CH520755A - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzoverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dihalogen- 4-nitro-4'-amino- 1, 1'azobenzolverbindungen, deren Aminogruppe eine Phenylaminocarbonyloxyalkylgruppe als Substituent trägt. und die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe eignen. Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel EMI1.1 worin die Symbole R1 und IR unabhängig voneinander ein Chlor- oder Bromatom, die Symbole Rs und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Ro ein Wasserstoffatom oder eine Cyangruppe bedeuten und der Benzolkern A weitere Substituenten, mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen kann. Als Substituenten am Kern A kommen z. B. in Betracht: Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acylamino-, Acyloxy-, Nitro- oder Cyangruppen. Unter den Halogenatomen sind Chlor- und Bromatome bevorzugt. Die Alkyl- und Alkoxygruppen können ihrerseits wieder substituiert sein, im allgemeinen enthalten sie 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Die Alkylengruppe in Formel (I) enthält vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest, Y ein Radikal -O-CO- oder -SO-, R' ein Wasserstoffatom oder R, Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO- und R" ein Wasserstoffatom oder R. Die Farbstoffe der Formel (I) werden durch Anlagern eines Mol einer Verbindung der Formel EMI1.2 an ein Mol einer Azoverbindung der Formel EMI1.3 <tb> O2N <SEP> XN <SEP> 5 <SEP> N <SEP> ¯ > NXC <SEP> 5 <tb> <SEP> -CH-OH <tb> <SEP> hergestellt. <SEP> 2 <SEP> III <SEP> 5 <SEP> 21 <tb> <SEP> (iii) <SEP> R4 <tb> Diese Anlagerung wird vorzugsweise in einem indifferenten, aprotischen, organischen Lösungsmittel, z.B. Benzol, Toluol Xylyl, Nitrobenzol, Chlorbenzol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, und bei Temperaturen zwischen etwa 70" und 180 OC durchgeführt. Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen besitzen ausgezeichnete Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier-, Dämpf- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-. überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten Soil Release Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle), und die Reserve von Wolle, Baumwolle und Viskose sind gut. Bei lang andauernder, starker Belichtung verschiessen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Man löst 38,3 Teile trockenes 2,6-Dichlor-4 nitro-4'-(N-äthyl-N- [2"-hydroxyäthyl])-ami- no-1,1'-azobenzol (hergestellt durch Diazotierung von 2,6-Dichlor-4-nitro- 1 -aminobenzol und Kupplung auf N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)aminobenzol) in 120 Teilen Toluol. Nach tropfenweisem Zusatz von 14,3 Teilen Phenyliso cyanat lässt man die Mischung 12 Stunden bei Rückflusstemperatur reagieren und dampft dann den Toluolüberschuss am Vakuum ab. Beim Abkühlen der konzentrierten Lösung kristallisiert der Farbstoff aus. Man filtriert ihn ab und trocknet ihn. Beispiel 2 In 100 Teilen Dimethylformamid löst man 44,2 Teile 2-Chlor-6-brom-4-nitro-4'-(N-äthyl-N- [2"hydroxyäthyl] )-amino-2'-methyl-1, 1 '-azoben- zol (hergestellt durch Diazotierung von 2 Chlor-6-brom-4-nitro-1-aminobenzol und Kupplung auf 1-[N-Aethyl-N-(2'-hydroxyäthyl)]-3-me- thyl-aminobenzol. Man versetzt die Lösung unter Rühren mit 14,3 Teilen Phenylisocyanat. Nach 3-stündiger Umsetzung bei 100" ist die Reaktion beendet. Man giesst das abgekühlte Reaktionsgemisch auf 200 Teile Wasser, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyester in braunroten, thermofixierechten Tönen. In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel EMI2.1 aufgeführt. Die Nuancen der mit diesen Farbstoffen erzeugbaren Färbungen auf Polyestermaterial reichen von gelbbraun bis braunrot. T a b e l l e EMI3.1 <tb> <SEP> BsP. <tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <tb> <SEP> Nr. <tb> <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CN <tb> <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH3 <tb> <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CN <tb> <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH3 <tb> <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH3 <tb> 8 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH3 <tb> <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH-CN <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 10 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> -CH3 <tb> <SEP> 11 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH3 <tb> <SEP> 12 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> -CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH3 <SEP> <tb> <SEP> 13 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH3 <SEP> <tb> <SEP> 14 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> -CH <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH3 <tb> <SEP> 15 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH3 <tb> <SEP> 16 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <tb> <SEP> 17 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH3 <tb> <SEP> 18 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH3 <tb> <SEP> 19 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CN <tb> <SEP> 20 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH3 <tb> <SEP> 21 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH3 <tb> <SEP> 22 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH-CN <tb> <SEP> CH3 <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer Io slicher Azoverbindungen der Formel EMI4.1 worin die Symbole R1 und R- unabhängig voneinander ein Chlor- oder Bromatom.die Symbole R: und RI @ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R, ein Wasserstoffatom oder eine Cyangruppe bedeuten und der Benzolkern A weitere Substituenten, mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man an 1 Mol einer Azoverbindung der Formel EMI4.2 1 Mol einer Verbindung der Formel EMI4.3 anlagert.
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