DE1644122C3 - Water-insoluble monoazo dyes free from sulfonic acid and carboxylic acid groups and process for their preparation - Google Patents
Water-insoluble monoazo dyes free from sulfonic acid and carboxylic acid groups and process for their preparationInfo
- Publication number
- DE1644122C3 DE1644122C3 DE19671644122 DE1644122A DE1644122C3 DE 1644122 C3 DE1644122 C3 DE 1644122C3 DE 19671644122 DE19671644122 DE 19671644122 DE 1644122 A DE1644122 A DE 1644122A DE 1644122 C3 DE1644122 C3 DE 1644122C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- group
- amino
- anilide
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 title description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N Orthanilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N Bis(2-Hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- -1 2-Amino-3,5-dichloro-benzoic acid anilide Chemical compound 0.000 description 1
- IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDQKHHRAOFNEH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NCC1=CC=CC=C1 GJDQKHHRAOFNEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYWSNRVIODBJL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-methyl-N-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl OEYWSNRVIODBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXQVIWHAEYLGLO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-phenylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AXQVIWHAEYLGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYEFQNNSVLDDPI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 XYEFQNNSVLDDPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-Aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGZAFJLWEGOKBQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-benzyl-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1S(=O)(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 HGZAFJLWEGOKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLMPFXNGNFLNI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-benzylbenzamide Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=C1 JJLMPFXNGNFLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMSIIBRLHMKCQR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-butyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1S(=O)(=O)N(CCCC)C1=CC=CC=C1 KMSIIBRLHMKCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCIBKKXEWNLBOJ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-ethyl-N-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 OCIBKKXEWNLBOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSPULPPMWHXGE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-phenylbenzamide Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 KPSPULPPMWHXGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGIPGIJGCWPBEI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chloro-N-phenylbenzamide Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 PGIPGIJGCWPBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHKLAPXNLGNBS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-methyl-N-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 CRHKLAPXNLGNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFXMWOQQTYMARQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 CFXMWOQQTYMARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWDUJPWCGEBTH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-phenylbenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 QHWDUJPWCGEBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBUXKQSCKVQATK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 YBUXKQSCKVQATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPXPJYANIFVWTQ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C(N)=CC=C(Cl)C=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 NPXPJYANIFVWTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002301 Cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- LBTPIFQNEKOAIM-UHFFFAOYSA-N N-phenylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 LBTPIFQNEKOAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N Oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
Description
N-XN-X
HOHO
worin X eine -CO- oder —SO2-Gruppe, R1 Wasserstoff oder ein gegebenenfalls verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Methylgruppen oder eine Methoxygruppe oder ein Chloratom substituierte Phenylgruppe sind und der PhenylkernA noch durch ein oder zwei Chloratome oder durch ein Methyl oder ein Methoxy substituiert sein kann, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.wherein X is a —CO or —SO 2 group, R 1 is hydrogen or an optionally branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is a cyclohexyl group optionally substituted by a methyl group, a benzyl group or an optionally by one or two methyl groups or a methoxy group or a chlorine atom are substituted phenyl group and the phenyl nucleus A can also be substituted by one or two chlorine atoms or by a methyl or a methoxy, and a process for their preparation.
Man erhält diese Farbstoffe, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel These dyes are obtained by using the diazonium compounds of amines of the general formula
N-XN-X
R2 R 2
N-XN-X
NH,NH,
worin R1, R2 und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und der PhenylkernA noch wie vorstehend angegeben weiter substituiert sein kann, die frei von Sulfonsäure-und Carbonsäuregruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.in which R 1 , R 2 and X have the meanings given above and the phenyl nucleus A which is free from sulfonic acid and carboxylic acid groups can be further substituted as indicated above with 2,6-dioxy-3-cyano-4-methyl-pyridine clutch.
worin R1, R2 und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und der Phenylkern A noch wie vorstehend angegeben weiter substituiert sein kann, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppenwherein R 1 , R 2 and X have the meanings given above and the phenyl nucleus A can also be further substituted as stated above, which are free of sulfonic acid and carboxylic acid groups
sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.are, coupled with 2,6-dioxy-3-cyano-4-methyl-pyridine.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehrThe dyes according to the invention are very suitable
gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden ausgood for dyeing and printing structures
synthetischen Materialien, wie beispielsweise aus PoIy-synthetic materials, such as made of poly-
amid, Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat, und insbesondere solchen aus Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach ' den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. amide, cellulose acetate or cellulose triacetate, and especially those made of polyester materials, e.g. B. Polyethylene glycol terephthalate. They then deliver strong colors by the customary dyeing and printing processes yellow dyeings and prints with very good fastness properties, in particular very good lightfastness and sublimation fastness.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 6 85 467 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine erheblich höhere Farbstärke und wesentlich besseres Aufbauvermögen aus.Compared to the closest comparable dyes known from Belgian patent specification 6 85 467 the dyes according to the invention are distinguished by a considerably higher color strength and significantly better build-up ability.
Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 bis 1100C, in Ab-Wesenheit von Carriern zwischen etwa 110 bis 1400C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170 bis 2300C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischenThe dyeing of the said materials is advantageously carried out from an aqueous suspension in the presence of carriers between about 80 to 110 0 C, in the ex-entity of carriers between about 110 to 140 0 C as well as the so-called thermofixing process at about 170 to 230 0 C. The printing can be carried out so that the printed goods in the presence of a carrier at temperatures between
te etwa 80 und 100° C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei 110 bis 140° C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170 bis 2300C behandelt wird.te about 80 and 100 ° C, or even in the absence of a carrier steamed at 110 to 140 ° C or even after the so-called thermofixing process at about 170 to 230 0 C is treated.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterialien benötigten Amine erfolgt in bekannter Weise.The amines required as starting materials are produced in a known manner.
Es können z. B. die folgenden Amine als Diazokomponenten fur das erfindungsgemäße Verfahren herangezogen werden:It can e.g. B. the following amines as diazo components can be used for the method according to the invention:
IOIO
2-, 3- oder 4-Amino-benzolsulfonsäure-anilid, 2-, 3- oder 4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid, 2-, 3- or 4-aminobenzenesulphonic acid anilide, 2-, 3- or 4-amino-benzenesulfonic acid-N-methyl-anilide,
2-Amino-benzolsulfonsäure-benzylamid, 2-Amino-benzolsulfonsäure-N-äthylhexahydroanilid, 2-Amino-benzenesulfonic acid-benzylamide, 2-Amino-benzenesulfonic acid-N-ethylhexahydroanilide,
3-Amino-benzolsulfonsäure-N-methylbenzylamid, 3-Amino-benzenesulfonic acid-N-methylbenzylamide,
3-Amino-benzolsulfonsäure-hexahydroanilid, S-Amino-benzolsulfonsäure^'-chlor-anilid, 3-Amino-benzolsulfonsäure-N-n-butyl-anilid, S-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyW-methyl-3-amino-benzenesulfonic acid hexahydroanilide, S-Amino-benzenesulfonic acid ^ '- chloro-anilide, 3-Amino-benzenesulfonic acid-N-n-butyl-anilide, S-amino-benzenesulfonic acid-N-methyW-methyl-
anilid,anilide,
4-Ammo-benzolsulfonsäure-benzylamid, ^Amino-benzolsulfonsäure^'-methyl-4-Ammo-benzenesulfonic acid-benzylamide, ^ Amino-benzenesulfonic acid ^ '- methyl-
hexahydroanilid,hexahydroanilide,
^•Amino-benzolsulfonsäure^-methoxy-atiilid, S-AmincMl-chlor-benzolsulfonsäure-anilid, S-Amino-ö-chlor-benzolsulfonsäure-anilid, 3-Amino~6-chlor-benzolsuIfonsäure-N-methyI-anilid, ^ • Amino-benzenesulfonic acid ^ -methoxy-atiilide, S-AmincMl-chlorobenzenesulfonic acid-anilide, S-amino-ö-chlorobenzenesulfonic acid anilide, 3-Amino-6-chlorobenzenesulfonic acid-N-methyl anilide,
S-Amino-^methyl-sulfonsäure-anilid, S-Amino-^methyl-sulfonsäure^'-methyl-anüid, S-Amino-o-methyl-benzolsulfonsäure-S-amino- ^ methyl-sulfonic acid anilide, S-amino- ^ methyl-sulfonic acid ^ '- methyl-anüid, S-amino-o-methyl-benzenesulfonic acid
hexahydroanilid,
S-Amino-o-methyl-benzolsulfonsäure-N-äthyl-hexahydroanilide,
S-amino-o-methyl-benzenesulfonic acid-N-ethyl-
anilid,
S-Amino-o-methyl-benzolsulfonsäure-N-äthyl-anilide,
S-amino-o-methyl-benzenesulfonic acid-N-ethyl-
3'-methyl-anilid.
S-Amino-^methoxy-benzolsulfonsäurehexahydroanilid,
3'-methyl-anilide.
