DE2228736B2 - Disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung zum faerben oder bedrucken von fasern oder faeden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen stoffen - Google Patents

Disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung zum faerben oder bedrucken von fasern oder faeden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen stoffen

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DE2228736B2 DE19722228736 DE2228736A DE2228736B2 DE 2228736 B2 DE2228736 B2 DE 2228736B2 DE 19722228736 DE19722228736 DE 19722228736 DE 2228736 A DE2228736 A DE 2228736A DE 2228736 B2 DE2228736 B2 DE 2228736B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

N = N-Vq V-N = N
(D
NH-R3
η Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, JSS. C _2-Alkyl-carbonyl, Chloracetyl, Chlorpropionyl-Brompropionyl nichlorpropionyl, Methoxyacetyl, Methoxypropionyl, Cyanacetyl Acetoacetyl, PhenoXyacetyLBenZoyLToluylcarbonyl Chlor oder Brombenzoyl, Nitrobenzoyl. C? 3-Alkoxy-carbonyl, Benzyloxycarbonyl, SaoxyathoxycarbonyLChlorathoxycarbonyl, BromathoxycarbonylPhenoxycarbonyl, CvcbhexyloxycarbonyLMethylsufonyl, PhenvlsulfonyloderToluylsulfonyl,
R. ein ÄthyL- oder 1,2-Propylenrest, der einen
cubstituenten aus der Gruppe
C, rAlkylcarbonyloxy.Methoxyacetoxy,
Chloraceioxy, Bromacetoxy Acetoacetoxy,
Phenoxyacetoxy.Benzylcarbonyloxy,
Benzoyloxy.Chlorbenzoyloxy,
Brombenzoyloxy, Nitrobenzoyloxy,
Toluylcarbonyloxy,
Ci - 2- Alkoxy-carbonyloxy,
Bromäthoxycarbonyloxy,
Chloräthoxycarbonyloxy, SSoxycarbonyloxy.Benzyloxycarbonyloxy
und Pyridyl trägt,
R5 U-Äthylenoderl^-Propylen, rI Wasserstoff, Chlor oder Methoxy, £ Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Disazoverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminoazobenzol der Formel 11
NH2 (II)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel HI
NH-R3
Methyl, Methoxy, Athoxy, Nitr, Methylsulfonyl, Rhodan, Acetyl oder Methoxycarbonyl
bedeuten.
kuppelt.
Ein zweites Verfahren zur Herstellung von Disazo-
verbindungen der Formel 1, worin
R4 eine Gruppe der Formel
CH2CH O CO Rio
I
R Wasserstoff oder Methyl und Rio einen wie öl '■" ° """»■ substituierte oxyrest
bedeuten, ist dadurch b~. Verbindung der Formel IV
· daß man eine
CH2CH-OH
mit einem funktioneilen Derivat einer Carbonsäure der Formel Ri0-COOH kondensiert. Als funktioneile Derivate einer solchen Carbonsäure kommen insbesondere die Anhydride, Säurechloride oder -bromide und Chlorameisensäureester in Betracht.
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt. Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z. B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z. B. bei Temperaturen ur-ter 20°C, vorzugsweise zwischen -5° und +5°C durchgeführt. Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z. B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV mit einem geeigneten Carbonsäureanhydrid erfolgt vorzugsweise in einem (inerten) Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 20 und 150°C. Als Lösungsmittel kommen in Betracht: Ein Überschuß des entsprechenden Carbonsäureanhydrids; ein indifferentes organisches Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol (auch Gemische), Benzol, Toluol, Xylol (Gemisch) oder Dioxan; die dem eingesetzten Carbonsäureanhydrid entsprechende Carbonsäure.
