DE2111734C3 - Azofarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents
Azofarbstoffe und ihre VerwendungInfo
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- DE2111734C3 DE2111734C3 DE2111734A DE2111734A DE2111734C3 DE 2111734 C3 DE2111734 C3 DE 2111734C3 DE 2111734 A DE2111734 A DE 2111734A DE 2111734 A DE2111734 A DE 2111734A DE 2111734 C3 DE2111734 C3 DE 2111734C3
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
CN
(D
(CHj)n-R1
(CH2),,- R2
(H)
HO
(III)
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche neue Azofarbstoffe, insbesondere zum Färben synthetischer
Fasern wie solcher auf Basis von Zellulosediacetat, Zellulosetriacetat und ganz besonders von aromatischen
Polyestern und Polyamiden.
Die neuen Farbstoffe können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
worin der Rest -CH = CH-CN in 4- oder
5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder
Chloratom bedeutet, der Benzolkern A durch '5
Chloratom, Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1
bedeutet und B
a) den Rest eines Amins der Formel
worin η = 1 oder 2, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom
oder eine Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppe ist, Z ein Wasserstoffatom oder
eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und ein
Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Äthoxycarbonyl-, Acetyloxy-, Cinnamoyloxy-, Methylsulfonyl-,
Carbonamido- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeuten können, oder
b) den Rest eines Pyrazolons der Formel
60
N=N
CH-CN
worin der Rest — CH = CH — CN in 4- oder 5-Stellung
gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, der Benzolkern A durch Chloratom oder
Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1 bedeutet und
B den Rest einer gegebenenfalls substituierten Kupplungskomponente bedeutet, der jedoch frei von SuI-fonsäure-
oder Karbonsäuregruppen ist.
Die Kupplungskomponenten des Restes B können durch die folgenden Formeln charakterisiert werden:
1. Durch den Rest eines Amins der allgemeinen Formel
(CH2Jn-R1
(CH2Jn-R2
(II)
45 worin /1 = 1 oder 2 ist, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom
oder eine Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppe bedeutet, Z ein Wasserstoffatom oder
eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, R1 und R2
gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Äthcxycarbonyl-,
Acetyloxy-, Cinnamoyloxy-, Methylsulfonyl-, Carbonamido- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeuten
können,
2. durch die Pyrazolone der allgemeinen Formel
worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-,
Äthoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die gegebenenfalls durch Niedrigalkylgruppen
substituiert sind, und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl-,
Cyano- oder Sulfonamidogruppe bedeutet, oder
c) den Rest von Phenol, p-Kresol, /i-Naphthol,
3-Acetylaminophenol, 3-Hydroxydiphenylenoxid,
d) 2-Hydroxycarbazol,
e) 7-Hydroxycoumarin,
0 7-Hydroxy-indazol,
0 7-Hydroxy-indazol,
g) N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon,
h) Indol und 2-Phenylindol oder
i) N-Phenyl-l,4-tetrahydrothiazin-l,l-dioxid
darstellt, bedeutet.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Fasern.
HO
(III)
worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-,
Äthoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die gegebenenfalls durch Niedrigalkylgruppen
substituiert sind, und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl-, Cyano-
oder Sulfonamidogruppe bedeutet,
3. durch den Rest von Phenol, p-Kresol, //-Naphthol, 3-Acetylaminophenol, 3-Hydroxydiphenylenoxid,
4. durch 2-Hydroxycarbazol,
5. durch 7-Hydroxycoumarin,
5. durch 7-Hydroxy-indazol,
5. durch 7-Hydroxy-indazol,
7. durch N-Methyl-^-hydroxy-i-chinolon,
8. durch Indol und 2-Phenylindo] oder
9. durchN-Pbeny!-l,4-tetrahydrothiazin-l,|-dioxid.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m 0 bedeutet, können beispielsweise durch Diazotierung
einer Base der allgemeinen Formel
und Kupplung des Diazoderivates mit einer Kupplungskomponente BH hergestellt werden, wobei X und
B die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m = 1 ist, können beispielsweise durch Kupplung
des Diazoderivates einer Base der allgemeinen Formel IV mit einem Amin der allgemeinen Formel
NH2
(V)
Diazolierung des auf diese Weise erhaltenen Aminomonoazofarbstoffs
und Kupplung mit einer Kupplungskomponente Β —Η hergestellt v/erden.