S-Amino- ^ methoxy-benzenesulfonic acid hexahydroanilide,
S-Amino-^methoxy-benzolsulfonsäure-anilid, S-Amino-^methoxy-benzo'sulfonsäure-N-äthyl-S-Amino- ^ methoxy-benzenesulfonic acid anilide, S-amino- ^ methoxy-benzo'sulfonic acid-N-ethyl-
anilid,
S-Amino-^methoxy-benzolsulfonsäure-anilide,
S-amino- ^ methoxy-benzenesulfonic acid
4'-methoxy-anilid,
2-, 3- oder 4-Amino-benzoef.äure-anilid,
2- oder 4-Amino-benzoesäure-N-methyl-anilid,
2-Amino-benzoesäure-hexahydroanilid, 2-Amino-benzoesäure-4'-methyl-anilid, ^0 4'-methoxy-anilide,
2-, 3- or 4-amino-benzoic acid anilide, 2- or 4-amino-benzoic acid-N-methyl-anilide, 2-amino-benzoic acid-hexahydroanilide, 2-amino-benzoic acid-4'-methyl- anilide, ^ 0
3-Amino-benzoesäure-benzylamid, 3-Amino-benzoesäure-N-isopropyi-anilid, S-Amino-benzoesäure^'-chlor-anilid, 3-Amino-benzoesäure-N-äthyl-anilid, 4-Amino-benzoesäure-N-methyl-hexahydroanilid, 3-amino-benzoic acid-benzylamide, 3-amino-benzoic acid-N-isopropyi-anilide, S-amino-benzoic acid ^ '- chloro-anilide, 3-amino-benzoic acid-N-ethyl-anilide, 4-amino-benzoic acid-N-methyl-hexahydroanilide,
4-Amino-benzoesäure-2',4'-dimethyl-anilid, ^■Amino-benzoesäure-^-methoxy-anilid, 2-Amino-4-chloΓ-benzoesäure-anilid, 2-Amino-5-chlor-benzoesäure-hexahydroanilid, S-Amino-^chlor-benzoesäure-anilid, S-Amino-^chlor-benzoesäure-N-rnethyl-anilid, S-Amino-o-chlor-benzoesäure-anilid, S-Amino-o-chlor-benzoesäure^'-rnethyl-anilid, 4-Amino-6-chlor-benzoesäure-anilid, ^-Amino-o-chlor-benzoesäure-N-äthyl-anilid, 2-Amino-3,5-dichlor-benzoesäure-anilid.4-amino-benzoic acid-2 ', 4'-dimethyl-anilide, ^ ■ Amino-benzoic acid - ^ - methoxy-anilide, 2-amino-4-chloΓ-benzoic acid anilide, 2-amino-5-chlorobenzoic acid hexahydroanilide, S-amino- ^ chloro-benzoic acid anilide, S-amino- ^ chloro-benzoic acid-N-methyl anilide, S-amino-o-chloro-benzoic acid anilide, S-amino-o-chloro-benzoic acid ^ '- methyl anilide, 4-amino-6-chlorobenzoic acid anilide, ^ -Amino-o-chloro-benzoic acid-N-ethyl-anilide, 2-Amino-3,5-dichloro-benzoic acid anilide.
26,2 Gewichtsteile 3 - Amino - 6 - methyl - benzolsulfonsäure-anilid werden in 600 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis +50C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von 15,0 Gewichtsteilen 2,6-Dioxy-3 - cyan - 4 - methyl - pyridin in 400 Gewichtsteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +50C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 50%iger Essigsäure ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichiggelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst26.2 parts by weight of 3 - amino - 6 - methyl - benzenesulfonic acid anilide are dissolved in 600 parts by weight of water with the addition of 36 parts by weight of 30% hydrochloric acid and at 0 to +5 0 C with a solution of 7.7 parts by weight of sodium nitrite in 50 parts by weight Water diazotized The diazo solution is allowed to flow into a solution of 15.0 parts by weight of 2,6-dioxy-3-cyano-4-methyl-pyridine in 400 parts by weight of water and 60 parts by weight of 33 ° Be sodium hydroxide solution and the reaction temperature is maintained during the coupling by adding 500 weight parts of ice at 0 to +5 0 C. The resulting dye is 50% acetic acid after the coupling has ended by adding 50 parts by weight of precipitated, filtered off with suction, washed neutral with water and dried. It is a yellow powder with a reddish-tinged yellow color in conc. Sulfuric acid dissolves
Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 300C mit einer Flotte geklotzt, die 9,0 Gewichtsteile des in feine Verteilung gebrachten obigen Farbstoffs, 1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 989,5 Gewichtsteile Wasser enthält Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 220° C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließender reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung, spülen und Trocknen erhält man eine grünstichiggelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Licht- und Sublimierechtheit.A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is padded on the padder at 30 0 C with a liquor containing 9.0 parts by weight of the above dyestuff, 1.0 part by weight of polyacrylamide with a K value of 120 and 0.5 parts by weight of a polyglycol ether of oleyl alcohol and Contains 989.5 parts by weight of water. After drying, it is fixed for 60 seconds at 220 ° C. in the heat-setting frame. After subsequent reductive aftertreatment with a 0.2% alkaline sodium dithionite solution, rinsing and drying, a greenish-yellow coloration with excellent fastness properties, in particular excellent lightfastness and sublimation fastness, is obtained.