Wird die Verbindung der Formel IV mit einem Carbonsäurehalogenid oder einem Chlorameisensäureester umgesetzt, arbeitet man vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C; als Lösungsmittel kommen z. B. Chlorbenzol (auch Gemische), Benzol, Toluol, Aceton oder Dioxan in Betracht, wobei es von Vorteil ist, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Magnesiumoxid oder einer tertiären Stickstoffbase zu arbeiten. Als Lösungsmittel können aber auch Stickstoffbasen, in denen die Verbindung der Formel IV löslich ist, verwendet werden, z. B. Pyridin. In diesem Fall bindet diese Base den bei der Acylierung frei werdenden Halogenwasserstoff.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen als wäßrige Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2V2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend naßecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweißecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmiuel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äußerst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanentpreßverfahren und der sogenannten »Soil Release«-Ausrüstungen. Die Ätzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
Geeenüber den nächstvergleichbaren, aus der holländischen Patentanmeldung 70 08 951 und den USA-Patentschriften 36 61 888 und 35 23 936 bekannten Farbstoffen besitzen die neuen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen auf Nylon- bzw. Polyesterfasermaterial, sie sind auch zum Teil stabiler gegen Schwankungen des pH-Wertes im Färbebad.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Eine Lösung von 19,7 Teilen 4-Amino-l,l'-azobenzol in 250 Teilen Eisessig gießt man rasch, unter kräftigem Rühren, zu einer Vorlage aus 25 Teilen konzentrierter Salzsäure und 150 Teilen Eis. Die nun in sehr feiner Form vorliegende Diazokomponente wird im Verlaufe von 2 Stunden mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser bei 0—5° diazotiert. Man rührt noch 1 Stunde bei 0—5° und zerstört dann einen eventuell vorhandenen Überschuß an Natriumnitrit durch Zugabe von wenig Amidosulfonsäure. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird klarfiltriert und dann mit einer Lösung aus 30 Teilen Eisessig, 28,9 Teilen !-(N-Cyanethyl-N-acetoxyethylJ-amino-S-acetylaminobenzol bei 0—5° vereinigt. Die Bildung des Farbstoffs setzt sofort ein und ist nach einer Stunde beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und dann getrocknet. Er färbt Polyesterfarben in brillanten Scharlachtönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2
45,5 Teile des Farbstoffs der Formel
O >— N=N
O V-N=
CH2CH2CN
CH2CH2OH
werden zusammen mit 50 Teilen Essigsäureanhydrid bei 100° gerührt. Sobald auf dünnschichtchromatographischem Wege kein Ausgangsfarbstoff der obigen Formel mehr nachgewiesen werden kann, was in der Regel nach 15—30 Minuten der Fall ist, wird das Reaktionsgemisch sehr langsam mit 250 Teilen heißem Wasser versetzt.
Dabei fällt der acetylierte Farbstoff aus. Er wird dann abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 49,7 Teile des veresterten Farbstoffs, der in seinem dünnschichtchromatographischen und färberischen Verhalten mit dem Farbstoff des Beispiels 1 identisch ist.
7 8
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, erfindungsgemäß herstellbare Farbstoffe der Formel
-Ν = N
N =
NH-R3
CH2CH2CN
CHjCH2-R2
angegeben. Die Nuance all dieser Farbstoffe auf Polyesterfasermaterial ist scharlachrot.
Tabelle 1 -OCOCH3 Rj 15 Beispiel
Nr.		 κ, -COCHCH3
CI
Beispiel R2
Nr.		 -OCOCH3
-OCOCH2CH3 		-COOCH2CHjOCH3
-OCOCH2CH3
-OCOCH3
-OCOQH5 		-CO-CH2CH3 20 27 -OCO-CH3 -COCH2-QH5
-COCH3
3 -OCOCH2QH5
-OCOCH3 		-CO-CH2CH2Cl
-CO-CH3 		25 28 — OCO-CH3 -COCH2CH.,
4
5		 -OCOCH3 -COO-CH3
-COO-CH3
— COO — CH3 		30 29
30		 -OCO-CH3 -COCH3
6
7
8		 -OCOOCH3 —COO—CHjCH3
-COOCH2CH3 		35 31 O
9
10		 -OCOOCH2QH5 -CO-QH5 32 -OCO-^ÖV-Cl -CHO
11 -OCOOQH5 -CO-CH3 —COOCH(CH3)j
12 -OCOOCH2CHj
-OCOOCH3
-OCOCH2OCH3 		— CO—CH3 40 33 -OCOCH3 —COCH2CHjBr
-COCH2OCt1H5
13 -OCOCH2OCH, -CO-CH3 45 34 — OCOCHj -COCH2Cl
14 — OCOOCHj — CO—CH3
-CO-QH5
-CO-CH2-O-CH3 		35
36		 — OCOCHj
-OCOCH3 		-COCH2CN
15
16
17		 -OCOOCH2CHj -CO-CH3 so 37 — OCOCHCl
18 -OCOCH2CHj
--OCXDCt1H5 		-COCH2CHjOCH., 38 -OCOCH3 COCHj
COCHjCOCMIj
CX)CHj
19 OCOOCHj -COCH2CH2C)CH3 SS COOCHjCH2O
20 — OCOOCHj - COCHCHj Cl
Cl
COCHCH2 Cl
Cl		 39
40
41		 — OCOCHj
OCOCHjCOCHj		 (OCHj
21
22		 C)COOCHj (X)C) CH, Λς 42 OCOCH, COVH,,
23 - OCO-CH, (X)O CH2CHj 43 -OCOCH2CH2CHj
24 CX)OCHjQH5 44 --OCOCHCH,
25 (X)OC1HjC1H, CH3
26
Vi
ic
O O
Λ ο
i O
η ο
Vi
Vl
O O O O
Vl U)
Vl
to
O ι
η ο ο η
O co
η ο η
ac
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Tabelle 2 entsprechen der Formel
η ο η
CS
η ο
ο ο
ο O
ac ac
η ο η
ο η ο η
ac
OO
R5-CN
O O
O ι
O
O 		P η
ο
π Λ η
ac ac
ν Cl
Y
η
ac
O Vi
η I
ο
I
ο 		ο η
η η ο
ο ac ο
η ac
ac
SO2 SO2
ι O
P X
ac
O O O
η ac "η χ
Tabelle 2
Bsp.
Nr.
Re
Nuance auf Polyester
-OCH3 -CO-CH3
cn rf»™i —rnn-ΓΗ,
-CH2CH2OCOCH3
desgl.
CH2CH2 H H H H rotstichig-
violett
desgl. H H H H desgl.
Fortsetzung
Bsp. Nr.
Nuance auf Polyester
63 -CH3 —CO—CH3
64 H desgl.
65 H desgl.
66 H desgl.
67 H desgl.
68 H —COO-CH3
69 H —CO—CH3
70 H desgl.
71 H desgl.
72 H -CO-CH2CH3
73 H -CO-CH3
74 H -CO-CH2CH3
75 H -COCH3
76 H desgl.
77 H desgl.
78 H -CO-CH3
79 H desgl.
80 H desgl.
81 H desgl.
82 H desgl.
83 H desgl.
84 H
desgl.
-CH2CH2OCOCHj desgl. -CH2CH2- H H CH3 H H rotstichig H* H*
-CH2CH2OCOCHj -CH3 violett
desgl. desgl. desgl. -OCH3 -OCH3 H H H desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. -CH3 H H H rot -V
desgl. desgl. -CH2-CH-CH3 H H H H Scharlach
desgl. desgl. -CH2CH2- H H H -Cl -NO2 violett
-CH2CH2OCOOCH3 desgl. desgl. H H H H desgl. desgl. to
to
desgl. desgl. desgl. H H H H -SO2CH3 rubinrot N)
-CH2-CH2OCOOCh2CH2CI desgl. desgl. H -CH3 H H Scharlach OO
-CH2CH2OCOCHj desgl. desgl. H -CH3 H -OCH3 desgl. -J
desgl. desgl. desgl. H H H Br desgl.
-CH2-CH-OCOCH3 desgl. H H H H desgl.
CH3 -CH3
desgl. H desgl. H H desgl.
desgl. -OCH3 H H H orange
desgl. -Cl -OCH3 H H desgl.
desgl. H H H Scharlach
desgl. H H -NO2 rotstichig
violett
desgl. H H desgl. rubinrot
desgl. H H Cl Scharlach
desgl. H H Cl desgl.
desgl. -OCH3 H -NO2 violett
desgl. H Cl -SO2CH3 rotstichig
violett
desgl. -OCH3 H -NO2 rotstichig
blau
Fortsetzune
R9
Nuance auf Polyester
-COO
86 H -COCH3
87 H desgl.
88 H desgl.
89 H desgl.
90 H desgl.
91 H desgl.
92 H desgl.
93 H desgl.
94 H desgl.
95 -OCH3 desgl.
96 H desgl.
desgl.
98 -OC2H5 desgl
99 -OCH3 desgl
LOO H desgl
101 H desgl
L 02 H desgl
103 H desgl
104 H desgl
-CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
-CH2CH2OCOOCH3 desgl.
-CH2CH2OCOOCH2Ch3 desgl.
-CH2CH2OCOCH3 desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
-CH2CH2OCOCH3 desgl.
-CH2-CH2OCOOCH3 desgl.
C.H2CH2 ^^ N desgl.
-CH2CH2OCOCH3 desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
-OCH3
-OCH3
desgl.
-OCH3 H -NO2 rotstichig-
blau		 Uk to l—t
H H -CH3 scharlach to
H H -OCH3 desgl. to
H H -SO2CH3 rubinrot OO
H H -Cl scharlach OJ
H H — C! desgl. σ>
H H — Br desgl.
-CH3 H -CH3 desgl.
desgl. H -OCH2CH3 desgl.
H H desgl. desgl.
-OCH3 H -NO2 blau
H H desgl. braun
H H -OCH3 scharlach
H T
H		 H rotstichig
violett
-OCH3 H -NO2 blau
H H -OCH3 scharlach
H H —CN rotstichig
violett
H H -S-C=N desgl.
H H -COOCH3 desgl.
H H — OH scharlach
Fortsetzung
105 H -COCH3 -CH2-CH-OCOOCH3 -CH2CH2
CH3
106 H desgl. -CH2CH2OCOCh2CH3 desgl.
107 H -COCH2CH3 -CH2CH2OCOCH3 desgl.
108 H desgl. desgl. desgl.
109 H desgl. desgl. desgl.
110 H desgl. desgl. desgl.
111 H -COOCH3 desgl. desgl.
112 H desgl. desgl. desgl.
113 H desgl. desgl. desgl.
114 H -COOCH2CH desgl. desgl.
115 H desgl. desgl. desgl.
116 H -CO-CH2CH3 desgl. desgl.
117 H -CO-CH3 —CH2CH2 OC OCH2CH3 desgl.
118 H -COOCH3 desgl. desgl.
119 H desgl. -CH2CH2OCOCH3 desgl.
120 H desgl. -CH2CH2OCOOCH3 desgl.
121 H desgl. desgl. desgl.
122 H desgl. desgl. desgl.
123 H desgl. desgl. desgl.
124 H -CO-CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCOCH3 desgl.
125 H desgl. desgl. desgl.
126 H -CO-CH3 —CH2CH2OCOCH2 OQH5 desgl.
127 H desgl. -CH2CH2OCOCH3 desgl.
128 H desgl. desgl. desgl.
R6 R7 R8 R9 Nuance auf in
Polyester
H -CH3 H H Scharlach
H H H -OCH3 desgl. *
H H H desgl. desgl.
H -CH3 H desgl. desgl. to
H desgl. H C! desgl. PO
H H H Cl desgl. to
OO
H H H Cl desgl. »J
H -CH3 H Cl desgl.
H desgl. H -OCH3 desgl. cn
H H desgl. desgl.
-OCH3 desgl. H H rot
desgl. desgl. H H desgl.
desgl. desgl. H H desgl.
desgl. desgl. H H desgl.
desgl. desgl. H H desgl.
desgl. desgl. H H desgl.
desgl. desgl. H -OCH3 desgl.
H desgl. H desgl. Scharlach
H H H desgl. desgl.
H H H desgl. desgl.
H -CH3 H Cl desgl.
H desgl. H H desgl.
H H H -COCH3 desgl.
H Cl H Cl desgl.
Anwendungsbeispiel
' Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs w 'rden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem N jtrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen
sserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Std. zi einem feinen Pulver gemahlen.
I Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit
nig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension di rch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Tillen Wasser erhaltenen Färbebad zugesetzt. Das Ftlottenverhältnis beträgt 1 :40.
Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 4C—50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam und färbt 1—2 Stunden bei 95—100°. Das brillantscharlachgefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-' wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-,' rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpreßecht.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Die Disazoverbindungen der Formel I
