DE2228736C3

DE2228736C3 - Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen Stoffen

Info

Publication number: DE2228736C3
Application number: DE2228736A
Authority: DE
Inventors: Ruedi Buckten Altermatt (Schweiz)
Original assignee: Sandoz Patent GmbH
Current assignee: Sandoz Patent GmbH
Priority date: 1971-06-17
Filing date: 1972-06-13
Publication date: 1978-06-15
Also published as: FR2142071B1; ES403905A1; AU4360472A; NL7207961A; AR193650A1; JPS5023847B1; BR7203929D0; BE785056A; IT956656B; CH553240A; FR2142071A1; DE2228736B2; DE2228736A1; GB1395791A; US3956268A; CA975759A

Description

Gegenstand der Erfindung sind Disazoverbindungen ,₀ von Fasern oder Faden oder daraus hergestellten

der 4-Phenylazo-2'-acylamino-4'-(N-cyanalkyI-N-al- Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydropho-

kyl-amino)-l,r-azobenzolreihe, die sich ausgezeichnet ben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen,

als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel I

N = N-

—CN

NH-R₃ R-,

Ri Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,

R 3 Formyl, Ci 2-Alkyl-carbonyl, Chloracetyl, Chlorpropionyl, Brompropionyl, Dichlorpropionyl, Methoxyacetyl, Methoxypropionyl, Cyanacetyl, Acetoacetyl, Ph enoxyacetyl, Benzoyl, Toluylcarbony 1, Chlor- oder Brombenzoyl, Nitrobenzoyl, Ci -i-Alkoxy-carbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl.Chloräthoxycarbonyl, Bromäthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Toluylsulfonyl,

R4 ein 1,2-Äthylen- oder 1,2-Propylenrest, der einen Substituenten aus der Gruppe
Ci -3-Alkylcarbonyloxy, Methoxyacetoxy, Chloracetoxy, Bromacetoxy, Acetoacetoxy, Phenoxyacetoxy, Benzylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy,
Brombenzoyloxy, Nitrobenzoyloxy, Toluylcarbonyloxy,
Ci -2-Alkoxy-carbonyloxy,
Bromäthoxycarbonyloxy,
Chloräthoxycarbonyloxy,
Phenoxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy und Pyridyl trägt,

R₅ 1,2-Äthylen oder 1,2- Propylen,

Rb Wasserstoff, Chlor oder Methoxy, R7 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, Re Wasserstoff oder Chlor,

R9 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Methylsulfonyl, Rhodan, Acetyl oder Methoxycarbonyl

bedeuten.

Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Disazoverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminoazobenzol der Formel II

.1°

NH₂ (II)

diazotiert und mit einer Verbindung der Formel III

R₅-CN

NH-R,

kuppelt.

Ein zweites Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen der Formel I,
worin
R4 eine Gruppe der Formel

-CH₂CH-O-CO-R_1n

R Wasserstoff oder Methyl und
Rio einen wie oben, bei R₄ angegeben, gegebenenfalls ss substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phen-

oxyrest

bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV

R₁, '.' O ' N N · O .· N N ·. O ■- N

R-

NH R₁ R₅-CN

(H,CH OH

HV)

mit einem funktionellen Derivat einer Carbonsaure der Formel Rio-COOH kondensiert. Als funktionell·; Derivate einer solchen Carbonsäure kommen insbesondere die Anhydride, Säurechloride oder -bromide und Chlorameisensäureester in Betracht

Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z. B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z. B. bei Temperaturen unter 20⁰C, vorzugsweise zwischen — 5° und +5°C durchgeführt. Al:; Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z. B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.

Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV mit einem geeigneten Carbonsäureanhydrid erfolgt vorzugsweise in einem (inerten) Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 20 und 150⁰C. Als Lösungsmittel kommen in Betracht: Ein Überschuß des entsprechenden Carbonsäureanhydrids; ein indifferentes organisches Lösungsmittel, z. 3. Chlorbenzol (auch Gemische), Benzol, Toluol, Xylol (Gemisch) oder Dioxan: die dem eingesetzten Carbonsäureanhydrid entsprechende Carbonsäure.