3535
22,6 Gewichtsteile 3 - Amino - benzoesäure - anilid werden in 600 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gelöst, wie im Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben diazotiert, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichiggelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst.22.6 parts by weight of 3-amino-benzoic acid-anilide are added to 600 parts by weight of water dissolved by 36 parts by weight of 30% strength hydrochloric acid, as described in Example 1, paragraph 1, diazotized with 2,6-Dioxy-3-cyano-4-methyl-pyridine coupled and the resulting dye isolated. The dye represents a yellow powder, which has a reddish-tinged yellow color in conc. Sulfuric acid dissolves.
30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 Gewichtsteile Druckpaste) werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die neben Verdickung und Entschäumer 15 Gewichtsteile des Natriumsalzes eines sulfierten Rizinusöls (etwa SO'/oig) enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 60 Sekunden bei 220° C und Fertigstellung, wie im Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben, einen grünstichiggelben Druck von hervorragenden Echtheitseigenschaften.30 parts by weight of the dye (based on 1000 parts by weight of printing paste) are finely divided a printing paste which, in addition to thickening and defoamer, contains 15 parts by weight of the sodium salt contains a sulfated castor oil (about 50%). With this printing paste you get on a polyester fabric after printing, drying and Fixing in the thermosetting frame for 60 seconds at 220 ° C and finishing, as in Example 1, Paragraph 2, described, a greenish yellow print with excellent fastness properties.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0043242 | 1967-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644122C3 true DE1644122C3 (en) | 1977-03-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544446C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes free from sulfonic and carboxylic acid groups and process for their preparation | |
| DE1644328C3 (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE2531445C3 (en) | Water-soluble azo dyes free of sulfo groups and their use for dyeing and / or printing synthetic textile fibers | |
| DE2417922A1 (en) | Azo dyes, insoluble in water, process for their manufacture and their use | |
| DE1644122C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes free from sulfonic acid and carboxylic acid groups and process for their preparation | |
| EP0035671B1 (en) | Water-insoluble azo dyestuffs, methods for their preparation and their use in dyeing and printing synthetic hydrophobic fibre materials | |
| DE1644122B2 (en) | SULPHONIC ACID AND CARBONIC ACID GROUP-FREE, HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE1927416C3 (en) | Basic azo dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2001821A1 (en) | Water-insoluble monoazo dyes | |
| DE3016301A1 (en) | WATER-INSOLUBLE AZO DYES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| DE2116315C3 (en) | Monoazo dyes, process for their preparation and use | |
| CH324391A (en) | Process for the production of new cobalt-containing azo dyes | |
| DE2013791B2 (en) | BASIC COLORS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR COLORING AND PRINTING TEXTILE MATERIALS AND LEATHER, AND FOR THE PRODUCTION OF PRINT PASTE AND WRITING FLUIDS | |
| DE1298663B (en) | Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes | |
| DE1644118C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes free of sulfonic or carboxylic acid groups and process for their preparation | |
| DE1001438C2 (en) | Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes | |
| DE1940798C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2212755A1 (en) | HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING | |
| DE1644094C3 (en) | Water-insoluble azo dyes | |
| DE2849995B2 (en) | Monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2523632A1 (en) | HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING | |
| DE1221746B (en) | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes | |
| DE1923999C (en) | Process for the production of azo compounds and their use for dyeing polyamides and leather | |
| DE2040476C2 (en) | Process for the production of acidic azo dyes and their use for dyeing | |
| DE1769214C3 (en) | Process for dyeing, padding and printing cellulose acetate, polyamide, polyurethane and polyester fibers and fiber materials |