DE1644094C3 - Water-insoluble azo dyes - Google Patents
Water-insoluble azo dyesInfo
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Description
A-N = ]A-N =]
(CHJ111X(CHJ 111 X
man dn diazotiertes Amin A-NH2 mit emem Amin der allgemeinen Formelone dn diazotized amine A-NH 2 with emem amine of the general formula
IOIO
(CH2LX(CH 2 LX
'worin A ein gegebenenfalls durch Brom, oder Chlor, Cyan, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Ben-'where A is optionally substituted by bromine or chlorine, cyano, carbomethoxy, carboethoxy, ben-
.tzyloxycarbonyl, Methylsulfonyl, Phenylazo, Nitro, i'Trifiuormethyl, Methyl, Methoxy substituierter Benzolrest, ein gegebenenfalls durch Nitro, Cyan, Methyl, Phenyl, substituierter Thiazolyl-2-Rest, ein gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl substituierter Benzthiazolyl-2-Rest, der l,3,4-Thiadiazolyl-2-Rest oder ein gegebenenfalls in 4-Stellung durch eine Phenylgruppe substituierter l,3,5-Thiadiazolyl-2-Rest, W Wasserstoff oder Methoxy, V Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder Acetylamino, R Wasserstoff oder Methyl, X Cyan, Carbalkoxy mit insgesamt bis zu 3 Kohlenstoffatomen, Alkanoyloxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Aminocarbonyl oder Phenyl und m und η die Zahlen 1 bis 4 sind..tzyloxycarbonyl, methylsulfonyl, phenylazo, nitro, i'trifiuormethyl, methyl, methoxy substituted benzene radical, an optionally substituted by nitro, cyano, methyl, phenyl, thiazolyl-2 radical, an optionally substituted by methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano, Methylsulfonyl-substituted benzothiazolyl-2 radical, the 1,3,4-thiadiazolyl-2 radical or a 1,3,5-thiadiazolyl-2 radical optionally substituted in the 4-position by a phenyl group, W hydrogen or methoxy, V hydrogen , Halogen, methyl, methoxy or acetylamino, R is hydrogen or methyl, X is cyano, carbalkoxy with a total of up to 3 carbon atoms, alkanoyloxy with up to 4 carbon atoms, aminocarbonyl or phenyl and m and η are the numbers 1 to 4.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A ein Rest cer allgemeinen Formel2. Dyestuffs according to Claim 1, characterized in that A is a radical cer in general formula
(CH2),,-(CH 2 ) ,, -
kuDoelt wobei V, W, A, X, R, » und m die in den Patentansprüchen angegebenen Bedeutungen haben. Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise Aminobenzole der in den Patentansprüchen genannten Art, insbesondere solche der allgemeinen FormelkuDoelt where V, W, A, X, R, »and m have the meanings given in the claims. The diazo components used are preferably aminobenzenes of the type mentioned in the claims, in particular those of the general formula
3535
4040
ist, worin X1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Cyan-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl-, Phenylazo- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl-, Carbomethoxy- oder Cyangruppe und Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist, wobei mindestens einer der Reste X1 und Y eine der angegebenen Nitro-, Carbmethoxy-, Carboäthoxy-, Cyan-, Methylsulfonyl- oder Phenylazogruppen ist.is where X 1 is a hydrogen, chlorine or bromine atom, a cyano, carbethoxy, methylsulfonyl, phenylazo or nitro group, Y is a hydrogen, chlorine or bromine atom, a nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl -, carbomethoxy or cyano group and Z is a hydrogen, chlorine or bromine atom, with at least one of the radicals X 1 and Y being one of the specified nitro, carbmethoxy, carbonethoxy, cyano, methylsulfonyl or phenylazo groups.
3. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel3. Dyestuffs according to Claims 1 and 2, characterized by the general formula
C2H4XC 2 H 4 X
A — N = N ^\ >-NA - N = N ^ \> -N
worin R,*V, W, X und A die in den Ansprüchen 1 und 2 angegebenen Bedeutungen haben.wherein R, * V, W, X and A are those in claims 1 and 2 have given meanings.
worin X1 ein Wasserstoff-, Brom- oder Chloratom, eine Cyan-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl-, Phenylazo- odei Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff-, Bromoder Chloratom, eine Nitro-, Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl-, Carbomethoxy- oder Cyangruppe und Z ein Wasserstoff-, Brom- oder Chloratom ist, wobei mindestens einer der R este X1 und Y eine der angegebenen Nitro-, Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Cyan-, Methylsulfonyl- oder Phenylazogruppe ist. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:wherein X 1 is a hydrogen, bromine or chlorine atom, a cyano, carbethoxy, methylsulfonyl, phenylazo or nitro group, Y is a hydrogen, bromine or chlorine atom, a nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl, carbomethoxy or cyano group and Z is a hydrogen, bromine or chlorine atom, at least one of the radicals X 1 and Y being one of the specified nitro, carbomethoxy, carboethoxy, cyano, methylsulfonyl or phenylazo groups. The following amines are examples:
1-Amino-4-chlorbenzol,1-amino-4-chlorobenzene,
1 -Amino-4-brombenzol,1-amino-4-bromobenzene,
1 -Amino-4-melhylbenzol,1-amino-4-methylbenzene,
1 -Amino-4-nitrobenzol,1-amino-4-nitrobenzene,
1 -Amino-cyanbenzol,1-amino-cyanobenzene,
1 -Amino^.S-dicyanbenzol,1-amino ^ .S-dicyanobenzene,
1 -Amino^^-dichlorbenzol,1 -Amino ^^ - dichlorobenzene,
1-Amino-2,4-dibrombenzol,1-amino-2,4-dibromobenzene,
1 -Amino^-methyM-chlorbenzol,1-amino ^ -methyM-chlorobenzene,
l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,l-amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene,
l-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,l-amino-2-cyano-4-chlorobenzene,
1 -Amino-2-cyan-4-nitrobenzol,1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene,
l-Amino-2-carbomelhoxy-4-chlorbenzol,l-amino-2-carbomelhoxy-4-chlorobenzene,
l-Amino^-carbomethoxy^-nitrobenzol,l-amino ^ -carbomethoxy ^ -nitrobenzene,
1 -Amino-2-chlor-4-cyanbenzol,1-amino-2-chloro-4-cyanobenzene,
1 -Amino-2-chlor-4-ni*,robenzol,1-amino-2-chloro-4-ni *, robenzene,
l-Amino-Z-chloM-carbäthoxybcnzol, .; l-Amino^^-dinitrpbenzoli >l-Amino-Z-chloro-carbethoxybenzene, .; l-Amino ^^ - dinitrpbenzoli>
; l-Amino-ljI-dicyahbenzol, * Λ \ ; l-amino-ljI-dicyahbenzene, * Λ \
* l-Amino^o-dichloM-cyanbenzol,* l-amino ^ o-dichlorom-cyanobenzene,
lw\mino-2,6-dichlor-4-nitroberizol,lw \ mino-2,6-dichloro-4-nitroberizole,
l-Amino^^-dicyari-ö-chlorbehzol,l-Amino ^^ - dicyari-ö-chlorbehzol,
l-Amino^^-dinitrö-ö-chlörbenzol.l-Amino ^^ - dinitrö-ö-chlörbenzol.
Aus der Reihe der vorstehend genannten |etero-| cyclischen Diazc'-omponenten seien insbesondere "dielFrom the series of the aforementioned | etero- | cyclic Diazc 'components are in particular "diel
5555
2-Aminobenzthiazole genannt. Beispiele für derartige heterocyclische Diazokomponenten sind:Called 2-aminobenzothiazoles. Examples of such heterocyclic diazo components are:
'. : 2LAminothiazol,'. : 2 L aminothiazole,
2-Amino-5-nitrothiazol,
i : ^-Amino-S-cyanthiazol,2-amino-5-nitrothiazole,
i : ^ -amino-S-cyanthiazole,
1 2-ATnino-4-inethylthiazol,
2-Araino-4-phenylthiazol,
2-Aminobenzthiazol,
2-Amino-6-methylbenzthiazol,
2-Amino-6-methoxybenzthiazol,
2-Amino-6-chlorbenzthiazol,
2-Amino-6-nitrobenzthiazol, ferner
2-Amino-l ,3,4-thiadiazol,
2-Amino-l ,3,5-thiadiazol,
2-Amino-4-phenyl-1,3,5-thiadiazol. 1 2-ATnino-4-ynethylthiazole,
2-araino-4-phenylthiazole,
2-aminobenzothiazole,
2-amino-6-methylbenzthiazole,
2-amino-6-methoxybenzthiazole,
2-amino-6-chlorobenzothiazole,
2-Amino-6-nitrobenzthiazole, furthermore
2-amino-1,3,4-thiadiazole,
2-amino-1,3,5-thiadiazole,
2-amino-4-phenyl-1,3,5-thiadiazole.
