CN110776439A - 偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途。所述偶氮化合物的结构通式为：

Description

偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备 方法和用途
技术领域
本发明涉及染料领域，尤其涉及一种偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途。
背景技术
蓝色分散染料种类繁多，其色光各异，牢度不一，染色性能不等，制造的繁杂不同，安全隐患程度不同，产生的三废量不同，导致染料的生产成本高低相差悬殊。
现有染料中，C.I.分散蓝291和C.I.分散紫93，已经确认为不环保的致敏染料；C.I.分散蓝291：1也被查出有不环保之处。故市场上广泛使用的用此类染料制成的300％分散深蓝和黑，已经处于不环保之列。同时，上述分散蓝的苯胺系列偶合组分制造繁杂，在其生产过程中有多种不环保的化合物产生。
C.I.分散蓝321为环保染料，但是经检测该染料尚存在日晒牢度不高，移染性差和耐碱性尚待提高的问题。
有鉴于此，特提出本申请。
发明内容
本发明的目的在于提供一种偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途，以解决上述问题。
为实现以上目的，本发明特采用以下技术方案：
一种偶氮化合物，所述偶氮化合物的结构通式为：
Figure BDA0002263196570000021
其中：
X1为氯或溴，Y1为氰或硝基；
R1和R2各自独立的为氢、C1-C4烷基、氰乙基、羟乙基、乙酰氧乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、2-羟基-3-氯丙基、2-乙酰氧基-3-氯丙基或
Figure BDA0002263196570000022
其中R为氢、氯或甲基。
优选地，所述偶氮化合物的结构式为：
Figure BDA0002263196570000031
一种所述的偶氮化合物的制备方法，包括：
将重氮组分进行重氮化反应得到重氮盐溶液，将偶合组分与所述重氮盐溶液进行偶合反应得到所述偶氮化合物；
所述重氮组分的结构通式为：
Figure BDA0002263196570000032
其中，X1为氯或溴，Y1为氰或硝基；
所述偶合组分的结构通式为：
Figure BDA0002263196570000041
其中，R1和R2各自独立的为氢、C1-C4烷基、氰乙基、羟乙基、乙酰氧乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基或乙氧基丙基、2-羟基-3-氯丙基、2-乙酰氧基-3-氯丙基或
Figure BDA0002263196570000042
其中R为氢、氯或甲基；
优选地，所述重氮化反应包括：
将所述重氮组分溶于硫酸中，然后加入亚硝酰硫酸反应得到所述重氮盐溶液；
优选地，所述偶合反应包括：
将所述偶合组分、乳化剂和稀硫酸打浆，然后在0-5℃条件下滴加所述重氮盐溶液至重氮盐消失，过滤、水洗即可。
一种所述的偶氮化合物的用途，用作蓝色分散染料。
一种染料组合物，包括所述的偶氮化合物中的一种或多种。
优选地，所述的染料组合物还包括通式A所示化合物中的一种或多种，和/或通式B所示化合物中的一种或多种，
所述通式A为：
Figure BDA0002263196570000051
其中：
X2，Y2各自为氢、氯或氰基；
R3为甲基或乙酰氨基；
R4和R5各自独立的为氢、C1—C4烷基、氰乙基、羟乙基、苄基、乙酰氧乙基或2—羟基—3—氯丙基；
所述通式B为：
其中：
X6为氢、甲基、氯或硝基；
R7为氢、甲基、氨基或乙酰氨基；
Y为
Figure BDA0002263196570000053
其中，R8为氢或甲基。
优选地，所述通式A所示化合物为：
Figure BDA0002263196570000054
Figure BDA0002263196570000061
优选地，所述通式B所示化合物为：
Figure BDA0002263196570000062
优选地，所述的染料组合物，以所述染料组合物的总质量为100％计，包括：
所述偶氮化合物30％-90％、所述通式A所示的化合物5％-60％和所述通式B所示的化合物2-50％。
一种染料，包括所述的染料组合物和助剂。
优选地，所述的染料，以所述染料的总质量为100％计，包括：
所述染料组合物15％-60％和所述助剂40％-85％；
优选地，所述助剂包括扩散剂。
一种所述的染料的制备方法，包括：
将所述染料组合物、所述助剂和水混合后经商品加工得到所述染料；
优选地，所述商品加工还包括砂磨和喷雾干燥。
一种所述的染料的用途，用于聚酯纤维、醋酸纤维及其混纺织物的染色或印花；
优选地，所述染色在碱性浴中进行。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
1.本申请提供的偶氮化合物以及染料组合物和染料，采用萘胺类化合物作为偶合组分，避免使用苯胺类化合物所造成的生产、使用过程中的不环保问题，而且染色牢度好，移染性和耐碱性好；可广泛用作分散蓝染料或复配得到其他色调的染料；
2.本申请提供的偶氮化合物和染料的制备方法，操作简单、安全环保。
具体实施方式
如本文所用之术语：
