DE1801328A1

DE1801328A1 - Neue Verbindungen und Azofarbstoffe und deren Verwendung zur Faerbung von hydrophoben Fasern

Info

Publication number: DE1801328A1
Application number: DE19681801328
Authority: DE
Inventors: Brouard Claude Marie Hen Emile; Jirou Marcel Georges; Leroy Jean Marie Louis
Original assignee: Ugine Kuhlmann SA
Current assignee: Ugine Kuhlmann SA
Priority date: 1967-10-05
Filing date: 1968-10-04
Publication date: 1969-07-03
Also published as: DE1801328C3; CH497501A; FR1545881A; NL143907B; DE1801328B2; BR6802840D0; NL6814201A; GB1232885A; BE721210A; US3663530A; FR1600818A

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2. HILBt-ESTRASSE 2O

''"'WW !'!jlllipi !pi»;

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HilbletfroSa 20 . Ihr Zeichen Uns«r Zeichen

IV/Gd 17 658

Datum

13. IAI. 1989

Anwalt8akten-Hr. 17 658

UGINE KIJHLMAIN, Paris Some / Frankreich.

Neue Verbindungen und Azofarbstoffe und deren Verwendung zur Färbung von hydrophoben Fasern.

Erfinder :

Marcel Jirou,
Jean Leroy,
Claude Brouard.

co , , —

^ Die vorliegende Erfindung betrifft neue in Wasser unlösliche -α Verbindungen und Mono- oder Diazofarbstoffe sowie deren -* Verwendung zum Färben, insbesondere zum Färben von 2 hydrophoben Textilmaterialien, im besonderen von Textilien

auf der Basis aromatischer Polyester. - 2 -

* [MJJ) ·5 U 20 8J Telegramm«. PATSNTHMf München BmIc. BoyerKche Vereln«bank MHKfcen «3 100 ffttd»*, MOmJM« 03 «

Diese, neuen Farbstoffe können dargestellt werden durch die allgemeine Formel :

- (B.-. N = ff)_m-D (I)

CO-O-X-O-GO-Y

worin B ein para-Phehylen- oder para-Maphtylenrest, m die Zahl 0 oder 1, D de*" Rest eines Kupplungsmittels, X ein . gerader oder verzweigter Alkylenrest ist, welcher vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, Y ein-aliphatischer, arylaliphatischer, aromatischer oder heteroeyclischer Rest ist, B, D und Y ohne SuIfon- oder Carbonsäuregruppen sind und gegebenenfalls andere Substituenten tragen.

Der Rest B kann beispielsweise mit Halogenatomen, Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino gruppen substituiert sein. Der Rest 13 kann beispielsweise mit Halogenatomen, Alkyl-, Alkoxy», Irifluo methyl-, Alkylsulfonyl-, -Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Hydroxy-, Acylamino-*, U-Alkylacylamino-, Amino« carbonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Alkylaminosulfonylgruppen substituiert sein.

Als Reste Y können beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Isopro pyl-, Trifluormethyl-, Acetyläthyl-, Benzyl-, 2',4*-Dichlorphenoxyäthyl-, Styryl-, Phenyl-, Ohlorphenyl-, Toluyl-, Methoxyphenyl-, ß-Furylvinyl- und Pyrldinylgruppen genannt werden.

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Die Kupplungamittcl des Restes D können den verschiedensten .'; Klassen angehören, wie Benzol, Naphthalin, .Cärbazöl, Di-. ' '' phenylenoxid, Indazol, Cumarin, Aoylaoetaryliden, Pyrazo- * Ionen, Bydroxyohinoleinen.. , · .-..,./

';.·;/ Die farbstoffe der. formel (I), in welchen m ■ 0 ist können ~ ■i · beispielsweise durch die Diazotierung einer Baee der allge-,.'■■. ' meinen formel :!''·. · *. j » ν ;',"ΐ ■· .· , ■

! Ao-o-x-o-co-Y .

und durch Kupplung des Diazoderivats mit einer Verbindung .DH, die eine zur Kupplung freie Stelle aulweist, hergestellt werden, wobei die Bedeutungen von X und 7 und die gegebenenfalls vorhandenen Substltuenten von /. ."■.'. D die gleichen sind, wie sie oben erläutert wurden·- . ',

Die farbstoffe der formel (I), in welcher m - 1 ist, können beispielsweise durch Kupplung des Diazoderivats einer Base der Formel (II) mit einem AmIn der formel E-B- HH₂, duroh Diazotleren'des so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffs und duroh Kupplung mit einem Kupplungsmittel D-H hergestellt .werden.

Die farbstoffe der formel (I) können weiterhin hergestellt werden duroh Acylierung der farbstoffe der formeis

909827/1461- : '

H - N-(B.- H' - N)_B - Β. .

(Ill)

'■·.',. ^:, mittels einem Säurechlorid Y-COrQl, in Gegenwart eines •, ■ ,■ ..■■■'■■■-'■ ".' · · · !.

,:,:' die Säuren absorbierenden Mittels gegebenenfalls in einem ■••'■.ι '. .inerten Verdünnungsmittel oder mittels eines Säureanhydrids '■-

k.' ·. ■ .,'··' '.der Säuro (Y-CO)₀O/ -'Dieses Verfahren ist indessen nur durch- '

, .'; führbar, wenn der !Farbstoff der !Formel (III) keine andere . ^! . acylierbare Gruppe als die OH-Gruppe des Restes X. enthält.

. ... ι . ' ' Die Basen der !Formel (II) können als solche beispielsweise ·· ■ ; ν! · !nach den nachfolgenden Verfahren hergestellt werden:-

>j,· i. 1. Aus einem gegebenenfalls substituierten Benzoylnitro-' ·"; .' j chlorid-Ausgangsmaterial. ·

. /1 sei es durch die Kondensation mit einem Aoylglyool der ; "■','■ ■ · . ' ■ ,

Λ iPormel Y-CO-O-X-OH und durch Reduktion der Nitrogruppe,

"■ -':■.· : oder durch Kondensation mit einem Glycol, Acylierung . ' ;. ... mittels einem Säurechlorid Yf-CQ-Cl. oder einem Säureanhydrid

0 und durch Reduktion der Nitrogruppe oder

i 2. aus -einer gegebenenfalls'substituierten Nitrobenzoe-

i'eäure - ' · ■

·' entweder durch Veresterung mittels einem Acylglyool /Y-CO-O-X-OH und durch .Reduktion der Nitrogruppe ..- oder durch Veresterung mittels einem Glycol, Acylierung

■ ... . · ·! wie vorausgehend und Reduktion der .Nitrogruppe

oder durch Oxyalkylierung, Aoylierung.wi© vorausgehend

und Reduktion der Witrogruppe oder

3. durch Umesterung eines Methyl- oder Äthylnitrobenzoats mit einem Glycol oder einem Acylglycol Y-GO-O-X-OH, gegebenenfalls unter Acylierung wie vorausgehend und Reduktion der iiit ro gruppe oder

4. durch Umesterung eines Methyl- oder Äthylaminobenzoats "mit einem Acylglycol Y-CO-OX-OH oder

5. durch Veresterung einer Aminobenzoesäure mit einem Acylglycol Y-GO-O-X-OH.

Im Hinblick auf die Färbeanwendungen ist es vorteilhaft, daß die erhaltenen Farbstoffe sich in einem feinverteilten Zustand befinden. Das ist der Grund weshalb die erfindungsgemäßen Farbstoffe vorzugsweise voraus dispergiert sind und in Pasten- oder Pulverform dargeboten werden. Das kann erreicht werden durch ein Kneten der Farbstoffe im Pastenzustanü mit Dispersionsmitteln, erforderlichenfalls in Gegenwart von Füllstoffen. Diesem Kneten kann gegebenenfalls ein i'roclrnen und Farbvermahlen folgen. Die so behandelten Farbstoffe können dann zur Färbung in einem lang oder kurz dauernden Färbebad, zum Foulardieren oder zum Druck dienen.

Unter den verwendbaren Dispersionsmitteln können beispielsweise die Produkte genannt werden, die aus der Kondensation von iiaphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd herrühren, im

- 6 .9 09827/1461

besonderen die Dinaphthylmethandisulfonate, die Ester der sulfonierten Bernsteinsäure, die alkalischen Salze von Schwefelsäureestern von Fettalkoholen, beispielsweise das Natriumlaurylsulfat, die Lignosulfonate, die Seifen, die Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Monoglyceride von Fettsäuren, die Kandensationsprodukte von Gresolen mit Formaldehyd und Naphtolsulfonsäuren und die Kondensationsprodukte von 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon mit-Formaldehyd und Alkalibisulfit.

Die Färbung von Polyesterfasern kann in Gegenwart von Trägermaterialien bei Temperaturen von 80 bis 125 G oder ohne Trägermaterial unter Druck zwischen ungefähr 100 und 140 C durchgeführt werden.

Man kann weiterhin die Polyesterfasern foulardieren oder bedrucken mit wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe, dann die erhaltene Imprägnierung zwischen 140 und 230°C beispielsweise mit Wasserdampf, mit Luft oder mittels Kontakt mit einer erhitzten Oberfläche fixieren. Der wichtigste Temperaturbereich, der zwischen 180 und 200⁰C liegt, ist besonders günstig, weil die Farbstoffe sich schnell in den Polyesterfasern ausbreiten und sich selbst dann nicht sublimieren,wenn die Einwirkung erhöhter Temperaturen verlängert wird. Das ermöglicht die Verschmutzung der Färbevorrichtungen zu vermeiden.

- 7 τ BAD INA 90982 7/ U 6 1

Man färbt vorzugsweise das Cellulosediacetat durch Erschöpfung zwischen 65 und 85⁰C! und Cellulosetriacetat und die Polyamidfasern bei Temperaturen bis 115°CDer günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und S und besonders zwischen und 8. Man kann Triacetat und die Polyamidfasern wie die Polyesterfasern mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen zwischen 140 und 210°c fixieren.

Nach dem Foulardieren oder dem Druck verwendet man gewöhnliche Bindickmittel, beispielsweise modifizierte oder nicht

modifizierte natürliche Produkte wie die Alginate, kristallisiertes Harz, Johannisbrot, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hycroxyäthylcellulose, Amidon oder synthetische Produkte wie Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.

Die so erhaltenen Farbtönungen sind bemerkenswert farbecht gegenüber Thermofixieren, Sublimation, Plissieren,Verbrennungsgasen, Überfärben, Trockenreinigung, Chlor- und feuchten Behandlungen, beispielsweise mit Wasser, gegenüber Waschen und Schweiß. Die Haltbarkeit bei natürlichen Fasern, besonders bei Wolle und Baumwolle, und die Ätzfähigkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist bemerkenswert selbst bei hellen Farbtönungen, sodaß sich die neuen Farbstoffe sehr gut für modische Farbtönungen eignen. Die Farbstoffe weisen Echtheit auf gegenüber Kochen und gegenüber Reduktion bei Temperaturen zwischen 80 und 220⁰C, Diese

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— ο —

Stabilität wird weder durch das Badeverhältnis noch durch das Vorhandensein von Färbebeschleunigern geändert.

Die neuen Farbstoffe sind weiterhin zur Färbung von Polyolefinfasern, Acrylnitrilcopolymerisat- und -polymerisatfasern oder von Fasern von Polyvinylderivaten verwendbar.

.Bestimmte Farbstoffe der Formel (i) eignen sich zur Färbung in Lacken, Ölen, synthetischen Harzen und versponnenen w synthetischen Fasern, wobei man ihre Lösungen in organischen Lösungsmitteln verwendet. Bestimmte Farbstoffe eignen sich weiterhin zur Färbung von metallmodifizierten synthetischen Fasern, beispielsweise von Uickel-Polyolefinfasern.

Die nachfolgenden Beispiele, in welchen die angegebenen Teile auf das Gewicht bezogen sind, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.

Beispiel 1

LIan erhitzt 2 3t\mden lang unter Rückfluß 50 Teile /5'-Hydroxy-4-äthoxycarbonylbenzol / <1 azo 4^ -/"1-phenyl-3-äthoxycarbonyl-5-hydroxypyrazol_7 mit 200 Teilen Essigsäureanhydrid. Man treibt einen Teil der gebildeten Essigsäure und das überschüssige Anhydrid ab, läßt den Farb-

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Stoff auskristallisieren und filtriert. Der Farbstoff kann weiterhin durch Zugabe von Alkohol oder Petroläther isoliert und die erhaltene Ausfällung filtriert werden. Die erhaltene Paste wird danach mit einem Cre.sol-Formol-iiaphtholsulfonsäure-Kondensationsprodukt geknetet, dann'getrocknet.

Beispiel 2

Man erhitzt 2 Stunden lang unter Rückfluss 50 Teile ,/^-S-Hydroxyäthoxycarbonylbenzol^/*» ^I -azo-.O -^t-phenyl-3-methyl~5-hydroxypyrazol_y^{? 111}I^ 200 Teilen Essigsäureanhydrid. Man treibt einen Teil der gebildeten Essigsäure und das überschüssige Anhydrid ab, lässt auskristallisieren und filtriert. Man kann die Kristallisation beschleunigen, wenn man Alkohol oder Petroläther zugibt. Die erhaltene Paste des Farbstoffs wird nachfolgend mit einem Dispergiermittel, beispielsweise einem Cresol-Formol-lTaphtolsulfonsäure-Kondensationsprodukt geknetet und so wie es ist oder nach Trocknen verwendet.

Aufgebracht auf Polyesterfasern, beispielsweise mittels einem Färbebad bei ungefähr 100 C unter Zugabe eines Trä« gerstoffs oder bei hoher Temperatur zwischen 120 und HO⁰C oder weiterhin durch Druck, Foulardieren und durch Thermofixieren, ergibt das Acetylderivat eine gelbe Farbtönung

- 10 « 909827/ H6'l

- ίο -

mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegenüber Lichö und Sublimation.

.Beispiel 3

Man löst 111,5 Teile ß-Acetyloxyäthylester von p-Aminobenzoesäure in 1000 Teilen Wasser und 110 Vol.Teilen 30f< >-iger Salzsäure und diazotiert, wobei man 35 Teile Natriumnitrit zugibt. Man führt die Lösung des Diazoderivate in eine Lösung von 105 Teilen 1-Phenyl-3-carbonamido-5-pyrazolon in 2000 Teilen Wasser, dem 120 Teile Natriumcarbonat und 200 Teile Natriumacetat zugegeben wurden, ein, Der erhaltene Farbstoff wird in herkömmlicher Weise isoliert, mit einem Dispergiermittel geknetet und gegebenenfalls getrocknet. Man färbt Polyesterfasern in gelber Farbtönung mit ausgezeichneten allgemeinen Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht und Sublimation.·-· ^:

) Der in diesem Beispiel verwendete ß-Acetyloxyäthylester der p-Aminobenzoesäure wurde in folgender Weise hergestellt : . --'-i--.--..-Man mischt 205,1 Teile Kaliumsalz der Paranitrobenzoesaure mit 120 Teilen Chlorglykolsäure und erhitzt unter Rückfluss bis zur vollständigen Kondensation. Man erhält 196 Teile p-Nitrobenzoat von Äthylenglykol (Schmelzpunkt 76 bis 76,5⁰C),den man unter Rüokfluss in 122 TeilaiEssig

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säureanhydrid erhitzt. Nach beendeter Reaktion isoliert man in einem Wasser- und Eisgemisch den ß-Acetyloxyäthylester der p-witrobenzoesäure. Dies Produkt schmilzt bei 71°C (73⁰C nach Umkristallisieren in einem Gemisch von
Wasser und Alkohol).

Analyse:	errechnet	C	fr	4	Rfr	5	lifr
	gefunden	52	,17	4	,34	5	,53
	52	,92	,67	,58

Durch Reduktion dieses Esters, beispielsweise nach dem
Verfahren von Uechamp, erhält man den ß-Acetyloxyäthylester der p-Aminobenzoesäure, der bei 94° C schmilzt; umkristallisiert in einem Gemisch von Wasser und Methylalkohol schmilzt das Produkt bei 96 bis 97⁰C.

Analyse; G fr .H Jb N

errechnet	59	,19	5	,83	6,	28
gefunden	59	,13	6	,19	6,	29.

ersetzt man in Beispiel 3 1-I-henyl-3-carbonamid-5~
pyrazolon durch die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen kupplungsmittel, so erhält man andere monoazofarbstoffe, deren Farbtönung auf Polyesterfasern in der
dritten Spalte angegeben ist_o

- 12 -

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■ ~ 12 -

Tabelle A

Beispiel Kupplungsmittel DH	i-PhenylO-methyl-i-pyrazolon	Farbtönung auf Polyester
4	2' ,5*-Dichlor-1 ~phenyl-3~methyl- 5-pyrazolon	gelb
5	3~Methyl~5«pyrazolon	grünliches ' gelb
6	3^f-Sulfonamido-1-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon	grünliches gelb
7	3'"Nitro-1-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon	gelb
8	1 -Hydroxyäthyl-3*"niethyl«5- pyrazolon	gelb
9	1«Phenyl«3-'N-äthylcar'bonamido-5- pyrazolon	gelb
10	gelb

11 2,4-Dihydroxychinolin

12 N-Hydroxyäthyl-4-hydroxy-2-chinold.n

13 jN-Methyl-4-hydroxy*2-chinolon

14 iiJ-Äthyl-N-cyanoäthylanilin

15 Äthylester von N-Äthyl-N~(3-methyl~ phenyl)-aminopropionsäure

16 N,N-Bis-(cyanoäthyl)-meta-toluidin

17 N-Methyl-N-cyanoäthylmetatoluidin

18 1-Dimethylamino'-3-acetylaminobenzol

19 i-Dimethylamlno-3-cinnamoylaminobenzol

20 N«Äthyl«N«acetyloxyäthylanilin

21 1,1-üioxyd von N-Phenyl-1,4-tetrahydrothiazin

22 W-Athyl-N-hydroxyathylanilin

grünliches gelb

grünliches gelb grünliches gelb rötlich gelb

orangegelb gelb orangegelb orange

orange rötlich gelb

gelb orange

- 13 -

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- 13 -

Tabelle A . (Fortsetzung)

Beispiel Kupplungsmittel DH	N-Oyanoäthy1-W-ac etyIo xyä thyl- anilin	Farbtönung auf Polyester .
23	N~Cyanoäthylt etr ahydro chino lein	gelb
24	para-Cresol	gelb
25	Äthylcyanacetat	gelb
26	Phenol	gelb
27	2-Hydroxy»5~sulfonamidonaphthalin	gelb
28	2~Amino-6~methylaminosulfonyl- naphthalin	orangegelb
29	3-Hydroxydiphenylenoxid	orange
30	2~Hydroxycarbazol	orangebraun
31	7-Hydroxyfcumarin	orangebraun
32	1-riydroxy~4-sulfonamidonaphthalin	gelb
33	2-Hydroxy«3"Carbonamidonaphthalin	braungelb
34	2->Hydroxy-N~(2^l -methoxyphenyl)- 3-c arbonamido naphthalin	orangerot ,
35	6-Hydroxyindazol	gelb
36	8-Hydroxychino1ein	orangegelt)
37	"braun auf Nickel-Poly propylen.

Arbeitet man wie in Beispiel 3 mit diazotierbaren Basen und mit den in der Tabelle B angegebenen Kupplungsmitteln, so erhält man andere Monoazofarbstoffe, deren Farbtönungen auf Polyesterfasern in der letzten Kolonne angegeben sind.

-H-

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T a b e 1 1 e B

Bei*

spiel

diazotierbare Base

Kupplungsmittel
DH

Farbtönung auf Polyester

ß-Cinnamoyloxyäthylester von p-Aminobenzoesäure

ß-(Phenylacetyloxy). äthylester von paminobenzoesäure

1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb

1-Phenyl«3-methyl-5«pyrazolon gelb

^r2,4Dilr phenoxy) -acetyloxy/⁷-äthylester von paminobenzoesäure

ß-Benzoyloxyäthylester von p-Aminobenzoesäure

ß-Acryloyloxyäthylester von p-Aminobenzoesäure

ß-Acetyloxyäthylester von m-Aminobenzoesäure

ϊ-Acetyloxypropylester von p-Aminobenzoesäure

dto.

dto

gelb

45	ß-Aoetyloxyäthyl- ester von Anthra nilsäure	i^-Meth.yl«4- hydroxy-2« chinolon	gelb grünlich
46	ß-Acetyloxyäthyl- ester von Anthra nilsäure	1 -Phenyl-3·* äthoxycarbonyl- 5-pyrazolon	gelb
47	ß«Acetyloxyäthyl- ester von Anthra- > nilsäure	1-Phenyl«3- carbonamido- 5-pyrazolon	gelb

Der in Beispiel 38 verwendete ß-Cinnamoyloxyäthylester von p-Aminobenzoesäure wurde in folgender Weise hergestellt:

- 15 -

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« 15 -

105 Teile para-witrobenzoät von Äthylenglykol, erhalten wie in Beispiel 3, werden 150 Teilen Xylol und 75 Teilen Diäthylanilin zugegeben. Man erhitzt auf 6ü°ö und führt 83,25 ieile Cinnamoylchlorid ein. dach beendeter Reaktion wird das Gemisch in Wasser gegossen, dann der ß-Cinnamoyloxyäthylester der p-Nitrobenzoesäure filtriert und getrocknet. Schmelzpunkt 93 bis 94⁰C.

Durch Reduktion dieses Esters in neutralem oder saurem Milieu erhält aian den ß-Cinnamoyloxyäthylester von p-Aminobenzoesäure, der in Methylalkohol umkristallisiert, bei 152⁰C schmilzt.

Analyse: C^ H $> N #

errechnet 69,23 5,76 4,48 gefunden 69,13 5,44 4,6ü

In ähnlicher Weise hergestellt hat der im .Beispiel 41 verwendete ß-Benzoyloxyäthylester der para-Aminobenzoesäure einen Schmelzpunkt von 154 bis 155 C.

Analyse:	errechnet	•	67	Π Ol, O fo	5	H f>	4	N >
	gefunden	67	,36	5	,27	5	,91
	,1ü	,88	,ü7.

- 16 -

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Beispiel 48

Man diazotiert 111,5 Teile ß~Acetyloxyäthylester von para-Amino"benzoesäure wie in .Beispiel 3 und führt die Lösung des Diazoderivats in eine Lösung von 61,5 Teilen meta-Anisidin, gelöst in 100 Teilen 3Q#iger Salzsäure und 1000 Teilen Wasser, ein.Man bewirkt die Kupplung duroh Zugabe von 25ü Teilen Natriumacetat, filtriert, teigt den erhaltenen Niederschlag in 5000 TeilenWasser an, gibt 200 Teile 30^ige Salzsäure zu und diazotiert die Amino-Azoverbindung mit 35 Teilen Natriumnitrit,

Die Lösung des Diazoderivats wird in 87 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, gelöst in 20Q0 Teilen Wasser mit Hilfe von 20 Teilen Natriumhydroxid und 200 Teilen Natriumcarbonat, eingeführt. Der erhaltene Farbstoff wird durch Filtrieren isoliert und mit einem Dispergiermittel geknetet und gegebenenfalls getrocknet. Man färbt Polyesterodgr Triacetatfasern in rötlich-oranger Farbtönung mit ausgezeichneten allgemeinen Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht und Sublimation.

Die nachfolgende Tabelle C zeigt weitere Beispiele der Diazo-Farbstoffe, die wie in Beispiel 48 hergestellt wurden, durch Diazotieren des ß-Acetyloxyäthylesters von p-Aminobenzoesäure, Kuppeln mit einem aminierten Kupplungsmittel H-B-NHp, Diazotieren des Monoazofarbstoffe und

. Kuppeln mit einem Kupplungsmittel DH.

. - 17 -

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~ 17 -

18Ό1328

Tabelle

ßel- 1.kupplungsmittel Endkupplungsmittel Farbtönung spiel HB-NH₂ D-H auf Polyester	meta-Anisidin	1-Phenyl-3-äthoxy- scharlachrot carbonyl-5-pyrazolon	dto. r	orangerot
49	dto.	1-Phenyl-3-carbon- amido-5-pyrazolon	1-Phenyl-3-äthoxy- orange carbonyl-5-pyrazolon	orange
5ü	met a-'I'o luidin	1-Phenyl-3-carbon- amido-5-pyrazolon	orange
51	dto.	2-üydroxy-3-oarbon- amidotoluol	orangegelb
52	dto.	1-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon	bläulich rot
53	dto.	Pheno1	gelb
54	Meta-Anisidin	1-Hydroxy-3-carbon- amidonaphthalin	orange
55	dto.	2-Hydroxy-3-carbοη- amidotoluol	orange
56	dto.	i^-Methyl-4-hydroxy- 2-chinolon	rot
57	dto.	Phenol	scharlachrot
58	2-Methoxy~5~ methylanilin	1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon	orangebraun
59	2,5-Dimethoxy- anilin	Phenol	dto.
6u	dto.	o-'Jresol	violett
61	©£-jy apht yl amin	1-Phenyl«3-methyl- 5-pyrazolon	orange
62	dto.	cfi.~ü apht öl	scharlachrot
63	dto.	2-Hydroxy«3-carbon- amidotoluol
64	dto.	1-xhenyl-3-carbon- amido-5-pyrazolon
65	.u-Acetylmeta- phenylendiamin
66

- 18 -

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■Beispiel 67

Man imprägniert durch Foulardieren ein Gewebe von Polyterephthalatathylenglykol mit einem üad, das auf TOOO Teile 9,U Teile Farbstoff nach Beispiel 13, U,5 Teile Polyglykolether von Oleylalkohol, 1,5 Teile Polyacrylamid und die notwendige Wassermenge enthält, um auf 1000 Teile aufzufüllen. £Jach Trocknen wird das Gewebe einem Thermofixieren während 1 Minute bei 200 C, dann einer reduktionsbehandlung durch Hatriumdithionit unterworfen. Man erhält eine grünlich gelbe Farbtönung.

.Beispiel 68

Man druckt ein Gewebe von Jrolyterephthalat-Äthylenglykol mit einer .Druckpaste, die auf 1000 Teile, 20 Teile Farbstoff nach Beispiel 50, 150 Teile iM atriums al ζ eines sulfonierten Rizinusöles, 600 Teile Eindickmittel und 250 Teile Wasser enthält. iMach Trocknen des Gewebes wird es einem ein minutenlangen Thermofixieren bei 200 C, dann einer Reduktionsbehandlung unterworfen. Man erhält eine scharlachrote Farbtönung mit guten Fchtheitseigenschaften gegenüber jjicht und oublimation.

Beispiel 69

Man führt bei 60 bis 70⁰G 100 Teile Uellulosetriacetatgewebe in ein Färbebad von 3o00 Teilen ein, das 1 Teil

- 19 9 0 9 82 7 / U 6 Ί

farbstoff von Beispiel 3 und 15 Teile ο-Phenylphenol enthält. Man bringt das Bad im Verlauf einer halben Stunde zum Kochen und setzt die Färbung unter Kochen eine Stunde fort. Nach Endbehandlung erhält man eine gelbe Farbtönung mit ausgezeichneter Echtheitseigenschaft gegenüber Licht und Sublimation.

Patentansprüche : «20

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Claims

Patentansprüche:

1, Verbindungen, beziehungsweise Farbstoffe der allgemeinen Formel :

^N » N - (B « N = N)_m-D (I)

CO-O-X-O-GO-Y

in welcher B ein para-Phenylen- oder para-Naphtylenrest, m die Zahl 0 oder 1, D der Rest eines Kupplungsmittels, X ein gerader oder verzweigter Alkylenrest, Y ein aliphatischer, arylaliphatischer, aromatischer oder hetero cyclischer Rest ist, B, D, Y ohne Sulfon- oder Carbonsäur egruppen sind, aber gegebenenfalls andere Substituen ten tragen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, beziehungsweise Farbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Diazoderivat eines Amins der Formel :
V HII ^(II>
c ο-0-χ-ο-σο-γ
in welcher X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben mit einem Kupplungsmittel D-H oder mit
- 21 9 D 9 8 2 7 / U 6 Ί
■einem Amin der Formel Η-Β-ίΓΗρ kuppelt, und im letzteren Falle den erhaltenen Aminomonoazofarbstoff diazotiert und das Diazoderivat mit einem Kupplungsmittel D-H kuppelt«,
5o Verwendung der Verbindungen bzw. Farbstoffe der Formel (I) zur Färbung von hydrophoben Fasern.
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