Von besonderem Interesse sind Azokomponenten der allgemeinen FormelAzo components of the general formula are of particular interest
W
VW.
V
C2H4CNC 2 H 4 CN
worin V, W und R die in den Patentansprüchen angegebenen Bedeutungen haben.wherein V, W and R have the meanings given in the claims.
Ebenfalls von besonderem Interesse sind Azokomponenten der allgemeinen FormelAzo components of the general formula are also of particular interest
C2H4XC 2 H 4 X
worin X, V, W und R die in den Patentansprüchen angegebenen Bedeutungen haben.wherein X, V, W and R have the meanings given in the claims.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit erfolgen.The diazotization of the diazo components mentioned can be carried out by methods known per se, e.g. B. with the help of mineral acid, especially hydrochloric acid, and sodium nitrite.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in saurem bis alkalischem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.The coupling can also be carried out in a manner known per se, for. B. in an acidic to alkaline medium, if necessary in the presence of sodium acetate or the like, influencing the coupling speed Buffer substances or catalysts, such as. B. pyridine or its salts made will.
Nach erfolgler Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.After successful coupling reaction, the dyes formed can from the coupling mixture, z. B. by filtration, because they are practically insoluble in water.
An Stelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemäßen Diazokomponenten und an Stelle einer einheitlichen Azokomponente ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemäßen Azokomponenten verwenden.Instead of a single diazo component, a mixture of two or more can also be used of the diazo components according to the invention and, instead of a single azo component, a mixture use two or more of the azo components according to the invention.
Nach einer abgeänderten Ausführungsform gelangt man zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen, wenn man einen wasserunlöslichen Azofarbstoff der allgemeinen Formel w According to a modified embodiment, the dyes according to the invention are obtained if a water-insoluble azo dye of the general formula w
(CH2L-OH(CH 2 L-OH
A —N = N-<^~V-1
V A - N = N - <^ ~ V-1
V
(CH^ (CH ^
worin V, W, R; A, m und ή die in den Patentansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, insbesondere einen solchen der allgemeinen Formelwherein V, W, R; A, m and ή have the meanings given in the claims, in particular those of the general formula
C2H4OHC 2 H 4 OH
N=NN = N
N'N '
worin X1, Y, Z, V, W und R die in den Patentansprüchen angegebene Bedeutung haben, mit acylierenden Mitteln behandelt. Als acylierende Mittel seien insbesondere die Halogenide oder Anhydride niederer nliphatischer Carbonsäuren mit bis zu 4 C-Atomen, beispielsweise der Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure, genannt. Die Acylierung findet zweckmäßig in der Wärme mit einem organischen Lösungsmittel statt.wherein X 1 , Y, Z, V, W and R have the meaning given in the claims, treated with acylating agents. Particularly suitable acylating agents are the halides or anhydrides of lower lipid carboxylic acids with up to 4 carbon atoms, for example acetic acid, propionic acid or butyric acid. The acylation expediently takes place in the heat with an organic solvent.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe eignen sich, nach Überführung in eine feindisperse Form, ausgezeichnet zum Färben und Drucken synthetischer Fasern, beispielsweise aus Celluloseacetat und insbesondere aromatischer Polyester in orangen bis roten Tönen von ausgezeichneter Licht- und Sublimierecbtheit. überraschenderweise werden auch auf Polyacrylnitrilfasern kräftige und sehr lichtechte Färbungen erhalten.The monoazo dyes according to the invention are suitable, after conversion into a finely dispersed form, excellent for dyeing and printing synthetic fibers such as cellulose acetate and in particular aromatic polyester in orange to red tones with excellent light and sublimation resistance. Surprisingly, strong and very lightfast dyeings are also obtained on polyacrylonitrile fibers receive.
