DE1901749A1 - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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Description

Case 2822/A 10. Januar 1969
SK/Fr.
SANDOZ AG
Basel / Schweiz
" Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen "
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwerlösliche Azoverbindungen, die sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
(I)
worin R^ einen gegebenenfalls substituierten aromatischen, carbocyclischen Rest,
Rg eine Cyan- oder Acylgruppe, _ ia
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und R- einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, und das Molekül frei von SuIfonsäuregruppen ist.
Der Alkylrest R, kann gesättigt oder ungesättigt, linear, verzweigt oder cyclisch sein. Bevorzugte Substituenten an den Alky!resten sind z.B. Halogenatome, insbesondere Chloroder Bromatome, Cyan-, Alkoxy-, Aminocarbonyl-, gegebenenfalls substituierte Mono- und Dialkylaminocarbonyl-, gegegebenenfalls substituiertes Phenylaminocarbonyl, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Cyanalkyloxy-, Alkylamino-, Rhodan- oder Hydroxygruppen, wobei letztere veräthert oder verestert sein können0
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So kann R- beispielsweise eine Aethyl-, normal- oder Isopropyl-, oder α-, see. oder tert.-Butyl-, Cyclohexyl-, 4-Methylcyelohexyl-, ß-Hydroxyäthyl-, 3-Methoxypropyl, ß-Methylcarbonyloxyäthyl-, ß-Cyano-Sthyl-, ß-Aminocarbonyläthyl-, ß-Dimethylaminooarbonyläthyl-, ß-Cyanomethoxyäthyl-, ß-Dimethylaminoäthyl-, 2-Hydroxypropyl-, 2-Chlorpopyl-, 2-Chlor-3-methoxypropylgruppe sein.
Bedeutet der Acylrest R2 eine Carbonsäureestergruppe, so kommen als Alkohole zur Veresterung der Carbonsäure beispielsweise Methanol, Aethanol, Isopropyl- oder n-Propylalkohol, Butylalkohol, Amylalkohol, Cyclohexanol, Phenol, Benzylalkohol, Purylalkohol, Pyridol, Kresol, ß-Methoxyäthanol, ß-Cyanäthanol, ß-Dimethylaminoäthanol, 4-Methoxybenzylalkohol oder 3-Methoxyphenol in Betracht,
Weitere bevorzugte Acylreste entsprechen der Formel R-Y-
worin R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht Wasserlöslichmachende Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest,
Y eine Gruppe der Formel -OCO-, -SOg-, -CO-, -NR1CO- oder
-NR1SO2- und R1 ein Wasserstoffatom oder R bedeuten.
Derartige Substituenten sind beispielsweise Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclohexylamlnocarbony1, N-Methyl, Phenylaminocarbonyl, Cyclohexyl-
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carbonyl, Benzyloarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, 2-Thienylcarbonyl, 3-Pyrldylcarbonyl, Aethoxycarbonyl, Benzylolxycarbonyl, Methylsulfonyl, Aethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Propylaminosulfonyl, Dimethylamlnosulfonyl, N-Methylphenylaminosulfonyl.
Als Diazokomponenten R. kommen vorzugsweise Phenyl- oder Naphthylreste in Betracht, die z.B. durch Halogenatome, z.B. Fluor-, Chloroder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Mono- oder Dialkylamino-, Phenylamino-, Phenylazo-, Acyl-, Acyloxy- oder Aoylaminogruppen substituiert sein können, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Phenylreste welter substituiert sein können.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
R1 - NH2 (II)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverblndung mit einer Verbindung der Formel
(in).
Die Kupplung wird im allgemeinen in saurem, gegebenfalls gepuffertem Medium, unter Kühlen, beispielsweise zwischen 3 und 9*C durchgeführt.