Wird die Verbindung der Formel IV mit einem Carbonsäurehalogcnid oder einem Chloraneisensäureester umgesetzt, arbeitet man vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 100⁰C; als Lösungsmittel kommen ι z. B. Chlorbenzol (auch Gemische), Benzol. Toluol, Aceton oder Dioxan in Betracht, wobei es von Vorteil ist, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Magnesiumoxid oder einer tertiären Stickstoffbase zu arbeiten. Als Lösungsmittel können aber auch Stickstoffbasen, in denen die Verbindung der Formel IV löslich ist, verwendet werden, z. B. Pyridin. In diesem Fall bindet diese Base den bei der Acylierung frei werdenden Halogenwasserstoff.

Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.

Die Farbstoffe ziehen als wäßrige Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Inermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend naßecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweißecht, lösungsmittclecht, insbesonde-ο re trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äußerst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanentpreßverfahren und der sogenannten »Soil Reiease«-Ausrüstungen. Die Ätzbarkeit, die Reduk-

i.s tionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.

Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der holländischen Patentanmeldung 70 08 951 und den USA-Patentschriften 36 61 888 und 35 23 936 bekannten Farbstoffen besitzen die neuen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen auf Nylon- bzw. Polyesterfasermaterial, sie sind auch zum Teil stabiler gegen Schwankungen des pH-Wertes im Färbebad.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

_VJ Beispiel!

Eine Lösung von 19,7 Teilen 4-Amino-I.r-azobenzol in 250 Teilen Eisessig gießt man rasch, unter kräftigem Rühren, zu einer Vorlage aus 25 Teilen konzentrierter

is Salzsäure und 150 Teilen Eis. Die nun in sehr feiner Form vorliegende Diazokomponente wird im Verlaufe von 2 Stunden mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser bei 0—5° diazotiert. Man rührt noch 1 Stunde bei 0—5° und zerstört dann einen eventuell vorhandenen Überschuß an Natriumnitrit durch Zugabe von wenig Amidosulfonsäure. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird klarfiltriert und dann mit einer Lösung aus 30 Teilen Eisessig, 28,9 Teilen !-(N-Cyanethyl-N-acetoxyethylJ-amino-S-acetylamino-

4s benzol bei 0—5° vereinigt. Die Bildung des Farbstoffs setzt sofort ein und ist nach einer Stunde beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und dann getrocknet. Er färbt Polyesterfarben in brillanten Scharlachtönen mit ausgezeichneten Echtheiten.

Beispiel 2
45,5 Teile des Farbstoffs der Formel

N N

O >-N N < O

OCH,

CH, CH, CN

(H,(II,OH

werden zusammen mit 50 Teilen Essigsäureanhydrid bei 100° gerührt. Sobald auf dünnschichtchromatographischem Wege kein Ausgangsfarbsioff der obigen Formel mehr nachgewiesen werden kann, was in der Regel nach 1 5 — 30 Minuten der Fall ist. wird das Reaktionsgemisch sehr langsam mil 250 Tei'en heißem Wasser versct/t.

Dabei fällt der acetyliertc Farbstoff aus. Er wird dann abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach o:m Trocknen 49,7 Teile des veresterten Farbstoffs, der ir, seinem dünnschichtchromatographischen und färberischen Verhalten mil dem Farbstoff des Beispiels 1 identisch ist.

In der folgenden Libelle I sind ueilere. eiTnuliiniJsüciiiäH herslellbaie 1 aibsinlle der

CII₂CH₂C N

\ \ ■;■ \ \ ο N

NH R₁ ^CIMH-- ^R-'

anyeu

jben. Die Nuanee all

C)C

OCH,

dieser

I arbstnlle aiii roUcslerlaserni

H₂C H,

I <

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alei lal lsi scharlachrot

OCC) CIi,

N

k

C

OC

nc

I

H;

H,

H₂C

H₂Br

H,

1

Tabelle 1

C)C

OCH.,

H₂CH₂C I

27

(

H,

N

Hcispic
Nr.

