CH517812A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher AzoverbindungenInfo
- Publication number
- CH517812A CH517812A CH1674169A CH1674169A CH517812A CH 517812 A CH517812 A CH 517812A CH 1674169 A CH1674169 A CH 1674169A CH 1674169 A CH1674169 A CH 1674169A CH 517812 A CH517812 A CH 517812A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- blue
- nhcoch3
- violet
- nhcoc2h5
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 4
- -1 2,6-Dicyan-4-nitrophenyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 abstract 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical compound NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=CS1 VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000008366 buffered solution Substances 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
In Formel (I) bedeuten
A den Rest einer Diazokomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe,
B gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen,
R, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl.
R2 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CN oder -CO-R4 und
R4 gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy, unsubstituiertes Amino, gegebenenfalls weiter substituiertes Alkylamino, Dialkylamino oder Arylamino, wobei das Molekül von Carbonsäure und Sulfonsäuregruppen frei ist.
Diese Verbindungen eignen sich als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Als Reste von Diazokomponenten kommen z. B. Naphthyl-, Thiazolyl; Benzthiazolyl; Isothiazolyl; Benzisothiazolyl-, 1,3,4-Thiadiazolyl; 1,3,5-Thiadiazolyl-, Pyridyl-, Pyrazolyl- oder Imidazolylreste und insbesondere Phenylreste in Betracht. Diese Reste können als Substituenten z. B. Halogenatome, insbesondere die in ihren Eigenschaften äusserst ähnlichen Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Nitro-, Hy- droxy-, Alkyl; Alkoxy; Acyl; Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen.
Unter den Resten B werden insbesondere 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenreste bevorzugt, die ebenfalls z. B.
die obenerwähnten Substituenten tragen können.
Alle hier genannten Alkylreste enthalten im allgemeinen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können als Substituenten z. B. Halogenatome, worunter wieder insbesondere Chlor- oder Bromatome, oder im Fall der Methylgruppe bis zu drei Fluoratomen verstanden werden, Cyan-, Rhodan, Hydroxyl, Alkoxy-, gegebenenfalls (wie oben erwähnt) substituierte Phenyl- oder Phenyloxygruppen, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen.
Aryl als R, und in R4 (als Aryloxy oder Arylamino) ist in der Haupsache als Phenyl, das wie oben angegeben substituiert sein kann, zu verstehen.
Bevorzugte Reste entsprechen der Formel R-X- oder R'-Y-, worin R einen Kohlenwasserstoffrest, der z. B. die obengenannten Substituenten tragen undloder Heteroatome enthalten kann, insbesondere ein gegebenenfalls (wie oben angegeben) substituiertes Alkyl oder Phenyl
X eine Gruppe der Formel -O-CO- oder -SO2-,
R' Wasserstoff oder R,
Y eine Gruppe der Formel -CO-, -NR"-CO- oder -NR"-SO2- und R" Wasserstoff oder R bedeuten.
Die Verbindungen der Formel (I) werden durch Diazotieren eines Amins der Formel
A-NH2 (II) und Kuppeln der entstandenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
EMI1.2
hergestellt.
Es ist vorteilhaft, in saurer, gegebenenfalls (z. B. mit Natriumacetat)-gepufferter Lösung zu kuppeln. Die Kupplungsreaktion findet vorzugsweise unter Eiskühlung statt, manche Verbindungen kuppeln jedoch erst bei Tempera turen um 30 "C in zufriedenstellendem Masse.
Die Verbindungen der Formel (III) können durch Umsetzung eines Amins der Formel
H-B-NHR1 (IV) mit einem entsprechenden Maleinsäure- oder Fumarsäurederivat (einem Ester, Amid oder Nitril) in saurem Medium, vorzugsweise in essigsaurer Lösung, hergestellt werden. Es ist von Vorteil, diese Reaktion in Anwesenheit von Lewissäuren (z. B. Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid) als Katalysator, bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 120"C, vorzugsweise zwischen 70" und 100 C, durchzuführen.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- undloder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässeriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf.
Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrukken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2-X-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt z. B. nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen ausgezeichnete Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmelzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und reduzierender Substanzen, z. B. von Sulfiden beim Färben mit Wolle; die Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Bei lang andauernder, starker Belichtung verschiessen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70" 7 Teile Natriumnitrit und anschliessend bei 20 100 Teile Eisessig und 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitro-aminobenzol. Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung aus 36,6 Teilen 2(2-äthoxy-W-acetylamino-phenyl- aminoSbernsteinsäurediäthylester und 5 Teilen Aminosulfonsäure in 30 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasser zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat bis zum pH-Wert 4. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet.
Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 2
Man bereitet eine Diazoniumsalzlösung nach Beispiel
1 und vereinigt diese mit einer Lösung von 31,5 Teilen 2(1.naphthylamino)-bernsteinsäurediäthylester und 5 Teilen Aminosulfonsäure in 45 Teilen Salzsäure (etwa 20 /0) und 100 Teilen Wasser. Nach Einstellen des pH-Wertes auf 4, durch Puffern mit Natriumacetat, wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet und aus einem Alkohol-Acetongemisch umkristallisiert. Er färbt Polyesterfasern in rotstichig blauen Tönen mit guten Echtheiten.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle entsprechen der Formel
EMI2.1
Bei- A Rl R2 = R3 R4 R5 Nuance auf spiel Polyester Nr. faser material
3 2-Chlor-e-nitrophenyl -C2Hs -COOC2Hs -NHCOCH3 H Rubinrot
4 2-Brom4-nitrophenyl -C2Hs -CN -NHCOC2Hs H Rubinrot
5 2-Chlor4-nitrophenyl -CH2CH2CN -COOC2H5 -NHCOCH3 H Rot
6 2-Brom4nitrophenyl -CH2CH2CN -CN -NHCOC2H5 H Rot
7 2-Cyan4-nitrophenyl -C2Hs -COOC4H9 -NHCOC2H5 H Violett
8 2-Brom4-nitro4-cyanphenyl H -COOC2H4 -NHCOCH3 -OC2Hs Blau
9 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl
H -CN -NHCOCH3 -OC2Hs Blau 10 2-Chlornitrophenyl H -COOCH3 -NHCOCH3 H Rot 11 2-Chlor4nitrophenyl H -CN -NHCOC2H5 H Rot 12 2,4-Dinitro-6-bromphenyl H -CON(CH3)2 -NHCOCH3 -OCH3 Blau 13 2-Brom4nitro-6-cyanphenyl H -CONHCH3 -NHCOCH3 -OC2Hs Blau 14 2-Brom4nitrophenyl H -CONHCH3 -NHCOCH3 H Rot Bei- A Rl R2 = R3 R4 R5 Nuance auf spiel Polyester- Nr. faser- material 15 2,6-Dicyan-4-nitrophenyl H -COOCH3 -NHCOOC2Hs H Blau 16 6-Methylsulfonyl-benzthiazolyl-2 H -COOC3H7 -NHCOCH3 -OC2Hs Blau 17 Benzisothiazolyl-3 H -COOCH3 -NHCOCH3 H
Violett 18 Benzisothiazolyl-3 H -CN -NHCOCH3 H Violett 19 3-Methyl-4-nitroisothiazolyl-5 H -COOC2Hs -NHCOCH3 H Rubinrot 20 3-Methyl-4-nitroisothiazolyl-5 H -COOC4Hs -NHCOC2H5 H Rubinrot 21 5-Nitrothiazolyl-2 H -COOC3H7 -NHCOC6H5 H Blau 22 5-Nitrothiazolyl-2 H -CONHC2H; -NHCOC2H5 H Blau 23 5-Nitrobenzisothiazolyl-3 H -COOC2H5 -NHCOCH3 H Blau 24 5-Nitrobenzisothiazolyl-3 H -CN -NHCOC2H5 H Violett 25 6-Chlorbenzisothiazolyl-3 H -COOC4H9 -NHCO2CH3 H Violett 26 6-Äthoxycarbonylbenzthiazolyl-2 H -CN -NHCOC2H5 H Violett 27 6-Methylsulfonyl- H R2-COOC2H, -NHCOOC2H, -OCH3 Blau benzisothiazolyl-3 R3-CON(CH3)2
In der vorangehenden Tabelle sind die Formelbezeichnungen wie folgt:
:
EMI3.1
Benzthiazolyl-2, Benzisothiazolyl-3, Thiazolyl-2.
PATENTANSPRÜCH E
1. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel
EMI3.2
worin A eine Diazokomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe,
B gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen,
R, Wasserstoff, gegebenenfalls substiuiertes Alkyl oder Aryl,
R, und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CN oder -CO-R4,
R4 gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy, unsubstituiertes Amino, gegebenenfalls weiter substituiertes Alkylamino- Dialkylamino oder Arylamino bedeuten und das Molekül von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
A-NH2 (11) diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
EMI3.3
kuppelt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Bei- A Rl R2 = R3 R4 R5 Nuance auf spiel Polyester- Nr. faser- material 15 2,6-Dicyan-4-nitrophenyl H -COOCH3 -NHCOOC2Hs H Blau 16 6-Methylsulfonyl-benzthiazolyl-2 H -COOC3H7 -NHCOCH3 -OC2Hs Blau 17 Benzisothiazolyl-3 H -COOCH3 -NHCOCH3 H Violett 18 Benzisothiazolyl-3 H -CN -NHCOCH3 H Violett 19 3-Methyl-4-nitroisothiazolyl-5 H -COOC2Hs -NHCOCH3 H Rubinrot 20 3-Methyl-4-nitroisothiazolyl-5 H -COOC4Hs -NHCOC2H5 H Rubinrot 21 5-Nitrothiazolyl-2 H -COOC3H7 -NHCOC6H5 H Blau 22 5-Nitrothiazolyl-2 H -CONHC2H;; -NHCOC2H5 H Blau 23 5-Nitrobenzisothiazolyl-3 H -COOC2H5 -NHCOCH3 H Blau 24 5-Nitrobenzisothiazolyl-3 H -CN -NHCOC2H5 H Violett 25 6-Chlorbenzisothiazolyl-3 H -COOC4H9 -NHCO2CH3 H Violett 26 6-Äthoxycarbonylbenzthiazolyl-2 H -CN -NHCOC2H5 H Violett 27 6-Methylsulfonyl- H R2-COOC2H, -NHCOOC2H, -OCH3 Blau benzisothiazolyl-3 R3-CON(CH3)2 In der vorangehenden Tabelle sind die Formelbezeichnungen wie folgt: EMI3.1 Benzthiazolyl-2, Benzisothiazolyl-3, Thiazolyl-2.PATENTANSPRÜCH E 1. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel EMI3.2 worin A eine Diazokomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe, B gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, R, Wasserstoff, gegebenenfalls substiuiertes Alkyl oder Aryl, R, und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CN oder -CO-R4, R4 gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy, unsubstituiertes Amino, gegebenenfalls weiter substituiertes Alkylamino- Dialkylamino oder Arylamino bedeuten und das Molekül von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel A-NH2 (11) diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel EMI3.3 kuppelt.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE758771D BE758771A (fr) | 1969-11-11 | Composes azoiques, leur preparation et leur utilisation | |
| CH1674169A CH517812A (de) | 1969-11-11 | 1969-11-11 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen |
| CH1079570A CH527881A (de) | 1969-11-11 | 1970-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
| GB4879170A GB1323303A (en) | 1969-11-11 | 1970-10-14 | Azo compounds their production and use as disperse dyes |
| CA095852A CA918146A (en) | 1969-11-11 | 1970-10-19 | Azo compounds, their production and use |
| DE19702054685 DE2054685A1 (de) | 1969-11-11 | 1970-11-06 | Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| ES385345A ES385345A1 (es) | 1969-11-11 | 1970-11-09 | Procedimiento para la obtencion de compuestos azoicos. |
| JP9864570A JPS4813690B1 (de) | 1969-11-11 | 1970-11-09 | |
| FR7040362A FR2067092B1 (de) | 1969-11-11 | 1970-11-10 | |
| NL7016415A NL7016415A (de) | 1969-11-11 | 1970-11-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1674169A CH517812A (de) | 1969-11-11 | 1969-11-11 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH517812A true CH517812A (de) | 1972-01-15 |
Family
ID=4419814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1674169A CH517812A (de) | 1969-11-11 | 1969-11-11 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH517812A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254017A1 (de) * | 1972-11-04 | 1974-05-16 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1969
- 1969-11-11 CH CH1674169A patent/CH517812A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254017A1 (de) * | 1972-11-04 | 1974-05-16 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1955957A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH481998A (de) | Verfahren zur Herstellung reaktiver, schwermetallhaltiger Formazanfarbstoffe | |
| EP0527704B1 (de) | Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH527881A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| DE2134896A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyangruppenhaltigen azofarbstoffen | |
| DE2417922A1 (de) | In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
| CH517812A (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen | |
| DE2228736C3 (de) | Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen Stoffen | |
| DE2254017A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2434207A1 (de) | In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2116315A1 (de) | Azoverbindungen | |
| CH690824A5 (de) | Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE2101912C3 (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE2308044A1 (de) | Verfahren zum faerben synthetischer fasermaterialien aus organischen loesungsmitteln | |
| CH569762A5 (en) | Azo dyes contg thiophene ring - as disperse dyes for synthetic fibres with good resistance to light | |
| DE1810063C (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen | |
| CH549627A (de) | Verfahren zur herstellung von azoverbindungen. | |
| DE1935234C (de) | Disazoverbindungen und ihre Verwendung | |
| DE1769214C3 (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
| DE1644260C (de) | In Wasser schwerlösliche Mono- und Disazofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1644252C (de) | In Wasser schwerlösliche Farbstoffe der Anthrachinon Azoreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2103361B2 (de) | In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dispersionsfarbstoffe | |
| DE1544370A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2015350B2 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |