DE1065112B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

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DE1065112B
DE1065112B DES49236A DES0049236A DE1065112B DE 1065112 B DE1065112 B DE 1065112B DE S49236 A DES49236 A DE S49236A DE S0049236 A DES0049236 A DE S0049236A DE 1065112 B DE1065112 B DE 1065112B
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Dr Ernest Merian
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

DEUTSCHES
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, welche auf Celluloseesterfasern (z. B. Acetatkunstseide, Triacetatkunstseide), synthetische Polyamidfasern, Polyvinylfasern, Terephthalsäureesterfasern und PoIyacrylnitrilfasern in orangen, roten und violetten Tönen aufziehen und deren Färbungen sich durch sehr gute Licht-, Rauchgas- und Sublimiercchtheit auszeichnen. Die Waschechtheiten sind zum Teil ebenfalls sehr gut. Viele der neuen Farbstoffe sind auch zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fasern in der Masse geeignet.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen der britischen Patentschrift 422 843, welche in der Dialkylaminogruppe der Azokomponente neben einer acylierten Hydroxyalkylgruppe eine unsubstituierte Alkylgruppe tragen, besitzen die neuen Farbstoffe bessere Wasch- und Schweißechtheiten auf Acetat- und Triacetatkunstseide. Außerdem sind sie besser in Äthylacetat und Aceton löslich, was sie zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder künstlichen Fasern in der Masse besonders geeignet macht.
Das Verfahren zur Herstellung der wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe besteht darin1, daß man lMol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe mit 1 Mol eines tertiären Amins der Zusammensetzung
(I)
worin beide R einander gleiche oder voneinander verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste, welche zusammen mindestens einen negativen Substituenten und mindestens einen 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisenden —O-Acylrest besitzen, bedeuten und worin dor Kern A v/eitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten mit Ausnahme von wasserlöslich machenden Gruppen tragen kann, in para-Stellung zu
— N:
kuppelt.
Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Monoazoverbindung der Zusammensetzung
i-N = N-/ A >— Ν!
R'
R'
(Π)
worin A die obengenannte Bedeutung hat, R1 den Rest Verfahren zur Herstellung
wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 13. Juli 1955
Dr. Ernest Merian, Bottmingen (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe und beide R' einander gleiche oder voneinander verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste, welche zusammen mindestens einen negativen Substituenten und mindestens eine Hydroxylgruppe besitzen, bedeuten, mit 1 Mol eines funktionellen Abkömmlings einer 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisenden Säure verestert.
Als Amine, welche zur Herstellung der Diazoverbindungen verwendet werden, eignen sich definitionsgemäß Amine der Benzolreihe, z. B. l-Amino-4-nitrobenzol, l-Amino-4-alkylsulfonylbenzol und deren in 2-Stellung oder in den 2- und 6-Stellungen weitersubstituierte Abkömmlinge, Amine der Naphthalinreihe, z. B. 1-Amino-4-alkylsulfonylnaphthalin, l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäurefluorid und deren Abkömmlinge, und heterocyclische Amine, z. B. 2-Aminothiazol, 2-Aminothiophen, 2-Aminothiodiazol und deren Abkömmlinge.
Die tertiären Amine der Zusammensetzung (I) tragen definitionsgemäß in den N-AIkylresten mindestens einen negativen Substituenten, z. B. ein Halogenatom, eine Nitril,- eine Nitro- oder eine C-Acylgruppe, und mindestens einen 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisenden O-Acylrest. Sie können des weiteren in 2- und/oder 5-Stellung des Benzolkernes durch Halogenatome oder niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen, deren Wasserstoffatome gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluor ersetzt sind, substituieit sein. Die Kupplung der Diazoverbindung mit der Azokomponente nach der ersten Ausführungsform des Verfahrens erfolgt vorzugsweise in saurem Medium, mit Vor-
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teil in Gegenwart säurebindender Mittel. Die ausgeschiedenen Monoazofarbstoffe werden abftltriert und gewaschen.
Die Acylierung der Monoazoverbindungen der Zusammensetzung (II) nach der zweiten Ausführungsform des Verfahrens erfolgt nach an sich bekannten Methoden mit funktioneilen Derivaten einer 1 bis 5 KohJenstoffatome aufweisenden Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden und/oder eines die Reaktion nicht beeinflussenden Verdünnungsmittels. Oft ist es zweckmäßig, die Temperatur zu erhöhen. Die Isolierung der so erhaltenen Monoazofarbstoffe erfolgt durch eine der üblichen Grundoperationen, wie Filtration, Einengen des Lösungsmittels und Filtration, Abdestillieren des Lösungsmittels und Filtration, Fällung aus dem Lösungsmittel mit einem geeigneten Mittel und Filtration.
Die Verarbeitung der Monoazofarbstoffe auf Färbepräparate kann in verschiedenster Weise erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem geeigneten Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, vermählen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel verknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet.
Die Färbepräparate werden in Suspension auf hydrophbe Fasern gefärbt, vorzugsweise in Gegenwart von dispergierend wirkenden Verbindungen und bei erhöhter Temperatur. Durch Mischen von zwei oder mehreren erfindungsgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe!! läßt sich das Ziehvermögen der Farbstoffe in einzelnen Fällen noch verbessern.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen, wie das vorliegende Verfahren ausgeführt werden kann. Unter Teilen sind Gewichtsteile zu verstehen, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
Beispiel 1
50 Teile 2-Brom-4-nitro-4'-(N-cyanäthyl-N-oxyäthylamino)-l,l'-azobenzol werden zusammen mit 200 Teilen Essigsäureanhydrid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man geringe Mengen einer Verunreinigung ab und verdünnt hierauf das Filtrat mit 750 Teilen Äthylalkohol. Beim Stehenlassen kristallisiert der neue Farbstoff aus. Er schmilzt in gereinigtem Zustand bei 116 bis 120°. Er läßt sich in üblicherweise, z. B. durch Vermählen mit einem Dispergiermittel und mit Natriumsulfat, zu einem Farbstoffpräparat aufarbeiten. Dieses ist ein Pulver, welches Acetatkunstseide und Terephthalsäureesterfasern in reinen scharlachroten Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere von ausgezeichneter Licht-, Rauchgas- und Sublimierechtheit, färbt.
Man bereitet ein Färbebad aus 0,6 Teilen des so erhaltenen und mit Hilfe von Türkischrotöl dispergieren Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates und 3000 Teilen Wasser. Man bringt bei Zimmertemperatur 100 Teile Acetatkunstseide in das Bad ein, erwärmt dieses innerhalb von 1 Stunde auf 80° und hält es 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendigt. Man nimmt das Färbegut aus dem Bade heraus, spült und trocknet es. Es ist in scharlachroten Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt.
Zur Verbesserung der Dispergierfähigkeit kann der Farbstoff vor dem Färbeprozeß mit geeigneten Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgatoren, vorzugsweise in Gegenwart von anorganischen Salzen, z. B. Natriumsulfat, vermählen werden. Er kann auch als wässerige Paste innig mit einem Dispergiermittel vermischt und durch geeignete Trocknung in ein Farbstoffpulver übergeführt werden. Synthetische Polyamidfasern werden nach derselben Methode bei 90 bis 100°, Terephthalsäureesterfasern bei 120 bis 130° unter Druck oder bei 90 bis 100° in Gegenwart von Überträgern gefärbt. Farbstoffe von blaustichigeren Tönen mit ähnlichen Echtheiten lassen sich in entsprechender Weise durch Acylierung von 2-Chlor-2'-acetylamino-5'-methoxy-4-nitro-4'-(N-cyanäthyl-N-oxyäthylamino)-l,l'-azobenzol, 2'-Trifluoracetylamino-4-nitro-4'-(N-difluoräthyl-N-oxyäthylamino-1,1'-azobenzol, 2-Methylsulfonyl-4-nitro-4'-(N-trifluoräthyl-N-oxyäthylamino)-1,1 '-azobenzol, 2-Methylsulfonyl - 4 - nitro -4'- (N - äthyl - N - trifluoroxypropyl amino)-l,l'-azobenzol und 4-Nitro-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl - N - oxyäthylamino) -1,1' - azobenzol -2 - sulfonsäui e fluorid mit Essigsäureanhydrid oder Propionsäureanhydrid herstellen.
Beispiel 2
20 Teile 1 - Methylsulfonyl - 4 - [ 2' - methyl -4'-(N- cyan -
äthyl-N-oxyäthylamino)]-phenyiazonaphthalin werden in 100 Teile Essigsäureanhydrid von 90° eingerührt, und das Gemisch wird 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Hierauf werden am Wasserstrahlvakuum bei 40 bis 50° 60 Teile Essigsäureanhydrid, welches Essigsäure enthält, abdestilliert. Nach dem Erkalten der Lösung kristallisiert daraus der Farbstoff aus. Er wird abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen. Durch Umkristallisieren aus einer Mischung von Essigsäureäthylester und Äthylalkohol läßt er sich in chemisch reiner Form mit einem
F. von 153 bis 156° erhalten. Der Farbstoff zieht aus wässerigen Dispersionen auf Acetatkunstseide, synthetische Polyamidfasern und Terephthalsäureesterfasern in rotstichigorangen Farbtönen auf.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man im obigen Beispiel den Ausgangsfarbstoff durch eine äquimolare Menge von 4-[2'-Methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-oxyäthylamino) ] - phenylazonaphthalin -1 - sulfonsäurefluorid ersetzt. Diesen letztgenannten Monoazofarbstoff kann man durch Diazotieren des aus l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure durch Einwirkung von Fluorsulfonsäure erhältlichen l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäurefluorids (F. 146°) und Kupplung mit l-(N-Cyanäthyl-N-oxyäthylamino)-3-methylbenzol herstellen. In kristallisierter Form besitzt er den F. 134 bis 136°.
Beispiel 3
Man trägt 5 Teile Natriumnitrit bei 60° in 60 Teile reine Schwefelsäure ein, verdünnt die erhaltene Nitrosylschwefelsäure bei 15° mit 130 Teilen reiner Essigsäure und diazotiert in der erhaltenen Mischung 15 Teile l-Methylsulfonyl-4-aminonaphthalin. Dann wird nach Zugabe von 3 Teilen Harnstoff auf 250 Teile Teile Eis gegossen und in üblicher Weise mit 18 Teilen 1-(N-Cyanäthyl-N-acetoxyäthylamino)-3-methylbenzol gekuppelt.
Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen des ersten Absatzes des Beispiels 2.
Die folgende Tabelle enthält weitere wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, welche nach den Angaben der Beispiele 1 bis 3 erhältlich sind. Sie entsprechen der Zusammensetzung
R9
R1 — N = N —<
-,— N
1R.
und sind durch die Symbole R1, R2, R3 und z, durch ihren Schmelzpunkt (F.) sowie durch den Farbton ihrer Färbungen auf Acetatkunstseide und auf Polyäthylenterephthalatfasern gekennzeichnet.

Claims (2)

5R1ZR22-Acetoxy- äthyl6Fa rbton auf Acetat kunstseideFarbton auf PoIy- athylen- tereplithalat- fasernBeispiel4-Nitro-2-trifluormethyl- phenylH2-Cyanäthyldesgl.F.ScharlachRot44-Nitro-2-methylsulfonyl- phenylHdesgl.desgl.122°Rotdesgl.5desgl.H2,2-Difluor- äthyldesgl.186°—desgl.66-Methoxybenzthiazolyl3-Methyl2-Cyanäthyldesgl.178°Scharlachdesgl.74-Nitro-2-cyanphenylHdesgl.desgl.133°RotRubin82,4-Bis-(methylsulfonyl)- phenylHdesgl.desgl.139°Orange—9r J 5-NitrothiazolyI3-Methyldesgl.desgl.117°ViolettViolett10desgl.Hdesgl.desgl.159°RubinRubin116-MethylsulfonylbenzthiazolylHdesgl.desgl.160°RosaRosa12desgl.H2,2-Difluor- äthyl2-Acetoxy- äthyl295°desgl.desgl.136-NitrobenzothiazolylHJ 2-Cyanäthyldesgl.>300°RotRot144-Nitro-2-chlorphenylHdesgl.2-Chloracet- oxyäthyl201°ScharlachScharlach15desgl.Hdesgl.2-Propionyl- oxyäthyl122°desgl.desgl.16desgl.Hdesgl.2-Acetoxy- äthyl115°desgl.desgl.172,4-Bis-(methylsulfonyI)- phenylChlor2-Cyanäthyl2-Acetoxy- propyl102°Orange—18desgl.IIdesgl.2-Acetoxy- äthyl89°desgl.—192-Methoxy-4-nitrophenylH2-Chloräthyldesgl.157°desgl.Orange202-Chlor-4-methylsulfonyI- phenylCH32-Cyanäthyldesgl.86°desgl.desgl.21desgl.Hdesgl.2-Acetoxy- äthyl160°desgl.desgl.222-Chlor-4-nitrophenylH2-Cyanäthyldesgl.112°ScharlachScharlach232-Methylsulfamido-4-methyl- sulfonylphenylHdesgl.desgl.126°OrangeOrange242-Sulfonamido-4-methyl- sulfonylphenylHdesgl.desgl.198°desgl.desgl.254-NitrophenylHdesgl.2-Acetoxy- propionyl213°desgl.desgl.262,4-Bis-(methylsulfonyl)- phenylHdesgl.desgl.139°desgl.desgl.272-Methylsulfamido-2-methyl- sulfonylphenylHdesgl.149°desgl.desgl.28102° P Λ T E N T Λ N S P K I! C H ·
1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazo verbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe mit 1 Mol 65 eines tertiären Amins der Zusammensetzung
worin beide R einander gleiche oder voneinander ver-60 schiedene niedrigmolekulare Alkylreste, welche zusammen mindestens einen negativen Substituenten und mindestens einen 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisenden — O-Acylrest besitzen, bedeuten und worin der Kern A weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten mit Ausnahme von wasserlöslich machenden Gruppen tragen kann, in para-Stellung zu
— n:
70 kuppelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man hier 1 Mol einer Monoazoverbindung der Zusammensetzung
R1 — N = N
ν-n:
R'
worin A die obengenannte Bedeutung hat, R1 den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-
oder heterocyclischen Reihe und beide R' einander gleiche oder voneinander verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste, welche zusammen mindestens einen negativen Substituenten und mindestens eine Hydroxylgruppe besitzen, bedeuten, mit 1 Mol eines funktionellen Abkömmlings einer 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisenden Säure verestert.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 734 846;
britische Patentschrift Nr. 422 843.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
© 909 627/349 9.59
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