstoffen verwendet werden.If desired, the water-insoluble azo dyes according to the invention can be applied during application the synthetic fabrics are used in conjunction with other known disperse dyes.

Beispiel 1example 1

1,92 Teile 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol (Herstellung gemäß Journal of the Chemical Society, 1959, S. 2363-5) werden in 50 Teilen Phosphorsäure (80°/oig) bei 00C gelöst; dann werden 0,7 Teile Natriumnitrit langsam während 1 Stunde hinzugegeben, worauf das Gemisch 2 Stunden bei 00C nachgerührt wird. Das entstehende Gemisch wird dann einer Lösung von 3,10 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-|j3-(j3'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin in einem Gemisch aus 60 Teilen einer O,2n-Salzsäurelösung in Wasser und 60 Teilen Aceton zugesetzt, wobei die Temperatur der erhaltenen Mischung durch Eiszugabe auf 5° C gehalten wird. Die Mischung wird 1 Stunde bei 5° C gerührt, worauf der ausgeschiedene Farbstoff abgefiltert, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet wird.1.92 parts of 2-methyl-3-amino-5-nitroindazole (prepared according to Journal of the Chemical Society, 1959, p 2363-5) are (/ oig 80 °) are dissolved in 50 parts of phosphoric acid at 0 0 C; then 0.7 parts of sodium nitrite are slowly added over the course of 1 hour, whereupon the mixture is stirred at 0 ° C. for 2 hours. The resulting mixture is then a solution of 3.10 parts of 2-methoxy-5-acetylamino-N- | j3- (j3'-methoxyethoxycarbonyl) ethyl] aniline in a mixture of 60 parts of an O, 2N hydrochloric acid solution in water and 60 Parts of acetone were added, the temperature of the mixture obtained being kept at 5 ° C. by adding ice. The mixture is stirred at 5 ° C. for 1 hour, whereupon the precipitated dye is filtered off, washed with water and then dried.

Eine Lösung des Farbstoffs in Chloroform hat ληαχ A solution of the dye in chloroform has λ ηαχ

577. Eine wäßrige Dispersion des Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilien aus aromatischen Polyestern rotblaue Farbtönungen ausgezeichneter Echtheit577. An aqueous dispersion of the dye results in the dyeing of textiles made from aromatic polyesters red-blue shades of excellent authenticity

Beispiel 2Example 2

Es wird wie bei Beispiel 1 gearbeitet, mii der Abweichung, daß an Stelle von 1,92 Teilen 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol 2,37 Teile 2-Methyl-3-amino-5,7-j ο dinitroindazol verwendet werden.The procedure is as in Example 1, with the Deviation that instead of 1.92 parts of 2-methyl-3-amino-5-nitroindazole 2.37 parts of 2-methyl-3-amino-5,7-j ο dinitroindazole can be used.

Der so erhaltene Farbstoff hat Xmax 625 in Lösung inThe dye thus obtained has X max 625 in solution in

Chloroform. Eine wäßrige Dispersion dieses Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilien aus aromatischen Polyestern blaugrüne Farbtönungen ausgezeichneterChloroform. An aqueous dispersion of this dye produces aromatic substances when dyeing textiles Polyesters blue-green tints are more excellent

Echtheitauthenticity

Beispiel 3Example 3

Es wird wie bei Beispiel 1 gearbeitet mit der Abweichung, daß an Stelle von 1,92 Teilen 2-Methyl-3-The procedure is as in Example 1 with the difference that instead of 1.92 parts of 2-methyl-3-

amino-5-nitroindazol 2,37 Teile 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol und an Stelle von 3,10 Teilen der dort verwendeten Kupplungskomponente 2,06 Teile 3-Acetylamino-N,N-diäthylanilin oder 2,72 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(n-propyl)aniIin verwendet werden. amino-5-nitroindazole 2.37 parts of 2-methyl-3-amino-5,7-dinitroindazole and instead of 3.10 parts of the coupling component used there, 2.06 parts of 3-acetylamino-N, N-diethylaniline or 2.72 parts of 2-methoxy-5-acetylamino-N, N-di (n-propyl) aniIine can be used.

Lösungen der erhaltenen Farbstoffe in Chloroform haben Xmax 610 bzw. 662. Wäßrige Dispersionen der Farbstoffe ergeben beim Färben von Textilien aus aromatischen Polyestern grünblaue bzw. grüne Farbtönungen. Solutions of the dyes obtained in chloroform have X max 610 and 662, respectively. Aqueous dispersions of the dyes produce green-blue or green shades when dyeing textiles made from aromatic polyesters.

