CH502414A

CH502414A - Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe

Info

Publication number: CH502414A
Application number: CH565969A
Authority: CH
Inventors: Rasso Dr Hahn; Curt Dr Mueller
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1968-04-25
Filing date: 1968-04-25
Publication date: 1971-01-31
Also published as: BR6908259D0; GB1258624A; DE1920358B1; GB1258623A; FR2006942A2; BE732159A; BR6908260D0; BE732158A; FR2006941A6; FR2006942B2; DE1920359A1; CH491175A

Description

Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der 2 Halogen-4-nitro-2'-acylamino-4'-(dialkyl)-amino l,l'-azobenzolreihe, die sich ausgezeichnet zum Färben von Fasern oder Fasermaterialien aus hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen. Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.1

<tb> <SEP> x <SEP> 7AIkYiCn-O-Ri
<tb> 02N{9N=N < N\ <SEP> (I)
<tb> <SEP> ALkylea-O-R1
<tb> <SEP> NH-CHO
<tb> worin
X ein Chlor- oder Bromatom, Rt eine gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragende Benzylcarbonyl- oder Phenoxyacetylgruppe bedeuten.

Unter nicht wasserlöslich mach ende Substituenten sind alle bei Farbstoffen üblichen Substituenten, mit Ausnahme von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen zu verstehen.

In den bevorzugten Farbstoffen sind die Phenylreste des Substituenten Rt unsubstituiert oder durch Halogenatome, insbesondere Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert.

Alle Alkyl-, Alkoxy- und Alkylenreste der neuen Farbstoffe enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome.

Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
EMI1.2
und Kuppeln der entstandenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3

<tb> <SEP> AIkylen-O-Ri
<tb> mN\ <SEP> Ri <SEP> cIIn
<tb> <SEP> LZkyla-O-R1
<tb> <SEP> NH-CHO
<tb>
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen statt.

Als Puffersubstanz kommt insbesondere Natriumacetat in Betracht.

Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/ oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.

Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-21/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.

Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen Färbungen roter Nuancen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, hervorzuheben sind die Lichtechtheit, Gas-Fume-, Ozon- und Meerwasserechtheit, die Waschechtheit, Thermofixier- und Plissierechtheit, die Alkali-, Schweiss-, Sublimier- und Reibechtheit, sowie die Reduktionsbeständigkeit, die Beständigkeit bei 1800 C, Wollreserve, die Ätzbarkeit und die Koration- und Soil Release-Echtheit.

Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.

Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1
17,2 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man versetzt mit 3 Teilen Harnstoff, filtriert die erhaltene Diazoniumsalzlösung und kuppelt bei 0-5" mit 49 Teilen 1-N,N Di-(ss-phenoxy acetoxyäthyl)-amino-3-formylaminobenzol, gelöst in 50 Teilen Eisessig. Der erhaltene rote Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.

Beispiel 2
17,2 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man versetzt mit 3 Teilen Harnstoff, filtriert die erhaltene Diazoniumsalzlösung und kuppelt bei 0-5" mit 22,4 Teilen 1-N,N Di-(ss-hydroxyacetyl)-amino 3-formylaminobenzol, gelöst in 50 Teilen Eisessig. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Produkt wird hierauf in Dioxan gelöst und in Anwesenheit von Magnesiumoxid unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 31 Teilen Phenylessigsäurechlorid versetzt. Nach etwa 2 Stunden wird der gebildete rote Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Die folgende Tabelle enthält weitere rote Farbstoffe der Formel (I) die gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 1 oder 2 hergestellt werden können.

Beispiel AlkylenOR, X No.
EMI2.1

Färb eb eispiele
A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethansulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenen Färbebad zugesetzt.

Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-500 in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100" und färbt 1-2 Stunden bei 95-100 . Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.

B) 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.

Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-500 warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam.

Man färbt ungefähr 60 Minuben unter Druck bei 1300 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine rote Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften wie die Färbung des Beispiels A.

C) 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Grösse der Farbstoffteilchen unter 1 liegt.

Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Äthylendiglykolmonobutyläther und 400 Teilen 6 0/obiger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78 0/o), worauf ohne Zwischentrocknung bei 1200 gedämpft wird. Man erhält rote Drucke von guten Echtheiten.

D) Eine wässrige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs, 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Natriumalginat werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20 foulardiert, mit Luft von 60-1000 getrocknet und anschliessend mit heisser, trockener Luft von 230, 60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und echte, rote Färbung.

Claims

PATENTANSPRUCH

Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel EMI3.1 <SEP> X <SEP> /Alkylen--O-Rr <tb> OaN¯CP" <SEP> m <tb> <SEP> -O-R1 <tb> <SEP> NH-CHO <tb> worin X ein Chlor- oder Bromatom, R1 eine gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragende Benzylcarbonyl- oder Phenoxyacetylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI3.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI3.3 <tb> <SEP> Alkyleu-O-Ri <tb> F"- <SEP> (III) <tb> <SEP> R1 <tb> <SEP> NH-CHO <tb> kuppelt.