Bevorzugte Amine der Formel (II) sind z.B. l-Amino-2-brom-4-nitrobenzol, l-Amino-4-nitrobenzol, l-Amino^o-dlcyan^-nitrobenzol, l-Aroino-^-chlor-JUnitrobenzol, l-Amino-S^-dichlor-^-nitrobenzol,
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l-Amino-4-nitro-2-methoxybenzol, 2-Amino-5-nitrobenzolsäuremethylester, l-Amino-^-cyan-^-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino^^-dinitro-S-methoxybenzol, l-Amino-^-nitrobenzol^- methylaulfon, l-Amino-^-nitrobensol-S-ilthyleulfon, l-Amino-2-nitrobenzol-*-methylsulfon, l-Amino^^-dinitro-o-chlorbenzol, l-Amino^^-dinitro-o-brombenzol, l-Aralno-4-nitro-2,5-dichlorbenzol, 1- Amino^-tnethoxy^-nitro-S-chlorbenzol, l-Amino-2,4-dinitro-5-aeetylaminobenzol, 2-Amino-5-nitroacetophenon, 1-Amino-2-cyan-4-nitro-6-brombenzol, 2- Amino-5-nitro-4'-raethylbenzolphenon, l-Amino^-chlor-^-nitro-o-brombenzol, l-Amino-3-nitrobenzol, 1-Amino-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrobenzol, l-Anlino-2-nitΓO-4-chloΓ-benzol, ^-Amino-S-nitro-m-Xylol, ^-Amino-S-nitrobenzolsulfonamid, 4-Aminobenzophenon, 4-Aminobenzolsulfonamld, 3-Aminobenzolsulfonamid, 2- Amino-,3-Aminobenzolmethylsulfonaniid, 5-njethylbenzolsulfonamid, 4-Aminobenzolmethylsulfonamid, 3-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonamid, 2-Amino-4-chlorbenzol-/3-äthoxysulfonamid, 4-Aminobenzoldlmethylsulfonamid, 4-Amino-3-ehlorbenzoldimethylsulfonamid, 3-Amino-4-chlor-benzol-ß-cyanäthylsulfonamid, 4-Aminobenzol-(di-ß-hydroxyäthyl)-sulfonamid, ^-Aminobenzol-cyclohexylsulfonamid, 3-Amino-4-methylbenzol-ß-cyanäthylsulfonamid, 4-Amino-3-chlorbenzolsulfonamid, 4-Aminobenzol-N-methylsulfonamid, S-Amino^-chlorbenzol-ß-äthoxyäthylsulfonamid, 4-Aminobenzol-N-methyl-p-chlorsulfonamid, 3-Aminobenzol-benzylsulfonamid, S-Amino-S-methylbenzolcyclohexylamid, 3-Amino-4-chlorbenzol-N-morphollnsulfon, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Aminoanisol, 3-Aminoanisol, 2-Aminoanisol, Toluidin, 4-Aminobenzolaldehyd, 4-Aminoacetophenon, 4-Aminobenzomethylsulfon, 4-Aminoacetanilid, 4·-Aminobenzolsäureanilid, 4-Aminodiphenyl-4·- aoetamid,4-Aminobenzol-methylurethan, 4-Aminobenzolsäuredimetnyl-
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amid, l-Amino-4-rhodanbenzol, l-Amino-^-ehlor-^-rhodanbenzol, 1-Amino-2,5-dichlor-^hodanbenzol, l-Amino-^-cyan-^-chlorbenzol, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-3-brombenzol, 1-Amino-4-chlorbenzol, l-Amino-2,5-dichlorbenzol, l-Amino-S^-dichlorbenzol, l-Amino-S^^-trichlorbenzol, l-Amino-2-chlord!phenyl, l-Amino-2,4-dichlorbenzol-3-methylsulfon, l-Amino-4-trifluormethylbenzol, 4-Aminobenzonitrol, 3-Aminobenzonitrol, 4-Aminobenzoesäuremethylester, 4-Aminobenzoesäureäthylester, 3-Aminobenzoesäureäthylester, Phenylessigsäure-4'-aminophenylester, ß-Methoxypropionsäure-4-Aminophenylester, S-Araino^-aoetoxybenzolsäureraethylester, Dimethylaminosulfonyloxy-3-aminobenzol, Aethylaminosulfonyloxy-4-atninobenzol, N-Piperidinosulfonyloxy^-nitro-S-Aminobenzol, Dimethylaminosulfonyloxy-2,6-Dimethyl-4-aminobenzol, Cyclohexylaminosulfonyloxy-S-aminobenzol, N·.MoΓpholin-sulfonyloxy-2-amino-5-methoxybβnzol, ß-Chloräthylaminosulfonyloxy^-amino^-chlorbenzol, jB-Aethoxyäthylamino-sulfonyloxy-3-Amino-6-methylbenzol, ß-Cyanäthyl-aininosulfonyl-3-aminobenzol, Isopropylaiinosulfonyloxy-S-amino^^o-dichlorbenzol, Phenylsulifonyloxy-4-aminobenzol, p-Chlorphenylsulfonyloxy^-aminobenzol, p-Methoxyphenylsulfonyloxy-4-arainobenzol, Methylsulfonyloxy-3-aminobenzol, Chlormethylsulfonyloxy^io-diohlor-S-aminobenzol, Benzylsulfonyloxy-2-methyl-5-aroinobenzol, Methylsulfonyloxy-2,6^-dimethyl-3-arainobenzol, Cyclohexylsulfonyloxy^-aminobenzol, Methylsulfonyloxy-4-methoxy-2-aminobenzol und Aethoxyäthyldiρhenyloxy-2,6-dichloΓ-4-atninobenzol.
