DE1644352B2

DE1644352B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE1644352B2
Application number: DE1644352A
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dr. Oberwil Basel Groebke; Curt Dr. Basel Mueller
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1965-07-12
Filing date: 1966-06-23
Publication date: 1974-10-03
Also published as: DE1644352A1; US3398136A; CH470453A; GB1143811A; DE1644352C3; BE680762A

Description

kuppelt, wobei in den Formeln R₁. R₂. R₃. R₄, R₅. R₆ und A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
3. Verfahren zum Färben. Klotzen oder Be-

diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

drucken von Fasern oder Fasermaterial aus vol!- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I gemäß Anspruch 1.

fcs wurde gefunden, daß sich die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

R₂-< O >--N = N-< O V-N

Rs

worin R, Wasserstoff. Chlor, Brom. Nitro, Alkylsulfo- 65 nyl, Aminocarbonyl oder Mcthoxycarbonyl, R₃ Wasnyl. Phenylsulfonyl. Benzylsulfonyl, Aminosulfonyl scrstoff, Methyl, Methoxy. Formylamino, Alkylcarbonylamino, Chloralkylcarbonylamino. Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino. Methylsulfonyl-

oder Dimcthylaminosulfonyl, R₂ Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl. Benzylsulfonyl, Dimethylaminosulfo-

amino, Alkylanimo oder Alkoxypropylamino, R₄ Waej gerstoff. Alkyl oder Alkoxy und R₅ und R₆ unabhängig I vonemander Alkyl, das gegebenenfalls Chlor. Brom j Hydroxyl. Cyan, Methoxy, Acetyl, Formyloxy, Acetj oxy. Chloracetoxy, Acetoxyacetoxy, Alkoxycarbonyl, s Propoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy als Substituenten trägt, sind und der Kern A gegebenenfalls eine Methyl- oder Methoxygruppe trägt, wobei die Alkyl-und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlenstoflatorne enthalten, ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel

HF)

dia/otiert uml mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

(III)

35

kuppelt, wobei in den Formeln R₁, R₂, R₃, R₄. R₅. R_(i und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben.

Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5^CC.

Generell sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, weil sie vor allem außerordentlich sublimierecht und damit thermofixicrccht sind, insbesondere Tür die in letzter Zeit immer aktuelleren kontinuierlichen Färbeverfahren, bei denen die Farbstoffe durch kurzzeitiges Erhitzen auf Temperaturen bis 230" C fixiert werden, geeignet. Auf diesem Anwendungsgebiet übertreffen die neuen Farbstoffe die strukturähnlichen, bekannten Farbstoffe sehr deutlich.

Die in der USA.-Patentschrift 2 317 365 beschriebenen, den erfindungsgemäßen Farbstoffen nächstvcrglcichoaren Verbindungen, die an Stelle der crfindungsgemäßen Bcnzoylgruppc eine Valcroylgruppe in der Diazokomponente enthalten, sind auf die in der genannten Patentschrift beschriebenen Weise nicht herstellbar.

Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe mit orange bis blauer Nuance vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparatc überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der Kctrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstauben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte förben, klotzen oder bedrucken.

Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0.1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa !50 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverbältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1 :3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.

Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Faden oder Vliesen. OcA-eben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2¹ ₂-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide. Polyolefine. Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungcn lassen sich mit ihnen färben.

Besonders wertvolle Färbungen werden auflinearen. aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen. besonders Äthylenglykol.

Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100 bis 140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen, foulardicrcn oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 230 C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 220 C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden CcI-lulose-2¹2-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und 80'C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa 115 C. Der günstigste pH-Bereich lic-gt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8.

Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu. die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. Etwa 0.5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch größere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen %veiteren Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthalmethadisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat. Natriumcetylsulfat. Sulfitcelluloseablaugc bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfatc von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogencr Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa

3 bis 40 Mol Atbylenoxid an Alkylphenole, Fettalkobole oder Fettaroioe und deren neutrale Schwefelsäureester,

Beim Klotzen und Bedrucken wird man die Üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder s nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi. Gummi arabicum. Kristallgummi. Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose. Hydroxyäthylcellulose. Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide ι ο oder Polyvinylalkohole.

Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt. z.B. hervorragend tbermofixier-, subltmier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und naßecbt, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten fur die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220 C und besonders bei 80 bis 140 C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird wede· durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.

Die blauen Vertreter eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie atzbanrr marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

35 Beispiel 1

Zu 155 Teilen Schwefelsäure fügt man bei 70 7 Teile Natriumnitrit und anschließend bei 20 100 Teile Eisessig und 28,7 Teile l-Amino-2-bcnzoyl-4,6-dinitrobenzol. Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung aus 37 Teilen 5-Acetylamino - 2 - äthoxy - 1 - [N.N - diacetoxyäthylamino]-benzol und 5 Teilen Aminosulfonsäurc in 30 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasser zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat bis zum pH-Wert 4. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus dnem Chloroform-Alkoholgemisch schmilzt er bei 104 und färbt Polyesterfasern in so blauen Tönen mit guten Echtheiten.

Beispiel 2

Man bereitet eine Diazoniumsalzlösung nach den Angaben im Beispiel 1 und gießt diese in eine Lösung von 34 Teilen l-[N,N-Diacctoxyäthyl-amino]-3-propionylamino-benzol und 5 Teilen Aminosulfonsäure in 60 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasscr. Die Kupplungsreaktion wird durch Zugabe von Natrium- f« acetat bis zum pH-Wert 4 beendet. Der Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus einem Dioxan-Alkoholgcmisch schmilzt er bei 18 Γ und färbt Polyesterfasern in violetten Tönen mit guten Lchthcilen.

Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe der Formel 1 werden in der in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Weise hei gestellt.

X U C C

-■. U

ι -a ~. χ χ ~, υ uuuu

X U

O U

X

X I U

X O

O X U

UI O

O CC

X — XX — U » U ' -

³^X^-X-O UUU

! I I

X -1- "Ό

U U

χ χ '•J U'

Χ-α-α"α·ο·π — -3 —

CXXXXXXO

U X

χ C

U O

C O

U U

X X

Z Z

I Ό Ό

X U C U

xxxxxxxxxz

ό¹ ό' ο' ο ό ό ό ο ό ο ο ο ο ό' ο' ο' ό' ό ζζζζζζζζζζζζζκζζζζ

ο' ο ό' ό ό' ό ό" ό* _u _w

R₁	NO₂
Br	NOj
Br	NO₂
Br	NO₂
Or	NO₂
Br	NO,
Br	NO₂
Cl	NO₂
Cl	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO,
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO,
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
H	NO₂
SOjCHj	NO₂
SO₂CH₃	NO,
SOXH,	SO₂CH₃
H	SO₂CH₃
H	SO₂CH₃
H	SO₂CH.,
H	SO₂CH,
Cl	SO₂CH₃
H

R..

— NHCOC₂H₅

desgl. H H H H H H H -NHCOC₂H₅

desgl.

desgl. CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

— NHCOCH₃ -NHCOC₂H,

desgl.

-NHCOC₂H₅ -NHCOOC₂H₅

— NHSO₂CH, -NHC₂H₅ NHCOCH₃

-CH₃

CH₃

Fortsetzung

R₄.

R₅

-CH₂CH₂OH

-CH₂CH₂OCOCH,

-CHXH₂OH

■·- CH₂CH₂OCOCH,

desgl.

-CHXH₂OH
-CHXH, OCOCH₃
-CH,

— CH₂CH₂CI

desgl.
-CH₅

desgl.

-CH₂CH₂OH
-CH₂CH₂OH

desgl.
-C₂H₅
-CH₂CH₂OCOCH,

desgl.

— CH,CH,OCOOC;H₅

desgl.

desgl.
-C₂H₅
-CH₂CH₂OH

— CH₂CH₂OCOCH,

desgl.
desgl.
desgl.

-CH₂CH₂OH -CH₂CH₂OCOCH., -CH₂CH₂CN -CH₂CH₂OCH, CH₂CHXN desgl. desgl. CHXH-OCOCH₁

desgl.

CHXHXN desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

CH₂CH, OH desgl.

desgl.

desgl. -CHXH, OCOCH₁

desgl.

desgl. -CHXH₂OCOOC-H,

desgl.

desgl. -CHXHXN

desgl.

desgl. -CHXH₂OCOCH,

desgl.

Bei	R₁	H
spiel		H
54	H
55	Br
56
57

R₂

-SO₂CH₃ desgl. desgl. desgl.

R.	CH₃ CH₃ CH₃ CH,	R.	R₅	R,	-C₂H₅ desgl. desgl. desgl.
H — CH., -OCH₃ — OCH₃	-CHXH₂CN desgl. desgl. desgl.

Substituenten an A

	R.	Br	Rj	Rj	CHj	Fortsetzung	H	R,	R"	-C₂H,	Substituenten an A
Bei spiel	— NO,	-SOjCHj	CH,	R₄	H	-CH₂CH₂CN	desgl.
58	— NO,	desgl.	— NHCjH,	H	desgl.	desgl.
59	— NOj"	desgl.	desgl.	-OCjH,	desgl.	desgl.
ÖO	-NO,	desgl.	— NHCOCHj	- OCjH,	desgl.	— CHjCHjOCOCHj
61	— NO,"	-NO,	desgl.	— OCHj	-CHjCH₂OCOCHj	desgl.	4' — CHj
62	— NO,	— NOj	desgl.	— OCH₃	desgl.	desgl.	4'-CHj
63	— NO,	— NO,	desgl.	— OCH,	desgl.	desgl.	4 - OCH,
64	-NO₂	-NOj	— NHCOCjH,	-OC₂H,	desgl.	desgl.	4 - OCH,
65	-NO₂	-NO,	desgl.	— OCHj	desgl.	desgl.
66	-NO₂	-NO,	— NHCOCHj	— OC₂H₅	desgl.	— CH₂CHjCOOCjH-
67	— NO,	-NOj	— NHCOCjH₅	- OCJH,	— CHjCHjCOOCjH,	— CHjCHjOCOCHj
68	— NO,"	— NO,	desgl.	— OCHj	— CHjCHjOCOCHj	desgl.
69	— NO*	-NOj	— NHCOC₂H,	-CHj	desgl.	desgl.
70	— NOj	-NOj	— NHCOCHj	-CHj	desgl.	desgl.
71	— NO,	— NOj	desgl.	- OCHj	desgl.	— CHjCHjCN
72	-NO₂	-NOj	desgl.	— OCHj	desgl.	— CHjCHjCOOCHj
73	-NO₂	-NOj	— NHCOC₂H,	OCjH,	— CH₂CHjCOOCHj	desgl.
74	-NO₂	— NO,	— NHCOCHjCHjCI	— OCjH,	desgl.	- CHjCHjCOOCHj
75	— NO,	-NOj	- NHCOCHj	- OCjH,	— CHjCHjCOOCHj	— CHjCHjOCOCHjOCOCH,
76	— NOJ	-NOj	— NHCHjCHjCHjOCHj	-OCjH,	- CHjCHjOC OCHjOCOCHj	desgl.
77	— NO,	— NO,	--NHCH₂CHjCH₂OC₂H,	— OCjH₅	desgl.	desgl.
78	— NO;	— NO,	— NHCOOC_nH,	-OCjH,	desgl.	desgl.
79	-NO₂	— NOj	— NHCOCH₁	— OCjH,	desgl.	— CHjCHjOCOCHjCI
80	— NO₂	— NO,	desgl.	— OCH,	— CHjCHjOC OCHjCI	— CHjCHjCOCHj
81	Br	— NOj	desgl.	- OC₂H₅	-CHjCH₂COCH₃	— CHjCHjOCOCHj
82	Br	-NOj	desgl.	— OCHj	— CHjCHjOCOCHj	desgl.
83	Br	-NO₂	desgl.	— OCHj	desgl.	desgl.
84	Br	— NO,	desgl.	— OCjH,	desgl.	desgl.	4 -CH,
85	Br	-NOj	desgl.	— OCjH,	desgl.	desgl.	4· ■-■ CH.,
86	Br	— NOj	— NHCO-CH,	— OCHj	desgl.	desgl.	4 OCH₁
87	Cl	NOj	desgl.	— OCHj	desgl.	desgl.	4 OCH,
88	Cl	N Oj	desgl.	— OCjH,	desgl.	desgl.	4 OCH,
89	Cl	NO,	desgl.	- OC₂H,	desgl.	desgl.	4 - CHj
90	Cl	NO₂	desgl.	— OCHj	desgl.	desgl.	4 CHj
91	Cl	NO,	— NHCOCjH₅	— OCHj	desgl.	desgl
92	Cl	NOj	desgl.	-OC₂H,	desgl.	desgl.
93	Cl	NO,	desgl.	H	desgl.	desgl.
94	Br	NOj	desgl.	- OCjH,	desgl.	— CHjCHjCOOCjH,
95	Cl	NO,	desgl.	- OC₂H,	— CHjCHjCOOCjH,	desgl.
96	Cl	NO₂	desgl.	- OCjH,	desgl.	— CHjCHjOCOCH,
97	Rr	NOj	desttl.	— OC₂H₅	— CHjCHjOCOCHj	desgl.
98		no.	desgl.
QO

