DE2103361A1 - Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung

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DE2103361A1 DE19712103361 DE2103361A DE2103361A1 DE 2103361 A1 DE2103361 A1 DE 2103361A1 DE 19712103361 DE19712103361 DE 19712103361 DE 2103361 A DE2103361 A DE 2103361A DE 2103361 A1 DE2103361 A1 DE 2103361A1
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    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
    • C09B43/206—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters with formation of OCXN or OSO2N group

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Description

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Dipl.-is ;. ' ". -ino:-'2trtj
Dr. V.- · '..··> vnrzik
Dr. P. v/ei .τ.::. -.. U. Gudei
6 FronkiurtJM-, Gr. Escnenheimer 5tr. 31?
Case 150-3137 SANDOZ AG.
Basel / Schweiz
Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind 2,6-Dihalogen-4-nitro-4'-amino-1,1'-azobenzolverbindungen, deren Aminogruppe eine Phenylaminocarbonyloxyalkylgruppe als Substituent trägt, und die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe eignen. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen auf voll- oder halbsynthetischen hydrophoben Materialien zeichnen sich insbesondere durch ihre Licht-, Wasser- und Lö- ™ sungsmittelechtheit aus.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
Alkylen-R
Oj/ Vn = N^ Vh ^ /—ν (ι),
XCH2-CH-0-C0-NH-^A ^
die Symbole R1 und R3 unabhängig voneinander ein Chloroder Bromatom,
109834/1483
die Symbole FL· und R^ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
unc Rr- ein Wasserstoff atom oder eine Cyangruppe bedeuten und der Benzolkern A weitere Substituenten, mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen kann.
Als Substituenten am Kern A kommen z.B. in Betracht : Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acylamino-, Acyloxy-, Nitro- oder Cyangruppen. Unter den Halogenatomen sind Chlor- und Bromatome bevorzugt. Die Alkyl- und Alkoxygruppen können ihrerseits wieder substituiert sein, im allgemeinen enthalten sie 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Die Alkylengruppe in Formel (i) enthält vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Bevorzugte Aoylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest, Y ein Radikal -O-CO- oder -SO2-, Rf ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR"C0- oder -NR11SO3- und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
109834/U83
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
yAlkylen-R-
X CII2-CH-O-CO-NII-Za/)
kuppelt.
Die Kupplung findet meist in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, unter Kühlen statt.
Die Verbindungen der Formel (ill) werden auf bekannte Weise (in Analogie zu der in der französischen Patentschrift Nr. 1 2l6 2^5 besohriebenen Methode), durch Anlagerung von 1 Mol einer Verbindung der Formel
O = C = N -/"Ä\
an 1 Mol eines tertiären Amins der Formel
-Alkylen-R
NC 5 (V)
CH0-CH-OH
hergestellt. In Analogie zu dieser Methode können auch die Farbstoffe der Formel (I) durch Anlagern eines Mol einer
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Verbindung der Formel (IV) an ein Mol einer Azoverbindung der Formel
R,
- ν = μ y y n<^ j 5
V-/ XCH2-CK-OII R2 R. L
hergestellt werden.
Diese Anlagerungen werden vorzugsweise in einem indifferenten, aprotischen organischen Lösungsmittel, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol, Chlorbenzol, Aceton, Dloxan oder Dimethylformamid und bei Temperaturen zwischen etwa 70° und l8o°C durchgeführt.
Die Farbstoffe der Formel (I) können ferner durch Kondensation eines Mol einer Verbindung der Formel
Fl
<5
XCH2- CH - 0 - CO - Hal (VII),
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Mol eines Amins der Formel
H2 N—<GT^> (VIII),
beziehungsweise durch Kondensation eines Mol einer Verbindung der Formel (VI) mit einem Mol einer Verbindung der Formel
Hai - CO - NH—(A ) (IX),
109T3 4/U8 3
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, erhalten werden. Diese Kondensationen werden im allgemeinen in einem indifferenten Lösungsmittel (z.B. wie oben erwähnt), bei Temperaturen bis zu etwa 13O°C und vorzugsweise in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, z.B. Alkalicarbonat, -bicarbonat, -acetat, Magnesiumoxid, Pyridin etc., durchgeführt.