C)C

C)CH₂CH₁

Kl

H.,

K

-OCO - C -Cl

OOC H

H₂OC₁₁H,

C)C

OCH₂CH.,

CH,

:o

OCO CH,

-C

OC

H₂C

,C H₂OCH,

H₂C

3

OC

CKlI,

-C

O C

CH,

2S

OCO-CH,

(KOCH,

C

(X

ClU

H₂C

OCH,

4

C)C

OCH₅

(

O (

CH,

29

--

OCOCH₁

C

H,

S

OC

OCH₂C₁II,

(

O C

CH₂CH,

30

N-

OCOCH,

OC

H,

ft

C)C

OCH.,

(

OO

I₂C H,

C

H,

H₂C

C H₂C I

7

(K

OCH,

C

(K)

..H₅

V

31

OCOCH,

OC

S

OC

OOC H.,

(

DO

H,

OCOCHCl

r

H,

9

OC

00(H₂C₁₁IU

(

(K)

H,

^

OCOCH,

IK

OOCH

10

(K

Oi)C₁₁H,

(

OOC

H,

C

(X

11

OC

(KK H₂C H₁

(

O (

H.

33

-(KO^ O - NO₂

C

OOCHlCH,),

(K

12

OC

DOCH,

(

O (

,11,

A"

34

OCOCH,

C

OC

13

()(

OCH₂OCH.,

(

O (

O CII,

35

14

()(

OCH₂OCH,

(

O (

H,

OCOCH₂COCH,

C

(K

15

( )(

OOC H.,

(

O (

CH₂OCH,

"⁴^

36

OCOCH.,

C

OC

16

()(

0OCH₂CH.,

(

O (

( H₂OCH,

37

OCOCH₂C H₂C H,

C

OC

17

()(

OCH₂CH₁

((

) (II.

"H₂ ( I

3S

OCOCHC H,

IS
.,

(

O (

cn,

C

(X

20

(K

O(„IU

(

OCH₂

H₂ (I

39

C

OC

21

OCH₂

40

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(

OCIIi

CH,

C

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(XKlI,

Cl

( H₂CII₁

(>; I

41

C

( K

(UK II,

(

OClK

I₂C₁₁IU

42

C

23

()(

O CII.

(I

I₂C₁₁IU

43

(

24

(

OO

44

25

(

OO

26

(

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(

()(>(

lortscl/iiiii!	ικΊ R.	COOCHl(Il₁I,

	- OCC)CH,	SCKCH,
! ⁴⁵
5	— OCOCH,
) Ab

47 -OCOCH₃

-SO₂-C_nH,

49 -OCOCHj-O-C₆H₅ -COCH₃

48 -OCOCH₃

50 — 0—CO—Ο—ι -COCH,

^CH₂CH₂Cl

51 -O-CO/oVBr -COCH,

52 —O—COCH₂Br -CCXH,

53 -O-CO-; O VCH₃ -COCH,

54 -0-COOCHXH₂Br COCH,

55 — C)COCH,

56 OCC)CH,

57 — OCOCH,

5S — OCOCH,

54 C)COCH.

W) OCOCH,

-CC)- O -NO,

CO

CO- O -Br

CO-, O CH₁

(OCX II,C 11,Br

COOCJh

IO

X I

IN

C) "oil

Lj

IN

— r ι

(»4 11 65 11

NI) Il

CO CH₁

desgl. desgl.

desgl.

COO CH₁ (O CH₁

desgl.

CO ('11,CII, CO CII,

CO CH₂CM₁ COCII₁

desgl. desgl.

(O CH,

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desiil.

,CH₂O(OCH,

Rs

K

(X II,

H

OCH,

R-

H

(H,

OCH₁

K,

H.,

H

OCH,

Br

NO₂

Nuance aul

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N)

(H

-CH₂CH₂--

H

desgl.

