DE1801328B2 - Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Farbstoffpräparate - Google Patents

Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Farbstoffpräparate

Info

Publication number
DE1801328B2
DE1801328B2 DE1801328A DE1801328A DE1801328B2 DE 1801328 B2 DE1801328 B2 DE 1801328B2 DE 1801328 A DE1801328 A DE 1801328A DE 1801328 A DE1801328 A DE 1801328A DE 1801328 B2 DE1801328 B2 DE 1801328B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
groups
general formula
dyes
dye
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1801328A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1801328C3 (de
DE1801328A1 (de
Inventor
Claude Marie Henri Emile Sotteville Les Rouen Brouard
Marcel Georges Sotteville Les Rouen Jirou
Jean Marie Louis Rouen Leroy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FA UGINE KUHLMANN PARIS
Original Assignee
FA UGINE KUHLMANN PARIS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FA UGINE KUHLMANN PARIS filed Critical FA UGINE KUHLMANN PARIS
Publication of DE1801328A1 publication Critical patent/DE1801328A1/de
Publication of DE1801328B2 publication Critical patent/DE1801328B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1801328C3 publication Critical patent/DE1801328C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/143—1,2-Diazoles
    • C09B31/147—Pyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/30—Preparation of azo dyes from other azo compounds by esterification of —COOH or —SO3H groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

allgemeinen Formel können als solche beispielsweise gemäO den nachstehenden Verfahren hergestellt werden:
1. Aus einem gegebenenfalls substituierten Nitrobenzoesäurechlorid, und zwar entweder durch Kondensation mit einem Acylglykol der allgemeinen Formel
Y-CO-O-X-OH,
worin X und Y die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und durch Reduktion der Nitrogruppe, oder durch Kondensation mit einem Glykol, Acylieren mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel
Y-CO-Cl
oder einem Säureanhydrid der allgemeinen Formel (Y-CO)2O,
worin Y die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzt und durch Reduktion der Nitrogruppe, oder
2. aus einer gegebenenfalls substituierten Nitrobenzoesäure, und zwar entweder durch Veresterung mit einem Acylglykol der allgemeinen Formel
Y-CO-O-X-OH,
worin Y und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und durch Reduktion der Nitrogruppe oder durch Veresterung mit einem Glykol, durch Acylieren in der oben angegebenen Weise und durch Reduktion der Nitrogruppe oder durch Oxyalkylitrung, Acylierung in der vorstehend angegebenen Wehe unc Reduktion der Nitrogruppe oder
3. durch Umesterung eines Nitrobt izoesäure-methylesters oder -äthylesters mit einem Glykol oder einem Acylglykol der allgemeinen Formel
Y-CO-O-X-OH,
gegebenenfalls unter Acylierung, wie es vorstehend angegeben ist, und durch Reduktion der Nitrogruppe, oder
4. durch Umesterung eines Aminobenzoesäure-methylesters oder -äthylesters mit einem Acylglykol der allgemeinen Formel
Y-CO-O-X-OH,
worin X und Y die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, oder
5. durch Veresterung einer Aminobenzoesäure mit einem Acylglykol der allgemeinen Formel
Y-CO-O-X-OH,
worin X und Y die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Erfindung betrifft ferner die Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 3, die eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
Im Hinblick auf die Färbeanwendungen ist es vorteilhaft, wenn die erhaltenen Farbstoffe in feinverteiltem Zustand vorliegen. Das ist der Grund, weshalb die erfindungsgemäßen Farbstoffe vorzugsweise im voraus dispergiert sind und in Pasten- oder Pulverform dargeboten werden. Das kann erreicht werden durch ein Verkneten der Farbstoffe mit Dispergiermitteln und erforderlichenfalls in Gegenwart von Füllstoffen unter Bildung einer Paste. Diesem Verkneten kann gegebe-
nenfalls ein Trocknen und Vermählen folgen. Dje so behandelten Farbstoffe können dann zur Färbung in langer oder kurzer Färbeflotte, zum Foulardieren oder zum Druck verwendet werden.
Unter den verwendbaren Dispergiermitteln können beispielsweise die Produkte genannt werden, die durch Kondensation von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd gebildet sind, im besonderen die Dinaphthylmethandisulfonate, die Ester der sulfonierten Bernsteinsäure, die alkalischen Salze von Schwefelsäureestern von Fettalkoholen, beispielsweise das Natriumlaurylsulfat, die Lignosulfonate, die Seifen, die Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Monoglyceride von Fettsäuren, die Kondensationsprodukte von Kresolen mit Formaldehyd und Naphtholsulfonsäuren und die Kondensationsprodukte von 4,4'-DihydroxydiphenyIsu1fon mit Formaldehyd und Alkalibisulfit.
Die Färbung von Polyesterfasern kann in Gegenwart von Trägermaterialien bei Temperaturen von 8ü bis 125° C oder ohne Trägermaterial unter Druck zwischen etwa 100 und 140GC durchgeführt werden.
Man kann weiterhin die Polyesterfasern mit wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken, dann die erhaltene Imprägnierung zwischen 140 und 230°C, beispielsweise mit Wasserdampf, mit Luft oder durch Kontakt mit einer erhitzten Oberfläche, fixieren. Der Temperaturbereich zwischen 180 und 200° C ist besonders günstig, weil die Farbstoffe sich schnell in den Polyesterfasern ausbreiten und selbst dann nicht sublimieren, wenn die Einwirkung erhöhter Temperaturen verlängert wird. Dies ermöglicht es, die Verschmutzung der Färbevorrichtungen zu vermeiden.
Man färbt Cellulosediacetat vorzugsweise durch Erschöpfung zwischen 65 und 85° C und Cellulosetriacetat und die Polyamidfasern bei Temperaturen bis 115° C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8. Man kann das Triacetat und die Polyamidfasern wie die Polyesterfasern mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und die erhaltener· Imprägnierungen zwischen 140 und 210° C fixieren.
Nach dem Foulardieren oder dem Bedrucken verwendet man gewöhnliche Eindickmittel, beispielsweise modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte wie Alginate, kristallisiertes Harz, Johannisbrot, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte wie Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die so erhaltenen Farbtönungen sind bemerkenswert farbecht gegenüber dem Thermofixieren, der Sublimation, dem Plissieren, Verbrennungsgasen, dem Überfärben, der Trockenreinigung, Chlor- und feuchten Behandlungen, beispielsweise mit Wasser, gegenüber dem Waschen und Schweiß. Die Reservierung natürlicher Fasern, insbesondere Wolle und Baumwolle, und die Ätzbarkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist bemerkenswert selbst bei hellen Farbtönungen, so daß sich die neuen Farbstoffe sehr gut für modische Farbtönungen eignen. Die Farbstoffe weisen bei Temperaturen zwischen 80°C und 22O0C Echtheit auf gegenüber dem Kochen und gegenüber der Reduktion. Diese Stabilität wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch das Vorhandensein von Färbebeschleunigern geändert.
Die neuen Farbstoffe sind weiterhin zur Färbung von Polyolefinfasern, Acrylnitrilcopolymerisat- und -polymerisatfasern oder von Fasern von Polyvinylderivaten verwendbar.
Bestimmte Farbstoffe der Formel gemäß Patenten-
spruch 1 eignen sich zur Färbung von Lacken, ölen, synthetischen Harzen und versponnenen synthetischen Fasern, wobei sie in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln verwendet werden. Bestimmte Farbstoffe eignen sich weiterhin zur Färbung von metallmodifizierten synthetischen Fasern, beispielsweise von Nickel-Polyolefinfasern.
Beispiel 1
Man erhitzt 50 Gew.-Teile [2'-Hydroxy-4-äthoxycarbonylbenzof]-(l -azo-4)-[1 -phenyl-3-äthoxycarbonyl-5-hydroxypyrazol] und 200 Gew.-Teile Essigsäureanhydrid während 2 Stunden unter Rückfluß. Man treibt einen Teil der gebildeten Essigsäure und das überschüssige Anhydrid ab, läßt den Farbstoff auskristallisieren und filtriert. Der Farbstoff kann weiterhin durch Zugabe von Alkohol oder Petroläther isoliert und die erhaltene Ausfällung filtriert werden. Die erhaltene Paste wird danach mit einem Kresol-Formaldehyd-Naphtholsulfonsäure-Kondensationsprodukt verknetet, dann getrocknet
Beispiel 2
Man erhitzt 50 Gew.-Teile [4-0-Hydroxyäthoxycarbonylbenzof]-{1 -azo-4)-[l -phenyl- J-methyl-5-hydroxypyrazol] und 200 Gew.-Teile Essigsäureanhydrid während 2 Stunden zum Sieden am Rückfluß. Man treibt einen Teil der gebildeten Essigsäure und das überschüssige Anhydrid ab, läßt auskristallisieren und filtriert. Man kann die Kristallisation beschleunigen, wenn man Alkohol oder Petroläther zugibt. Die erhaltene Paste des Farbstoffs wird nachfolgend mit einem Dispergiermittel, beispielsweise einem Kresol-Formaldehyd-Naphtholsulfonsäure-Kondensationsprodukt verkneten und so, wie es ist, oder nach Trocknen verwendet.
Aufgebracht auf Polyesterfasern, beispielsweise mittels eines Färbebads bei etwa 1000C unter Zugabe eines Trägerstoffs oder bei hoher Temperatur zwischen 120 und 1400C oder weiterhin durch Druck, Foulardieren und durc.i Thermofixieren, ergibt das Acetylderivat eine gelbe Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Sublimation.
Beispiel 3
Man löst 111,5 Gew.-Teile p-Aminobenzoesäure-/?- acetyloxyäthylester in 1000 Gew.-Teilen Wasser und 1 IC Vol.-Teilen 30%iger Salzsäure und diazotiert, wobei man 35 Gew.-Teile Nalriumnitrit zugibt. Man führt die Lösung ^des Diazoderivats in eine Lösung von 105 Gew.-Teilen 1-Phenyl-3-carbonamido-5-pyrazolon in 2000 Gew.-Teilen Wasser, dem 120 Gew.-Teile Natriumcarbonat und 200 Gew.-Teile Natriumacetat zugegeben wurden, ein. Der erhaltene Farbstoff wird in herkömmlicher Weise isoliert, mit einem Dispergiermittel verknetet und gegebenenfalls getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in gelber Farbtönung mit ausgezeichneten allgemeinen Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht und Sublimation.
Der in diesem Beispiel verwendete p-Aminobenzoesäure-/?-acetyloxyäthylester wurde in folgender Weise hergestellt:
Man vermischt 205,1 Gew.-Teile des Kaliumsalzes der p-Nitrobenzoesäure mit 120 Gew.-Teilen Chlorglykolsäure und erhitzt unter Rückfluß bis zur vollständigen Kondensation. Man erhält 196 Gew.-Teile des Äthylenglykolesters der p-Nitrobenzoesäure (Schmelzpunkt 76 bis 76,5"C), de:. man unter Rückfluß in 122 Gew.-Teilen Essigsäureanhydrid erhitzt. Nach beendeter Reaktion isoliert man in einem Wasser- und Eisgernisch den p-Nitrobenzoesäure-^'-acetyloxyäihylester. Dieses Produkt schmilzt bei 710C (73° C nach der Umkristallisation aus einem Gemisch aus Wasser und Alkohol).
Analyse:
Errechnet: C 52,17%, H 434%, N 5,53%;
gefunden: C 52,92%, H 4,67%, N 5,58%.
lu Durch Reduktion dieses Esters, beispielsweise nach dem Verfahren von Bechamp, erhält man den p-Aminobenzoesäure-/?-acetyloxyäthylester, der bei 94"C schmilzt. Nach der Umkristallisation aus einem Wasser/Methylalkoholgemisch schmilzt das Produkt bei 96 bis 97° C.
Analyse:
Errechnet: C 59,19%, H 5.83%, N 6,28%;
gefunden: C 59,13%, H 6,19%, N 629%.
Ersetzt man im Beispiel 3 l-''Vienyl-3-carbonamid-5-pyrazolon durch die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Kupplungsmittel, so erhält man weitere Monoazofarbstoffe, deren Farbtönung auf Polyesterfasern in der dritten Spalte angegeben ist.
Tabelle I Kupplungskomponente DH Farbtönung
Bei auf Polyester
JO spiel l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazoIon gelb
4 2',5'-Dichior-l-phenyI-3-methyl- grünlichgelb
5 5-pyrazoion
3-Methyl-5-pyrazolon grünlichgelb
35 6 3'-Sulfonamido-l-phenyl- gelb
7 3-methyl-5-pyrazolon
3'-N i tro-1 -pheny I-3-methyl - gelb
8 5-pyrazolon
40 l-Hydroxyäthyl-3-methyl- gelb
9 5-pyrazolon
l-Phenyl-3-N-äthylcarbon- gelb
10 amido-5-pyrazolon
2,4-Dihydroxychinolin grünlichgelb
45 11 N-Hydroxyäthyl-4-hydroxy- grünlichgelb
12 2-chinolon
N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon grünlichgelb
13 N-Äthyl-N-cyanoäthylanilin rötlichgelb
30 14 Äthylester vcn N-Äthyl- orangegelb
15 N-{3-methyl-phenyl)-amino-
propionsäure
Ν,Ν-BisHcyanoäthyl)- gelb
55 16 m-toluidin
N-Methyl-N-cyanoäthyl- orangegelb
17 m-toluii'in
1 -DimethylaminoO-acetyl- orange
60 18 aminobenzol
l-Dimethylamino-3-cinnamoyl- orange
19 aminobenzol
N-Äthyl-N-acetyloxyäthylanilin rötlichgelb
20 1,1-Dioxid von N-Phenyl- gelb
to 21 1,4-tetra-hydrothiaz i η
N-Äthyl-N-hydroxyäthvlanilin or.nme
22
18 Ol 328
(■OtlNCl/Utiü Kupplungskomponente I)I I I .irhlimiinr spiel Kupplung komponente I)II l'iirhtoiuini!
Bei .nil l'ohcsici aiii Polyester
spiel - 31
N-Cyanoäthyl-N-acetyloxy- gelb 32 2-Hydroxycarbazol orangebraun
23 äthylanilin 33 7-Hydroxycumarin gelb
N-Cyanoäthyltetrahydro- gelb l-Hydroxy-4-sulfonamido- braungelb
24 chinolin 34
II) 		naphthalin
P-K resol gelb 2-Hydroxy-3-carbamido- orangerot
25 Äthylcyanacctat gelb 35 naphthalin
2h Phenol gelb 2-llydroxy-N(2'-metho\y- gelb
11 2-Hydro\>-5-sulfonaniido- orangcgclh phenyl)-3-carbonamido-
28 naphthalin 1 · 36 naphlhalin
2-Amino-6-mcthylamino- orange 37 6-Hydroxyindazol orangcgelb
29 sultonylnaphthalin 8-Hydroxychinolin braun auf
\-] I vilrn\v(linhrnvli>nnvifl nr:inuRhr:iun Nickel-Poly-
V) propylcn
Arbeitet man wie im Beispiel 3 angegeben mit diazotierbaren Aminen und mit den in der Tabelle Il .ingegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man
Tabelle II
andere Monoazofarbstoffe, deren Farbtönungen auf Polyesterfasern in der letzten Spalte angegeben sind.
Heispiel Dia/otierhares Amin
Kupplungskomponente
I)II
l'arb-
tönung auf Polyester
38 p-Aminobenzocsäure-/i-cinnamoyl-
oxyäthylester
y> p-Aminobenzoesäure-yi-fphenylacetyl-
oxy)-äthylcster
40 p-Aminobenzoesäure-/i-[(2',4'-dichlorphenoxy)-acetyloxy]-äthylester
41 p-Aminobenzoesa'ure-yj-benzoyloxyäthylester
42 p-Aminobenzoesäure-jS-acryloyloxyäthyiester
43 m-Aminobenzoesäure-yi-acetyloxyäthylester
44 p-Aminobenzoesäure-)--acetyloxypropylester
45 Anthranilsäure^-acetyloxyäthylester
46 Anthranilsäure-jS-acetyloxyäthy !ester
47 Anthranüsäure-jS-acetyloxyäthylester
Der im Beispiel 38 verwendete p-Aminobenzoesäure- ^-cinnamoyloxyäthylester wurde in folgender Weise hergestellt: Man gibt 105 Gew.-Teile des gemäß Beispiel 3 gebildeten p-Nitrobenzoesäureäthylenglykolesters zu Ί50 Gew.-Teiien Xylol und 75 Gew.-Teilen Diäthylanilin. Man erhitzt auf 60° C und gibt 83,25 Gew.-Teile Cinnamoylchlorid zu. Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch in Wasser gegossen, worauf der p-Nitrobenzoesäure-jj-cinnamoyloxyäthylester filtriert und getrocknet wird. Schmelzpunkt 93 bis 94°C.
Durch Reduktion dieses Esters in neutralem oder saurem Milieu erhält man den p-Aminobenzoesäure-/?- cinnamoyloxyäthylester, der aus Methylalkohol umkristallisiert, bei 152° C schmilzt
Analyse:
Errechnet: C 69^3%, H 5,76%. N 4,48%; gefunden: C 69,13%. H 5,44%, N 4,60%.
Der in ähnlicher Weise hergestellte und im Beispiel 41 l-Phenyl-.Vmethyl-S-pyraiolon
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
desgl.
desgl.
gelb
gelb
gelb
gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
N-MethyM-hydroxy-2-chinolon gelb-
grünlich
l-Phenyl-3-äthoxycarbonyi-5-pyrazolon gelb
l-Phenyl^-carbonamido-S-pyrazolon gelb
V) verwendete p-Aminobenzoesäure/9-benzoyloxyäthylester besitzt einen Schmelzpunkt von 134 bis 135"C.
Analyse:
Errechnet: C 6736%, H 5,27%, N4,S!%;
gefunden: C 67.10%, H 5,88%, N 5,07%.
Beispiel 48
Man diazotiert 111,5 Gew.-Teile p-Aminobenzoesäure-^-acetyloxyäthylester wie im Beispiel 3 beschrieben und gibt die Lösung des Diazoniumderivats zu einer Lösung von 613 Gew.-Teilen m-Anisidin, in 100 Gew.-Teilen 30%iger Salzsäure und 1000 Gew.-Teilen Wasser. Man bewirkt die Kupplung durch Zugabe von 250 Gew.-Teilen Natriumacetat, filtriert, teigt den
b5 erhaltenen Niederschlag in 5000 Gew.-Teilen Wasser an, gibt 200 Gew.-Teile 30%iger Salzsäure zu und diazotiert die Amino-Azoverbindung mit 35 Gew.-Teilen Natriumnitrit. gg 525/32
Die Lösung des Diazoniumderivuts wird in eine Lösung von 87 Gew.-Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 2000 Gew.-Teilen Wasser, das 20 Gew.-Teilc Natriumhydroxid und 200 Gew.-Teile Natriumcarbonat enthält, eingetragen. Der erhaltene Farbstoff wird durch Filtrieren isoliert und mit einem Dispergiermittel verknetet und gegebenenfalls getrocknet. Man färbt Polyester- oder Triacetatfasern in rötlich-oranger Farbtönung mit ausgezeichneten allgemeinen Echt-
10
heitseigenschaften, besonders gegenüber Licht und Sublimation.
Die nachfolgende Tabelle III zeigt weitere Beispiele der Diazofarbstoffe, die wie im Beispiel 48 hergestellt wurden, durch Diazotiercn des p-Aminobenzoesäure-/?- acetyloxyäthylesters, Kuppeln mit einer aminierten Kupplungskomponente Η —Β—NH2, Diazotieren des Monoazofarbstoffe und Kuppeln mit einer Kupplungskomponente DH.
Tabelle III I. Kupplungskomponente find kupplungskomponente Farbtönung
Heispiel lilt -NHi Π-Il auf Polyester
ni-Anisidin i-Phenyi-3-äthoxy-carbonyi-5-pyra/üioii SLimi'idCi'ifiM
49 desgl. l-Phenyl-3-carbonamido-5-pyrazolon scharlachrot
50 m-Toluidin l-Phenyl-3-äthoxycarbonyl-5-pyrazolon orange
51 desgl. l-PhenylO-carbonamido-S-pyrazolon orangerot
52 desgl. 2-lIydroxy-3-carbonamidotoluol orange
53 desgl. l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon orange
54 m-Anisidin Phenol orangegelb
55 desgl. l-Hydroxy-3-carbonamidonaphthaiin bläulichrot
56 desgl. 2-Hydroxy-3-carbonamidotoluol gelb
57 desgl. N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon
58 2-Methoxy-5-methylanilin Phenol orange
59 2,5-Dimethoxyanilin l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon rot
60 desgl. Phenol scharlachrot
61 tf-Naphthylamin o-K resol orangebraun
62 desgl. l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon orangebraun
63 desgl. a-Naphthol violett
64 desgl. 2-Hydroxy-3-carbonamidotoluol orange
65 N-Acetyl-m-phenylendiamin l-Phenyl-S-carbonamido-S-pyrazolon scharlachrot
66
Beispiel 67
Man imprägniert ein Polyterephthalatäthylenglykol-Gewebe durch Foulardieren mit einem Bad, das pro 1000 Gew.-Teile 9,0 Gew.-Teiie des Farbstoffs nach Beispiel 13, 0,5 Gew.-Teile Polyglykolether von Oleylalkohol, 1,5 Gew.-Teile Polyacrylamid und die notwendige Wassermenge enthält, um auf 1000 Gew.-Teiie aufzufüllen. Nach Trocknen wird das Gewebe während 1 Minute bei 2000C thermofixiert und dann einer Reduktionsbehandlung mit Natriumdithionit unterworfen. Man erhält eine grünlich-gelbe Farbtönung.
4-, Reduktionsbehandlung unterworfen. Man erhält eine scharlachrote Farbtönung mit guten Echtheitseigensch.aften gegenüber Licht und Sublimation.
Be is pi el 69
Man führt 100 Gew.-Teile Cellulosetriacetat-Gewebe bei 60 bis 70'C in 3000 Gew.-Teile eines Färbebads ein, das ! Gew.-Teil des Farbstoffs von Beispiel 3 und 15 Gew.-Teüe o-Phenylpheno! enthält. Man bringt das Bad im Verlaufe einer halben Stunde zum Kochen und setzt die Färbung unter Kochen eine Stunde fort. Nach der Endbehandlung erhält man eine gelbe Farbtönung mit ausgezeichneter Echtheitseigenschaft gegenüber Licht und Sublimation.
Beispiel 68
Man bedruckt ein Polyterephthalat-Äthylenglykol-Gewebe mit einer Druckpaste, die pro 1000 Gew.-Teile 20 Gew.-Teile des Farbstoffs von Beispiel 50, 150 Gew.-Teile des Natriumsakes eines sulfonierten Rizinusöls, 600 Gew.-Teile Eindickmittel und 250 Gew.-Teile Wasser enthält Nach Trocknen des Gewebes wird es 1 Minute bei 2000C thermofixiert und dann einer
Vergleichsbeispiel
Es wurden Vergleichsversuche durchgeführt, bei denen Polyesterfasern in klassischer Weise unter Anwendung von Druck während 1 Stunde bei 130° C gefärbt wurdea Bei diesen Vergleichsversuchen wurden die folgenden Farbstoffe eingesetzt:
Π 12
Farbstoff I. erfindungsgemäßer Farbstoff gemäß Beispiel 38. der der folgenden Forme! entspricht:
> OV(1H = CH COO CH, CII, OOC (O N=N C HO
C-CH,
Il
N
•■'arbstoff II, ^eniäß Beispiel 4 der BF.-PS b 52 521. der der folgenden Formel entspricht:
CH, O CII, CH, OOC
N -- N HO
CONH,
521 der Formel: COO-CH2-CH2-OC2H5
-N=N-
HO J
CONH,
Farbstoff III, Isomeres der Verbindung von Beispiel 19 r> Bei der Färbung der Polyesterfasern mit diesen der BE-PS 6 52 521 der Formel: Farbstoffen wurde bei pH-Werten von 4,5, 6 bzw. 7
gearbeitet.