Das als Ausgangsstoff in Beispielen 2 und 3 verwendete 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol wurde wie folgt hergestellt:
7,0 Teile einer 60°/oigen wäßrigen Lösung von Hydrazin-hydrat wurden zu einer Lösung von 15,0 Teilen 2-Methoxy-3,5-dinitrobenzonitril in 250 Teilen Äthanol unter Rühren beim Sieden unter Rückfluß während 30 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde dann 15 Minuten bei der Siedetemperatur nachgerührt und dann auf 20° C abgekühlt. Das ausgeschiedene 2-Cyano-4,6-dinitrophenylhydrazin wurde abgefiltert. Dieser Feststoff wurde 30 Minuten mit 115 Teilen einer kochenden wäßrigen 2 n-Salzsäurelösung verrührt. Dann wurde eine Lösung von 36 Teilen kristallförmigem Natriumacetat in 150 Teilen Wasser hinzugegeben, und das Gemisch wurde 10 Minuten unter Rückfluß gekocht und dann auf 200C abgekühlt. Das ausgeschiedene 3-Amino-5,7-dinitroindazol wurde abgefiltertThe 2-methyl-3-amino-5,7-dinitroindazole used as starting material in Examples 2 and 3 was prepared as follows:
7.0 parts of a 60% aqueous solution of hydrazine hydrate were added to a solution of 15.0 parts of 2-methoxy-3,5-dinitrobenzonitrile in 250 parts of ethanol while stirring under reflux for 30 minutes. The mixture was then stirred at the boiling point for 15 minutes and then cooled to 20 ° C. The precipitated 2-cyano-4,6-dinitrophenylhydrazine was filtered off. This solid was stirred with 115 parts of a boiling 2N aqueous hydrochloric acid solution for 30 minutes. Then, a solution was added 36 parts of sodium acetate kristallförmigem in 150 parts of water, and the mixture was boiled for 10 minutes under reflux and then cooled to 20 0 C. The precipitated 3-amino-5,7-dinitroindazole was filtered off

7,0 Teile Dimethylsulfat wurden zu einer Mischung aus 10 Teilen 3-Amino-5,7-dinitroindazoI und 150 Teilen Nitrobenzol bei 18O0C unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 18O0C nachgerührt und dann auf 30° C abgekühlt. 200 Teile Diäthyläther wurden hinzugegeben, und der feste Rückstand schied aus der Flüssigkeit aus. Der Rückstand wurde aus Aceton umkristallisiert. Somit erhielt man 2-MethyI-3-amino-5,7-dinitroindazol, Fp. 3250C.7.0 parts of dimethyl sulfate were added to a mixture of 10 parts of 3-amino-5,7-dinitroindazoI and 150 parts of nitrobenzene are added at 18O 0 C with stirring. The mixture was stirred for 1 hour at 18O 0 C and then cooled to 30 ° C. 200 parts of diethyl ether were added and the solid residue separated from the liquid. The residue was recrystallized from acetone. Thus, one 325 0 C. give 2-methyl-3-amino-5,7-dinitroindazole, mp.

Die nachfolgende Tabelle betrifft weitere Beispiele für erfindungsgemäße Dispersionsazofarbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß die in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert werden und die entstehenden Diazoverbindungen jeweils mit den in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten gekuppelt werden, wobei die Verfahrensweise gemäß Beispiel 1 angewendet wird. In der 4. Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die beim Färben von Polyester-Textilien mit den jeweiligen Farbstoffen erhalten werden.The table below relates to further examples of dispersion azo dyes according to the invention, the be obtained by diazotizing the amines given in the 2nd column of the table and the resulting diazo compounds with the coupling components indicated in the 3rd column of the table be coupled, the procedure of Example 1 being used. In the 4th column of the The table shows the shades that are used when dyeing polyester textiles with the respective dyes can be obtained.

Beispielexample AminAmine KupplungskomponenteCoupling component Farbtonhue 44th 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol2-methyl-3-amino-5,7-dinitroindazole N,N-Di-(/?-hydroxyäthyl)-m-aminoacetanilidN, N-Di - (/? - hydroxyethyl) -m-aminoacetanilide BiauBiau 55 dto.dto. N^-Di-jS-Ciß'-cyanoäthoxyJäthyl-m-toIuidinN ^ -Di-jS-Ciß'-cyanoethoxy-ethyl-m-toIuidine dto.dto. 66th dto.dto. N,N-Diäthyl-m-toluidinN, N-diethyl-m-toluidine dto.dto. 77th dto.dto. N,N-Di-(/?-acetoxyäthyI)-m-toluidinN, N-Di - (/? - acetoxyethyI) -m-toluidine RotblauRed Blue 88th dto.dto. N,N -D iäthyl-m-aminoacetanil idN, N -D iäthyl-m-aminoacetanil id GrünblauGreen Blue 99 dto.dto. N,N-Di-OS-caTbomethoxyäthyi)-m-amino-
acetanilidN, N-Di-OS-caTbomethoxyäthyi) -m-amino-
acetanilide Blaublue 1010 dto.dto. N-Äthyl-N-(/>-carbomethoxyäthyl)anilinN-ethyl-N - (/> - carbomethoxyethyl) aniline dto.dto. 1111th dto.dto. N,N-DiäthylanilinN, N-diethylaniline dto.dto. 1212th dto.dto. N-Athyl-N-Off-acetoxyathyD-m-toluidinN-Ethyl-N-Off-acetoxyathyD-m-toluidine dto.dto. 1313th dto.dto. Ν,Ν-DimethylanilinΝ, Ν-dimethylaniline dto.dto. 1414th 2-Äthyl-3-amino-5,7-dinitroindazol2-ethyl-3-amino-5,7-dinitroindazole 2-Methoxy-5-acetylamino-N-./?-(/?'-methoxy-
älhoxycarbonyl)äthylanilin2-Methoxy-5-acetylamino-N-./?-(/?'-methoxy-
älhoxycarbonyl) ethylaniline BlaugrünBlue green 1515th 2-n-Butyl-3-amino-5,7-dinitroindazol2-n-Butyl-3-amino-5,7-dinitroindazole dto.dto. dto.dto. 1616 2-MethyI-3-amino-5-nitroindazol2-methyl-3-amino-5-nitroindazole N-äthyl-N-Ce-cyanoäthyl)anilinN-ethyl-N-Ce-cyanoethyl) aniline Scharlachrotscarlet 1717th dto.dto. N-(/?-CyanoäthyI)-N-(/?-methoxyäthyl)-
m-ToluidinN - (/? - cyanoethyl) -N - (/? - methoxyethyl) -
m-toluidine RotRed 1818th dto.dto. N-Äthyl-N-OS-acetyläthyl)anilinN-ethyl-N-OS-acetylethyl) aniline dto.dto. 1919th dto.dto. N-Äthyl-N-OS-acetylaminopropyl)anilinN-ethyl-N-OS-acetylaminopropyl) aniline BlaurotBlue red 2020th dto.dto. N-n-Butyl-N-03-cyanoäthyl)-m-toluidinN-n-Butyl-N-03-cyanoethyl) -m-toluidine dlo.dlo. 2121 dto.dto. N-Äthyl-N-Oß-chloräthyDanilinN-ethyl-N-Oß-chloroethydaniline RotRed 2222nd dto.dto. N-CÖ-CyanoäthyD-N-OS-phenoxyäthyOanilinN-CÖ-CyanoäthyD-N-OS-phenoxyäthyOanilin Scharlachrotscarlet 2323 dto.dto. N-OS-CyanomethyD-N-^-Oß'-acetoxyäthoxy-
carbonyl)äthylanilinN-OS-CyanomethyD-N - ^ - Oß'-acetoxyethoxy-
carbonyl) ethylaniline dto.dto. 2424 dto.dto. N-Äthyl-N-jS-fcyanomethoxycarbonylJäthyl-
anilinN-ethyl-N-jS-fcyanomethoxycarbonyl-ethyl
aniline RotRed 2525th 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol2-methyl-3-amino-5-nitroindazole N-(/?-Cyanoäthyl)-N-03-acetoxyäthyI)anilinN - (/? - cyanoethyl) -N-03-acetoxyethyI) aniline dto.dto. 2626th dto.dto. DiphenylaminDiphenylamine dto.dto. 2727 dto.dto. N,N-Di-Off-hydroxyälhyI)-m-chIoranilinN, N-Di-Off-hydroxyalhyI) -m-chloroaniline dlo.dlo. 2828 dto.dto. 2-MethyI-5-methoxyanilin2-methyl-5-methoxyaniline RubinrotRuby red 2929 dto.dto. 2,5-Dimethoxyanilin2,5-dimethoxyaniline RotviolettRed-violet 3030th dto.dto. 2,5-Dimethylanilin2,5-dimethylaniline BlaurotBlue red 3131 dto.dto. 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di0ß-acetoxy-
äthyl)anilin2-methoxy-5-acetylamino-N, N-di0ß-acetoxy-
ethyl) aniline MarineblauNavy blue 3232 2-Methyl-3-aminoindazoi2-methyl-3-aminoindazoi N,N-DiäthylanilinN, N-diethylaniline RotorangeRed orange 3333 2-Methy]-3-amino-5,7-chlorindazol2-methyl] -3-amino-5,7-chloroindazole 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(^-acetoxy-
äthyljanilin2-methoxy-5-acetylamino-N, N-di (^ - acetoxy-
ethyljaniline GrünblauGreen Blue 3434 2-Methvl-3-amino-5-nitro-7-brom-2-Methvl-3-amino-5-nitro-7-bromo- dto.dto. dto.dto.

indazolindazole

Das 2-Methyl-3-aminoindazol wurde durch Umsetzung von 3-Aminoindazol mit Dimethylsulfat in Nitrobenzol erhalten.The 2-methyl-3-aminoindazole was obtained by reacting 3-aminoindazole with dimethyl sulfate in Obtain nitrobenzene.

Das 2-Methyl-3-amino-5-nitro-7-chlor- bzw. -bromindazol wurde aus 2,3-Dichlor- bzw. 2,3-Dibrom-5-nitrobenzonitril durch Umsetzung mit Hydrazid-hydrat in Äthanol mit anschließender Cyclisierung und nachträglicher Behandlung mit Dimethylsulfat in Nitrobenzol erhalten.2-Methyl-3-amino-5-nitro-7-chloro- or bromoindazole was made from 2,3-dichloro- or 2,3-dibromo-5-nitrobenzonitrile by reaction with hydrazide hydrate in Ethanol with subsequent cyclization and subsequent treatment with dimethyl sulfate in nitrobenzene obtain.

5=, Das 2-ÄthyI- bzw. 2-n-Butyl-3-amino-5,7-dinitroindazol wurde durch Behandlung von 3-Amino-5,7-dinitroindazol mit Diäthylsulfat bzw. Di-n-butylsulfat in Nitrobenzol erhalten.5 =, The 2-ethyl- or 2-n-butyl-3-amino-5,7-dinitroindazole was obtained by treating 3-amino-5,7-dinitroindazole with diethyl sulfate or di-n-butyl sulfate in Obtain nitrobenzene.

Claims (1)

PatentanspruchsClaim Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen FormelWater-insoluble azo dyes of the general formula N=N-EN = N-E worin der Ring A unsubstituiert oder durch Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist, R für Niederalkyl steht und E für das Radikal eines in p-Stellung kuppelnden Amins der Benzolreihe der Formelwherein the ring A is unsubstituted or by chlorine, Is substituted by bromine or nitro, R is lower alkyl and E is the radical one in the p-position coupling amine of the benzene series of the formula Formel E-H, worin E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppeltFormula E-H, in which E has the meaning given in claim 1, couples Dieses Verfahren läßt sich zweckmäßig dadurch ausführen, daß man zu einer Lösung oder Suspension des Amins einer anorganischen Säure, die gegebenenfalls Wasser enthält, Natriumnitrit zusetzt, und die erhaltene Lösung oder Suspension der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente zugibt, wobei der pH des erhaltenen Gemischs nach Bedarf so eingestellt wird, daß die Kupplungsreaktion erleichtert wird. Der erhaltene Farbstoff wird dann durch herkömmliche Methoden isoliertThis process can expediently be carried out by adding a solution or suspension of the amine of an inorganic acid, which optionally contains water, adding sodium nitrite, and the resulting solution or suspension of the diazo component to form a solution of the coupling component is added, the pH of the mixture obtained being adjusted as required so that the coupling reaction is facilitated. The resulting dye is then isolated by conventional methods Die bei diesem Verfahren verwendeten Amine können dadurch hergestellt werden, daß man ein entsprechendes Amin der FormelThe amines used in this process can be prepared by having a corresponding amine of the formula 2020th
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