H

Il

H

■-SO₂CH.,

rotstichig-

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N)

H

desgl.

violett

N)

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— OCHj

-OCH.,

H

(I

NO₂

desgl.

OO

desgl.

desgl.
j

desgl.

-CH,

H

Cl

rot

-J

desgl.

1
-CH₂-CH-CHj

H

scharlach

LM

desgl.

CH₂OCOOCH,

— CHjCHj —

H

— Cl

- NO₂

Il

violet!

σ>

(H₂

desgl.

H

desgl.

Il

desgl.

CH₂OCOOCH₂Ch₂CI

desgl.

H

SO₂CH,

rubinrot

- (II,

desgl.

H

-CHj

H

scharlach

C H₂OCOCH,

(H₂

desgl.

H

- CH,

H

desgl.

(H OCOCH,

desgl.

H

desgl.

CH₂

desgl.

H

desgl.

(H,

desgl.

CH₂OCOCH,

desgl.

H

desgl.

CH₂

desgl.

-CKH,

H

orange

desgl.

- Cl

H

desgl.

H

-CH,

H

scharlach

desgl.

H

CH,

Il

rotstichig-

violett

desgl.

H

rubinrot

ilesgl.

desgl.

H

Il

scharlach

desgl.

H

desgl.

Il

violett

desgl.

C^-I

rotstichig-

viololl

desgl.

Il

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R,

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Sfi	Il	(KII,	COCH,
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S4	Il	desul.
40	Il	desgl.
41	Il	desgl.
42	H	desgl.
43	Il	desgl.
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HH) Il
101 Il

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ID: Il desgl.

103 H desgl.

104 H desul.

C II.CH.()C( K II,

CIUC IU

CIUCIU

desgl.	desgl.
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C II.CIUOCOOC II,	desgl.
CIUC 11,OCOOCIUCH.,	desgl.
(11,CHjOC(XH,	desgl.
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desgl.	desgl.
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CHj(	H:	OC	'OC	TU	desgl.
CHj	C	IU	OC	ooeii,	desgl.
CHjC	IU			N	desgl.
CIUC	H:	OC	(X	■H.1	desul.
desgl.					desgl.
desgl.					desgl.
desul.					desul.

(X IU

(K

Il	OCH,	Il	CH,	OC II,	H	H
H	desul.	H	desgl.	Il
Il	Il	H	H
H	H	H
Il	H	Il
H	H	Il
Il	Il
Il	H
H	H
H
Il

H H

H H H

OCH, OCH, H

Il H H

H Il H

H H H

	H	N(K	H,	blau	N) N)
ClU	OCH		seharlaeh	28 736
OCH	( N		desgl.
SOjC	SC		rubinrot
Cl	CO(K	IU	seharlaeh
Cl	OH		desgl.
Br CH,			desgl. desgl.
OCIIjC desgl. NO, desgl.			desgl. desgl. blau braun
OCH			seharlaeh
	rolsttchig- violeii
N	blau
	seharlaeh
	rolslichig- violeu
desgl.
desgl.
seharlaeh

imet/ιιπι:

fl H H H H H

C(XH₁	-CH₂-CH-OCOOCH,	-CH₂CH
	CH₃
desgl.	-CH₂CH₂OCOCH₂CHj	desgl.
-COCH₂CH₃	-CH₂CH₂OCOCH,	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
-COOCH₃	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
-COOCH₂CH	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
-CO- CH₂CH,	desgl.	desgl.
-CO-CH₃	-CH₂CH₂OCOCh₂CH,	desgl.
-COOCH,	desgl.	desgl.
desgl.	-CH₂CH₂OCOCH,	desgl.
desgl.	-CH₂CH₂OCOOCH₃	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
-CO-CH₂CH₂OCH₃	-CH₂CH₂OCOCH,	desgl.
desgl.	desgl.	desgl.
-CO-CH₃	-CH₂CH₂OCOCh₂OC₆H₅	desgl.
desgl.	-CH₂CH₂OCOCH,	desgl.
desd.	desgl.	desgl.

	R-	<-Ή,	H	H	R,	Nuance auf	to	1—1
		H	H		Polyester	to
H	-CH,	H	H	Scharlach	to OO
H	desgl.	H	-OCH,	desgl.	-4
H	H	H	desgl.	desgl.
H	H	H	desgl.	desgl.
H	-CH₃	H	Cl	desgl.
H	desgl.	H	Cl	desgl.
H	-CH,	H	Cl	desgl.
H	desgl.	H	Cl	desgl.
H	desgl.	H	-OCH,	desgl.
H	desgl.	H	desgl.	desgl.
- OCH,	desgl.	H	H	rot
desgl.	desgl.	H	H	desgl.
desgl.	desgl.	H	H	desgl.
desgl.	desgl.	Il	H	desgl.
desgl.	desgl.	H	H	desgl.
desgl.	H	H	H	desgl.
desgl.	H	H	-OCH₃	desgl.
H	-CH,	H	desgl.	Scharlach
H	desgl.	H	desgl.	desgl.
H	H	H	desgl.	desgl.
H	Cl	H	Cl	desgl.
H		H	H	desgl.
H		-COCH,	desgl.
H	Cl	desel.

Anwendungsbeispiel

7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcety'sulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Std. zu einem feinen Pulver gemahlen.

1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 ι ο Teilen Wasser erhaltenen Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 :40.

Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40—50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam und färbt 1-2 Stunden bei 95—i00°. Das brillantscharlachgefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpreßecht.

Claims

22 28 Patentansprüche:

1. Die Disazoverbindungen der Formel I

,R₈

R₉

N = N

R₅-CN

NH-R₃

Ri Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, R3 Formyl,Ci -2-Alkyl-carbonyl, Chloracetyl,

Chlorpropionyl, Brompropionyl, ,₀

Dichlorpropionyl, Methoxyacetyl, Methoxypropionyl, Cyanacetyl, Acetoacetyl, Phenoxyacetyl,

Benzoyl, Toluylcai bonyl,

Chlor- oder Brombenzoyl, N itrobenzoyl, ₂s

Ci -rAlkoxy-carbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methoxyäihoxycarbonyl,

Chlorälhoxycarbonyl,

Bromäthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl,

Cyclohexyloxycarbonyl, ,₀

Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder

Toluylsulfonyl,
R* ein 1,2-Äthylen- oder 1,2-Propylenrest, der einen Substituenten aus der Gruppe

Ci _ 3-Alkylcarbonyloxy, Methoxyacetoxy, _is

Chloracetoxy, Bromacetoxy, Acetoacetoxy, Phenoxyacetoxy, Benzylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy,

Brombenzoyloxy, N itrobenz^yloxy, Toluylcarbonyloxy, Ci _ 2-Alkoxy-carbonyloxy, ₄₀ Bromäthoxycarbonyloxy,

Chloräthoxycarbonyloxy,

Phenoxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy und Pyridyl trägt,

R₅ 1,2-Äthylen oder 1,2-Propylen, _4S

Rt Wasserstoff, Chlor oder Methoxy, R7 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R₈ Wasserstoff oder Chlor,
Rq Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy,

Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, _w

Methylsulfonyl, Rhodan, Acetyl oder

Methoxycarbonyl
bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch «,<; gekennzeichnet, daß man ein Aminoazobenzol de Formel II

O V-NH, (II)

R7

diazotiert und mit einer Verbindung der Formel III

Ri

CN

(III)

NH-R,

R4

in bekannter Weise kuppelt.

3. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbin düngen der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin

R₄ eine Gruppe der Formel

-CH₂CH-O-CO-R₁₀

R Wasserstoff oder Methyl und Rio einen wie in Anspruch 1 angegebenen, gegebe nenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl oder Phenoxyrest bedeuten,

dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV

C O V-N-=N-< O V-N N-Yo

NH-R, R₅-CN

CH₂CH OH

(IV)

mit einem funktionellcn Derivat einer Carbonsäure der Formel Rm- COOH kondensiert.

4. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel 1, gemäß Anspruch 1, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.