Die Basen der allgemeinen Formel IV sind mit
Ausnahme des p-Aminocinna-rionitrils neue Verbindungen;
sie können beispielsweise durch Meerwein-Reaktion zwischen Acrylnitril u.id einem Diazoniumchlorid
des m- oder p-Nitroanilins, Abspaltung des Halogenwasserstoffs mit Hilfe eines alkalischen Mittels,
wie z. B. Natriumacetat und anschließender Reduktion der Nitrogruppe, erhalten werden.
Für die Zwecke des Färbens ist es vorteilhaft, wenn die erhaltenen Farbstoffe in einem feinverteilten
Zustand vorliegen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden deshalb vorzugsweise vordispergiert und in
Form von Pasten oder Pulvern angeboten. Das Anbieten in vordispergierter Form kann durch ein Verkneten
der Farbstoffe im pastenförmigen Zustand mit den Dispersionsmitteln erreicht werden, was gegebenenfalls
in Gegenwart von Füllstoffen erfolgen kann. An das Verkneten kann sich gegebenenfalls ein Trocknungs-
und Zerkleinerungsvorgang anschließen. Die auf diese Weise behandelten Farbstoffe können sodann
zum Färben in langem oder kurzem Bade, zum Foulardieren oder zum Bedrucken verwendet werden.
Zu den verwendbaren Dispersionsmitteln gehören beispielsweise: die durch Kondensation von Naphthalinsulfonsäuren
mit Formaldehyd erhältlichen Produkte, insbesonders die Dinaphthyl-Methan-Disulfonate,
die Ester der sulfonierten Succinsäure, die alkalischen Salze der Schwefelsäureester von Fettalkoholen,
z. B. das Laurylsulfat des Natriums, die Ligninsulfonate, die Seifen, die alkalischen Salze der Schwefelsäureester
von Monoglyceriden der Fettsäuren, die durch Kondensation von Kresolen mit Formaldehyd
und den Naphtholsulfonsäuren erhältlichen Produkte sowie die Kondensationsprodukte des 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfons
mit Formaldehyd und die alkalischen Bisulfite.
Das Färben von Polyesterfasern kann bei AnWesenheit üblicher Carrier bei Temperaturen im
Bereich von 80 bis 125° C und ohne Anteile unter Druck bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis
1400C erfolgen.
Man kann sie auch mit wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken, anschließend
die erhaltene Imprägnierung bei Temperaturen zwischen 140 und 23O°C fixieren, was beispielsweise
mit Hilfe von Wasserdampf, Luft oder durch ίο Kontakt mit einer erhitzten Fläche geschehen kann.
Der Temperaturbereich zwischen 180 und 200° C ist besonders vorteilhaft, da die Farbstoffe rasch in die
Polyesterfasern eindiffundieren und auch bei längerer Einwirkung dieser erhöhten Temperaturen nicht sublimieren.
Jedoch wird eine Verschmutzung der Färbevorrichtungen vermieden.
Zum Färben arbeitet man vorzugsweise mit Zellulosediacetat durch Auslaugcmg bei einer Temperatur
zwischen 65 und 850C und mit Zellnlosetriacetat
und Polyamidfasern bei Temperaturen bis 1150C.
Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und insbesonders zwischen 4 und 8. Man kann das Triacetat
und die Polyamidfasern wie die Polyesterfasern mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe
foulardieren oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen zwischen 140 und 2100C fixieren.
Beim Foulardieren oder Drucken verwendet man die üblichen Verdickungsmittel, beispielsweise modifizierte
oder nicht modifizierte Naturprodukte wie die Alginate, kristallisiertes Harz, Johannisbrot-Kernmehl,
Adragar.tgummi, Karboxymethylzellulose, Hydroxyäthylzellulose
Amidon oder synthetische Produkte wie die Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die auf diese Weise erhaltenen Tönungen sind bemerkenswert fest gegenüber Wärmefixierung, Sublimation,
Bügeln, Verbrennungsgas, überfärben, Trokkenreinigung, Chlor- and Feuchtigkeitsproben, beispielsweise
gegenüber Wasser, gegen Waschen und gegen Schweiß. Die Zurückbehpltungder Naturfasern,
insbesondere von Wolle, Baumwolle sowie die Ausziehfestigkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist bemerkenswert,
auch bei hellen Farbtönen, so daß die neuen Farbstoffe sehr gut für modische Farbtönungen
brauchbar sind. Die Farbstoffe widerstehen dem Auskochen und der Reduktion bei Temperaturen zwischen
80 und 22O°C. Diese Echtheit wird weder durch das Badverhältnis noch durch die Anwesenheit von Färbebeschleunigern
beeinträchtigt.
Bestimmte Farbstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich zum Färben in der Masse von Lacken,
ölen, synthetischen Harzen und synthetischen Fasern,
die aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln endlos verspritzt werden.
Gegenüber den Farbstoffen gemäß der französischen Patentschrift 2 006 389, die an Stelle der
Gruppe -CH = CH-CN eine CH2=CH-S-
oder eine CH2 — CH — SO-Gruppe aufweisen, zeigen
die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Farbausbeute und bessere Erschöpfung des Farbbades.
Gegenüber den Farbstoffen gemäß der USA.-Patentschrift, die an Stelle der Gruppe — CH = CH CN,
die Gruppe -CO-O-CH=CH-CN aufweisen,
sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe pH-stabiler.
fts Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert, in denen die angegebenen
Teile sich auf das Gewicht beziehen, soweit nicht etwas anderes ausdrücklich vermerkt ist.
Man löst 140 Teile p-Amina-Cinnamonitril in
1000 Teilen Wasser und 220 Volumteilen 30%iger
ChlorwasserstoiTsäure und diazotiert durch Zugabe
von 70 Teilen Natriunr.iUrit, Die Lösung des
Diazoderivates wird in eine Lösung aus 231 Teilen 1 - Phenyl - 3 - Äthoxycarbonyl - 5 - pyrazolon in
2000 Teilen Wasser eingegeben, dem 120 Teile Natriumkarbonat
zugegeben wurden. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und mit einem Dispersionsmittel
verknetet. Es färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete p-Aminocinnamonitril kann auf folgende Weise hergestellt werden:
In die Lösung des aus 276 Teilen p-Nitranilins erhaltenen
Diazoderivates wird eine Mischung aus 120 Teilen Acrylnitril und 1000 Teilen Aceton eingegeben.
Anschließend werden 40TeIb Kupfer(ll)-chlorid
χ 2H2O zugegeben und kräftig gerührt. Die Entwicklung
von Stickstoff verläuft exotherm, und die Temperatur wird mit Hilfe eines Kühlbades auf 30
bis 32° C gehalten. Nach Verschwinden des Diazoniumchlorids (6 Stunden) werden gelbe Flitter abfiltriert,
die bei 108'1C schmelzen. Nach Umkristallisation aus Methanol werden 330 Teile 2-Chlor-4'-nitro-3-phenyl-propionitril
erhalten, die bei 112° C
schmelzen. Das erhaltene Produkt wird sodann mit Hilfe von 200Teilen kristallisiertem NatriumacetU
in einem Gemisch aus 340 Teilen Wasser und 800 Teilen Äthylalkohol von Halogenwasserstoff befreit.
Man erwärmt unter Rückfluß während 12 Stunden und isoliert in der Kälte 225 Teile 4-Nitro-cinnamonitril,
die bei 2020C schmelzen.
Das auf diese Weise erhaltene 4-Nitro-cinnamonitril wird anschließend in 2000 Teilen Wasser und
800Teilen Äthylalkohol nach ' cchamp reduziert.
Es wird auf diese Weise 4-Amino-cinnamonitril erhalten, das bei 109 bis 110"C schmilzt. Ausbeute: 76%.
Analyse für C9H8N2:
Berechnet ... C 75.00, H 5,55, N 19,44%:
gefunden .... C 75,02, H 5,77 N 19,25%.
gefunden .... C 75,02, H 5,77 N 19,25%.
Es werden 140 Teile m-Amino-ännamonitril in
1000 Teilen Wasser i-nd 220 Volumteilen 30%igcr Chlorwasserstoffsäure gelöst und durch Zugabe von
70 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschließend wird eine Lösung aus 232 Teilen N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthyl-m-toluidin
in 200 Teilen Essigsäure zugegeben. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert, dispergiert
und färbt Polyesterfasern mit einer gelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete m-Aminocinnamonitril
kann mit Hilfe des im Beispiel 1 für die Herstellung von p-Aminocinnamonitril beschriebenen
Verfahrens hergestellt werden, wenn an Stelle von p-Nitranilin das m-Nitranilin verwendet wird. Man
erhält nacheinander
das 2-Chlor-3'-nitro-3-phenyl-propionitril. das bei 90"C schmilzt, Ausbeute: 60%,
das 3-Nitro-cinnamonitril, das bei 160°C schmilzt,
Ausbeute: 85%.
das 3-Amino-ciiifi,imonitril, das bei 84" C schmilzt.
Ausbeute: 86%.
Analyse TUrC
Berechnet
gefunden .
gefunden .
C 75,00, H 5,55, N 19,44%;
C 74,68, H 5,48, N 19,44%,
C 74,68, H 5,48, N 19,44%,
Man verrührt 174,5 Teile 4-Amino-3-chlor-cinnamonitril
in 220 Teilen 30%iger ChlorwasserstoiTsäure und 220 Teilen Wasser während 6 Stunden. Man gibt
,o anschließend 560 Teile Wasser zu, diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit und gibt nach und nach eine
Lösung aus 281 Teilen N-Äthyl-N-cinnamoyloxyäthylm-toluidin
in 300 Teilen Essigsäure hinzu. Der filtrierte und dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern
mit einem orangefarbenen Ton von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete 4-Amino-3-chlorcinnamonitril
kann mit Hilfe des im Beispiel! für die Herstellung von p-Aminocinnamonitrils beschrie-
benen Verfahrens hergestellt werden, wenn an Stelle des p-Nitranilins das 3-Chlor-4-mi:to-anilin verwendet
wird. Man erhält nacheinander:
das 4'-Nitro-3-phenyl-2,3'-dichlor-propionitril, das bei 1200C schmilzt, Ausbeute: 70%,
das 3-Chlor-4-nitro-cinnamonitril, das bei 106 bis 1070C schmilzt, Ausbeute: 72%,
das 4-Amino-3-chlor-cinnamonitril, das bei 135 bis 1360C schmilzt, Ausbeute: 82%.
das 3-Chlor-4-nitro-cinnamonitril, das bei 106 bis 1070C schmilzt, Ausbeute: 72%,
das 4-Amino-3-chlor-cinnamonitril, das bei 135 bis 1360C schmilzt, Ausbeute: 82%.
Analyse für C9H7ClN2:
Berechnet ... C 60,50, H 3,92, N 15,68. Cl 19,89%;
gefunden .... C 60.47, H 3,91, N 15,52, Cl 19,78%.
Man rührt 174,5 Teile S-Amino^-chlor-cinnamonitril
in 220 Teile 30%iger Chlorwasserstof.'-säure und 220 Teile Wasser während 6 Stunden ein. Anschließend
werden 560 Teile Wasser zugegeben, mit 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Lösung des Diazoderivates
in eine Lösung aus 238 Teilen N,N-bis-(2 - Hydroxyäthyl) - N' - acetyl - m - phenylendiamin in
500 Teilen Wasser eingegeben. Der Farbstoff wird isoliert, getrocknet und anschließend in 100 Teilen
Essigsäureanhydrid acetyliert. Der größere Teil des Essigsäureanhydrids wird abgetrennt und anschließend
300 Teile Ethylalkohol in 1000 Teilen Wasser zugegeben. Der isolierte Farbstoff wird dispergiert.
Er färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung
von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete 3-Amino-4-chIoicinnamonitril
kann gemäß dem im Beispiel 1 für die Herstellung des p-Aminocinnamonitril? beschriebenen
Verfahrens erhalten werden, wenn an Stelle des p-Nitranilins das 4-Chlor-3-nitro-anilin verwendet
wird. Man ernält nacheinander:
das 3'-Nitro-3-phenyl-2,4'-dichlor-propionitril.
das bei 78 bis 79°C schmilzt, Ausbeute. 65%,
das 4-Chlor-3-nitro-cinnamor·itril, das bei 134 bis 135°C schmilzt, Ausbeute: 78%,
das .VAmino^-chlor-cinnamonitril, das bei 130 bis 13TC schmilzt, Ausbeute: 81%.
das 4-Chlor-3-nitro-cinnamor·itril, das bei 134 bis 135°C schmilzt, Ausbeute: 78%,
das .VAmino^-chlor-cinnamonitril, das bei 130 bis 13TC schmilzt, Ausbeute: 81%.