Es sind zwar bereits in der US-PS 22 34 723 Farbstoffe beschrieben worden, die eine /ί-3-Pyridyläthylgruppe aufweisen. Gegenüber diesen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch ein erheblich besseres Ziehvermögen und durch bessere Lichtechtheiten aus.Although there have already been described in US-PS 22 34 723 dyes which have a / ί-3-pyridylethyl group exhibit. Compared to these dyes, the dyes according to the invention are distinguished by one Significantly better drawability and better lightfastness.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
7,3 Teile N-^-Cyanäthylanilin werden in 7,2 Teilen Eisessig gelöst und bei 80° 10,5 Teile 3-Vinylpyridin zugetropft. Das Gemisch wird etwa 20 Stunden bei 80 bis 90' nachgerührt.7.3 parts of N - ^ - cyanoethylaniline are in 7.2 parts Glacial acetic acid dissolved and 10.5 parts of 3-vinylpyridine were added dropwise at 80 °. The mixture will last for about 20 hours 80 to 90 'stirred.
8,62 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden in 100 Teilen Eisessig gelöst und auf 200 Teile Eis und 17 Teile konz. Salzsäure gegossen. Die Suspension wird mit 12,5 Volumteilen Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird zu der gemäß Absatz 1 erhaltenen Lösung von N-/?-CyanäthyI-N-2,3'-pyridyläthylanilin bei 0 bis 5° zutropfen gelassen. Das Kupplungsgemisch wird mit Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach einiger Zeit wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert. Der Filterkuchen wird in Wasser suspendiert, mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch gestellt, gerührt, wieder abfiltriert, mit Was-8.62 parts of 2-chloro-4-nitroaniline are dissolved in 100 parts of glacial acetic acid and poured onto 200 parts of ice and 17 parts conc. Poured hydrochloric acid. The suspension is diazotized with 12.5 parts by volume of sodium nitrite solution. the Diazo solution becomes the solution of N - /? - CyanäthyI-N-2,3'-pyridylethylaniline obtained in accordance with paragraph 1 allowed to drop at 0 to 5 °. The coupling mixture becomes Congo neutral with sodium acetate solution placed. After a while, the precipitated dye is filtered off. The filter cake is in water suspended, made weakly alkaline with sodium carbonate solution, stirred, filtered off again, washed with water
r „abwaschen „„4 gelroctae,. ρ* erha„e„e ^^^Κ^™' r "washing up""4 g e lro c ta e ,. ρ * get "e" e ^^^ Κ ^ ™ '
In der folgenden Tabelle sind eine Reine weiterer CHXN Farbstoffe angeführt, die man erhält, wenn manIn the following table there are just a few more CHXN dyes listed that are obtained when one
/ - 4 c ««Λ Analen dieseu Beispiels die in Kolonne I/ - 4 c «« Λ Anal this example the one in column I.
Farbstoff der Formel
ClDye of the formula
Cl
O,NO, N
N=N Vh4-^ N = N Vh 4 - ^
nach Angaben dieseu Beispiels dieaccording to this example
N genannte Diazokomponente diazotiert und mit der N -named diazo component and diazotized with the
in Kolonnell genannten Azokomponente kuppelt. Kolonne III gibt den Farbton der damit gefärbten
Polyesterfaser an.
färbt Polyacrylnitril-, Acetatseide-, -Triacetat- und ioin Kolonnell called azo component couples. Column III indicates the hue of the polyester fiber dyed with it.
colors polyacrylonitrile, acetate silk, triacetate and io
l
Diazokomponentel
Diazo component
1. NC1st NC
NH, Π
AzokomponenteNH, Π
Azo component
C2H4CNC 2 H 4 CN
111 Nuance111 shade
orangeorange
1^ 1 ^
COOCH3 COOCH 3
C2H4CNC 2 H 4 CN
rotRed
NO2 NO 2
BrBr
C2H4CNC 2 H 4 CN
rubinruby
ClCl
4. CH3O2S4. CH 3 O 2 S
NH2 C2H4CNNH 2 C 2 H 4 CN
C2H,C 2 H,
CH,CH,
orangeorange
OCH3 5. 02Ν-< ^-NH2 OCH 3 5. 0 2 Ν- <^ -NH 2
6.6th
C NC N
N C-NH2 N C-NH 2
C2H4CNC 2 H 4 CN
C2H4C1NC 2 H 4 C 1 N
rotRed
rotRed
C2H4CNC 2 H 4 CN
rotRed
* 16 #4 £9,4* 16 # 4 £ 9.4
Fortsetzungcontinuation
I DiazokomponenteI diazo component
Il
AzokomponcnlcIl
Azokomponcnlc
inin
ClCl
9. O2N-^)-NH2 Cl9. O 2 N - ^) - NH 2 Cl
CH2O-COCH 2 O-CO
NH2 NH 2
N=NN = N
CICI
NH,NH,
13. O2N13. O 2 N
NH,NH,
CN 14. O2N-< >-NH2 CN 14. O 2 N- <> -NH 2
CH3O2SCH 3 O 2 S
NH2 C2H4(Sn/;.;: NH 2 C 2 H 4 (Sn /;.;:
4 ili4 ili
rotRed
C2H4 C 2 H 4
C2H4CNC 2 H 4 CN
-CH,-CH,
-N-N
braunBrown
CH3 CH 3
CH3 CH 3
C2H4CNC 2 H 4 CN
orangeorange
C2H4 -\>- CH3 C 2 H 4 - \> - CH 3
C2H4CNC 2 H 4 CN
orangeorange
CH,CH,
-N-N
"CH3 "CH 3
C2H4CNC 2 H 4 CN
"C2H4^ VCH3 "C 2 H 4 ^ VCH 3
-N-N
C2H4COOC2H5 C 2 H 4 COOC 2 H 5
orangeorange
rotRed
CH3 CH 3
-N-N
C2H4COOC2H5 C 2 H 4 COOC 2 H 5
rotviolettred-violet
CH3 CH 3
-N-N
C2H4COOCH3 C 2 H 4 COOCH 3
rotviolettred-violet
C2H4 C 2 H 4
CH3 CH 3
-N-N
Fortsetzungcontinuation
DiäzokoiilpörtclHeDiazokoiilportclHe
17. O2N17. O 2 N
18. O2N18. O 2 N
19. Ο,Ν19. Ο, Ν
20. O2N-20. O 2 N-
21. O2N21. O 2 N
22. Ο,Ν22. Ο, Ν
CNCN
NH2 NH 2
NH,NH,
CNCN
NH,NH,
BrBr
NH,NH,
SO2CH3 SO 2 CH 3
NHNH
l2 . , l 2. ,
NH,NH,
CNCN
23. O2N23. O 2 N
NH,NH,
16441644
[ρ[ρ
ίοίο
11 A'/okomponentc11 A '/ o component c
CH3 CH 3
CH3 CH 3
C2H4COOCH3 C 2 H 4 COOCH 3
V2H4 V 2 H 4
C2H4OCOCH3
V,H4 C 2 H 4 OCOCH 3
V, H 4
CH3 CH 3
CH,CH,
CH4CNCH 4 CN
ClCl
C2H4 CH1 C 2 H 4 CH 1
ν! \ν! \
CH,CH,
C2H4 C2H4 C 2 H 4 C 2 H 4
CH3 CH 3
C2H4 C2H4CNC 2 H 4 C 2 H 4 CN
"CH3 "CH 3
OCH3 -NOCH 3 -N
CH3 CH 3
?CH3 CHLCN? CH 3 CHLCN
CH3 CH 3
C2H4 -NC 2 H 4 -N
C2H4CONH,C 2 H 4 CONH,
CH3 CH 3
C2H4 CH,C 2 H 4 CH,
IU Niiiiiicc IU Niiiiiicc
rotstichigblaureddish blue
rotviolettred-violet
ScharlachScarlet fever
rubinruby
rotRed
rotviolettred-violet
rotstichigblaureddish blue
bordeauxbordeaux
Farbevorschnft 50%igen wäßrigen Lösung des Na-Salzes der 1,1 '-Di-Color preferential 50% aqueous solution of the Na salt of the 1,1 '-Di-
1 Teil des gemäß Absatz 2 des vorstehenden Bei- naphthylmethan - 2,2' - disulfonsäure naß vermählen spiels erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer und getrocknet1 part of the naphthylmethane - 2,2 '- disulfonic acid referred to in paragraph 2 of the above wet grinding game obtained dye is with 2 parts and dried
CNCN
O2NO 2 N
NH,NH,
SO2CH3 SO 2 CH 3
ClCl
CH3SO2 CH 3 SO 2
NH,NH,
HC NHC N
Il IlIl Il
O2N-C C-NH2
SO 2 NC C-NH 2
S.