4-Aminoazobenzol, 4-Amino-3-methoxy-4l-nitroazobenzol, Phenylazop-AiDinonaphthalin, Phenyla^ninosulfonyl-4-Aπlino-3-Nitrodiphenylamin,
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4'-Amino^^-dinltrodiphenyl, 4l-Acetylamino-4-Aminodiphenyl,2-Amino-6-Dimefchyl-Aminosulfonylnaphthalin, l-Amlno-2-Aethoxynaphthalln.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (Z) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2-1/2-aoetat. Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine, und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 375 beschriebenen Verfahren. Die erhaltene Färbungen besitzen sehr gute Allgemelneohthelten; hervorzuheben ist die Licht-, Thermofixier-, Plissier-, Sublimier-, Ozon-, Reib-, Schwelss-, Alkall- und Rauchgaseohtheit. Sehr gut sind auch die Nassechtheiten, z.B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiter dleUeber^färbeechtheit, die Reduktionsbeständigkeit, die Beständigkeit bei 13O0C und die guten
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Migrab ionseigenschaften. Die Farbstoffe sind beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren· Ein weiterer Vorteil liegt im günstigen Deckvermögen von Polyestermaterial. Auch zum Färben von texturierten) Polyester können die Farbstoffe Verwendung finden.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewiohtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
17,3 Teile 2-Ghlor-4-nitro-anilin werden mit 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 3Q#lger Salzsäure vermischt und auf 0° gekühlt. Man lässt darauf eine Lösung von 8 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser in 15 Minuten zutropfen und rührt weitere 30 Minuten. Sodann zerstört man den Ueberschuss salpertiger Säure mit Amldosulfonsäure. Nachdem man von kleinen Mengen fester Verunreinigung filtriert hat, gibt man die klare Diazoniumsalzlösung in kleinen Anteilen zu einer Lösung von 16,5 Teilen 3-Cyan- -^-äthyl-o-hydroxypyridon^ In ein auf 0* gekühltes Gemsich aus 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Pyridln. Nach beendeter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die orangefarbenen bis roten Kristalle färben synthetische Fasern in echten, gelben Tönen.
Die folgende Tabelle 1 enthält weitere, erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel
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OH H
Die Farbstoffe beider Tabellen besitzen die zuvor genannten, guten Echtheitseigenschaften. Diese Farbstoffe färben Textilmaterialien in grünstichig bis rotstichig gelben Tönen.
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O (D OO fa)
Beispiel
Nr. 		Al H A3 A4 A5 Bl B2
2 Cl H -NO2 H H H-C3H7 -CN
3 Cl H -NO2 H H ISO-C4H9 -CN
4 Br H -NO2 H H C2H5 -CN
VJl -SOgCH3 H -NOg H H -CN
6 -SOgCHgCH, H -NOg H H -C5H4 -CN
7 "NOg H -NOg H H iso ""C3H7 -CO -<H>
8 -CN H -NOg H H n-C4H9 -CN
9 -COOCH3 H -NOg H H -C3H7 -CN Λ.