Beispiel

Br Cl Cl Br Br

NO₂ NO, NO₂ NO₂ NO₃

NHCOOC₂H₅

desgl. -NHCOOC₀H₅

desgl. -NHCOCH₂CH₂Cl

Fortsetzung

OC₂H₅ OC₂H₅ OC₂H₅ OC₂H₅ OC₂H₅

-CHXH₂OCOCH.,

desgl. desgl. desgl. desgl.

- CHXH₂OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.

Beispiel
Nr.

Ri

Br

SO₂C_nH₅

CH₃

R.

NO₁

CH₃

R₃

H

-OC₂H,

R₅

105

-SO₂CH₂C₁₁H₅

-SO₂N
CH₃

-NHCH₂CH₂CH₂OCh₃

-CH₃

H

-CHXH₂OCOCH₃

H

-SO₂NH₂

desgl.

CUI

H

- OC₂H₅

106

Br

desgl.

-NHCOCH₃

— NHCOCH₃

desgl.

Br

NO₂

desgl.

— NHCOCH₃

— OC₂H₅

107

H

NO,

H

desgl.

— NHCOCH₃

— OC₂H,

desgl.

108

H

cn"

H

desgl.

— NHCOCH₃

H

-CH₂CH₂OCOOCH₃

109

H

-SO₂C₂H₅

desgl.

-NHCOC₂H₅

H

-- CHXH₂OCOCH₃

HO

H

desgl.

-NHCOCH₃

H

desgl.

III

H

desgl.

H

desgl.

112

H

desgl.

-NHCOCH₃

H

-C₂H₅"

113

H

-SO₂CH₅

-NHCOCH₃

H

desgl.

114

H

-SO₂CH₂C_nH,

— NHCOCH₃

H

-CHXH₂OH

115

H

NO,

— OC,H,

-CH₂CH₂OCOCH₃

116

H

NO,

-NHCOCH₃

— OC₂H,

desgl.

117

NO₂

-OC₂H₅

desgl.

118

NO₂

— NHCOCH₃

-OC₂H₅

desgl.

119

NO₂

- OCH₃

H

desgl.

120

NO₂

— NHCOCH₃

- OC₂H₅

desgl.

121

NO₂

-NHCOCH₃

H

-CH₂CH₂COOC₂H₅

122

NO,

— NHCOCH,

-OCH₅

-CH₂CH₂OCOCH₃

123

- OC₂H₅

desgl.

124

NO₂

— OC₂H₅

desgl.

125

desgl.

H

— OC₂H₅

126

NO₂

desgl.

NO₂

-OC₂H₅

127

-COOCH₃

H

desgl.

128

-CONH,

— OC₂H₅

desgl.

129

H

-CH₂CH₂COCH₃

130

H

-CH₂CH₂OCOCH₃

131

descl.

Substituenien un Λ

-CH₂CH₂OCOCH₃

desgl.

desgl.	_\| .	K)
CHXH,OCOOCH₁
CHXH₂OCOCH,	CD
desgl.	►^·
desgl.	»fs
CHXHXN	υα
desgl.	Ol
desgl.	to
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.	*%
desgl.	1
dt-sgl.
CHXHXOOC₂H,
CH₂CH₂OCOCH.,
desgl.
desgl.
desgl.

desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl. desRl.

Anwcndiingsvorschriftcn

U O

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A. 7 Teile des nach Beispiel I hergestellten Farb-Stoffs werden mit 4 Teilen dinaphthvlmcthandisulfonsaurcm Natrium. 4 Teilen Natriumcetj!sulfat und 5 Teilen wasserfreiem Nalriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wi.ci mit

ίο wenig Wasser angetcigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt !:40. Man gibt nun IOO Teile gereinigtes Polyestcrfaserttiatcrial bei 40

»5 bis 50' in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wassei cmulgicrt zu, erwärmt das Bad langsam auf 100 und färbt I bis 2 Stunden bei 95 bis 100 . Die blaugefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier- und plissierecht.

B. 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs. 40 Teile dinaphthylmcthandisulfonsaures Natrium. 50 Teile Natriumcctylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.

Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40 bis 50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen. Seifen, Spülen und Trocknen eine violette Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des

Beispiels 1.

C. 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs. 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Größe der FarbstofTteilchen unter 1 μ liegt.

Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen ÄthylendiglykolmonobutylätbvT und 400 Teilen 6%iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureux-

druck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walren (Dehnung 78%), worauf ohne Zwischentiocknung bei J20° gedämpft wird. Mn erhält blaue Drucke von guten Echtheiten.

D. 7 Teile des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.

4 Teile des erhaltenen Färbepräparats werden mit

^tⁿⁱ? ^W _T ^{asser an}g^eteigt und durch ein Sieb einem

4 Teile N - Oleoyl - N' - hydroxyäthyi - N- (3' - suifo-

2' - hydroxypropyl) - äthylendiamin in 4000 Teilen

Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Man gibt

nun 100 Teile Polyamidfasermatenal (Nylon 66) bei

20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene violette Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist

egal und besitzt gute Licht-, überfärbe-. Wasch-.

Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-, Sublimier-. Reib- und Lösungsmittelechtheiten.

E. Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs, 70Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem

Natrium und 3 Teilen Natriuroalgma werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Kiotzfloue bei 20° foulardiert, mit Luft von 60 bis 100° getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 23O³ 60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und echte, violette Färbung.

In gleicher Weise kann man Fasern aus synthetischen Polyamiden farben.

Claims

Patentansprüche: I. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

R*

worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Aroinosulfonyl oder Diraetbylaminosulfonyl, R₂ Nitro, Alkylsulfoiiyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Aminocarbonyl oder Methoxycarbonyl, R₃ Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Formylamino, Alkylcarbonylamino. Chloralkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Alkylamino oder Alkoxypropylamino, R₄ Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Alkyl, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Hydroxyl, Cyan, Methoxy, Acetyl, Formyloxy, Acetoxy, Chloracetoxy, Acetoxyacetoxy, Alkoxycarbonyl, Propoxycarbony! oder Alkoxycarbonyloxy als Substituenten trägt, sind und der Kern A gegebenenfalls eine Methyl- oder Methoxygruppe trägt, wobei die Alkyl- und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß raan»rn Amin der allgemeinen Forme!

NH₁