Die erhaltenen Ausfärbungen lassen erkennen, daß die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen gebildeten in Färbungen identisch und unabhängig vom pH-Wert (4,5, 6 und 7) sind. Im Gegensatz dazu zeigen die mit den Farbstoffen des Standes der Technik erhaltenen Ausfärbungen bei pH-Werten von 4,5 und 7 deutlich unterschiedliche Farbtöne.
r> Daraus ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine überraschende Stabilität gegenüber Änderungen des pH-Wertes aufweisen.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Mono- und Disazoverbindungen der allgemeinen Formel
CO-O—X—O—CO—Y
in der B ein p-Phenylen- oder p-Naphthylenrest, m die Zahl O oder 1, D der Rest einer Kupplungskomponente aus der Reihe des Benzols, Naphthalins, Carbazols, Diphenylenoxids, Indazols, Cumarins, Pyrazols und Hydroxychinolins, X Äthylen oder Propylen und Y ein Methyl-, Vinyl-, Phenyl-, Benzyl-, Styryl- oder Phenoxymethylrest sind, wobei die Reste B, D und Y keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, jedoch gegebenenfalls andere, auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe übliche, nicht wasserlöslich machende Substituenten aufweisen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoniumderivat eines Amins der allgemeinen Formel
CO-O—X—O—CO—Y
mit einer Kupplungskomponente D—H oder mit einem Amin der allgemeinen Formel
H-B-NH2
kuppelt, im letzteren Falle den erhaltenen Aminomonoazofarbstoff diazotiert und das Diazoniumderivat mit einer Kupplungskomponente D—H kuppelt, wobei in den Formeln B, D, X, Y und m die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Farbstoffpräparate, enthaltend neben üblichen Bestandteilen eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Farbstoffpräparate, die insbesondere zum Färben von hydrophoben Textilmaterialien, insbesondere von Textilien auf der Basis aromatischer Polyester geeignet sind.
Aus der CH-PS 4 27 093 sind Azofarbstoffe bekannt, die als Substituenten der Base eine Carbo-/?-methoxyäthoxygruppe der folgenden Formel aufweisen können
CH3O-CH2-CH2-OOC-
Aus der FRPS 14 11 351 sind ebenfalls Azofarbstoffe bekannt, die im Basenteil als Substituenten eine Carbo-/?-alkoxyäthoxygruppe der folgenden Formel
RO-CH2-CH2-OOC-
tragen können. Gleiches gilt für die Farbstoffe der bekanntgemachten Unterlagen des BE-PS 6 52 521.
Diese Farbstoffe besitzen nun den Nachteil, daß sie eine erhebliche Empfindlichkeit bezüglich des pH-Wertes aufweisen, wenn sie in klassischer Weise unter Anwendung von Druck zum Färben von Polyesterfasern eingesetzt werden. Diese Abhängigkeit von dem pH-Wert hat zur Folge, daß stark unterschiedliche Färbungen erhalten werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Azofarbstoffe der im Patentanspruch 1 angegebenen Definition, die als Substituenten der Base eine Gruppe der allgemeinen Formel
|o Y-COO-X-OOC-
aufweisen, überraschenderweise gegen Änderungen des pH-Wertes stabil sind und bemerkenswert echte Ausfärbungen auf hydrophoben Textilmaterialien, wie Polyesterfasern, ergeben.
Gegenstand der Erfindung sind daher die Mono- und Disazoverbindungen gemäß Anspruch 1.
Der Rest B kann beispielsweise mit Halogenatomen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Acylamirc2ruppen substituiert sein. Der Rest D kann beispielsweise mit
Halogenatomen, Alkylgruppen,
Alkoxygruppen, Trifluormethylgruppen,
Alkylsulfonyigruppen, Alkylcarbonylgruppen,
Alkoxycarbonylgruppen, Hydroxygruppen,
Acylaminogruppen, N-Alkylacylaminogruppen,
Aminocarbonylgruppen, Aminosulfonylgruppen,
Alkylaminocarbonylgruppen oder
Alkylaminosulfonylgruppen
substituiert sein.
Gegenstand der Erfindung ist ferner das Verfahren jo gemäß Anspruch 2 zur Herstellung dieser Mono- und Disazoverbindungen.
So können die Farbstoffe der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel, worin m den Wert 1 besitzt, beispielsweise durch Kuppeln des Diazoniumdej5 rivats des Amins der im Anspruch 2 definierten allgemeinen Formel mit einem Amin der allgemeinen Formel
H-B-NH2,
Diazotieren des so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffs und Kuppeln mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
D-H
hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können weiterhin dadurch hergestellt werden, daß man einen Farbstoff der allgemeinen Formel
N=N(B-N=N,v-D
CO-O—X—OH
worin B, m, D und X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel
Y-CO-CI,
worin Y die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in einem inerten Verdünnungsmittel, oder mit einem Säureanhydrid der allgemeinen Formel
(Y-CO)2O
acyliert. Dieses Verfahren ist indessen nur durchführbar, wenn der Ausgangsfarbstoff keine andere acylierbare Gruppe als die Hydroxylgruppe des Restes X enthält.
Die Amine der im Anspruch 2 angegebenen
DE1801328A 1967-10-05 1968-10-04 Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Farbstoffpräparate Granted DE1801328B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR123367A FR1545881A (fr) 1967-10-05 1967-10-05 Nouveaux colorants monoazoïques pour fibres hydrophobes
FR156564 1968-06-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1801328A1 DE1801328A1 (de) 1969-07-03
DE1801328B2 true DE1801328B2 (de) 1979-06-21
DE1801328C3 DE1801328C3 (de) 1980-02-21

Family

ID=26179844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1801328A Granted DE1801328B2 (de) 1967-10-05 1968-10-04 Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Farbstoffpräparate

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3663530A (de)
BE (1) BE721210A (de)
BR (1) BR6802840D0 (de)
CH (1) CH497501A (de)
DE (1) DE1801328B2 (de)
FR (2) FR1545881A (de)
GB (1) GB1232885A (de)
NL (1) NL143907B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3971741A (en) * 1971-07-29 1976-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Water-insoluble polyazo dyestuff comprising two or three identical azo dyestuffs joined to a central nucleus by carboxyl bridges
BE795634A (fr) * 1972-02-26 1973-08-20 Basf Ag Colorants dis-azoiques hydrosolubles de la serie du pyrazole
FR2218365B1 (de) * 1973-02-16 1976-09-10 Ugine Kuhlmann

Also Published As

Publication number Publication date
NL143907B (nl) 1974-11-15
CH497501A (fr) 1970-10-15
DE1801328C3 (de) 1980-02-21
US3663530A (en) 1972-05-16
FR1600818A (de) 1970-08-03
GB1232885A (de) 1971-05-19
BE721210A (de) 1969-03-20
DE1801328A1 (de) 1969-07-03
NL6814201A (de) 1969-04-09
FR1545881A (fr) 1968-11-15
BR6802840D0 (pt) 1973-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
EP0038439B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE1069313B (de)
CH498907A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE1801328C3 (de)
DE2406333A1 (de) Neue azo-zimtsaeurefarbstoffe
DE2013791A1 (en) Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc
DE2111734C3 (de) Azofarbstoffe und ihre Verwendung
DE1444686C3 (de) In Wasser schwer lösliche Pyrazolon Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
CH324391A (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE2050900A1 (de) In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung
DE1769025A1 (de) Monoazofarbstoffe
DE1619479A1 (de) Verfahren zum Faerben vollsynthetischer und halbsynthetischer Fasermaterialien
DE4238231A1 (de)
DE2101912C3 (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2119745C3 (de) Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von Fasern
DE1469683C (de) Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer Fasern
DE1283800B (de) Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern
AT224778B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 1:2-Chromkomplexfarbstoffe
CH505880A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
CH496770A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1810063C (de) In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen
DE2712904A1 (de) Farbstoffe fuer materialien aus polyesterfasern
CH477516A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe
DE2319709A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee