CH553239A - Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4'-alkylamino 5'-phenylalkoxy 1,1'-azobenzene series - Google Patents

Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4'-alkylamino 5'-phenylalkoxy 1,1'-azobenzene series

Info

Publication number
CH553239A
CH553239A CH840971A CH840971A CH553239A CH 553239 A CH553239 A CH 553239A CH 840971 A CH840971 A CH 840971A CH 840971 A CH840971 A CH 840971A CH 553239 A CH553239 A CH 553239A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
blue
alkylene
substd
ch2ch2cn
Prior art date
Application number
CH840971A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH840971A priority Critical patent/CH553239A/en
Publication of CH553239A publication Critical patent/CH553239A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0834—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -O-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Abstract

The dyes are of formula (in which r1 is H, Cl, Br, NO2, CN or acyl; R2 is H, Cl, Br or CN; R3 is opt. substd. phenyl; R4 is H, acyl-amino or opt. substd. alkyl; R5 is NH2, opt. substd. by alkyl, NH-alkylene-R6, N-(alkylene-R7)2 or R6 is Cl, Br, OH, acyl, acyloxy or opt. substd. alkoxy, phenoxy, alkoxy carbonyl, phenoxy carbonyl, alkoxy carbonyloxy, alkylamino carbonyl, phenylamino carbonyl, alkyl-amino carbonyloxy or phenylamino carbonyloxy; R7 is as R6 or CN; R8 is as R6, CN or H, No SO3H gps. are present). They are made by diazotising substd. p-nitranilines and coupling with substd. 5-phenylalkoxy anilines. The dyes are suitable for dyeing and printing synthetic hydrophobic fibres, esp. linear aromatic polyesters, cellulose acetates and polyamides, giving good general fastness, esp. to light, thermofixing sublimation and pleating.

Description

  

  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der 4-Ni   tro-4-alkylamino-5'-phenylalkoxy-l ,I-azobenzolreihe,    die sich als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen.



   Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre Licht-, Sublimier- und Nassechtheiten aus.



   Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> O-Alkylen-R,
<tb> 02NX14=N <SEP> N=N
<tb>  <SEP> R2 <SEP> R4 <SEP> (i),
<tb>  worin   R    Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Acyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R3 gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl, R4 Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl,   R;    eine Gruppe der Formel   -N    -NH-Alkyl,   -N(Alkyl)2,      -NH-AI-      kylen-R,. -N(Alkylen-R-,)   
EMI1.2     


<tb> oder <SEP> -N <SEP> -w <SEP> Alkylen
<tb>  <SEP> Alkylen-R
<tb>    RF    Chlor, Brom, Hydroxyl, Acyl, Acyloxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy.

  Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy, R7 eine der Bedeutungen von R, oder Cyan und   Rx    eine der Bedeutungen von   Rb,    Cyan oder Wasserstoff bedeuten, das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.



   Unter Alkylaminocarbonyl und Alkylaminocarbonyloxy ist auch Dialkylaminocarbonyl beziehungsweise   Dialkylamino.   



  carbonyloxy und unter Phenylaminocarbonyl und Phenylaminocarbonyloxy auch N-Phenyl-N-alkylaminocarbonyl beziehungsweise N-Phenyl-N-alkylaminocarbonyloxy zu verstehen.



   Alkylen in Formel (I) ist vorzugsweise ein Rest der Formel -CH2-, -CH2CH2- oder  >  CH-CH3.



   Alle Alkylreste (und auch alle Alkoxyreste) am Molekül enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können, wenn dies angegeben ist, z. B. Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Amino, Alkylamino, Cyan, Rhodan, Acyl, Acylamino oder Acyloxy als Substituenten tragen. Die angegebenen Phenylkerne können die oben genannten Substituenten und z. B.



  noch Alkyl oder Nitro als Substituenten tragen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Yoder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyloder Phenylrest, Y ein Radikal -O-CO- oder -SO,-, R' ein Wasserstoffatom oder R, Z ein Radical -CO-, -NR"-COoder   -NR"-SO,-    und R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Azoverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Former
EMI1.3     
 diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel   )-R
4    kuppelt.



   Die Diazotierung und das Kuppeln werden auch allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.



   Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.4     


<tb>  <SEP> R <SEP> t <SEP> 1 <SEP> O-Alkylell-Rl3
<tb> 02Nr <SEP> =N-R <SEP> 12
<tb>  <SEP> R2 <SEP> R11
<tb>  worin   R'l    Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Methylsulfonyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,   R,l    Wasserstoff, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino oder Methylsulfonylamino,   Rl,    eine Gruppe der Formel -NH2,   -N(CH3)2,      -NHC2H-',      -N(C2H -)2   
EMI1.5     
   R13    Phenyl, Chlorphenyl oder Nitrophenyl,   R14    und   RIi    unabhängig voneinander Hydroxyäthyl, Acetoxyäthyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Methoxycarbonyloxyäthyl,

   Äthoxycarbonyloxyäthyl oder Cyanäthyl und Alkylen eine Gruppe der Formel -CH2-,   -CH2CH3-,     >  CHCH3 oder -CH2CH2CH2- bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind unter diesen Farbstoffen diejenigen, in denen   R"    Wasserstoff bedeutet.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergierund/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen   Poly-    estern, sowie aus   Cellulose-21/racetat,    Cellulosetriacetat und syn  thetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.



  1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-,   reib-,    überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten  Soil   Release -Ausrüstungen.    Die Ätzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Re serve von Wolle und Baumwolle sind gut. Bei lang andauernder, starker Belichtung verschiessen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei   70"    7 Teile Natriumnitrit und anschliessend bei   15     100 Teile Eisessig und 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroaminobenzol. Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung aus 35,6 Teilen   l-Acetylamino-4-benzyloxy-3-ss-äthoxycarbonylät-    hylaminobenzol und 5 Teilen Harnstoff in 100 Teilen Eisessig zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetatlösung bis zum pH-Wert von 3. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyestermaterial in echten blauen Tönen.



  Beispiel 2
Man bereitet eine Nitrosylschwefelsäure aus 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 7 Teilen Natriumnitrit und diazotiert damit bei 15 bis   20     unter Zugabe von 25 Teilen Eisessig und 60 Teilen Propionsäure 24,2 Teile 2-Amino-3brom-5-nitrobenzonitril. Die Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 5 Teilen Harnstoff, 80 Teilen Eisessig und 35,6 Teilen   a-Acetylamino-4-benzyloxy-3-ss-äthoxycarbonylät-    hyl-aminobenzol vereinigt. Durch Einstellen von pH 4 mit konzentrierter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt. Er wird abgesaugt und säurefrei gewaschen. Polyestermaterial wird damit in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten gefärbt.



   Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel
EMI2.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> O-Alkylenw
<tb> -ON-N=N1N <SEP> R
<tb>  <SEP> H <SEP> 10
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1R4
<tb>  <SEP> R2
<tb>  können wie in den obigen Beispielen beschrieben, hergestellt werden.



  Tabellenbeispiele
EMI2.2     


<tb> Bsp. <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R9 <SEP> Rlo <SEP> Alkylen <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH20H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 5 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6Hs <SEP> -NHCOOC2H,-CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6Hs <SEP> -NHSO2CH3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> BO-NO2 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H <SEP> ) <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H;

  <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 10 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6Hs <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 11 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 12 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> -NO2 <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOC2Hs <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> -NO2 <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -N <SEP> HCOCH <SEP> 3 <SEP> -CH2CH2COOC7H, 

   <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 15 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> il
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 16 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> II <SEP> il
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>   
EMI3.1     


<tb> Bsp. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rq <SEP> Rlo <SEP> Alkylen <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr.

  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 17 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH,- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> II <SEP> Ij
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 18 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP>  >  <SEP> CH-CH3 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb>  <SEP> 19 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -QH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> .--CH2CH2CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb> 21 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> ChH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH <SEP> -CH2CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> 0
<tb>  <SEP> 22 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H;

  ; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> 23 <SEP> Br <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 24 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -QH <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 25 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CbH; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 26 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 27 <SEP> CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 28 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C(7H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COO·H- <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 29 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Scharlach
<tb> 30 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C(7H;

  <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Rot
<tb> 31 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -CbH5 <SEP> H <SEP> -C2Hz <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Rot
<tb> 32 <SEP> -CN <SEP> Br <SEP> -C7H; <SEP> H <SEP> -CHi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 33 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C,H; <SEP> H <SEP> -CHi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 34 <SEP> -NO2 <SEP> -CN <SEP> -ChHi <SEP> H <SEP> -C7Hi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 35 <SEP> -NO.

  <SEP> Cl <SEP> -C(7H, <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Violett
<tb> 36 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Violett
<tb> 37 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C,H, <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 38 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 39 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOQH- <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 40 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Braun
<tb> 41 <SEP> -NO7 <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH3- <SEP> Violett
<tb> 42 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C,Hi <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H, <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 43 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H;

  <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH;- <SEP> Violett
<tb> 44 <SEP> CN <SEP> -SO,CH3 <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH,CH7COOC,H; <SEP> -CH2CH,CN <SEP> -CH;- <SEP> Violett
<tb> 45 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> - <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2Hs <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 46 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2Hs <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH;- <SEP> Rot
<tb> 47 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CbH; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H <SEP> 5 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Rot
<tb> 48 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH;- <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 49 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Scharlach
<tb>  <SEP> 50 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH;- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 51 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C,Hi <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -C2Hi <SEP> -CH;- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 52 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2Hi <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 53 <SEP> CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6Hs <SEP> H <SEP> -CH2CH7COOC7Hj <SEP> -C.H; <SEP> -CH;- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 54 <SEP> -NO <SEP> -CN <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 55 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH7CH,COOC,H; <SEP> -C,H- <SEP> -CH,- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> 56 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CIHi <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> 57 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 58 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C(7Hs <SEP> H <SEP> -CH7CHoCOOC2Hs <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb>  <SEP> 59 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 60 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CaHi <SEP> -CH2CH,OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 61 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -QH <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> ¯ <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 62 <SEP> -CN <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C.H; <SEP> -CH,CH,OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 63 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C;Hj <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2 <SEP> Blau
<tb> 64 <SEP> -NO2 <SEP> -CN <SEP> -C(7H; <SEP> H <SEP> -C,H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blau
<tb> 65 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C;H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 66 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Violett
<tb> 67 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb> 68 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Braun
<tb> 69 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH,CH7CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Orange
<tb> 70 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C,Hi <SEP> H <SEP> -CH;CH2CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb> 71 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>      Bsp. R1 R2 R3 R4 R9 R10 Alkylen Nuance auf Nr.

  Polyester    72 -CN Br -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Blau 73 -CN   -SO2CH3    -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH,CH20COCH3    -CH2- Blau 74 -NO2 -CN   -C6Hj    H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Blau 75 -N02 Br -C6H3 H .-CH2CH2CN -CH2CH20COCH3 -CH2- Violett 76   -NO2    Cl   -C6H5    H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Violett 77 Cl Cl -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH,CH20COCH3    -CH2- Braun 78 Br Br -C6H5 H -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3    -CH2- Braun 79 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH2COOC2H3 H -CH2- Rot 80   -NO2    -CN   -C6H6    H -CH2CH2COOC2H5 H   -CH2-    Blau 81 -NO2 -CN -C6H5 H -CH2CH20COOC2H5   -CHi     

   -CH2- Blau 82 -NO2 -CN -C6H5 H -CH2CH20COOC2H5   -CH2CH2CN      -CH2-    Blau 83 -N02 Cl   -C6H5    H   -CH2CH20COOC2Hs      -CH2CH2CN      -CH2-    Rot 84 -N02 Cl   -C6H5    H -CH2CH20COOC2H5 -C2H5 -CH2- Rot 85 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH20COOCH3 -C2H3 -CH2- Rot 86 -NO2 Cl   -C6H5    H -CH2CH2COOCH3 H   -CH2-    Rot 



  
 



   The invention relates to a process for the production of sparingly water-soluble azo compounds of the 4-Ni tro-4-alkylamino-5'-phenylalkoxy-l, I-azobenzene series, which are excellent as disperse dyes for dyeing or printing fibers or threads or made therefrom Materials made from fully or semi-synthetic, hydrophobic, high-molecular substances are suitable.



   The dyeings obtained with these dyes are distinguished in particular by their light, sublimation and wet fastness properties.



   The new dyes correspond to the formula
EMI1.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> O-alkylene-R,
<tb> 02NX14 = N <SEP> N = N
<tb> <SEP> R2 <SEP> R4 <SEP> (i),
<tb> where R is hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano or acyl, R2 is hydrogen, chlorine, bromine or cyano, R3 is optionally phenyl bearing substituents, R4 is hydrogen, acylamino or optionally alkyl is bearing substituents, R; a group of the formula -N -NH-alkyl, -N (alkyl) 2, -NH-alkylene-R ,. -N (alkylene-R-,)
EMI1.2


<tb> or <SEP> -N <SEP> -w <SEP> alkylene
<tb> <SEP> alkylene-R
<tb> RF chlorine, bromine, hydroxyl, acyl, acyloxy or optionally substituent-bearing alkoxy, phenoxy, alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkoxycarbonyloxy, phenoxycarbonyloxy.

  Alkylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, alkylaminocarbonyloxy or phenylaminocarbonyloxy, R7 is one of the meanings of R, or cyano and Rx is one of the meanings of Rb, cyano or hydrogen, but the molecule is free of sulfonic acid groups.



   Alkylaminocarbonyl and alkylaminocarbonyloxy also include dialkylaminocarbonyl and dialkylamino, respectively.



  carbonyloxy and under phenylaminocarbonyl and phenylaminocarbonyloxy also N-phenyl-N-alkylaminocarbonyl and N-phenyl-N-alkylaminocarbonyloxy, respectively.



   Alkylene in formula (I) is preferably a radical of the formula -CH2-, -CH2CH2- or> CH-CH3.



   All alkyl radicals (and also all alkoxy radicals) on the molecule preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can, if indicated, e.g. B. carry halogen, especially chlorine or bromine, hydroxyl, alkoxy, phenyl, phenoxy, amino, alkylamino, cyano, rhodan, acyl, acylamino or acyloxy as substituents. The specified phenyl nuclei can have the abovementioned substituents and z. B.



  still carry alkyl or nitro as substituents.



   Preferred acyl groups correspond to the formula R-Y or R'-Z-, in which R is a hydrocarbon radical which can carry the substituents listed above and / or contain heteroatoms, preferably an alkyl or phenyl radical, Y a radical -O-CO- or -SO, -, R 'is a hydrogen atom or R, Z is a radical -CO-, -NR "-CO or -NR" -SO, - and R "is a hydrogen atom or R.



   The process for the preparation of the new azo compounds is characterized in that one uses an amine of the former
EMI1.3
 diazotized and the diazonium compound obtained with a compound of the formula) -R
4 couples.



   Diazotization and coupling are also carried out in general methods, some of which have been known for over 100 years.



   Preferred dyes correspond to the formula
EMI1.4


<tb> <SEP> R <SEP> t <SEP> 1 <SEP> O-alkylell-Rl3
<tb> 02Nr <SEP> = N-R <SEP> 12
<tb> <SEP> R2 <SEP> R11
<tb> where R'l is hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano or methylsulfonyl, R2 is hydrogen, chlorine, bromine or cyano, R, l is hydrogen, methyl, acetylamino, propionylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino or methylsulfonylamino, Rl, a group of Formula -NH2, -N (CH3) 2, -NHC2H- ', -N (C2H -) 2
EMI1.5
   R13 phenyl, chlorophenyl or nitrophenyl, R14 and RIi independently of one another hydroxyethyl, acetoxyethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, methoxycarbonyloxyethyl,

   Ethoxycarbonyloxyethyl or cyanoethyl and alkylene are a group of the formula -CH2-, -CH2CH3-,> CHCH3 or -CH2CH2CH2-.



   Particularly preferred among these dyes are those in which R "denotes hydrogen.



   The processing of the new compounds of the formula (I) to dye preparations is carried out in a generally known manner, e.g. B. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. The preparations, optionally dried in vacuo or by atomization, can, after the addition of more or less water, be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor.



   The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made from linear, aromatic polyesters and from cellulose-21 / racetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides. They can also be used to color polyolefins. One dyes or prints according to known, z. B. that in French Patent No.



  1 445 371 described procedure.



   The dyeings obtained have good all-round fastness properties; The light fastness, the heat-setting, sublimation and pleating fastness are to be emphasized. They are excellent wetfast, e.g. B. water, sea water, washing and sweat-proof, solvent-proof, especially dry-cleaning-proof, lubricant, rubbing, over-dyeing, ozone, smoke gas and chlorine law; they are extremely resistant to the effects of the various permanent pressing processes and the so-called soil release equipment. The etchability, the reduction resistance (when dyeing with wool) and the reserve of wool and cotton are good. In the case of long, strong exposure, the pure dyes shoot up tone-on-tone.



   In the following examples, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.



  example 1
To 155 parts of concentrated sulfuric acid are added at 70 "7 parts of sodium nitrite and then at 15 100 parts of glacial acetic acid and 26.2 parts of 2-bromo-4,6-dinitroaminobenzene. After 2 hours, the diazonium salt solution is a solution of 35.6 parts of l- Acetylamino-4-benzyloxy-3-ss-ethoxycarbonylethylaminobenzene and 5 parts of urea in 100 parts of glacial acetic acid are added The coupling is terminated by adding sodium acetate solution to a pH of 3. The dyestuff which has precipitated is filtered off with suction, washed free of acid and dried. He dyes polyester material in real blue tones.



  Example 2
A nitrosylsulfuric acid is prepared from 155 parts of concentrated sulfuric acid and 7 parts of sodium nitrite and diazotized with it at 15 to 20 with the addition of 25 parts of glacial acetic acid and 60 parts of propionic acid, 24.2 parts of 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile. The diazonium salt solution is combined with a solution of 5 parts of urea, 80 parts of glacial acetic acid and 35.6 parts of α-acetylamino-4-benzyloxy-3-ß-ethoxycarbonylethyl-aminobenzene. The dye is precipitated by adjusting the pH to 4 with concentrated sodium acetate solution. It is filtered off with suction and washed free of acid. Polyester material is dyed in blue tones with very good fastness properties.



   The dyes of the formula indicated in the table below
EMI2.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> O-Alkylenw
<tb> -ON-N = N1N <SEP> R
<tb> <SEP> H <SEP> 10
<tb> <SEP> 2 <SEP> 1R4
<tb> <SEP> R2
<tb> can be produced as described in the examples above.



  Table examples
EMI2.2


<tb> E.g. <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R9 <SEP> Rlo <SEP> Alkylen <SEP> Nuance <SEP>
<tb> No. <SEP> polyester
<tb> <SEP> 3 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH20H <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> 4 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 5 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6Hs <SEP> -NHCOOC2H, -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> 6 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6Hs <SEP> -NHSO2CH3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> <SEP> 7 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> BO-NO2 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H <SEP>) <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> <SEP> 8 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> 9 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H;

  <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> 10 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6Hs <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> 11 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> 12 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> -NO2 <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOC2Hs <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> -NO2 <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -N <SEP> HCOCH <SEP> 3 <SEP> -CH2CH2COOC7H,

   <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> 15 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> il
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> 16 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> <SEP> II <SEP> il
<tb> <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI3.1


<tb> E.g. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rq <SEP> Rlo <SEP> Alkylen <SEP> Nuance <SEP>
<tb> No.

  <SEP> polyester
<tb> <SEP> 17 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH, - <SEP> brown
<tb> <SEP> II <SEP> Ij
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> 18 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP>> <SEP> CH-CH3 <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> <SEP> 19 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -QH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> .-- CH2CH2CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> 21 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> ChH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH3 <SEP> -CH2CH2OCCH <SEP> -CH2CH2- <SEP> Blue
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> O <SEP> 0
<tb> <SEP> 22 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H;

  ; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> <SEP> 23 <SEP> Br <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> brown
<tb> <SEP> 24 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -QH <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> brown
<tb> <SEP> 25 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CbH; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Red
<tb> <SEP> 26 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> <SEP> 27 <SEP> CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> <SEP> 28 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C (7H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COO · H- <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> Orange
<tb> <SEP> 29 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> scarlet
<tb> 30 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C (7H;

  <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Red
<tb> 31 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -CbH5 <SEP> H <SEP> -C2Hz <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Red
<tb> 32 <SEP> -CN <SEP> Br <SEP> -C7H; <SEP> H <SEP> -CHi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blue
<tb> 33 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C, H; <SEP> H <SEP> -CHi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blue
<tb> 34 <SEP> -NO2 <SEP> -CN <SEP> -ChHi <SEP> H <SEP> -C7Hi <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Blue
<tb> 35 <SEP> -NO.

  <SEP> Cl <SEP> -C (7H, <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> violet
<tb> 36 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> violet
<tb> 37 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C, H, <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> brown
<tb> 38 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> brown
<tb> 39 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOQH- <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> brown
<tb> 40 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> brown
<tb> 41 <SEP> -NO7 <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH3- <SEP> violet
<tb> 42 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C, Hi <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H, <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> 43 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H;

  <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH; - <SEP> violet
<tb> 44 <SEP> CN <SEP> -SO, CH3 <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH, CH7COOC, H; <SEP> -CH2CH, CN <SEP> -CH; - <SEP> violet
<tb> 45 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> - <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2Hs <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> 46 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2Hs <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH; - <SEP> Red
<tb> 47 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CbH; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H <SEP> 5 <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2 <SEP> Red
<tb> 48 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH; - <SEP> orange
<tb> <SEP> 49 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> scarlet fever
<tb> <SEP> 50 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH; - <SEP> red
<tb> <SEP> 51 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C, Hi <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H3 <SEP> -C2Hi <SEP> -CH; - <SEP> Red
<tb> <SEP> 52 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2Hi <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> <SEP> 53 <SEP> CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6Hs <SEP> H <SEP> -CH2CH7COOC7Hj <SEP> -C.H; <SEP> -CH; - <SEP> blue
<tb> <SEP> 54 <SEP> -NO <SEP> -CN <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> <SEP> 55 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH7CH, COOC, H; <SEP> -C, H- <SEP> -CH, - <SEP> violet
<tb> <SEP> 56 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -CIHi <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> <SEP> 57 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H; <SEP> -C2H; <SEP> -CH2- <SEP> brown
<tb> <SEP> 58 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C (7Hs <SEP> H <SEP> -CH7CHoCOOC2Hs <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH2- <SEP> brown
<tb> <SEP> 59 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C2H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Orange
<tb> <SEP> 60 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CaHi <SEP> -CH2CH, OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Red
<tb> <SEP> 61 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -QH <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> ¯ <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Red
<tb> <SEP> 62 <SEP> -CN <SEP> Br <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C.H; <SEP> -CH, CH, OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> 63 <SEP> -CN <SEP> -SO2CH3 <SEP> -C6H3 <SEP> H <SEP> -C; Hj <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2 <SEP> blue
<tb> 64 <SEP> -NO2 <SEP> -CN <SEP> -C (7H; <SEP> H <SEP> -C, H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> blue
<tb> 65 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C; H; <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> 66 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H;

  <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> violet
<tb> 67 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> brown
<tb> 68 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -C2H3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> brown
<tb> 69 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H; <SEP> H <SEP> -CH, CH7CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Orange
<tb> 70 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -C, Hi <SEP> H <SEP> -CH; CH2CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> red
<tb> 71 <SEP> H <SEP> Br <SEP> -C6H5 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CN <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -CH2- <SEP> Red
<tb> E.g. R1 R2 R3 R4 R9 R10 Alkylen Nuance on No.

  Polyester 72 -CN Br -C6H5 H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 -CH2- blue 73 -CN -SO2CH3 -C6H5 H -CH2CH2CN -CH, CH20COCH3 -CH2- blue 74 -NO2 -CN -C6Hj H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 -CH2- blue 75 -N02 Br -C6H3 H.-CH2CH2CN -CH2CH20COCH3 -CH2- Violet 76 -NO2 Cl -C6H5 H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 -CH2- Violet 77 Cl Cl -C6H5 H -CH2CH2CN -CH, CH20COCH3-BrCH2- Brown 78 Br -C6H5 H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 -CH2- Brown 79 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH2COOC2H3 H -CH2- Red 80 -NO2 -CN -C6H6 H -CH2CH2COOC2H5 H -CH2- Blue 81 -NO2 -CN -C6H5 H -2CH2H -CHi

   -CH2- blue 82 -NO2 -CN -C6H5 H -CH2CH20COOC2H5 -CH2CH2CN -CH2- blue 83 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH20COOC2Hs -CH2CH2CN -CH2- red 84 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH20COOC2H5 -C2H5 red 85 -N02 Cl -C6H5 H -CH2CH20COOCH3 -C2H3 -CH2- red 86 -NO2 Cl -C6H5 H -CH2CH2COOCH3 H -CH2- red

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der For mel EMI4.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> O-Alk;rlen-R; <tb> O2N <SEP> XN <SEP> N <SEP> = <SEP> NF <SEP> 5 <tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <tb> worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Acyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R3 gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl, R4 Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, R3 eine Gruppe der Formel -NH2, -NH-Alkyl, -N(Alkyl),, -NH-Al- kylen-R6, -N(Alkylen-R7)2 EMI4.2 <tb> oder <SEP> -N <SEP> < <SEP> Alkylen, <tb> <SEP> Alkylen, <tb> R6 Chlor, Brom, Hydroxyl, Acyl, Acyloxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, PATENT CLAIM Process for the preparation of azo compounds of the formula EMI4.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> O-alk; rlen-R; <tb> O2N <SEP> XN <SEP> N <SEP> = <SEP> NF <SEP> 5 <tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <tb> in which R, hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano or acyl, R2 is hydrogen, chlorine, bromine or cyano, R3 is optionally substituted by phenyl, R4 is hydrogen, acylamino or optionally by alkyl, R3 is a group of the formula -NH2 , -NH-alkyl, -N (alkyl) ,, -NH-alkylene-R6, -N (alkylene-R7) 2 EMI4.2 <tb> or <SEP> -N <SEP> <<SEP> alkylene, <tb> <SEP> alkylene, <tb> R6 chlorine, bromine, hydroxyl, acyl, acyloxy or optionally alkoxy, phenoxy, alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkoxycarbonyloxy, phenoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy, R7 eine der Bedeutungen von Rb oder Cyan und R5 eine der Bedeutungen von R6, Cyan oder Wasserstoff bedeuten, das Molekül jedoch frei von Sulfonsäuregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI4.3 diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel EMI4.4 <tb> <SEP> O-Alkylen-R3 <tb> ss <SEP> R5 <SEP> (iii) <tb> R4 <tb> kuppelt. Alkylaminocarbonyloxy or phenylaminocarbonyloxy, R7 one of the meanings of Rb or cyano and R5 one of the meanings of R6, cyano or hydrogen, but the molecule is free of sulfonic acid groups, characterized in that an amine of the formula EMI4.3 diazotized and the diazonium compound obtained with a compound of the formula EMI4.4 <tb> <SEP> O-alkylene-R3 <tb> ss <SEP> R5 <SEP> (iii) <tb> R4 <tb> couples.
CH840971A 1971-06-08 1971-06-08 Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4'-alkylamino 5'-phenylalkoxy 1,1'-azobenzene series CH553239A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH840971A CH553239A (en) 1971-06-08 1971-06-08 Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4'-alkylamino 5'-phenylalkoxy 1,1'-azobenzene series

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH840971A CH553239A (en) 1971-06-08 1971-06-08 Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4'-alkylamino 5'-phenylalkoxy 1,1'-azobenzene series

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH553239A true CH553239A (en) 1974-08-30

Family

ID=4339876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH840971A CH553239A (en) 1971-06-08 1971-06-08 Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4'-alkylamino 5'-phenylalkoxy 1,1'-azobenzene series

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH553239A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544446B2 (en) Water-insoluble monoazo dyes free from sulfonic and carboxylic acid groups and process for their preparation
DE1644328A1 (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE2120877C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use
DE1901749A1 (en) Process for the production of azo dyes
CH689353A5 (en) Disperse dyes.
DE2600036A1 (en) ORGANIC COMPOUNDS
CH553239A (en) Monoazo dispersion dyes - of 4-nitro 4&#39;-alkylamino 5&#39;-phenylalkoxy 1,1&#39;-azobenzene series
DE1644373A1 (en) Monoazo dyes, their preparation and use
DE2103612C3 (en) Water-insoluble azo dyes
DE4121754B4 (en) Azo disperse dyes
DE2116315B2 (en) Monoazo dyes, process for their preparation and use
DE2035002C3 (en) Monoazo dispersion dyes, process for their preparation and their use
DE2015350C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use for dyeing or printing
DE2304356C3 (en) Azo disperse dyes, process for their preparation and their use
DE2209255C3 (en) Water-soluble disazo dyes of the pyrazole series, their preparation and their use
AT240998B (en) Process for the preparation of new disazo dyes free of acidic, water-solubilizing groups
DE2103361A1 (en) Azo compounds, their manufacture and use
DE3438849A1 (en) Monoazo disperse dyes
DE1940798A1 (en) Water-insoluble monoazo dyes
CH567067A5 (en) Dispersion azo dyes prepd from p-nitro-aniline - and phenylene-diamine derivs, for dyeing synthetic hydrophobic polymers
CH526615A (en) Disperse azo dyes for hydrophobic materials esp aromatic polyesters
CH683183A5 (en) Disperse azo dyes.
CH502414A (en) Prepn azo cpds by diazotisn of amines and coupling to
CH569762A5 (en) Azo dyes contg thiophene ring - as disperse dyes for synthetic fibres with good resistance to light
DE1816511A1 (en) Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased