DE2319709A1 - Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
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Description
i.· " f-; ■
Mappe 23169 - I)r.K/F
ICI Gase Dd.25Ö78
ICI Gase Dd.25Ö78
IMPERIAL GHEMIGAL INMJSTIIES
London^ G-rößbritannien
Disperse Monoazofarbstoffe und Verfahren
zu inrer Herstellung.
Priorität; 25. Mai 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere
aromatischen Polyestertextilmaterialien, verwendet werden können.
disperse
Gemäß der Erfindung werden/ Monoazofarbstoffe der Formel
Gemäß der Erfindung werden/ Monoazofarbstoffe der Formel
309850/1091
■ . c/,
vorgeschlagen, worin X für ein G>hiox;- öder Brainaiom öder
1 2
ein Nitro-, Gyano- öder Aeyiradikal steht, R und· R jeweils unabhängig voneinander für' ein Alkeny!radikal oder
ein AlkylradiMal, das diaroii Hydro3cy-f Alkoxy- oder Aryloxygrupperi
siiDstitiiieri; sein kann,stehen und der Ring A
durefe lydröxy- oder Niedrigalkoxygruppen sutjstitriert sein
kann,
Die durch X dargestellten AGylradikale sind vorzugsweise
niedrige Alkylcarbonyiradikale, wie z.B0- Aeetyl·^ oder
Propionylgruppen, oder mönocyolisch.e Arylearbonylradikale,
v/ie z.B. Benzoylgruppen. ' ^
1 2
Die Alkyl- oder Alkenylradikale, die durch R und R dargestellt werden, können geradkettige oder- verzweigte
Alkyl- oder Alkenylradikale sein, und zwar insbesondere
niedrige Alkenylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder niedrige Alkylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die durch Hydroxy-, Niedrigalkoxy— oder Aryloxygruppen
substituiert sein können.
Spezielle Beispiele für solche Radikale sind Methyl, Äthyl,
n-Propyl, Isopropyl, Allyl, ß-Hydroxyäthyl, ß- oder
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--, -Hydroxypropyl, ter-Butyl, η-Butyl, ß-Methoxyäthyl, ß-
oder Ύ-Äthoxypropyl, ß-PTienoxyäthyl und -y-Phenoxypropyl,
Die niedrigen Alkoxygruppen, die am Ring A gebunden sein
können, enthalten jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele für solche Gruppen sind Methoxy- und
Äthoxygruppen.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe vorgeschlagen,
welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel
diazotiert, und die erhaltene Diazοverbindung mit einer
Kupplungskomponente der Formel
,1
III
ι -ι 2
kuppelt,, wobei A, X, R und R die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen.
Das Verfahren kann in zweckmäßiger V/eise dadurch ausgeführt
3 0 9.8 5 0/ T 091
werden, daß man das Amin der Formel I zu einer Lösung
von Nitrosylschwefelsäure zugibt, gegebenenfalls die
restliche anwesende salpetrige Säure durch. Zusatz von Sulfaminsäure zerstört und hierauf die resultierende
Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer. Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder
eine wasserlösliche organische Flüssigkeit enthält, zusetzt. Nötigenfalls kann der pH des G-emischs dann eingestellt
werden, um die Kupplung zu erleichtern, und nach Beendigung der Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Beispiele für Amine der Formel I sind 2,4-Dinitro-6-(chloro-,
bromo-, cyano-, acetyl·- oder benzoyl)anilin
und 2,4,6-Trinitroanilin.
Beispiele für die genannten Kupplungskomponenten sind N,N-Di(methyl- oder äthyl)-1-naphthylamin, N-Äthyl-N-(ßhydroxyäthyl)-1-naphthylamin,
N-Methyl-N-(ß-methoxyäthyl)-1-naphthylamin und N-Methyl-N-(f-methoxypropyl)-i-naphthylamin.
Eine bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe der Erfindung wird durch die Farbstoffe der Formel
gebildet, worin B/ für ein Niedrigalkyltadikal (d.h. ein
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solches rait 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) steht und H für
ein Niedrigalkyl-, Niedrigalkoxy-niedrigalkyl-' oder Phenoxy-niedrigalkylradikal':steht..
Es wird weiterhin bevorzugt, daß X für Chlor oder Brom steht.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färben, Klotzen oder Bedrucken
aufgebracht werden, wobei die Bedingungen angewendet werden, die üblicherweise beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf synthetische Textilmaterialien angewendet
werden. Solche Textilmaterialien können die Form
von Pasern oder Fäden oder gewebten oder gestrickten Waren besitzen. Beispiele für die genannten Textilmaterialien
sind Celluloseacetattextilmaterialien, wie z.B. Cellulose-· triacetattextilmaterialien, Polyamidtextilmaterialien, wie
z.B. Polyhexamethylenadipamidtexti!materialien und vorzugsweise
aromatische Polyestertextilmaterialien, insbesondere Polyäthylenterephthalattextilmaterialien. .-
Die Monoazofarbstoffe der Erfindung besitzen eine vorzügliche Affinität und vorzügliche Aufbaueigenschaften auf
synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, so daß tiefe Farbtöne erhalten
werden können. Die erhaltenen blauen Färbungen besitzen eine gute Echtheit gegenüber Licht, trockene Wärmebehandlungen
und naße Behandlungen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht
ausgedrückt sind.
Beispiel 1 .
10,48 Teile 2,4-Dinitro-6-bromoanilin werden während 30 min
309850/1091 *''
zu einer lösung von Hitrosylschwefelsäure' zugegeben (die
durch Auflösung von 2,8 Teilen Hativiuranitrit in 40 Teilen
Schwefelsaure erhalten worden ist), wobei die-Temperatur
durch äußere Kühlung unter 25°0 gehalten wird, und das"
Gemisch dann 1 st bei 20 bis "250G gerührt wird. Die erhaltene
Lösung der'Diazöverbindung wird dann zu einer Lösung
von 6,8 Teilen Njltf-Mmethyl-i-naphth-ylamin in einem Gemisch
aus 100 Teilen Eis und 100 Teilen Essigsäure zugegeben, und das Gemisch wird 1 st bei 1O0O gerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser■gewaschen
und getrocknet.
¥enn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert
wird, dann färbt .er aromatische Polyestertextilmaterialien in tiefblaue Farbtöne, die eine gute Echtheit gegenüber
Licht besitzen.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße
Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden, daß man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen
Amine diazotiert und mit den in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Komponenten kuppelt, wobei ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet v/erden. In
allen Fällen werden blaue Farbtöne erhalten, wenn die Farbstoffe auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht
werden.
./■ 309850/1091
| 1 Bei spiel |
Arain | Kupplungskomponente |
| 2 | 2,4-Dinitro-6- chloroanilin |
N-Methyl-N-äthyl-i-naphthylamin |
| 3 | 2,4-Dinitro-6- bromoanilin |
N-Methyl-N-(ß-methoxyäthyl)-1- naphthylamin |
| 4 | tt | N-Methy1-N-(ß-hydroxyäthyl)-1- naphthylamin |
| 5 | 2,4,6-Irinitro- anilin |
It |
| 6 | 2,4-Dinitro-6- chloroanilin |
N-Methyl-N-n-butyl-1-naphthylamin |
| 7 | 2,4-Dinitro-6- .bromoanilin |
N,N-Di(n-butyl)-1-naphthylamin |
| 8 | 1! | ! N-Methyl-N-5-methoxy-n-buty1-1- naphthylamin |
| 9 | I! | N-Methyl-N-(ß-methylalkyl)-1 - naphthylamin |
| 10 | !I | N-Me thy1-N-(ß-phenoxyäthyl)-1- i naphthylamin |
| 11 | It | N,N-Dimethyl-5-hydroxy-1- naphthylamin |
| 12 | ti | N,N-Dimethyl-5-methoxy-1- naphthylamin |
| 13 | 2,4-Mnitro-6- cyanoanilin |
N,N-dimethyl-1-naphthylamin |
Patentansprüche:
309850/1091
Claims (3)
- !PalrentansprücheDisperse Monoazofarbstoffe der Formelv/orin X für ein Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro-,1 2Cyano- oder Acylgruppe steht, R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Alkenylradikal oder ein Alkylradikal, das durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen substituiert sein kann, stehensund der Ring" A durch Hydroxy- oder Niedrigalkoxygruppen substituiert sein kann.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formeldiazotiert und die erhaltene Diaζοverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel .09850; 10911 2kuppelt, wobei A, R , R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
- 3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 oder der nach Anspruch 2 hergestellten Farbstoffe sum Färben von synthetischen Textilraaterialien,309850/1.091
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2461372 | 1972-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2319709A1 true DE2319709A1 (de) | 1973-12-13 |
Family
ID=10214434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732319709 Pending DE2319709A1 (de) | 1972-05-25 | 1973-04-18 | Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
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|---|---|
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| BE (1) | BE799771A (de) |
| DE (1) | DE2319709A1 (de) |
| FR (1) | FR2185658A1 (de) |
| NL (1) | NL7306600A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110776439A (zh) * | 2019-11-06 | 2020-02-11 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | 偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途 |
-
1973
- 1973-04-18 DE DE19732319709 patent/DE2319709A1/de active Pending
- 1973-05-11 NL NL7306600A patent/NL7306600A/xx unknown
- 1973-05-18 BE BE131314A patent/BE799771A/xx unknown
- 1973-05-24 FR FR7318956A patent/FR2185658A1/fr active Granted
- 1973-05-25 JP JP5849573A patent/JPS4961232A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110776439A (zh) * | 2019-11-06 | 2020-02-11 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | 偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途 |
| CN110776439B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-11-01 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | 偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7306600A (de) | 1973-11-27 |
| BE799771A (fr) | 1973-11-19 |
| FR2185658B3 (de) | 1976-05-14 |
| FR2185658A1 (en) | 1974-01-04 |
| JPS4961232A (de) | 1974-06-13 |
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