10 Cl H -NO2 H Cl tert.'C4Hg -CN
11 -NOg H -NOg H Br -C3H7 -COCH3
12 -CN H -NOg H Br -C3H7 -SO2-O
13 -WO2 H Cl H H IsO-C3H7 -SO2-CH3
14 H H CH3OCO- H H H-C4H9 -CN ώ
O
15 H H oJC" H H -CgH5 -CN ' ^
16 -NO2 SOgNHCgH4Cl -SO2CH3 H H -C2H4Cl CD
-CO-CH2
17 H H H -CH3 ^C2H4OH -CN
Beispiel
Nr.		 Al A2 A3 A4 A5 Bl - B2
18 H -SO2NH^2H4OC2H5 H Cl H ~C3H7 -CN
19 H O-S02 * H H Cl -C2H4OCH3 -CN
20
21 		H
H 		/hV~nh-so2~
QcH2NHSO2-		 H
H 		H H
H 		-C2H4CN
-C0H11OCOCH, 		-CN _,
CO
-CN °
22
23 		Cl
-CH3 		H
Qn-so2 -
CH3 		t
H 		H
H 		H
H 		—Cw j>,
.to
-CN
24 H H Cl-Q NH.SO2- H H -C3H7 -COCH3
25 Cl C1.CH2SO2O- Cl H H "C4H9 -COCH3 ^
26 H H CNC2H4SO2O - H H -C3H7 ^CO<>1
27 H5C2SO2O- H H - OCH3 H -C2H4COOC2H5 -CN
28 H Cl H5C2OC2H4SO2O- Cl H -C3H7
29 -CH3 CH3SO2O ~ H -CH3 H -C3H7 -CONv
OH
30 H Cl (CH3)2CHS020- H H -C3H7 -0C0.CoH_
31 <D-so2o- H H H CH3 -C3H7 -ocoO
32 H H -OC2H5 H H -4**9 -CHO
Beispiel
Nr. 		Al A2 H A3 H H Bl 2 -
33 -CN -SOgNHCH3 -NO2 Cl Cl -C2H5 -CO-NH-(^
34 Cl H H H Ή -C3H7 -CONHg
35 H H -SOgNHg (CH3)2N-S0g- H H ~C0"Nc"iP
36 H H -SC -COOC0H- H H -S0gN(CH3)g
37 H H )gNH.C2H5CN F3C- H H -C3H7 -SOgNH^C3H7
38 H H H H-^5H11 -SOg.N-C3H7
H2NSO2- H H CH3
39 H HgNSOg - H H -CHgCHgCHgOCH
40 -SO2NH2 H -CH3 CH3 H -C2H5 -S0g-N(CH3)-(3
41 -SOgNH2 H H H H
42 CH3 -OCH3 Cl H C11H9 -COCH0
3
43 -SOgNH.C, H H H CH3 -C2H4Cl P/V\ ViVW
J
44 H >H5 H n-C,H -coOci
H H Cl
45 Cl CX H Cl -CH^CHOIWH3 -CN
46 H H -CH2-CHO1UCH2C 1U3N
Beispiel
Nr.		 Al A2 A3 A4 A5
47 ~NOg H -SOgCH3 H Cl
48 H H -OCH3 H H
49 H H -COCH3 H H
50 -NOg H -OCH3 H H
51 »OH H -SOgNHg H H
CP
O		 52 H -CN H H H
IO
00		 53 H H Cl H H
54 -CN H H Cl H
IK»
ro		 55 H -CH3 -OSO2-Q H H
56 -NOg H *CH3 H H
57 -NOg H -CH3 H -CH3
58 H Cl Cl H H
59 H Cl Cl Cl Cl
60 H H <£>-SOg- H H
61 H H HOC0HX
A * N-SO0-
HOCgH4 		H H
iso-C
H1 .OCH
.OCHgCN
Xi-C4H9
C2H4OH -CgH4COOCgH5 CgH4. OC OCH3
3H7
CHg .CHCl .CH3 -CHg^HClOCH3
-SO3-CH3
CN CN
-C
-CONH
-CN -CN
-CN -CN -CN -CN
-CN
3S CO
Beispiel
Nr. 		Al A2 A3 H H -NO2
do. 		A4 A5 Bl Ba.