Ri Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, R3 Formyl, Ci _2-Alkyl-carbonyl, Chloracetyl,
Chlorpropionyl, Brompropiony], 2O
Dichlorpropionyl, Methoxyacetyl, Methoxypropionyl, Cyanacetyl, Acetoacetyl, Phenoxyacetyl,
Benzoyl, Toluylcarbonyl,
Chlor- oder Brombenzoyl, Nitrobenzoyl, 25
Ci -3-Alkoxy-carbonyl, Benzyloxycarbonyl, M ethoxyäthoxycarbony 1,
Chloräthoxycarbonyl,
Bromäthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl,
Cyclohexyloxycarbonyl, 30
Methylsulfonyl, Phenylsuifonyl oder
Toluylsulfonyl,
R4 ein 1,2-Äthylen- oder 1,2-Propylenrest, der einen Substituenten aus der Gruppe
Ci -3-Alkylcarbonyloxy, Methoxyacetoxy, 35
Chloracetoxy, Bromacetoxy, Acetoacetoxy, Phenoxyacetoxy, Benzylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy,
Brombenzoyloxy, Nitrobenzoyloxy, Toluylcarbonyloxy, Ci _ 2- Alkoxy-carbonyloxy, 40 Bromäthoxycarbonyloxy,
Chloräthoxycarbonyloxy,
Phenoxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy und Pyridyl trägt,
R5 1,2-Äthylen oder 1,2-Propylen, 45
Re Wasserstoff, Chlor oder Methoxy, R7 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R8 Wasserstoff oder Chlor,
R9 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy,
Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, 50
Methylsulfonyl, Rhodan, Acetyl oder
Methoxycarboiiyl
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch 55 gekennzeichnet, daß man ein Aminoazobenzol der Formel II
.R8
R9-K O V-N=N
NH2 (II)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel III
(III)
NH-R3
in bekannter Weise kuppelt.
3. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin
R4 eine Gruppe der Formel
-CH2CH-O-CO-R10 R
R Wasserstoff oder Methyl und
Rio einen wie in Anspruch 1 angegebenen, gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxyrest bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV
,R6
O >-N=N
NH-R3 CH2CH-OH
(IV)
mit einem funktionellen Derivat einer Carbonsäure der Formel Ri0-COOH kondensiert.
,r nitroverbindungen der hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthe-
4 Verwendung de ^»^E ^ lisc g hen, hydrophoben, hochmolekularen organ,-
BeÄen 6VOrT Fasern oder Fäden oder daraus sehen Stoffen.
der ^
kyl-ain.no)-als Dipersi
Ti die sich ausgezeichnet ben, hochmolekularen organischen Surf en, «gn ea 'zum'Färben oder Bedrucken Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel!
DE2228736A 1971-06-17 1972-06-13 Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen Stoffen Expired DE2228736C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH881971A CH553240A (de) 1971-06-17 1971-06-17 Verfahren zur herstellung von disazoverbindungen.

Publications (3)

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DE2228736A1 DE2228736A1 (de) 1972-12-21
DE2228736B2 true DE2228736B2 (de) 1977-10-27
DE2228736C3 DE2228736C3 (de) 1978-06-15

Family

ID=4345089

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2228736A Expired DE2228736C3 (de) 1971-06-17 1972-06-13 Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen Stoffen

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BR (1) BR7203929D0 (de)
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CH (1) CH553240A (de)
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