“由……制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由……组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1～5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1～4”、“1～3”、“1～2”、“1～2和4～5”、“1～3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
在这些实施例中，除非另有指明，所述的份和百分比均按质量计。
“质量份”指表示多个组分的质量比例关系的基本计量单位，1份可表示任意的单位质量，如可以表示为1g，也可表示2.689g等。假如我们说A组分的质量份为a份，B组分的质量份为b份，则表示A组分的质量和B组分的质量之比a：b。或者，表示A组分的质量为aK，B组分的质量为bK(K为任意数，表示倍数因子)。不可误解的是，与质量份数不同的是，所有组分的质量份之和并不受限于100份之限制。
“和/或”用于表示所说明的情况的一者或两者均可能发生，例如，A和/或B包括(A和B)和(A或B)。
下面将结合具体实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
偶氮化合物结构式为：
Figure BDA0002263196570000091
其制备方法如下：
将27克2,4-二硝基-6溴苯胺溶于50毫升浓硫酸中，然后在20-30℃滴加33.3克含量是40％的亚硝酰硫酸溶液，保温约3小时至终点，得到重氮液待偶合。
将N-氰乙基-N-丁基-α-萘胺25.5克、乳化剂5克和硫酸20克一起打浆1小时，然后加入适量碎冰，在0-5℃下滴加上述重氮液，保温反应至重氮盐消失，过滤水洗至中性，得到染料滤饼折干品50克。染料的最大吸收波长608nm，染涤纶织物为红光蓝色。
实施例2
偶氮化合物结构式为：
其制备方法如下：
将24.2克2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶于30毫升浓硫酸中，冷却到0-5℃，在0-5℃滴加含量是40％的33.5克亚硝酰硫酸溶液，保温约2小时至终点，得到重氮液待偶合。
将N-甲氧基丙胺-α-萘胺21.8克、乳化剂4克、硫酸10克一起打浆3小时，然后加入适量碎冰，在0-5℃下滴加上述重氮液，保温反应至重氮盐消失，过滤水洗至中性，得到染料滤饼折干品46.5克。染料的最大吸收波长635nm，染涤纶织物为绿光蓝色。
实施例3-15
以下式作为结构通式，实施例3-15的各个化合物取代基如表1所列：
Figure BDA0002263196570000101
表1实施例3-15的化合物取代基列表
Figure BDA0002263196570000102
实施例3-15提供的偶氮化合物的制备方法与实施例1和2类似，仅替换相应的原料并适当调整工艺参数即可。
实施例16
取实施例1提供的偶氮化合物10克，扩散剂MF14克，木质素磺酸钠6克，加至90ML水中，在砂磨机中加入适当的玻璃砂，磨至扩散度4-5级，染料浆快速烘干得到粉状染料。
实施例17
将25.4克实施例1提供的化合物和20.1克式(Ⅱ-3)所示化合物，用200mL水、16克木质素和38.5克扩散剂MF，在砂磨机中扩散砂磨至扩酸度4-5级，快速干燥，可得300％分散黑染料，以300％分散黑ECO为参照，有更好的日晒和升华牢度。
Figure BDA0002263196570000112
实施例18
取48.0克实施例2提供的粉状染料、18.4克式(Ⅱ-2)所示粉状染料和13.6克式(Ⅲ-1)所示粉状染料，与20克扩散剂MF充分混合，得到粉状分散染料混合物为高升华分散黑。
Figure BDA0002263196570000113
Figure BDA0002263196570000121
实施例19
取26.1克实施例3所示的偶氮化合物、9.8克式(Ⅱ-4)所示化合物和8.5克式(Ⅲ-2)所示化合物，与55.6克木质素磺酸钠、200毫升水，在砂磨机研磨至扩散度4-5级，快速干燥后，得到300％分散黑，具有较高的耐碱性能，用于pH＝12的碱性染浴中染色。
实施例3提供的化合物的结构式为：
Figure BDA0002263196570000122
实施例20
取11.7克实施例10提供的化合物、13.3克实施例12提供的化合物、6.9克式Ⅱ-1所示化合物和9.1克式Ⅲ-1所示化合物，与200毫升水、12.6克木质素磺酸钠、29.4克扩散剂MF在砂磨机中研磨至扩散度4-5级，快速干燥，得到的染料混合物为升华牢度好、乌黑度佳300％的分散黑。
实施例10提供的化合物的结构式为：
Figure BDA0002263196570000131
实施例12提供的化合物的结构式为：
Figure BDA0002263196570000132
实施例21
取79.5克实施例5提供的粉状染料、6.4克式(Ⅱ-4)所示粉状染料和5.8克式(Ⅲ-3)所示粉状染料，与8.3克扩散剂MF充分混合均匀，得深蓝色分散染料。
实施例5提供的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002263196570000133
Figure BDA0002263196570000141
实施例22
取18克实施例2提供的化合物、18克C.I.分散蓝321染料化合物和6克式(Ⅲ-2)所示化合物，与200毫升水、40克扩散剂MF在砂磨机中磨至扩散度4-5级，通过200目筛收取的染料浆与10克丙二醇、0.2克羟乙基纤维素和0.12克杀菌剂DXN，充分混合均匀，得100％的液体分散深蓝。
C.I.分散蓝321染料化合物的结构式为：
Figure BDA0002263196570000142
实施例23
取实施例19粉状分散染料混合物0.3克，在pH＝12的碱性染浴中加入10克纯聚酯针织布，升温至130℃染色45分钟，降温至80℃皂洗漂洗烘干后得到乌黑的色泽的纯聚酯织物。
需要说明的是，除本申请列举的染料外，本申请提供的偶氮化合物还可以与C.I.分散蓝79、C.I.分散蓝183:1、C.I.分散黄119、C.I.分散黄54等染料进行复配，得到不同颜色的染料。
对比例1
以C.I.分散蓝321作为比较例。
对比例2
以300％分散黑ECO作为比较，其组成包括：C.I.分散蓝291:1、C.I.分散紫93和分散橙SE-RFL(O288)；
C.I.分散蓝291:1的结构式为：
Figure BDA0002263196570000151
C.I.分散紫93的结构式为：
Figure BDA0002263196570000152
分散橙SE-RFL(O288)的结构式为：
对比例1和2采用与实施例相同的方法，按照国标高温高压染色法，在不同pH染浴中染色，对其染样进行测试，测试数据如下表2所示：
表2测试数据
Figure BDA0002263196570000161
本申请提供的偶氮化合物以及染料组合物和染料，绿色环保，而且染色牢度好，移染性和耐碱性好；可广泛用作分散蓝染料或复配得到其他色调的染料。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
此外，本领域的技术人员能够理解，尽管在此的一些实施例包括其它实施例中所包括的某些特征而不是其它特征，但是不同实施例的特征的组合意味着处于本发明的范围之内并且形成不同的实施例。例如，在上面的权利要求书中，所要求保护的实施例的任意之一都可以以任意的组合方式来使用。公开于该背景技术部分的信息仅仅旨在加深对本发明的总体背景技术的理解，而不应当被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已为本领域技术人员所公知的现有技术。

Claims (10)

1.一种偶氮化合物，其特征在于，所述偶氮化合物的结构通式为：
Figure FDA0002263196560000011
其中：
X1为氯或溴，Y1为氰或硝基；
R1和R2各自独立的为氢、C1-C4烷基、氰乙基、羟乙基、乙酰氧乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、2-羟基-3-氯丙基、2-乙酰氧基-3-氯丙基或
Figure FDA0002263196560000012
其中R为氢、氯或甲基。
2.一种权利要求1所述的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，包括：
将重氮组分进行重氮化反应得到重氮盐溶液，将偶合组分与所述重氮盐溶液进行偶合反应得到所述偶氮化合物；
所述重氮组分的结构通式为：
Figure FDA0002263196560000013
其中，X1为氯或溴，Y1为氰或硝基；
所述偶合组分的结构通式为：
Figure FDA0002263196560000021
其中，R1和R2各自独立的为氢、C1-C4烷基、氰乙基、羟乙基、乙酰氧乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基或乙氧基丙基、2-羟基-3-氯丙基、2-乙酰氧基-3-氯丙基或
Figure FDA0002263196560000022
其中R为氢、氯或甲基；
优选地，所述重氮化反应包括：
将所述重氮组分溶于硫酸中，然后加入亚硝酰硫酸反应得到所述重氮盐溶液；
优选地，所述偶合反应包括：
将所述偶合组分、乳化剂和稀硫酸打浆，然后在0-5℃条件下滴加所述重氮盐溶液至重氮盐消失，过滤、水洗即可。
3.一种权利要求1所述的偶氮化合物的用途，其特征在于，用作蓝色分散染料。
4.一种染料组合物，其特征在于，包括权利要求1所述的偶氮化合物中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的染料组合物，其特征在于，还包括通式A所示化合物中的一种或多种，和/或通式B所示化合物中的一种或多种，
所述通式A为：
Figure FDA0002263196560000031
其中：
X2，Y2各自为氢、氯或氰基；
R3为甲基或乙酰氨基；
R4和R5各自独立的为氢、C1—C4烷基、氰乙基、羟乙基、苄基、乙酰氧乙基或2—羟基—3—氯丙基；
所述通式B为：
Figure FDA0002263196560000032
其中：
X6为氢、甲基、氯或硝基；
R7为氢、甲基、氨基或乙酰氨基；
Y为其中，R8为氢或甲基。
6.根据权利要求5所述的染料组合物，其特征在于，以所述染料组合物的总质量为100％计，包括：
所述偶氮化合物30％-90％、所述通式A所示的化合物5％-60％和所述通式B所示的化合物2-50％。
7.一种染料，其特征在于，包括权利要求4-6任一项所述的染料组合物和助剂。
8.根据权利要求7所述的染料，其特征在于，以所述染料的总质量为100％计，包括：
所述染料组合物15％-60％和所述助剂40％-85％；
优选地，所述助剂包括扩散剂。
9.一种权利要求7或8所述的染料的制备方法，其特征在于，包括：
将所述染料组合物、所述助剂和水混合后经商品加工得到所述染料；
优选地，所述商品加工包括砂磨和喷雾干燥。
10.一种权利要求7或8所述的染料的用途，其特征在于，用于聚酯纤维、醋酸纤维及其混纺织物的染色或印花；
优选地，所述染色在碱性浴中进行。
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