62 H H <~)u-so2o- -SOgCH3 H H c2vo<$ -CN
63 H Q-N(CH 3)-so2o- (CH3)^SO2- do. H H ~°3H7 -OCOC2H
64 H H H H do. -COOC2H
65 Cl H CH3 CO NH-
H3CO CgH4OOO- 		Cl H -CH2 CH2^XC3H7 -CN
66 H H φ-CHgOCO- CH3( H H n "G4H9 -COCH3
co
O
(O
co		 67
68 		H
H 		H
H 		H
H 		XJO-* H
H 		-CH3
H 		tert«-C4Hg -CN
-CN
69 H H Cl H -°3H7 -CHO
Nl
N)
x> 		70
71		 Cl
Cl 		H · ;, H
H 		H
H		 do,
-C2H5 		-COCH3
72 Cl H H H -C4H9 -CN
73 -NO2 H H H ISO-C3H7 -CN
74 «CN H ]/* H H -C2H5 ""6 5
75 «NOg H Br -CH2-OCl -SO2C6H5
76 H H H tert.-σ,,Η -CN
cx>
Beispiel
Nr.
(O
QO
(O
77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88
89 90
CN
H Cl
H H
Cl
SO2O
Cl.CHgSOgO-CH3.CHCl.£
3 H
Cl
H H H H H
H7C3SOgO-H
CH.
CH,
tertS^H SOgCH H
-OCH
C^H1-6
COCH3
H3SO2O
nortr»
.-SOgO ·
.H)-SOgO-
-CH3
A4 A5
Cl H
H H
H H
-SO2CH3 H
H H
H H
H H
H H '
H H
H H
-CH3 H
H H
H Cl
H H
-C3H7
-C2H5
C2H5
IsO-C4H9
-CN
-CN -CN -CN -CN
-SO2N(CH3 -COCH.,
-CN
-SO2N(CEL)2
-CN
-CO
CD -J CO
Beispiel
Nr.		 Al A 2 A3 H -CH3 H H
91 H CH3 H ^H3
92 H H Ci-OsO2O- H
93 -OCH H CH3-O-SO2O- 1
94 H Cl 2 \ f 2 H
co 95 CCHOINSO0O- H H
O H
co
OO 		96 (C !,Η- J-NSO0O- H · (H3C)2NSO2O
co H
97 H >
rs» 98 H2NSO2O- H
99 H7C3NH.SO2O- H h
100 H
101 H
102
103 H C-ONHS02(
H H
H H
H H
Cl H
H H
H H
H H
Ίη H
H H
-CH2 .
-C3H4. OC OCH
C2H4OH
C2H4CONH2
C2H4C0N(CH3)2 2H4(
C2H4OCH2CN
CH2 .CNOHCH3
CH2CHClCH3
-CH2 .CHCl .CH2OCH-
C2H5
C6H5
B.