Dieses Farbstoffpräparat wird mil 40 Teilen einer
10%igen wäßrigen Lösung des Na-Salzes der N-Ben-7yl
- // - hcpladecyl - benzimidazoldisulfonsäure ver-
< iuhrt Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus
' < ein Parbcbad von 4Ö00 Teilen bereitet. Der pH-Wert
• des Bades wird mit Essigsäure 4 bis 5 gestellt.
'?',- In dieses Bad geht man bei 80° mit 100 Teilen
'* eines gereinigten Polyacrylnitrilfaserstoffes ein, stei-J
geh die Temperatur innert einer halben Stunde auf '-100° und färbt während einer Stunde bei Kochtem- >°
peratur. Nach dem Färben wird langsam auf 60° abgekühlt, der Faserstoff gründlich gespült und getrocknet.
Man erhält eine kräftige scharlachrote Färbung von vorzüglichen Echtheiten.This dye preparation is mils 40 parts of a 10% aqueous solution of the sodium salt of N-Ben-7-yl - // - hcpladecyl - benzimidazoldisulfonsäure comparable <iuhrt by dilution with water is prepared therefrom '<a Parbcbad of 4Ö00 parts. The pH of the bath is adjusted to 4 to 5 with acetic acid.
'?', - In this bath at 80 ° with 100 parts '* of a purified polyacrylonitrile fiber material, the temperature goes up to' -100 ° within half an hour and the dyeing takes place for an hour at boiling temperature> °. After dyeing, the mixture is slowly cooled to 60 °, the fiber material is rinsed thoroughly and dried. A strong scarlet coloration with excellent fastness properties is obtained.
••
Zu einer Lösung von 82,5 Teilen p-Kresidin und 35,7 Teilen 5-Vinyl-2-methyipyridin werden bei etwa 40", 1,41 Teile Natriummetall portionenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 95 bis 100° 3 Stunden gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und mit 20 Teilen Alkohol versetzt. Nach einiger Zeil wird das Gemisch mit Chloroform verdünnt und mit Wasser alkalifrei gewaschen. Die Chloroformlösung wird eingedampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. 2-Mcthoxy-5-methyl-N-2'(6"-methyl-3"-pyridyl) Äthylanilin siedet bei 158 bis 16170,04 mm.To a solution of 82.5 parts of p-cresidine and 35.7 parts of 5-vinyl-2-methyipyridine are added at about 40 ", 1.41 parts of sodium metal were added in portions. The reaction mixture is at 95 ° to 100 ° Stirred for 3 hours. The mixture is cooled and 20 parts of alcohol are added. After a while the mixture is diluted with chloroform and washed alkali-free with water. The chloroform solution is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum. 2-methoxy-5-methyl-N-2 '(6 "-methyl-3" -pyridyl) Ethyl aniline boils at 158 to 16 170.04 mm.
13,8 Teile des oben beschriebenen Produktes, 15,9 Teile Acrylnitril und 2,5 Teile Eisessig werden für 18 Stunden bei 150 bis 155" erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit 10 Teilen Essigsäureanhydrid versetzt und 1 Stunde bei 120° gerührt.13.8 parts of the product described above, 15.9 parts of acrylonitrile and 2.5 parts of glacial acetic acid heated for 18 hours at 150 to 155 ". The reaction product 10 parts of acetic anhydride are added and the mixture is stirred at 120 ° for 1 hour.