Unter den Farbstoffen der Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, in denen der Benzolkern A nicht substituiert ist oder eine J Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten enthält. Besonders sind unter diesen Farbstoffen wieder diejenigen bevorzugt, in denen FL· Wasserstoff bedeutet und der Alkylenrest 1, 2, 3 oder 4, insbesondere 2 Kohlenstoffatome enthält.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben % getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthe-
10983A/U83
tischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 373 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen ausgezeichnete Allgemeinechtheiten ; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, uie Thermofixier-, Sublimier-, Dämpf- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenrelnigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die . Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten "Soil Release" Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbestandigkeit (beim Färben mit Wolle), und die Reserve von Wolle, Baumwolle , Viskose und Seide sind gut. Bei lang andauernder, starker Belichtung verschiessen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.
Beim Färben von Polyesterfasermaterial mit Färbebeschleunigern (Carriern) bei Kochtemperatur, ziehen die erfindungsgemässen Farbstoffe sowohl auf vorfixiertes als auch auf nicht vorfixiertes Material etwa gleich gut. Auch unterschiedlich vorfixiertes Material wird ausgeglichen gefärbt. Unter HT - Bedingungen auf Polyestermaterial gefärbt, sind die Farbstoffe unempfindlich gegenüber pH- Schwankungen des Färbebades im Bereich von pH 5 bis pH 9. Die Färbeflotten weisen auch eine gute Verkochbeständigkeit unter HT-Bedingun-
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gen auf. Gegenüber den nachstvergleichbaren, aus der schweizerischen Patentschrift j3^5 705 bekannten Farbstoffen weisen die erfindungsgemässen Farbstoffe, auf Polyesterfasermaterial ausgefärbt eine bessere Waschechtheit auf.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In 200 Teile konzentrierte Schwefelsäure trägt man bei 65 - 70° langsam 7,5 Teile Natriumnitrit ein. Nach dem Abkühlen auf 15° gibt man 20,7 Teile 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol zu. Man diazotiert 3 Stunden bei 10 - 15° und giesst dann die dunkle Lösung unter Rühren auf ein Gemisch aus 350 Teilen Eis und 160 Teilen Wasser. Mit 2 Teilen Aminosulfonsäure zerstört man den Natriumnitrlt-Ueberschuss. Sodann filtriert man von einem geringen Rückstand ab. Zur klaren φ Diazolösung lässt man bei 0-3° eine Lösung von 28,4 Teilen des Phenylcarbaminsäureesters des N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-aminobenzols in einer Mischung aus 60 Teilen Eisessig und 36 Teilen konzentrierter Salzsäure zufliessen. Die Kupplung wird durch Zusatz von 1J50 Teilen Natriumacetat krist. in 200 Teilen Wasser beendet. Man filtriert den rotbraunen Farbstoff ab und trocknet ihn. Er färbt Polyester in braunen, sehr thermofixierechten Tönen.
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Gegenüber dem aus der schweizerischen Patentschrift 3^5 705 bekannten, nächstvergleichbaren Farbstoff ist die Polyesterfärbung dieses Farbstoffs besser, licht-, wasch- und schmälzmittelecht. Der verfahrengemäss hergestellte Farbstoff zeichnet sich andererseits gegenüber dem nächstvergleichbaren, aus der japanischen Patent-Auslegeschrift Nr. 3009/67 bekannten Farbstoff durch sein besseres Ziehvermögen und seine bessere Schmälzmittelechtheit auf Polyester sowie duch bessere Waschechtheit seiner Färbung auf Cellulosetriacetat aus.
Beispiel 2
Eine nach den Angaben des Beispiels 1 hergestellte Diazoniumsalzlösung wird mit ICO Teilen Harnstoff und dann bei 0-3 mit einer Lösung von 29,8 Teilen des Phenylcarbaminsaureesters des l-N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-j5-niethyl-aminobenzols in 100 Teilen Eisessig versetzt. Nach 2 Stunden wird der braune Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyestergewebe in braunroten, thermofixierechten Tönen und ist gegenüber dem nächstvergleichbaren Farbstoff aus der schweizerischen Patentschrift 3^5 705 auf Polyester besser licht-, wasch- und schmälzmittelecht.