-co JQl
CN
CN CN fCN CN
-COC3H7
-CN
-CN
co co to
Beispiel
Nr.		 Αι A2 A3 H J- 2 A 4 H H A5 Bl Ba·
104 ("ViIHSO0O-
CH3 		"CH3 -CH -CH3 H H H ISO-C3H7 -CN
105 Cl-Q-NHSOgO Hh -OCH H Cl H H *-V9 -CN
ιοβ QNHSO2O- H H -CH3 j- H H-C3H7 -CN
107 H C6H-CH2NHSO2O- Cl H [ H s eic.—C4Hg -CN
108 H H9C4NHSO2O- ,CH3 H -<H>-CH3 -SO2CH3
109 -CH3 ClC2H4NHSO2O- (H7C3J2NSO2O- H H -CH2-O -CN
110 H C2H5OC2H4NHSO2O- (H7C3J2NSO2O- H H -C2H4CN -CN
111 Cl C3H NHSO2O- (iso C4Hg)2NSO, H H -C2H4OCH3 ^CN
112 H -CH3 (C4Hg)2NSO2O- -CH3 H ~C2H5 -CN
113 H -CH3 H-C-NHSO-O^
7 3 2		 H H ..C2H5 -CN
114 H H3CO- H-CCO-NH /~V 2° H do. -CN
115 -OCH3 H O0N ~\ H -C2H4Cl -CN
116 H Cl H do. -CN
117 H Cl H -C2H5 -CN
118 H H H do. -CN
119 H H H -°6H13 -CN
CD QQ CO
Beispiel
Nr.		 Al 2 H A2 A. H H CH0SO0O - Cl C6H5-CH2SO2O- I -CH3
120 H H -NO2 3 H CH3SO2O - H 3°2°- do.
121 H CNC2H4SO2O- H Q>NHSO (Q-SC Cl
122 H O-S<>20- -OCH- Q-N=N- H
123 H Cl O2O H
124 H H C6H5(CH3)NSO2O- H
125 H H (CH3)2NS020- -OCH3
126 H
127 -CH^ H
128 ^H^-NHSOgO -
129 NCC2H4SO2O*
130 H
131 H
132
133
134
135
- 0« H A5 1
- H H -C3H7
H H -C2H5
H H do.
H H do.
H H -C3H7
H H do.
H H ·~°4Η9
H H do.
Cl H -C3H7
H H do.
H H -C2H5
H
H		 H -C4H 9
H H
H		 -C2H5
do.
H H
H do.
-CN -CN
-CN -CN -CN
-CN -CN -CN
-CN -CN
-CN -CN -CN -CN -CN
Beispiel
Nr.		 Al A2 A3 A4 A5 Bl B2
136
137		 CH SO2O-
H		 H
Cl		 H
H5C2OC2H4SO2O-		 ~CH~
H		 H
H		 -C3H7
do.		 -CN
-CN
co
to co ω
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle entsprechen der Formel R.-N=^
Rl Bl T A BELL] 2 2 Rl .SO2-Q-NH-(J: 2 Bl B2 1901
Beispiel
Nr.		 /-CC2H5 -C3H7 B2 Beispiel
Nr.		 Qnh NO
/ 2
^NH-Q-		 -C3H7 -CN 749
138 -C4H9 ~" C OC H,— 141 o2nQ Γ· ti
"25		 .CN
139 -C2H4CN ~CN 142 \
l4o -CN

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R1 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen carbocyclischen Rest, R2 eine Cyan- oder Aoylgruppe
    und R~ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 2 bis Kohlenstoffatomen bedeuten und das Molekül frei von Sulfonsäuregruppen ist. 2. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
    OH H
    worin R. einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest,
    R2 eine Cyangruppe oder einen Acylrest und R_ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 2 bis
    - Kohlenstoffatomen bedeuten
    und das Molekül frei von Sulfonsäuregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein AmIn der Formel
    R1-NH2 (II)
    diazotiert und dier erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
    9 0 9*3,17 122 A
    R3 < .R2 T :OH "N Λ I OH H
    (in)
    kuppelt·
    3.. Die Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1.
    4. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch zum Färben« Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder daraus hergestellten Material aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen, organischen Stoffen.
    5. Die gemäss Patentanspruch 2 gefärbten, geklotzten oder bedruckten Materialien.
    Der Patentanwalt :
    909831/1224
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1237148B (de) * 1965-02-11 1967-03-23 Basf Ag Kuehlbehaelter mit Schaumstoffisolierung
GB1332477A (en) * 1969-11-07 1973-10-03 Sandoz Ltd Basic azo dyes free from sulphonic acid groups their production and use
DE2015172A1 (de) * 1970-03-28 1971-10-21 Cassella Farbwerke Mainkur AG, 6000 Frankfurt-Fechenheim Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
US3932122A (en) * 1970-10-23 1976-01-13 Ciba-Geigy Ag Azo compounds, their manufacture and use
US3966706A (en) * 1971-01-27 1976-06-29 Ciba-Geigy Ag 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine containing azo dyes which contain a functional amino group
DE2120095A1 (de) * 1971-04-24 1972-11-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
US4005069A (en) * 1972-05-15 1977-01-25 Sandoz Ltd. Azo dyes having a 3-halo-4-cyano or acyl-6-hydroxypyridone-2 coupling component radical
GB1552220A (en) * 1975-12-17 1979-09-12 Ici Ltd Azo dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1489492A (fr) * 1965-08-13 1967-07-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2900904A1 (de) * 1978-01-12 1979-07-19 Maehler & Soener Pflug

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