CH492754A

CH492754A - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: CH492754A
Application number: CH1670267A
Authority: CH
Inventors: Mueller Fred
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1967-11-28
Filing date: 1967-11-28
Publication date: 1970-06-30
Also published as: BE724469A; FR1593394A

Description

Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der allgemeinen Formel 1-(2'-Hydroxy-propylamino)-4-cyclohexylamino-anthrachinon, die sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Fasern und daraus hergestelltem Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden eignen.

Es wurde gefunden, dass man mit Farbstoffen der Formel:
EMI1.1
worin Rl ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe bedeutet und der Ring A und der mit H bezeichnete Cyclohexylring weitere Substituenten tragen können, wobei keiner der Substituenten wasserlöslich machende Eigenschaften besitzen darf, Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten erhalten kann.

Der über die -NH-Brücke in 4-Stellung an das Anthrachinonmolekül gebundene Rest in Formel (I) ist zur Kennzeichnung des gesättigten Charakters mit H gekennzeichnet,
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch Anlagern einer Verbindung der Formel:
EMI1.2
an eine Verbindung der Formel
EMI1.3

Der Kern A kann alle bei Dispersionsfarbstoffen üblichen Substituenten tragen, z. B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, Mercapto-, Cyan-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Ameo- oder Acylgruppen. Auch der Cyclohexylring kann u. a. die genannten Substituenten, mit Ausnahme von Nitrogruppen, tragen.

Alle Alkyl- und Alkoxygruppen am Farbstoffmole kül enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome, sie können wie der Cyclohexylring substituiert sein.

Gegebenenfalls vorhandene Aminogruppen können z. B. durch Alkyl-, Phenyl- oder Acylreste substituiert sein. Unter Acylgruppen sind z. B. Reste der Formeln:
R-X- oder R'-Y- zu verstehen, dabei bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann und/oder Heteroatome, enthalten kann, vorzugsweise ein Alkyl- oder Phenytrest.

X -OCO- oder -SO2-,
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y -CO-, -NR"CO oder -NR"SO2- und
R" ein Wasserstoffatom oder R.

Als Substituenten mit wasserlöslich machenden Eigenschaften, von denen die Farbstoffe frei sind, kommen Carbonsäure und Sulfonsäuregruppen in Betracht.

Bevorzugte Farbstoffe enthalten entweder nur die in Formel (1) eingezeichneten Substituenten, oder sie entsprechen der Formel:
EMI2.1
worin R3 einen Alkylrest mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Ihre Herstellung erfolgt analog der oben beschriebenen Weise durch Umsetzen einer Anthrachinonverbindung der Formel:
EMI2.2
mit einer Verbindung der Formel (m).

Um eine Verbindung der Formel (II) oder (V) mit einer Verbindung der Formel (III) umzusetzen, arbeitet man vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere einem Glykol z. 3. Äthylenglykol oder Propylenglykol, oder in Eisessig, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, gegebenenfalls im Autoklaven, bei etwa 4e2000 C.

Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrukken.

Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden. Auch lineare, aromatische Polyester, sowie Cellulose-2t/2-acetat, Cellulosetriacetat und Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.

Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.

1 445 371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen blauen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-. sublimier-, plissier-, ozonund rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Nassechtheiten, z.B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiters die Überfärbeechtheit, die Lichtechtheit und die guten Migrationseigenschaften. Die Farbstoffe sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen PermanentpresswVer- fahren. Sie sind weiters bei Temperaturen bis etwa 220DC und besonders bis 140 C: verkoch- und reduktionsbeständig, sowie in weitem Bereich säurebzw. alkalibeständig.

Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis, noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.

Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel
20 Teile 1-Amino-4-hexahydroanilin-anthrachinon werden in 150 Teilen Äthylenglycol und 10 Teilen Essigsäure auf 90" erhitzt. Im Laufe von 24 Stunden werden nun 200 Teile Propylenoxid eingetropft. Wenn sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen lässt, wird abgekühlt, mit 200 Teilen Methylalkohol verdünnt, und 1 Stunde kalt gerührt. Der kristallin ausgeschiedene Farbstoff 1-(2'-Hydroxyprnpylamino)4- hexahydroanilino-anthrachinon wird abfiltriert, mit etwas Methylalkohol, hernach mit Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet.

Analog zu der im Beispiel genannten Weise können auch 1-Amino4-(4'-methyl)- cyclohexylamino-anthrachinon
1 -Amino-4 ;(3 '-äthyl)- cyclohexylamino-anthrachinon 1 -Amino-4-(2'-isobutyl) - cyclohexylamino-anthrachinon eingesetzt werden.

Färbebeispiel
1 Teil des gemäss dem Beispiel erhaltenen Farbstoffs, 1 Teil des Dinatriumsalzes der Dinaphthylme- thanodisulfonsäure und 8 Teile Wasser werden so lange gemahlen, bis eine feine Dispersion erhalten wird. Diese wird mit 3000 Teilen Wasser verdünnt.

Dann werden 100 Teile Nylon-66-gewebe eingeführt.

In 30 Minuten erhitzt man das Färbebad auf Kochtemperatur und färbt 1 Stunde kochend. Dann spült man das gefärbte Gewebe, seift es und trocknet es.

Die erhaltene brillante Blaufärbung ist nass-, licht-, thermofixier- und ozonecht.

Mit Geweben aus Nylon 6, Nylon 11, oder Nylon 610 erhält man ebenso gute Resultate.

Claims

PATENTANSPRUCH

Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel: EMI2.3 worin R, ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe bedeutet und der Ring A und der mit H bezeichnete Cyclohexylring weitere Substituenten tragen können, wobei keiner der Substituenten wasserlöslich machende Eigenschaften besitzen darf, dadurch gekennzeichnet, dass man an eine Verbindung der Formel: EMI3.1 eine Verbindung der Formel EMI3.2 anlagert.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel EMI3.3 dadurch gekennzeichnet, dass man an eine Verbindung der Formel EMI3.4 eine Verbindung der formel (III) anlagert.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel EMI3.5 worin R8 einen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man an eine Anthrachinonverbindung der Formel EMI3.6 eine Verbindung der Formel (III) anlagert.