Beispiel 3
In 200 Teile konzentrierte Schwefelsäure trägt man bei 65 70 langsam 7,5 Teile Natriumnitrit ein. Nach dem Abkühlen auf 15°gibt man 29,6 Teile 2,6-Dibrom-4-nitro-l-aminobenzol zu. Man diazotiert 3 Stunden bei 10 - 15° und giesst die
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dunkle Lösung unter Rühren auf ein Gemisch aus 350 Teilen Eis und l6o Teilen Wasser. Nach Zerstörung des Natriumnitritüberschusses mit 2 Teilen Aminosulfonsäure filtriert man von einem geringen Rückstand ab. Bei 0-3 lässt man zur klaren Diazolösung eine Lösung von 16,5 Teilen N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-aminobenzol in 40 Teilen Eisessig zufliessen. Die Kupplung wird durch Zusatz von 130 Teilen Natriumacetat in 200 Teilen Wasser beendet. Man filtriert den rotbraunen Farbstoff ab, wäscht und trocknet ihn. M
47,2 Teile des trockenen Farbstoffs werden in 70 Teilen wasser^freien Dioxan gelöst und langsam mit 14,3 Teilen Phenylisocyanat versetzt. Man lässt das Reaktionsgemisch 24 Stunden am Rückfluss kochen, verdünnt es nach dem Abkühlen auf 50° mit 70 Teilen Methylalkohol und lässt es dann sehr langsam unter gutem Rühren zu einer Mischung Von 100 Teilen Wasser und 7 Teilen konzentrierter Salzsäure laufen. Nach 3 Stunden wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyester in braunen, sehr % thermofixierechten Tönen.
Beispiel 4
Man löst 38,3 Teile trockenes 2,6-Dichlor-4-nitro-4'-(N-äthyl-N-[2"-hydroxyäthyi] )-amino-l,l'-azobenzol (hergestellt durch Diazotierung von 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol und Kupplung auf N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-aminobenzol) in 120 Teilen Toluol. Nach tropfenweisem Zusatz von 14,3 Teilen Phenylisocyanat lässt man die Mischung 12 Stunden bei Rück-
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flusstemperatur reagieren und dampft dann den Toluolüberschuss am Vakuum ab. Beim Abkühlen der konzentrierten Lösung kristallisiert der Farbstoff aus. Man filtriert ihn ab und trocknet ihn. Er ist identisch mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff.
Beispiel 5
In 100 Teilen Dimethylformamid löst man 44,2 Teile 2-Chlor-6-brom-4-nitro-4'-(N-äthyl-N-[2"-hydroxyäthylj )-amino-2!- methyl-1,1'-azobenzol (hergestellt durch Diazotierung von 2-Chlor-6-brom-4-nitro-l-aminobenzol und Kupplung auf.1-N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-3-methyl-aminobenzol). Man versetzt die Lösung unter Rühren mit 14,3 Teilen Phenylisocyanat. Nach 3-stündiger Umsetzung bei 100° ist die Reaktion beendet. Man giesst das abgekühlte Reaktionsgemisch auf 200 Teile Wasser, filtiert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyester in braunroten, thermofixierechten Tönen.
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- li -
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere erfindungpgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel
Ri
,-CH-O-C-NH-ί VRg
R2 R^ R4 0
aufgeführt. Die Nuancen der mit diesen Farbstoffen erzeugbaren Färbungen auf Polyestermaterial reichen von gelbraun bis braunrot.
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- .12 -
Tabelle 1
Bsp.
Nr.		 Rl Cl R ? V R7 R8 R9
6 Cl Cl H H H H -CH2-CH2-CN
7 Cl Cl H CH3 H H -CH2-CH3
8 Cl Cl
Cl		 CH- H H H -CH2-CH2-CN
9
10		 Cl
Cl		 Cl H "
H		 H
H		 H
H		 H
H		 -CH,
-CH2-CH2-CH3
11 Cl Cl
Cl		 CH- H H H -CH2-CH2-CH2-CH3
12 Cl
Cl		 Cl
Br		 H '
CH,		 H
H		 H
H		 H
OCH,		 -CHp-CH-CN
PH
CH3
-CH3
14
15		 Cl
Br		 Br chI
H '		 H CH3
H		 H
H		 -CH2-CH3
-CH2-CH3
16 Br Br H H H H -CH2-CH2-CH3
17 Br Br H CH, H H -CH2-CH,
18 Br Br CH, H H H -CH3
19 Br Br H ' H H CH3 -CH3
20 Br Br H H H H -CH2-CH2-CH2-CH3
21 Br Br CH, H H H -CH2-CH3
22 Br Br H ' H OCH, H -CH2-CH2-CN
23 Cl Br
Br		 H H H H -CH2-CH2-CH2-CH3
24
25		 Cl
Cl		 CH,
H '		 H
H		 H
H		 H
H		 -CH2-CH2-CH3
-CHp-CH-CN
PH
CH
1 0 9 8 3 k I 1 U 8 3
Anwendungsbeispiele
A. 4 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 6 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 100° Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste trocknet man durch Zerstäuben.
Zu 3 Teilen des erhaltenen Pärbepräpats in J5000 Teilen 40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyestergewe- (^ be und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen eine egale, farbstarke, rotbraune Färbung, die ausgezeichnet licht-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, thermofixier-, plissier-, überfärbe-, lösungsmittel-, rauchgas- und reibecht ist. Sie zeichnet sich ausserdem durch Beständigkeit gegenüber den Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten "Soil Melease"-Ausrüstung aus. ™
B. Eine wässrige, feindisperse Suspension aus 8 Teilen des nach den Angaben in Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 6 Teilen dinaphthylmethandisulfonsäuren! Natrium, 6 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 3 Teilen Natriumalginat werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 25° foulardiert, mit Luft von 100-130° getrocknet und
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anschliessend mit heisse:*, trockner Luft von 2^50° während 6o Sekunden behandelt. Denn wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine rotbraune Färbung mit den im Beispiel A aufgeführten Echtheitseigenschaften.
C. 25 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle solange gemahlen, bis die Grosse der Farbstoffteilchen unter 1 μ liegt.
Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Aethylenglykolmonobutyläther und 400 Teilen 10-prozentiger Natriumalginatiösung vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Druck auf Polyestergewebe und -Gewirke Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen. Anschliessend wird ohne Zwischentrocknung bei 120° gedämpft. Man erhält rotbraune Drucke mit guten Echtheiten.
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Claims (1)

Patentansprüche
1. In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen der Formel
Γ1
/—I j—ν > Alkylen-R
ON-/ )-Ν=Ν-( VN => /-Λ (I),
* \—( N—/ ^CH-CH-O-CO-NH-(A )
Ro d I ν-/
C ill,
worin die Symbole R, und R_ unabhängig voneinander ein Chloroder Bromatom,
die Symbole R, und R^ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
und Rj- ein Wasserstoffatom oder eine Cyangruppe bedeuten und der Benzolkern A weitere Substituenten, mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen kann.
2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel
Rl
o2h-( Vn^ V»C * A- (x)·
>—f N—' CHo-CH-0-C0-NH-/B
£ ι
RR R4
2 3
10983A/U83
2103381
worin die Symbole R1 und R2 unabhängig voneinander ein
Chlor- oder Bromatom,
die Symbole R, und R1, unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Rq einen Alkyl rest; mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen*
der eine Cyangruppe als Substituenten tragen kann, bedeuten
und der Benzolkern B eine Methyl- oder Methoxygruppe tragen kann.
· Azoverbindungen gemäss Anspruch 2, in denen R_ eine unsubstituierte Alkylgruppe bedeutet und der Benzolkern B ebenfalls unsubstituiert ist.
4. Verfahren zu Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel
Rl
^4 ,—. Alkyl en-Rp.
O2N-/ Vn=N-/ Vnx * (i),
* ^-f \S CH--CH-O-CO-NH-/A ) Rp R, 2 ' W
worin die Symbole R und Rp unabhängig voneinander ein
Chlor- oder Bromatom,
die Symbole R, und R^ unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R1. ein Wasserstoffatom oder eine Cyangruppe bedeuten
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und der Benzolkern A weitere Substituenten, mit Ausnahme
von Sulfonsäuregruppen tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
(II)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
Alkylen-Rc CH0-CH-O-CO-NH/ A
kuppelt.
5· Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man an Mol einer Azoverbindung der Formel
Hl
r—I j—.
0 N-( )-N=N-( VN
Alkylen-Rc
5 (VI)
CH0-CH-OH 2 ι
109834/1483
1 Mol einer Verbindung der Formel
(IV) anlagert.
6. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel (i) gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
s—\ /—ν AXKyien-Λ,-
O0N-/ Vn=N-/ )-n-^ 5 (vii),
* >—f N—/ ^ CH0-CH-O-CO-HaI • 2 r
R2 R4
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Mol eines Amins der Formel
H2N /ΑΛ (VIII)
kondensiert.
Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
1 0 9 8 3 4 / U 8 3 κ ::
210336t
- 19 -
^-N=N-Qn
Alkylen-Rc
5 (VI)
CH2-CH-OH
R2
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
Hal-CO-NH-ZTN (IX)
kondensiert«
8. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1.
9. Die gemäss Anspruch 9 gefärbten oder bedruckten Materialien.
Der Patentanwalt
1 0 9 8 3 U I 1 L 8 3
DE2103361A 1970-02-02 1971-01-26 In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe Expired DE2103361C3 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5441062A (en) * 1991-10-07 1995-08-15 Sollac Method and device for pickling the edge portions of a sheet immersed in a reactive solution, in particular a hot rolled sheet

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