Analyse für C9H7ClN2:
Berechnet .. . C 60,50, H 3,92, N 15,68, Cl 19.89%:
gefunden .... C 60,31, H 3,99, N 15,47, Cl 19.78%.
7 8
Die nachfolgende Tabelle zeigt weitere Beispiele der crfmdungsgcmüücn Farbstoffe der allgemeinen Formel
X | Stellung des Resten | \*, \-Ν-=Ν—Β | D° | D | D | (VI) | 409 630 164 | |
H | 4 | Η —CH-CN | S'-Sulfonamido-l-phenyl-S-methyl- | S'-Cyano-l-phenyW-methyl- | D; | |||
ispiei | H | . 5 | Kupplungskomponente | 5-pyrazolon | 5-pyrazolon |
Farbtönung auf l'olyesler
fasern |
||
5 | Cl | 4 | l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | l-Phenyl-S-carbonamido-S-pyrazolon | N.N-Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen- | Gelb | ||
6 | Cl | 5 | D° | N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon | diamin | Gelbgrün | ||
7 | H | 4 | D | N-Athyl-N-cyanoäthyl-anilin | N-Äthyl-N-acetyloxyethyl-m-toluidin | Gelb | ||
8 | D" | O" | N-Methyl-N-cinnamoyloxyäthylanilin | Gelbgrün | ||||
9 | Cl | 5 | 2'-Chlor-1-phenyl-3-methyl- | D' | N-Methyl-N-chinamoyloxyäthyl- | Gelb | ||
H | 4 | 5-pyrazolon | m-toluidin | |||||
10 | N-Hydroxyäthyl-N-cyanoäthyl-anilin | N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-anilin | Gelbgrün | |||||
11 | Cl | 4 | N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthylanilin | N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-N'-acetyl- | Gelbgrün | |||
Cl | 4 | N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthylanilin | m-phenylendiamin | |||||
12 | H | 4 | D' | Dr | Orangegelb | |||
13 | H | 5 | DJ | D: | Gelb | |||
14 | Cl | 4 | Athylester der N-Äthyl-N-phenyl- | D | Orange | |||
15 | Cl | 5 | aminopropionsäure | N-Äthyl-N-(carbonamido-2-äthyl)- | Orange | |||
16 | H | 4 | Ν,Ν-Dimethyl-N'-acety'-m-phenylen- | anilin | Orange | |||
17 | H | 4 | diamin | N-Athyl-N-(methylsulfonyl-2-äthyl)- | Orange | |||
18 | H | 5 | N,N Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen- | anilin | Orange | |||
19 | Cl | 4 | diamin | p-Kresol | Orange | |||
20 | Cl | 5 | Orange | |||||
21 | H | 4 | Orange | |||||
22 | Orange | |||||||
23 | H | 4 | Orange | |||||
24 | H | 5 | Scharlach | |||||
25 | Cl | 4 | Orange | |||||
H | 4 | |||||||
26 | Scharlach | |||||||
26 a | Cl | 5 | Gelbgrün | |||||
27 | H | 4 | Orange | |||||
H | 5 | |||||||
28 | Cl | 4 | Scharlach | |||||
29 | Gelb | |||||||
30 | Cl | 5 | Scharlach | |||||
JJ | 4 | |||||||
31 | Orange | |||||||
32 | H | 5 | Orange | |||||
Cl | 4 | |||||||
33 | Cl | 5 | Orange | |||||
34 | H | 4 | Orange | |||||
35 | Orange | |||||||
36 | H | 4 | Orange | |||||
37 | H | 4 | Orange | |||||
H | 5 | |||||||
38 | Cl | 4 | Orange | |||||
39 | Gelb | |||||||
40 | Orange | |||||||
225
ίο
Stellung des Restes CH---C1I- CN |
Fortsetzung | /(-Naphthol | D" | |
X | 5 | Kupplungskomponente | 3-AcetyIamino-phenol | N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-l-amino- |
Cl | 4 | D' | 3-Acctylainino-phenol | 2-methoxy-acetyl-5-aminobenzol |
H | 4 | 1,1-Dioxyd des N-Phenyl-1,4-tetra- | 3-Hydroxy-diphenylenoxyd | |
H | 5 | hydrothiazins | 3-Hydroxy-diphenylenoxyd | |
H | 4 | 2- Hydroxy-carbazol | ||
H | 2-Hydroxy-carbazol | |||
5 | 7-Hydroxy-cumarin | |||
H | 4 | D" | ||
H | 7-Hydroxy-indazol | |||
4 | D" | |||
H | 5 | |||
H | 4 | |||
Cl | 5 | |||
Cl | 4 | |||
H | 5 | |||
H | 4 | |||
Cl | 5 | |||
CI | ||||
41
42
-'3
44
45
-'3
44
45
46
47
48
49
50
51
49
50
51
52
53
54
55
53
54
55
Man löst 140 Teile p-Amino-cinnamonilril in
iwn'eilen Wasser und 200 Volumteilen 30%iger
( hlorwasserstoffsäurc und dia/oticrt durch Zugabe
von 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivales wird rasch in eine Lösung aus 123 Teilen
m-Anisidin in 2500 Teilen Wasser und 105 Teilen 30"oiger Chlorwasscrstoffsäure eingegeben. Während
eineinhalb Stunden werden 2400 Teile einer wäßrigen Lösung aus 20%igem Natriumacetat zugegeben, abliltricrt
und die Paste in 2500Teilen Wasser aufgenommen. Man gibt 400 Teile 3()"/oiger Chlorwasscrstoffsäure
hinzu und diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit. Die so erhaltene Lösung wird langsam in
232 Teile l-Phenyl-3-carbonamido-5-pyra/olun ge
is Farbtönung auf Pohcsterfasern
Gelb
Scharlach
Gelb
Gelb
Gelb
Gelbgrün Scharlach
Orangebraun
Orange
Orangebraun
Gelb
Gelb
Gelbgrün
Orange
Gelb
löst in 40(X) Teilen Wasser mit 40 Teilen Natriumhydroxyd und 400 Teilen kalziniertes Natriumkarbonat
zugegeben. Der erhaltene Farbstoff verleiht in dispcrgiertem Zustand Polyesterfasern eine scharlachrote
Tönung von ausgezeichneten allgemeinen Eigenschaften.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen
Formel aufgeführt:
40
N --N- B
(V1
CH=CH-CN
l!ei>pid
57
5 X
59
5 X
59
60
M
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Stellung des Restes!
(Il (H C\!
4 5 4
4 4
OCFl, J 2-Methyl-(N-äthyl-N-cyanoäthyl)-
anilin
CH, 2-Acetylamino-4-dimethylamino-
phenyl
NHCOCH, i-PhenylO-äthoxycarbonyl-S-oxo-
CH,
OCH, 4-pyrazolyl
2-PhenyM3)-iiidolyl
2-PhenyM3)-iiidolyl
Farbton Bordorot Violett Scharlach
j Scharlach ! Rot
Anwendungsbeispici 62
Man bedruckt ein Gewebe aus A'thylenülycol-polyicrephthaktt
mit einer Druckpaste aus 20 Teilen des f,o im Heispiel 4 beschriebenen Farbstoffs. 150 Teilen
eines fes;en Salzes lies sulfonierten Rizinusöls. 600 Teiien
eines Verdickungsmittels und 250 Teilen Wasser Nach dem Trocknen wird das Gewebe wählend einer
Minute bei 2CHT C in der Wärme fixier! und ansehlie- 6s
Pond einer reduzierenden Behandlung untcrw'-.rfcn. Man erhält eine orangegclbe Farbtönung von unter
aücemeiner F.chtheii.
Anwendungsbeispiel 63
Man foulardiert ein Gewebe aus Athylenglycol polyterephthalatfasern in einem Bad aus 9 Teilen de
Farbstoffs gemäß Beispiel 5. 0.5 Teilen eines Poly glycoläthers des Oleinalkohols. 1.5 Teile eines Poly
acrylamids und füllt mit Wasser auf 1000 Teile au! Nach dem Trocknen wird das Gewebe während eine
Minute bei 2000C in der Wärme fixiert und mit Na triumdithionit einer reduzierenden Behandlung unter
worfen.
Man erhält eine gelbe Farbtönung.
w
Claims (1)
- 2 illPatentansprüche:1, Farbstoffe der allgemeinen Formel XN=NN=N-
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