6,15 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol werden wie im Beispiel 2 diazotiert. Die DiazolÖsung wird zu der gemäß Absatz 2 erhaltenen Lösung von 2-Methoxy - 5 - methyl - N - cyanäthyl - N - 2' - (6" - methyl •3"-pyridyl)-äthylanilin bei 0 bis 5° zugetropft. Das 'Kupplungsgemisch wird mit^ Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird -der ausgefallene Farbstoff abfiltriert. Der Filterkuchen ..wird in Wasser suspendiert, mit Nätriumcarbonallösung schwach alkalisch gestellt, gerührt, wieder ab-"filtriert, mit Wasser nachgewaschenaind getrocknet Der Farbstoff färbt Polyester, Polyacrylnitril, Triace tat- und Acetatseidefasern in violetten Tönen von vorzüglichen Echtheiten.6.15 parts of 1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene are diazotized as in Example 2. The Diazol solution becomes the solution of 2-methoxy - 5 - methyl - N - cyanoethyl - N - 2 '- (6 "- methyl • 3" -pyridyl) ethylaniline obtained in accordance with paragraph 2 added dropwise at 0 to 5 °. The 'coupling mixture is with ^ sodium acetate solution Congo neutral. After the coupling has ended, the dyestuff which has precipitated out is filtered off. The filter cake ..is suspended in water with sodium carbonate solution Made slightly alkaline, stirred, filtered off again, washed and dried with water The dye dyes polyester, polyacrylonitrile, triacetate and acetate silk fibers in violet shades of excellent Fastnesses.
FärbevorschriftStaining instructions
1 Teil des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung des Na-Salzes der l,r~Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure naß vermählen und getrocknet.1 part of the dye obtained according to Example 2 is mixed with 2 parts of a 50% strength aqueous solution of the sodium salt of l, r ~ dinaphthylmethane-2,2'-disulfonic acid ground wet and dried.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Na-Salzes der N-Benzyl-zz-heptadecyl-benzimidazol-disulfonsäure verrührt und 8 Teile Ammoniumsulfat zugegeben. Durch verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet. Der pH des Bades wird mit Ameisensäure zwischen 5 und 6 gestellt.This dye preparation is mixed with 40 parts of a 10% strength aqueous solution of the Na salt of N-benzyl-zz-heptadecyl-benzimidazole-disulfonic acid stirred and 8 parts of ammonium sulfate were added. By diluting it with water it becomes a dye bath of 4000 parts prepared. The pH of the bath is adjusted to between 5 and 6 with formic acid.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 130° und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige violette Färbung von vorzüglichen Echtheiten.100 parts of a purified polyester fiber material are added to this bath at 50 °, increased the temperature in half an hour to 130 ° and colors 1 hour in a closed vessel at this Temperature. Then it is rinsed well. A strong purple color of excellent is obtained Fastnesses.
In der folgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe angeführt, die man erhält, wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 die in Kolonne I genannte Diazokomponente diazotiert und mit der in Kolonne II genannten Azokomponente kuppelt. Kolonne III gibt den Farbton der damit gefärbten Polyesterfaser an.The following table lists a number of other dyes that are obtained when one according to the information in Example 1, the diazo component mentioned in column I and diazotized with the in column II mentioned azo component couples. Column III gives the hue of the ones dyed with it Polyester fiber.
C2H4CNC 2 H 4 CN
IIIIII
violettviolet
CH,CH,
C2H4CNC 2 H 4 CN
rotRed
CH,CH,
C2H4CNC 2 H 4 CN
orangeorange
CH-'CH- '
•=N• = N
C2H4CNC 2 H 4 CN
violettviolet
/~T4 ^H2 / ~ T4 ^ H 2
CH3 N=N CH 3 N = N
Claims (1)
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
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| CH152866A CH480407A (en) | 1966-02-03 | 1966-02-03 | Process for the preparation of water-insoluble azo dyes |
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| DEC0041315 | 1967-01-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1644094A1 DE1644094A1 (en) | 1971-07-01 |
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