CH477516A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-DispersionsfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe.
In der französischen Patentschrift 1257 906 ist eine Reihe von Dispersionsfarbstoffen der Azoreihe beschrieben, die verschiedene Aminoradikale als Sub- stituenten enthalten. Diese Farbstoffe weisen eine ge ringe Beständigkeit gegen Sonnenlicht auf.
EMI0001.0009
worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, einen stickstoffhaltigen Rest oder Halogen und B einen in 1,4-Stellung an die Azogruppen gebundenen Benzol- oder Naphthalinkern bedeuten.
Solche Farbstoffe können erfindungsgemäss dadurch hergestellt werden, dass eine diazotierte Monoazoaminoverbindung der Formel
EMI0001.0023
mit N-Cyklohexylanilin gekuppelt wird.
Die Monoazoaminoverbindungen, die vorstehend aufgeführt sind, umfassen 4-Amino-1, 1'-Azobenzol, 4-Amino-Naphthalin-1,1'-Azobenzol und ihre Deri vate, die einen oder mehrere nichtdissoziative Substitu- enten haben.
Diese Monoaminoverbindungen können hergestellt werden durch Kuppeln einer diazotierten Es wurde nun aufgrund ausgedehnter Versuche ge funden, dass nicht nur die Beständigkeit gegen Sonnen licht, sondern auch die Affinität zu Polyolefinfasern sowie eine Reihe weiterer Eigenschaften verbessert werden kann, wenn die Farbstoffe das Cyklohexylradi- kal als Substituenten enthalten, d. h. folgende Formel aufweisen: Aminoverbindung (erster Bestandteil) der folgenden allgemeinen Formel:
EMI0001.0039
worin R1 und R2 je einen Teil darstellen, der aus einer nichtdissoziativen Substituentengruppe ausge wählt ist, die aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, einem stickstoffhaltigen Rest oder Halogen besteht, mit einer Aminoverbindung (zweiter Bestandteil) der folgenden allgemeinen Formel:
EMI0001.0047
worin B einen Benzol- oder Naphthalinkern darstellt.
Beispiele des ersten Bestandteiles umfassen Anilin, 4-Methylanilin, 3-Methylanilin, 2-Methylanilin, 2,5- Dimethylanilin, 3,5-Dimethylanilin, 2,4-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 4-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 2-Methoxyanilin, 4-Äthoxyanilin, 2-Äthoxyanilin, 2,5- Dimethoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin,
2-Methoxy- 5-Methylanilin, 4-Nitroanilin, 3-Nitroanilin, 4-Chlor- anilin, 3-Chloranilin, 2-Chloranilin, 3-Chlor-4-Methyl- anilin o. dgl.
Beispiele des zweiten Bestandteiles umfassen Ani lin, 2-Methylanilin, 2-Äthylanilin, 2-Chloranilin (diese werden in den meisten Fällen in der Form des Methansulfosäurederivat verwendet), 3-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 1-Naphthyl- amin, 2-Methoxy-l-Naphthylamin, 2-Äthoxy-l-Naph- thylamin o. dgl.
Die Disazofarbstoffe nach der vorliegenden Erfin dung können verwendet werden, um Textilmaterial in Form von Fasern, Zwirnen, Garnen, Gewirken, Gewe ben, Filmen und Artikeln anderer Struktur, die aus Po lyolefinen, beispielsweise Polyäthylen und Polypropy- len, bestehen oder Polyolefine enthalten, im Farbton von Orange bis Rot, im dispersen Zustand in einem wässrigen Medium gemäss den üblichen Verfahren mit hoher Ergiebigkeit des Farbbades und mit hohen Be- ständigkeiten zu färben.
Infolge der Tatsache, dass sie in ihrem Molekül eine Cyklohexylgruppe aufweisen, haben sie eine besonders starke Affinität für Polyole- fingegenstände und so wird es möglich, ihre Selektivi- täten für die zu färbenden Artikel zu erhöhen. Weiter hin sind sie durch die Tatsache gekennzeichnet, dass sie den gefärbten Gegenständen einen glänzenden Farbton verleihen sowie hohe Beständigkeiten gegen chemische Reinigung, Reiben, Licht, Sublimation und organische Lösungsmittel.
Der Grund, warum die genannten Farbstoffe solch hervorragende Eigenschaften aufweisen, kann im Vor handensein des N-Cyklohexylradikals liegen, das aus N-Cyklohexylanilin, dem dritten Bestandteil, stammt. Wenn die vorliegenden Farbstoffe nach der Erfindung mit den bekannten Farbstoffen verglichen werden, die durch Kuppeln der gleichen diazotierten Monoazoami- noverbindung wie bei den vorliegenden Farbstoffen mit anderen Kupplungskomponenten als bei den vorliegen den Farbstoffen erhalten werden, dann sind die Eigen schaften sehr stark voneinander verschieden.
Falls N-Phenylanilin (Diphenylamin) als dritter Kupplungsbestandteil verwendet wird, dann zeigt der sich ergebende Farbstoff eine schlechtere Farbvermitt-
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und färbt Polyolefinfasern mit einer leuchtend orange- nen Farbc.
<I>Beispiel 2</I> 22,5 Teile 4-Amino-2-4'-Dimethyl-1,1'-Azobenzol werden nach dem gleichen Verfahren diazotiert wie in
EMI0002.0070
lung an Polyolefinfasern im Vergleich mit Farbstoffen nach der vorliegenden Erfindung.
Der Farbstoff, der durch die Verwendung von N-Mono-, oder N,N-Dial- kylanilin als dritter Kupplungsbestandteil hergestellt wurde, zeigte einen beträchtlich hohen Grad der Färbbarkeit für Polyolefingegenstände und einen bril lanten Farbton, aber niedrige Beständigkeiten gegen Licht und organische Lösungsmittel.
Der Farbstoff nach der vorliegenden Erfindung, der unter Verwen dung von N-Cyklohexylanilin als dritter Kupplungsbe standteil hergestellt wurde, zeigte in den Beständigkei- ten eine entschiedene Überlegenheit.
Die Farbstoffe können mit verschiedenen Farbtö nen und mit hohen Beständigkeiten durch geeignete Auswahl der Monoazoaminobestandteile erzielt wer den, die mit N-Cyklohexylanilin gekuppelt werden sol len.
Die folgenden Beispiele werden gegeben, um die Erfindung zu illustrieren, aber nicht, um sie zu begren zen, und in den Beispielen sind die angegebenen Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen, es sei denn, dass etwas anderes angegeben wird. <I>Beispiel 1</I> 250 Teilen Wasser werden 19,7 Teile 4-Amino- 1-1'-Azobenzol und 30 Teile einer 35 o/oigen Salzsäure beigegeben und die Mischung wird gerührt. Danach werden 7 Teile Natriumnitrat, in Wasser aufgelöst, un ter Rühren hinzugefügt.
Die Diazotierungsreaktion wird zwei Stunden lang bei 15 bis 20 C unter Rühren durchgeführt. Ande rerseits wird eine Lösung von 17,5 Teilen N-Cyklohe- xylanilin und 12 Teilen 35 ohiger Salzsäure, in 150 Teilen Wasser aufgelöst und gekühlt, dem 100 Teile Eis hinzugefügt werden.
Die Lösung der diazotierten Monoazo-Aminoverbindung, die wie oben beschrieben hergestellt wurde, wird tropfenweise hinzugefügt, wor auf ein langsames tropfenweises Hinzufügen einer wässrigen Natriumazetatlösung in die Reaktionsmi schung folgt, um den pH-Wert auf 3-3,5 einzustellen, und das Rühren wird 4 bis 5 Stunden lang fortgesetzt, während die Temperatur der Reaktionsmischung nicht höher als 5 C gehalten wird.
Die Reaktionsmischung wird gefiltert und der sepa rierte feste Farbstoff wird mit verdünnter Salzsäure ge waschen und getrocknet.
Der so erzielte Farbstoff wird durch die folgende Formel dargestellt: Beispiel 1, anstelle von 19,7 Teilen 4-Amino-1,1'-Azo- benzol, und mit 17,5 Teilen N-Cyklohexylanilin gekup pelt, wie in Beispiel 1 beschrieben.
Der so erhaltene Farbstoff wird durch die folgende Formel dargestellt: Er färbt Polyolefinfasem rötlich-orange. Beispiel <I>3</I> Zwei Teile des Farbstoffes, der nach Beispiel 1 hergestellt wurde, werden fein verteilt und einer wäss- rigen Lösung von 3 Teilen sulfonsaurem Natriumoleat hinzugefügt, aufgelöst in 8000 Teilen Wasser.
In die Dispersion des Farbstoffes werden 200 Teile eines Gewebes aus Polyolefinfasern eingetaucht und die Temperatur wird langsam bis zu 80-120 C erhöht und das Gewebe wird bei dieser Temperatur eine Stunde lang gefärbt.
EMI0003.0009
der durch Kuppeln von diazotiertem 4-Amino-2,5- Dimethoxy-1,1'-Azobenzol mit N-Cyklohexylanilin ge wonnen wird, anstelle des Farbstoffes verwendet wer den, der im Beispiel 3 benutzt wurde. Polyolefinge- webe wird rot gefärbt mit hoher Beständigkeit gegen Licht, Waschen und organische Lösungsmittel.
<I>Beispiel 5</I> Die folgende Tabelle zeigt weitere Disazofarbstoffe nach der vorliegenden Erfindung und die Farbtöne, Danach wird das Gewebe mit 0,2 % wässriger Natriumalkylbenzolsulfonatlösung (Badverhältnis 1:50) bei 95 C zehn Minuten lang gewaschen und danach mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Auf diese Art und Weise kann die Polyolefinfaser orange gefärbt werden, mit hoher Beständigkeit gegen Licht, Waschen und organische Lösungsmittel.
<I>Beispiel 4</I> Eine Färbung wird in der gleichen Art und Weise ausgeführt, wie in Beispiel 3, wobei jedoch zwei Teile eines Disazofarbstoffes der Formel: wenn ein Färben eines Polyolefingewebes erfolgt. In der Tabelle zeigt die Spalte I Monoazo-Aminobestand- teile., die hergestellt wurden durch Kuppeln eines di- azotierten ersten Bestandteiles mit einem zweiten Be standteil.
Die Spalte II zeigt die Disazofarbstoffe, die durch Kuppeln des diazotierten Monoazo-Aminobe- s,tandteiles mit dem dritten Bestandteil, N-Cyklohexyl- anilin, erzielt wurde. Die Spalte III zeigt die Farbtöne bei Polyolefingewebe.
EMI0004.0001
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel EMI0005.0004 worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, einen stickstoffhaltigen Rest oder Halogen und B einen in 1,4-Stellung an die Azogruppen gebundenen Benzol- oder Naphthalinkern bedeuten, dadurch gekennzeich net, dass eine diazotierte Monoazoaminoverbindung der Formel mit N-Cyklohexylanilin gekuppelt wird. EMI0005.0027 <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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| CH218665A CH477516A (de) | 1962-08-15 | 1963-08-14 | Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe |
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Family Applications After (1)
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| PL | Patent ceased |